SU698511A3 - Гербицидна композици - Google Patents
Гербицидна композициInfo
- Publication number
- SU698511A3 SU698511A3 SU721832452A SU1832452A SU698511A3 SU 698511 A3 SU698511 A3 SU 698511A3 SU 721832452 A SU721832452 A SU 721832452A SU 1832452 A SU1832452 A SU 1832452A SU 698511 A3 SU698511 A3 SU 698511A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yus
- hydrogen
- methyl
- alkyl
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относитс к химичес ким средствам борьбы с нежелательной растительностью, аименно к гербицидной композиции на основе производных аллофанимидной кислоты . Известна гербицидна композици действующим веществом которой вл етс тиоксометилен-бис-(2-метилпропионамид ) 1. Известна также гербицидна композици , содержаща в качестве дей ствующего вещества метиловый эфир 4-изопропил-1-тиоаллофанимидной кислоты и обычные добавки 2. Однако активность ее недостаточ Целью изобретени вл етс изыс кание новой гербицидной композиции на основе производных аллофанимид ной кислоты, обладающей усиленным гербицидным действием. Указанна цель достигаетс использованием в качестве производно го аллофанимидной кислоты соединени общей формулы Т KI 3Ci Rj X} RS 1-N-C-HC I, где R - алкил , R- - водород, алкил , аллил, циклогексил, Rg - водород, метил, R. - водород, алкил , фенил, 3,4-дйхлофвнил, 4-бромфенил, Rj водород, алкил, R, - алкил , аллил, бензил, циклогексил, Х и Х кислород, X 2 - сера или кислород при условии, если R - пропил, бутил, бензил, циклогексил, то R водород , в количестве 1-99 вес.%. Соединени формулы Г получают а) карбамоилизацией соединени П л 1 N-C-N С -JfflBj 2XZ-KS или б) при взаимодействии аммиака или амина с соединением (Ш) 1Кз Xj N-ii-Н --Й-N -C1--Y, Ш, где Xi-:R6 Y-$CHj , (Jl v/JU - N 1 Реакци карбс1моилировани а) протекает в инертном органическом
растворителе при температуре от -30 до 100°С, предпочтительно при 20-70°С. Реакцию б) провод т в инертном органическом растворителе при температуре от -10 до 100°С, предпочтительно при температуре окжающей ореды.
Реакции а) и б) можно проводить при пониженном или повышенном давлении , например при 0,1-3 атм, пре почтительно при атмосферном давлении .
Синтез промежуточных продуктов.
Промежуточные соединени формулы 11 могут быть получены различными способами.
Способ 1 (II)
Все соединени формулы II, в котрых Х -кислород, можно получить в две стадии. Стади 1 .
EI 0
KI О
N-C-( OClj
N-C-ir u-dl
XZ-B
К 2Xг-У ь ,
V
Стадии 2.
II (Xi 0 ). VfNHjbj
Способ 2 (11) Соединени формулы 11, где
Х - кислород,
сера,
R - алкил ., аллил или бензил,
такзке можно получить в две стадии.
Cmadutl.
KI О
N-C-N rC; -t-BHiBj-
Б г VI
Става 2 .
Vll+K7 - -n(, ; )
Способ 3 (И)
Соединени формулы П, где х кислород , а и R зтличны от водорода , также можно получить в две стадии.
V I .х
и-с1--ы й
В2 «ii
vni
Стадий 2 . УШ бХгМа V (1 О j
Способ 4 (П)
Все соединени формулы 11 могут быть получены следующим образом:
t-madufl V.
АX, X Rf
ч
I Ии I
HN C-NHR j + ClCSCHj- CHjS-C-N C-TSHR3
IX X,
Стади г.
RI
л: 4-,
RZ
Стади I проводитс в воде или инертном органическом растворител в присутствии такого основани , к гидроокись натри или триэтиламин при температуре 0-50с и атмосферном давлении.
Стади 2 протекает в инертном органическом растворителе, таком как метанол, диметилформамид, диметилсульфоксид или ацетон при тепературе от -10 до 100°С, предпочтительно при температуре окружающей среды.
Промежуточные соединени форму можно получить двум способами. Способ 1 (Ш)
Все соединени формул И, где Rj и Но,- водород, У - ЗСНз или Cf могут быть получены следующим образом .
Стади }..
ХгВб
Xj
XjRe
ir -11Нг-С ы-б-NHj- ClC-Y1Х ()
XI
X,
Стади Z
Л14- Ki.NeXi- IlI
Стадию 1 осуществл ют так же, ка и стадию 1 способа 4 (П) , в тех же самых услови х.
Стади 2 проходит в инертном непол рном растворителе, таком как ацетонитрил или хлористый метилен. Дл проведени реакции достаточна температура и атмосферное давление. При необходимости можно использовать катализатор, такой как триэтиламин дилаурат дибутилолова .
Способ 2 (Ю)
Все соединени формулы Ш могут быть получены по схеме Тз
n+2-C-Y-111
где Z имидазол, когда У - имидазол , и Z се, когда У -SCHg или СВ. Когда У - SCH или СЕ, эта реакци проводитс в услови х, данных дл способа 4 (И) стади 1.
Пример 1.К суспензии 162,2 вес.ч. метилдиметилкарбамоилтиоформгидроксс1мата (соединение формулы IV) в 570 вес.ч. хлористого мехилена постепенно в течение 20 м при добавл ют 119 вес.ч. хло ристого тионила. Вьщел етс газооб разный ней ,. при добавлении SOCEg в конце реакции образуетс раствор. После отгонки растворител и низкокип щих метилтиоцианата и хлорис того диметилкарбамоила при понижен ном давлении гонитс N-диметилкар бамоил-1-метил тирформимидоилхл орид (соединение формулы У) при .C и 0,4 мм рт,ст, К 50 вес.ч, концентрированного -водного раствора аммиака в течение 10 мин при 20-25С добавл ют 18,1 вес.ч. Н-диметилкарбамоил-1-м тилтиоформимидоилхлорида при перемешивании . Когда все вещества введены , суспензию образовавшихс кристаллов переменчивают в течение 10 мин дл окончани реакции. Затем реакционную массу охлаждают до осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона с образованием 10,6 вес.ч, метил-4 ,4-диметилтиоаллофанимидата (сое динение формулы 11) с т.пл. 136-138° Смесь 7 вес.ч. метил-4,4-диметил тиоаллофанимидата, 8 вес.ч, трет. бутилизоцианата и 50 мл хлористого метилена нагревают с обратным холо дильником в течение 2 ч. После отстаивани в течение ночи при комна ной температуре растворитель:отго-. н ютпод вакуумом, и образуетс в з кое масло, которое затвердевает по ле растирани с петролейным эфиром Шосле перекристаллизации из петролейного эфира образуетс метил-Nциметилкарбамоил-4-трет .бутйлтиоаллофанимидат , (соединение формулы 1 с т.пл. 74-78°С. Пример 2. К раствору 65 Bec,4i диметилкарбамоилизотиоциа та (соединение формулы У1) в 350 вес,ч. хлористого метилена добавл ют в течение 10 мин при ОС 50 вес.ч, концентрированного водного раствора аммиака при энергичном .перемешивании. Образовавшуюс суспензию кристаллов перемешивают дополнительно .еще в течение 15 мин ;при и затем отфильтровывают; образуетс 70 вес.ч. 1,1-диметил-4-тиобиурета (соединение формулы :УИ) с т.пл, 184-185с. К раствору 58,5 вес.ч. 1,1,-диметил-4-тиобиурета в 200 вес.ч. воды, 200 вес.ч. метанола и 32 вес 500о-ного раствора едкого натра добавл ют .при 25С в течение 10 мин 62,5 вес.ч, йодэтана. Затем реакционную массу перемешивают при 25°С в течение 2 ч. После удалени мета нола и части воды под вакуумом оста етс 64 вес.ч. неочищенного этил-4 диметилтиоаллофанимидата (соединение формулы И), который перекристаллизовывают из смеси вода-метанол (50:50) Он имеет т.пл. 90-93 0. Раствор 5 вес.ч. этил-4,4-диметилтиоаллофанимидатат и 1,8 вес,ч. ме-. тилизоцианата в 70 вес.ч. хлористого метилена нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч,После выпаривани растворител остаток перекристиллизовывают из этилацетата и образуетс зтил-Н-диметилкарбамоил-4-метилтиоаллофанимидат (соедине ние формулы Г) с т.пл,109-111,5с. Пример 3с К раствору 130 вес.ч. диметилкарбамоилизотиоцианата (соединение формулы У1) в 700 вес.ч. хлористого метилена при 0°С добавл ют в течение 1 ч 142 вес.ч. газообразного хлора. Образовавшх йс красный раствор , перегон ют под вакуумом, и образуетс диметилкарбамоилформимидоилдихлорид (соединение формулы УИ) в виде остатка, который затем очищают перегонкой при температуре кипени 52С и давлении 0,4 мм рт.ст. Раствор натриевой соли циклогексилмеркаптида , полученный из 5,4 вес«ч метилата натри и 11,6 вес.ч. циклогёксилмеркаптана в 100 мл метанола при кип чении CMeci: с обратным- холодильником, в течение 10 мин добавл ют при -10°С к раствору 16,9 вес.ч. диметилк арбамоилформимидоилдихлорида в- 50 -5л метанола, полученного при -10°С. После перемешивани реакционной смеси в течение 10 мин при -10°С (присутствует NaCE) через нее пропускают 5 вес.ч. газообразного аммиака также при -1,0°С, а затем поднимают температуру до 30°С. После снижени температуры до NaCE отфильтровывают и фильтрат упаривают. Дл очистки продукт раствор ют в хлористом метилене и.несколько раз экстрагируют разбавленным водным раствором сол ной кислоты. Сол нокиолотные экстракты соедин ют и после фильтрации через цеолит рН среды дово д т до 7 добавлением раствора едкого натра. После охлаждени до 0°С выпавший осадок отфильтровывают и очищают перекристаллизацией из петролейного эфира. Образуетс чистый циклогексил-4,4-диметилтиоаллофанимидат (соединение формулы И) с т.пл. 84-86°С. Смесь 5 вес.ч. циклогексил-4,4диметилтиоаллофанимидата и 4 вес.ч. трет.бутилизоцианата в 70 вес.ч. хлористого метилена нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. После выпаривани растворител масл нистый остаток растирают с петролейным эфиром; при этом об .разуютс кристаллы, которые перек-ристаллизовывают из циклогексана ;С образованием чистого циклогвк сил-Ы-диметилкар6амоил-4-трвт .бу:тилтиоаллофанимидата (соединение формулы 1).
Пример 4. К раствору 26,9 вес.ч диметилкарбамоилформимидоилдихлорида (соединение формулы Л11 ) в 25 мл : метанола, полученного при , добавл ют в течение 10 мин при - 1б°С раствор 5,4 вес. метилата натри в 250 мл метанола. Осаждаетс хлористый натрий. Реакционную смесь перемешивают в течение 10 мин при , а затем через смесь пропускают 5 вес.ч. газообразного аммиака при . Затем температуре дают подн тьс до 25°С, метанол отгон ют под вакуумом, а остаток растирают с хлористым метиленом . После того как отфильтруют неорганические соли, фильтрат хлористого метилена упаривают и остаток перекристаллиэовывают из небольшого количества воды; образуетс чистый метил-4,4-диметилаллофанимидат (соединение формулы 11) с т.пл. 80-82°С.
5 вес,ч. метил-4,4-диметилаллофанимидата и 20 мл трет.бутилизоцианата нагревают с обратном охлаждением в течение ночи. На следующий день раствор упаривают остаетс масло г которое кристаллизуетс при растирании с петролейным эфиром при охлаждении. Дл того,чтобы удалить некоторые непрореагировавшие исходные вещества и побочные продукты, твердый остаток сначала растирают с водой и отфильтровывают. После высушивани твердый остаток растирают с четыреххлористым углеродом, и примеси отфильтровывают. Фильтрат четыреххлористого углерода упаривают , и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, образуетс чистый метил-М-диметилкарбамоил-4-трет .бутилаллбфанимидат (соеди нение формулы I) с т.пл. 96-98°С.
Пример 5.2 вес.ч. метил|-4-изЬпропилаллофанимидата (соёди|нениё формулы 5) и 5 вес.ч. изопропилизоцианата перемешивают в тече;НИ .еночи при комнатной температуре с 5-вес.ч. хлористого метилена с кат алитическим количеством дилауратдибутилолова . Растворитель упаривают при пониженном давлении. Образуетс твердый остаток, который первкристаллизовывают из смеси гексана и хлорбутана (1:1).. Получают 1,5 вес.ч. чистого метил-Ы-изопропилкарбамоил-4-изопропилаллофанимидата (соединение формулы Г) с т.гщ. 86-89°С.
Пример 6. Смешивают . 319 вес.ч, сульфата 2-метил-2-тиоQ изомочевины (соль соединени формулы 1х), 2300 вес.ч. ацетонитрила и 400 вес.ч, триэтиламина. Быстро добавл ют 400 вес.ч. изопропилизоцианата и температура повышаетс до 35°С. Через два дн растворитель
выпаривают при пониженном давлении, масло раствор ют в дихлорметане и промывают водой. Органический слой сушат и упаривают/ образуетс рыжевато-коричневый кристаллический осадок . Осадок перекристаллизовывают из смеси дихлорметан-гексан и образуетс 813 вес.ч. метил-и-изопропилкарбамоил-4-изопропилтиоаллофанимидата (соединение формулы Г),
5 т.пл. 125-127°С.
Соответствующий изомер может быть получен следующим образом: 25 вес.ч. стереоизомера метил-Ы-изопропилкарбамоил-4-изопропилтиоалло0 |фанимидата раствор ют в 25 вес.ч.
диметилформамида и нагревают до 40°С. Через 1ч, после высушивани при добавлении 12 вес.ч. воды образуетс 21 вес.ч. белого кристаллическо5 осадка с т.пл. 125-127°С. Его инфракрасный спектр отличаетс от спектра исходного материала.
Пример ,7, 5,4 вес.ч. диметилкарбамоилхлорида смешивают с
Q 10 вес.ч. пиридина и перемешивают до тех пор, пока температура не станет 25®С. В один прием добавл ют 8,Овес.ч; метил-4,4-диметилтиоаллофанимидата (соединение формулы П) в 50 вес.ч.
5 хлористого метилена. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение ночи, затем по охлаждении выпадает белый осадок. Осадок отфильтровывают , а органический слой экстрагируют
n 200 вес.ч.воды при рН 3,сушат и
упаривают; остаетс 5 вес.ч. метил-К-диметилкарбамоил-4 ,4-диметилтиоаллофанимидата (соединение формулы 1), т.пл. 115-117,.
Аналогично были получены приведенные в табл.1, соединени .
«1 Я-С -N«C -H -C- H
КIXI-KI
де 3 4 водород) R метил; X Xj кислород; Xg сера.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
RI
Н -e-NeC-N-с-к(
в гЗС,-Б,В 4
де R,
Кз R4 водород, X 3 водород, Х
Хо сера
10 11 12 13
14 15
V f f
M-c-K«c- -d-K(; ;
X,-R, в 4
Rj 4 водород,
RU метил,
Х Xg кислород,
X jr сера.
Соединение, номер
16 17
Таблица
J К
В
метил изопропил н-бутил втор.бутил трет.бутил трет.бутил изопропил втор :6утил этил
i т а б л и ц а 2
К X,
« I /
трет.бутил
аллил трет i бутил аллил аллил этил этил
изопропил изопропил этил втор.бутил этил
(Таблица
К
метил
метил этил метил
Xj
BjX, KS
H
-ы-с-мс;
C
X,-K(
где R метил,
X. X кислород. Kg сера. метил метил метил фенил метил метил метил 3,4-диметил метил метил 4-бромфе 1 1 /
W-C-N-C-li-C-H ,
«tХ,-К,1
где Rg водород, Х Х кислород, X 2 сера
МЗТИЛ
метил метил мзтил метил ме32 1л метил метил метил метил метил метил метил
Таблица хлорфенил
Таблиц а 5
метил
этил метил
н-пропил метил
изопропил мат ил
аллил
втор.бутил метил метил
этил метил
н-пропил мэтил
изопропил мэтил
аллил метил
н-бутил
вгор.бутил метил метил
циклогексил
бенэил матил водород водород водород
f /
р11-й-м«С-11-С- ,
R Т|-Ж Б 4
где R R 3 R водород, R метил, Xjj X кислород.
fl .f3 3 K-d-NeC-K-C-HC
где R водород, R метил, X X кислород.
X 2 сера
Таблицаб
Таблица
X,
B4
метилметил
метил
метил
изопропилметил
этил
этилэтил
изопропил
этилэтил
н-бутил
этил .этил
изопропил
изопропилметил
метил
этилэтил
/
li-C N C-M-C--H(| f
I
х,-и,
Где R.J R водород,
Х 2 кислэрод
Д1XiR ж к
- II t I /
N-C-N C-N-C-KQI
BSX,-RSi.
Rj 3 5 водород, Rg метил, X X 3 кислород, X 2 сера
Соединение, номер
57
I a б л н ц а 8
Таблица
. трет.бутил
Продолжение табл. 10
Продолжение табл. 10
ю
а к tj ю m ь
n) н
а)
S
в,
0)
&
Пример 9. Семена росички, (Digfitaria spp- ), ежовника (EchinoctiEoa crusg-ae&i ), овсюга (Avena c(tua ), касии, ипомеи ( Opomoea spp-) , цурнушника (Xantti-iutn spp- ) и клубни Ъсоки срезовой помещают в ростовую череду и обрабатывают перед по влением ростков химическими веществами , растворенными в нетоксичном растворителе . Одновременно опрыскивают росичку в момент по влени двух листьев, овсюг - в момент по влени одного листа, кассию - трех листьев (включа котиледонные), ипомею - четырех листьев (включа котиледонные), дурнушника - четырех листьев (включа котиледонные) и осоку - трехп ти листьев. Обработанные и контрольные растени выдерживают в теплице в течение 16 дней, затем все виды сравнивают с контролем и визуально оценивают На ответную реакцию, полученную при обработке.
Провод т количественную оценку,
(тип повреждени ) с указывает на хлороз и некроз, буква Е указывает на задержку по влени
всходов. Количественную оценку провод т также по шкале от О до 10; оценка О означает отсутствие действи , а оценка 10 означает максимальный эффект, например полное унич , тожение. Оценка дл соединений, подвергаемых испытани м по этой методике , показана в табл.12. :
Пример 10, Семена росичкй ежовника, овсюга, кассии, ипомеи, бархатцев, щавел и клубни осоки высаживсОот на ростовую среду и обрабатывают перед всходами химическими веществами, растворенными в растворителе. Одновременно после по влени всходов обрабатывают траву Джонсона с четырьм листь ми, росичку и ежовник,с трем листь ми Концентрации вносимых химических веществ приведены в табл.13. Обработанные и контрольные растени выдерживают в теплице в течение 16 дней, затем все растени срав10С юс юс
10 2
9С
юс юс юс
ЮС
10 2 ЮС
ЮС
юс юс 1QC
10 2
юс
юс
юс юс юс
10 2 юс
юс 1DC юс
9С
2 ЮС
0,4
юс юс юс
9С
10 2 ЮС
02
ЮС юс юс
ЮС ЮС
0,4
9С 9С
юс юс юс
02 0,4
ЗС7С7С
9С 5G
02
0
7Q 0,4
7С9С ЮС
9С 9С
02
1 0,4
бС7с5С
02
2
ЮС 7С 0,4
ЮС ЮС ЮС
ЮС
02
3 ЮС 0,4
ЮС ЮС юс
ЮС
02
4 ЮС 0,4
нивают с контролем и визуально оценивают на ответную реакцию обработке . Провод т количественную оценку (тип повреждени ); буква С означает хлороз, буква & означает задержку роста, буква S означает альбинизм, буква В означает ожог, а буква Е задержку по влени . Производитс также количественна оценка по шкале от О до 10; оценка О означает отсутствие эффекта, а оценка 10 означает максимальный эффект, напрмер полное уничтожение Ниже показаны оценки произведенные в данном опыте.
Таблица 1
юс
юс
5С 5С
юс
юс
с юс юс юс юс с
7С 5С
юс
юс
юс
юс
с юс юс юс юс с
6С
юс
юс
юс
юс
с
5 с юс юс юс с юс
юс
5С 5С
юс
юс
юс
с юс юс юс с юс
с
5С ЗС
юс
юс
юс
юс юс с юс юс юс
с
7С 4С
юс
юс
юс
юс с юс юс юс юс
с
5С ЗС
юс
юс
юс
юс с юс юс юс юс
ЗС 36юс
юс
с
юс
юс юс с юс юс юс
юс
юс
о о
с
юс
юс
7С
7С с юс
7С
с
юс
юс
1C
юс
юс юс юс
о с юс юс
юс
ЗС
юс
с
юс
юс
9С
о юс юс юс
9С
с
6С
юс
юс
юс
юс с
4С юс юс юс юс
7С 6С
с
юс
юс.
юс
юс
с юс юс юс юс
Пррдолжеаие табл. 13
02 0,4
02 0,4
02 0,4
02 0,4
02
0,4
02 0,4
02 0,4
02 0,4
02 0,4
02 0,4
02 0,4
02 0,4
02 0,4
10 2
10
iO 01
10 02
02
0,4
in
2
Таким образом, предложенна гербицидна композици обладает усиленым гербицидным действием.
Claims (2)
- Формула изобретениГербицидна композици , содержаща действующее начало на основе производных аллофанимидной кислоты и добавки, выбранные из группы: разбавитель, поверхностно-активный агент, о. тличающа с тем, что, с целью усилени гербицидного действи , она содержит в качестве производного аллофанимидной кислоты соединение общей формулыRI XiН,II , -«-U-V JM-C-N C « -v-r..г X,-Rj в цгде R - алкил С - С.;R -. водород, алкил С - С, аллил, циклогексил;водород, метил;водород , алкил С| - C-j, фенил; 3,4-дихлорфенил, 4-бромфенилПродолжение табл, 13RJ - водород, алкил С - С, R - алкил С 4 лил, бензил , диклогексил х и - кислород, Х - кислород или сера при условии, если5 R - пропил, бутил,бензил, циклогек сил, то Rg - водород, в количестве 1-99 вес.%. Приоритет по признакам: 16.03.71 приалкил С - V-. ,40алкил С - С 4,R алводород , лил,Rgметил,водород,алкил С - С ,феR . водород .нил, 3,4-дихлорфенил, 45 -бромфенил.Rg - водород, алкил С - С,алкил С - С, аллил, бенR .: зил , циклогексил,х - кислоХ и Xj - кислород,0 род, сера. 24,05.72 при Нд. - циклогексил.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1,Патент Японии № 41-18958,5 кл. 30 F, опублик. 1966.
- 2.Патент США № 2780S35,кл. 71-26, опублик. 1957 (прототип).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US18120371A | 1971-09-16 | 1971-09-16 | |
US25625472A | 1972-05-24 | 1972-05-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU698511A3 true SU698511A3 (ru) | 1979-11-15 |
Family
ID=26876984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU721832452A SU698511A3 (ru) | 1971-09-16 | 1972-09-15 | Гербицидна композици |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
HU (1) | HU167108B (ru) |
SU (1) | SU698511A3 (ru) |
-
1972
- 1972-09-15 SU SU721832452A patent/SU698511A3/ru active
- 1972-09-15 HU HUDU000195 patent/HU167108B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU167108B (ru) | 1975-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1093247A3 (ru) | Способ получени замещенных изотиазол-1,1-двуокисей | |
AU613309B2 (en) | Use of malonic acid derivative compounds for retarding plant growth | |
DE2515091A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
US3257414A (en) | N-disubstituted amino maleimides and succinimides | |
US4353734A (en) | Maleimide and succinimide derivatives and herbicidal method of use thereof | |
US3249619A (en) | Carbamate esters of trichloro and tetrachloro pyridine | |
US3734925A (en) | N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides | |
US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
SU698511A3 (ru) | Гербицидна композици | |
US3950534A (en) | Fungicidal composition containing 2-(N-n-butylcarbamoylthio) ethyl N1 -n-butyl-thiocarbamate | |
EP0276329B1 (en) | 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives | |
FI86057B (fi) | 2-bensyltio- eller 2-bensylsulfoxid-1- cyklopenten-1-karboxamider, foerfaranden foer deras framstaellning och deras anvaendning vid syntes av 4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-oner. | |
US4045209A (en) | Substituted ureas as herbicides | |
US4705553A (en) | Method of reducing plant growth height using phenylalkylmorpholines | |
EP0058868B1 (de) | Substituierte Tetrahydropyrimidinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Derivate als Wirkstoffe enthalten | |
GB1592043A (en) | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one derivatives | |
US3224863A (en) | Vegetation control with unsaturated hydrocarbon esters of n,n-disubstituted thionocarbamic acids | |
EP0074121A1 (de) | 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzoxepin-3,5-dion-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
US2910463A (en) | Phenylazo formamides and production thereof | |
US2851391A (en) | Processes and products | |
EP0041256A1 (en) | Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds | |
US3978123A (en) | Herbicidal n-alkylsulfoxymethyl-and-n-alkylsulfonyl-methyl-n-aryl | |
US3346596A (en) | Tricyclic ketal compounds having biological activity | |
CS268689B2 (en) | Means for vine's peronospore supression and method of efficient substances production | |
US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts |