SU1068422A1

SU1068422A1 - Способ получени @ -(2-метоксиэтил)- @ -хлорацетиланилинов

Info

Publication number: SU1068422A1
Application number: SU823409571A
Authority: SU
Inventors: Норходжа Ходжаевич Максудов; Собир Рахматуллаевич Туляганов; Садридин Насридинович Ходжибеков; Махсум Мансурович Махаматханов; Азадбек Султанкулов
Original assignee: Среднеазиатский медицинский педиатрический институт
Priority date: 1982-03-17
Filing date: 1982-03-17
Publication date: 1984-01-23

Description

OD 00

4: э

о

Изобретение относитс к способу получени N-(2-метоксиэтил)-N-хлорацетиланилинов общей формулы

О И

K-CCHjCl

(J) I CH CHgOCHj

где R Н, CHj, М-ОСНз M-CFj, примен емых в сельском хоз йстве в качестве гербицидов протИв однолетних сорн ков.

Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени Ы-(2-метокснэтип )-N-хлорацетиланилинов общей формулы I, заключакхцийс в том, что исходный соответствующий замещентА анилин алкилируют 2 метоксизгилхлоридом , после чего полученный промежуточный N- (/Э-метоксизтил )-анилин обрабатывают: хлорацетилхлоридом в присутствии едкого натра и выдел ют целевой продукт с выходом в пересчете на исходный згшеценный анилин Ci }

Недостатками известного способа вл ютс низкий выход целевых продуктов и сложность проведени про цесса , заключающа с в использовании агрессивного и достаточно токсичного хлорацетилхлорида и длительности процесса (12-13 ч}.

Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Указанна цель достигаетс тем, что согласно способу получени N-(2метоксиэтил )-Н-хлорацетиланилинов

общей формулы I, включающему метоксиэтилирование ароматического амина , соответствующий N-хлорацетиланилин обрабатывают 2-метоксиэтилацетатом при 144-14бс.

Выходы целевых продуктов 72-86% в пересчете на исходный соответствующий Н-хлорацетиланилин. Врем процесса 6-7 ч. Исходные N-хлорацетиланилины получают взаимодействием соответствующего анилина и промышленно доступного этилхлорацетата с выходом, близким к 90%.

Положительный зффект описываемого способа заключаетс в увеличении выхода целевого продукта (с 39-40% до 72-86%) и упрощении процесса (исключении токсичного хлорацетилхлорида и сокргицении примерно в 2 раза продолжительности процесса).

Пример. Получение N-(2метоксиэтил )-N-хлррацетил-О-толуидин.

Смесь 18,35 г. (0,1 г-моль) хлоргщетат-О-толуидида и (0,1 моль) ме .токсиэтилацетата кип т т при 144146 С в колбе с нисход щим холодильником в течение 4 ч. в приемник собирают вчпел ющуюс уксусную кислоту . Остаток перегон ют в вакууме и получают 17,5 г N-Э-метоксиэтилхлорацетат-О-толуидида . Шкод 72,6%. 0 Т. кип. 134-135 С (3 мч)

,16,81,Пп 1,5329 Т.кип. 168172« С (5 мм)

df 1,1680, rtj 1,5330.

При м е р ы 2-6.В услови х,по 5 примеру 1,исход из соответствующих N-хлорацет ланилинов,получают другие; целевые продукты общей формулы I (таблица).

110684226

Полученные целевые продукты пред-1665-1690 С бензольных колец

ставл ют собой бесцветные кристгшли-при 1490-1500 смН1 и -ОСН при 1070ческие вещества (или жидкости) , раст- 1140 смЧ

горимые в спиртах, ароматических Технико-экономическа эффективуглеводородах и других органическихность предложенного способа заключарастворител х ,5етс в увеличении выхода целевого

В ИК-спектрах N-метоксиэтилхлор-продукта и упрощении процесса (повыацетанилидов содержатс полосы погло- -шении его безопасности и сокращении

щени гинидногр. карбонила -N- j:5rO при длительности) .

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(2-MEТОКСИЭТИЛ)-N-ХЛОРАЦЕТИЛАНИЛИНОВ общей формулы I

О в

N- CCH,C1

I

СН₂СН₂ОСН₃ где R = Н, CHj , М—OCHj или М—CFj , о т л и ч ающий с я тем, что, с целью повьвиения выхода целевого продукта и упрощения процесса, соответствующий N-хлорацетиланилин обрабатывают 2-метоксиэтилацетатом при 144-146°С.

1 1068422 2