SU818478A3 - Способ получени дикарбоновой кис-лОТы или EE диАНгидРидА и иМидА - Google Patents
Способ получени дикарбоновой кис-лОТы или EE диАНгидРидА и иМидА Download PDFInfo
- Publication number
- SU818478A3 SU818478A3 SU772527454A SU2527454A SU818478A3 SU 818478 A3 SU818478 A3 SU 818478A3 SU 772527454 A SU772527454 A SU 772527454A SU 2527454 A SU2527454 A SU 2527454A SU 818478 A3 SU818478 A3 SU 818478A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- weight
- mixture
- parts
- water
- imide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
t Изобретение относитс к органичес кому синтезу, конкретно, к способу получени дикарбоновой кислоты или ее диангидрида и имида. Известен способ получени , например 4-феноксифталевого ангидрида путем обработки 4-фенокси-И-метилфтальимида гидразином, с последующим окислением полученного гидразина в присутствии основани и нейтрализацией полученной соли фталевой кислоты , которую подвергают затем дегидратации Недостатком этого способа вл етс его сложность, обусловленна многортадийностью перехода имида в ангидрид . Наиболееблизким по-технической сущности и достигаемым результатам вл етс способ получени , например 2,2-5ИС- 4-(3,4-дикарбоксифенокси)-фенил} пропан диангидрида путем гидролиза 2,2-бис 4-(N-фенилфталимида-4-окси )-фенил пропана в среде 50%-ного раствора NaOH при 16О-175®С под давлением 11 атм, с последующей обработкой полученной соли сол ной кислотой, после чего образовавшийс в результате 2,2-бисС4-(3,4-Дйкар6оксифенокси )-фенил пропан подвергают дегидратации уксусным ангидридом в среде уксусной 1 ислоты при кипении {2. . Недостатком этого способа вл етс его многостйдийность, поскольку он включает первоначально стадию гидрол 1за, после чего образовавшуюс соль перевод т в тётракислоту, которую необходимо далее дегидратировать , в случае получени ангидрида . Цель изобретени - упрощение процесса . i Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени дикарбоиовой кислоты или ее диангидрида и имида путем ангидридно-имидного обмена в замкнутой системе между имидом общей формулы где q - ОРп или C(CH)), , R - СНь или Ph, а 1 Или 2,
и фталевым ангидридом или малеиновой кислотой в присутствии воды при 150250°С .
Обмен провод т в присутствии катализатора , в качестве которого используют хлорное железо.
При осуществлении способа смесь имида и фталевого ангидрида нагревают в присутствии воды или водной каталитической смеси. Нагревание производ т в замкнутой системе, например в автоклаве или реакторе, чтобы сохранить присутствие воды. Смесь нагревают до температуры не менее 100 С при перемешивании и после ей дают охладитьс до окружающей температуры. Затем от смеси могут быть отогнаны летучие вещества или продукт обмена бисимида, или имидокислота , или тетракислота. В случае, если отгонка летучих производитс при температурах до под уменьшенным .дайлением, то получающийс остаток реакционной смеси, состо щий в основном из продукта обмена бисимида, может быть смешан с дополнительным фталевым ангидридом и водои и нагрет в замкнутой си.стеме, как описано ранее, чтобы доЪтичь дальнейшей конверсии бисимида в тетракислоту . Найдено, что в зависимости от первоначально вз того соотношени фталевого ангидрида к бисимиду и числа циклов реакции может быть достигнута полна конверси бисимида в тетракислоту.
Найдено, что при соотношении от 1 до 20 моль фталевого ангидрида на моль бисимида достигаютс эффективные результаты,. Температура находитс в пределах ЮО-ЗОО С, предпочтительно 150-250С.
Соотношение варьируетс примерно от 0,01 до 100 ч. воды на 1 ч. бисимда и предпочтительно от 0,1 до 10 ч
Катализатор - металлгалогенид используетс от 0,01 до 10%, в расчете на вес бисимида.
Реакци проводитс в ггвтоклаве, ампуле или закрытом реакционном сосуде , чтобы сохран лось присутствие воды, при перемешивании смеси. При некоторых услови х реакци проводитс при атмосферном давлении путем пропускани вод ного пара в расплав смеси.
Пример 1.Смесь из 25,3 вес.ч 4-фенокси-N-метилфталимида, 29,6 вес.ч. фталевого ангидрида и 50 вес.ч. воды нагревают в автоклаве 2 ч при 200С. Затем смеси дают остыть до температуры окружающей средал, после чего ее вновь нагревают до при атмосферном давлени Остаток перегон ют под уменьшенным давлением. Получают 18,7 . первой фракции, кип щей при 182 С при 55 мм рт.ст. и также 9,7 ч.второй
фракции, кип щей при 182°-С при 50 мм рт. ст.
Обе фракции объедин ют и нагревают с 25 вес.ч. воды 20 мин с обратным холодильником. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют. Полученное твердое вещество диспергируют в 25 вес.ч. хлористого метилена и смесь кип т т 10 мин с обратным холодильником при перемешивании, после чего ее охлаждают до комнатной температуры. Получившийс осадок, упаривают досуха и получают 7,39 вес.ч. продукта. На основании инфракрасного спектра устан авливают , что продукт вл етс N-метилфталимидом. Кристаллический осадок, извлеченный из первоначального хлористометиленового раствора промывают дополнительным хлористьм метиленом , при этом получают 18,3 вес.ч. фталевой кислоты, о
В Д ополнение к описанным двум фракци м, извлеченным из первоначальной реакционной смеси автоклава, содержавшим фталевую кислоту и N-метилфталимид , получено также 13,4 вес.ч. фракции, кип щей при 257-258с при 32 мм рт.ст. В дополнение к упом нутым фракци м получено также 10,5 вес.ч. дистилл ционного остатка . Фракцию, состо вшую из 13,4вес.ч смешанную с 20 ч. воды, кип т т с обратным холодильником 20 мин. Смеси дают остыть и смешивают с 25 вес.ч. хлористого метилена. Получившуюс смесь отфильтровали. Получили 9,6 вес.ч. продукта. На основании, инфракрасного спектра установлено, НТО продукт фильтровани вл етс 4-феноксифталевой кислотой. Хлористометиленова маточна жидкость была упарена досуха и при этом получено 4 вес.ч. остатка. Инфракрасный спект показал, что это чистый 4-фенокси-Ы-метилфталимид .
Найдено, что 10,5 вес.ч. дистилл ционного остатка исходной автоклавной смеси вл ютс смесью 61 вес.% 4-феноксифталевого ангидрида и 39 вес.% 4-фенокси-Н-метилфталимида.
Результаты показывают, что между 4-фенокси-N-метилфталимидом и фтале .ввм ангидридом происходит обмен, который дает N-метилфталимид с 46%-ним выходом и 4-феноксифталевый ангидрид или кислоту с 64%-HbW выходом. Эта конверси 4-фвнoкcи-N-мeтилфтaлимида в 4-феноксифталевый ангидрид достигнута, беэ промежуточного превргицени 4-фенокси- Ы:-метилфталимидов в соответствующий гидразид и гидролиза в присутствииосновани , с получением металлической соли, требующей нейтрализации и нагревани получающейс фталевой кислоты.
Пример 2. СмесЪ из 2 вес.ч. малеиновой кислоты, 2,23 ч. N-фенилфталимида и 20 ч. воды нагревают в герметичных услови х 2 ч при 180 С Затем реакционную смесь охлаждгиот до комнатной температуры и перегон ют под вакуумом. Вначале получают малеиновый ангид рид и затем фталевый ангидрид и N-фе нилмалеимид. Фталевый ангидрид получают с выходом в 15 вес.% и N-фенилмалеинимид с выходом 14,1 вес.%. Пример 3. Смесь 20,71 вес.ч 2,2-бис- 4- {Н-метилфталимид- 4-оксифенил ) пропана, 125,32 вес.ч. фтале вого ангидрида и 1,35 ч. моногидрата паратолуолсульфокислоты нагргвают при 180С20 ч в герметичных услови х . Затем смесь охлаждают и перегон ют при 250 С и 60 мм рт.ст. Получают дистилл т в виде смеси фталево го.ангидрида и N-метилфталимида. Ос таток анализируют с помощью жидкостной -хроматографии высокого давлени Получают 7-вес,% 2,2-бйс 4-(З , 4 -дикарбоксифенокси )фенил3 пропан диангидрида, 40 вес.% (3,4-дикарбоксифенил ) фенил - 2-( 4 - (М-метилфталимид-4-окси )фенил пропанангидрида и 53 вес.% 2,2-бис 4-(N-мeтилфтa лимид-4-окси) фенил пропана. Затем указанный жидкий остаток раздел ют на составные части жидкос ной хроматографией высокого давлени . Найдено, что диангидрид имеет точку плавлени 183-187°С и имидоангидрид точку плавлени 111-116°С. Идентичность имидоангидрида имеющего формулу подтверждена его инфракрасным спект ром: ангидрид-карбонилы - 1850, 1775 см имид карбонил - 1706 см , и масс-спектроскопией: дл Cj N33 вычислено 533,146, найдено 533,148. Пример 4.В соответствии с примером 3, смесь из 136 вес.ч. бис мида, 148 вес.ч. фталевого ангидрида и 2,7 вес.ч. воды, нагревают 20 ч при 200с. Затем смесь охлгивда и .перегон ют при и давлении 60 мм рт.ст. 15 мин. Дистилл т состоит главным образом из фталевого ангидрида и N-метилфталимида. Остаток анализируют по методу жидкостной хроматографии высокого давлени Получают 6 вес.% имид-аигидрида при мера 3, в пересчете на ,вес бисимида в исходной смеси. Описанный пример повтор ют, но дополнительно к упом нутым ингредие там в смесь прибавл ют 8,2 вес.ч. трихлоруксусной кислоты. Кроме то;го , приготовл ют по той же методике другие смеси, отличакициес тем, что вместо 8,2 вес.ч. трихлоруксусной кислоты и 2,7 вес.ч. воды, примен ют 8,6 вес.ч. паратолуолсульфокислоты и 0,8 вес.ч. воды. Другие смеси нагревают без добавки катгши- затора, но с увеличенным содержанием воды. Получены результаты, привсгденные в табл. 1, где БРА-ДА обозначает 2,2-бис 4-(3,4-дикарбоксифенокси)фенил пропан диангидрид и ВРА-1А соответствующий имидангидрид. Приведенные результаты показывают , какой эффект оказывает вода и катализатор на выход БРА и БРА-1А. Вода может примен тьс и без катализатора , но требуетс значительно большее ее количество, чтобы достичь удовлетворительного выхода БРА и ВРА-1А. Пример 5. Повтор ют пример 1, однако примен ют различные катализаторы с водой и без воды, чтобы определить вли ние каталитической смеси на выход 4-феноксифталевого ангидрида. Смесь из 29 вес.ч. N-метил- 4- {п-метилфенокси )фталилшда и 25 вес.ч. фталевого ангидрида нагревают в герметичных услови х в присутствии 3,6 вес.ч. воды или в присутствии катализатора и воды. Результаты приведены в табл. 2, где весовые прюценты арилоксиангидрида представл ют 4-феноксифталевый ангидрид, в пересчете на вес арилоксизамещенного фталимида, примен вшегос в смеси. Приведенные результаты показывают, что в случае применени мгшых количеств воды в отсутствие катализатора , выход арилоксиангидрида значительно снижаетс . Другую смесь, содержащую 3,2 ч.хлорного железа, нагревают в отсутствие воды. Получают 4вес.% арилоксиангидрида после нагревани при 180°С в течение 20 ч. Пример 6. Смесь 54,6 вес.ч. 2,2-бис 4-(Ы-метилфталимид-4-окси)фенил пропана , 148 вес.ч. фталевого ангидрида и 200 вес.ч. воды нагревают при перемешивании в автоклаве при 210с 3 ч и затем охлаждают до комнатной температуры. Смесь перегон ют под давлением около 50 мм рт.ст. После первоначального отбора воды, отбирают при 180-185 С и 50 мм рт.ст. смесь фталевого ангидрида и N-метилфталимида . Получают 52 вес.ч. остатка . Остаток состоит из 5 вес.% исходного бисимида, 32 вес.% соответствующего моноимид-ангидрида и 63 вес.% получившегос диангидрида. Этот процесс повтор ют со смесью, состо щей из 52 вес.ч. остатка, 128 вес.ч. фтсшевого ангидрида и 200 вес.ч. воды. Реакционную смесь также перегон ют при и 50мм рт.ст. дл удалени летучих фракций. Получают 50 ч. остатка. НаЗДено, что
он содержит 91 вес.% 2,2-бис 4-(3,4-дикарбоксифенокси )фенилЗпропан диангидрида . Неочищенный продукт перехристаллизовывают из 400 ч. толуола и получают 39 ч. диаигидрида, имею щего т, пЛ.-185-187°с.
Таблица
1) паратолуолсульфокислота.
Таблица 2
Claims (2)
- Формула изобретения1. Способ получения дикарбоновой кислоты или ее диангидрида и имида, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, имид общей формулы . 450 *II о где Q - OP h или С (С (0 Р h ,R1 - С Η, или Ph, а = 1 или 2, подвергают ангидридно-имидному обмену в .замкнутой системе с фталевым ангидридом или малеиновой кислотой в присутствии воды при 150-250°С.
- 2. Способ поп. ^отличающийся тем, что обмен проводят в присутствии катализатора - хлорного железа.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/729,126 US4128574A (en) | 1976-10-04 | 1976-10-04 | Method for making organic polycarboxylic acids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU818478A3 true SU818478A3 (ru) | 1981-03-30 |
Family
ID=24929699
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772527454A SU818478A3 (ru) | 1976-10-04 | 1977-10-04 | Способ получени дикарбоновой кис-лОТы или EE диАНгидРидА и иМидА |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4128574A (ru) |
JP (1) | JPS5344558A (ru) |
CA (1) | CA1095917A (ru) |
DE (1) | DE2740357A1 (ru) |
FR (1) | FR2391987A1 (ru) |
GB (1) | GB1567668A (ru) |
SU (1) | SU818478A3 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2459815C1 (ru) * | 2011-02-14 | 2012-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" | Способ получения производных 1-циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1403336A (en) * | 1973-04-30 | 1975-08-28 | Pfizer | Production of citric acid |
JPS5535016A (en) * | 1978-09-02 | 1980-03-11 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Phenoxyphthalate, and herbicide containing the same |
US4273712A (en) * | 1979-05-09 | 1981-06-16 | General Electric Company | Method for making aromatic ether imides |
US4349479A (en) * | 1980-02-26 | 1982-09-14 | General Electric Company | Method of salvaging aromatic bisimide values |
US4329291A (en) * | 1981-04-03 | 1982-05-11 | General Electric Company | Method for making aromatic bis(ether anhydride)s |
GB2096141B (en) * | 1981-04-03 | 1985-04-24 | Gen Electric | Method for making aromatic bis(ether phthalic acid) or aromatic bis(ether anhydride) |
US4318857A (en) * | 1981-04-03 | 1982-03-09 | General Electric Company | Method for making aromatic bis (ether anhydrides) |
US4329292A (en) * | 1981-04-16 | 1982-05-11 | General Electric Company | Continuous method for making aromatic bis(ether phthalic acid) or aromatic bis(ether anhydride) |
US4340545A (en) * | 1981-04-13 | 1982-07-20 | General Electric Company | Method for making aromatic bis(ether anhydrides) |
US4661604A (en) * | 1981-06-16 | 1987-04-28 | Trw, Inc. | Monofunctional crosslinking imidophenols |
US4536559A (en) * | 1983-06-17 | 1985-08-20 | The Boeing Company | Thermally stable polyimide polysulfone compositions for composite structures |
US5210213A (en) | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
US5705598A (en) | 1985-04-23 | 1998-01-06 | The Boeing Company | Polyester sulfone oligomers and blends |
US5693741A (en) | 1988-03-15 | 1997-12-02 | The Boeing Company | Liquid molding compounds |
US5506060A (en) * | 1981-11-13 | 1996-04-09 | The Boeing Company | Method for making multidimensional ether or ester oligomers |
US4584364A (en) * | 1984-02-06 | 1986-04-22 | The Boeing Company | Phenolic-capped imide sulfone resins |
US5969079A (en) | 1985-09-05 | 1999-10-19 | The Boeing Company | Oligomers with multiple chemically functional end caps |
US5516876A (en) * | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
US5512676A (en) | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
US4547553A (en) * | 1982-07-29 | 1985-10-15 | The Boeing Company | Polybutadiene modified polyester compositions |
US4871475A (en) * | 1985-10-07 | 1989-10-03 | The Boeing Company | Polysulfone and polyethersulfone oligomers |
GB8332268D0 (en) * | 1983-12-02 | 1984-01-11 | Shell Int Research | Herbicides |
US5618907A (en) | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
US5610317A (en) | 1985-09-05 | 1997-03-11 | The Boeing Company | Multiple chemically functional end cap monomers |
US4864034A (en) * | 1988-01-20 | 1989-09-05 | General Electric Company | Spiro(bis)indane bis-oxyphthalic acids and functional derivatives thereof |
US5817744A (en) | 1988-03-14 | 1998-10-06 | The Boeing Company | Phenylethynyl capped imides |
EP1776094A2 (en) * | 2004-08-06 | 2007-04-25 | Grain Processing Corporation | Tablet coating composition |
US8080671B2 (en) | 2008-05-23 | 2011-12-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Production of low color polyetherimides |
FR2993559B1 (fr) * | 2012-07-19 | 2014-08-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes diacides |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2524136A (en) * | 1948-12-30 | 1950-10-03 | Us Rubber Co | Preparation of maleimide and n-substituted derivatives |
JPS4843194A (ru) * | 1971-10-04 | 1973-06-22 | ||
US4005134A (en) * | 1975-09-11 | 1977-01-25 | General Electric Company | Method for making aromatic bis(ether dicarboxylic acid) |
US4116980A (en) * | 1976-10-04 | 1978-09-26 | General Electric Company | Method for making aromatic bis (ether phthalic acid) or aromatic bis (ether anhydride)s |
-
1976
- 1976-10-04 US US05/729,126 patent/US4128574A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-08-09 GB GB33238/77A patent/GB1567668A/en not_active Expired
- 1977-09-07 DE DE19772740357 patent/DE2740357A1/de not_active Withdrawn
- 1977-09-27 JP JP11658277A patent/JPS5344558A/ja active Pending
- 1977-09-29 CA CA287,909A patent/CA1095917A/en not_active Expired
- 1977-09-30 FR FR7729437A patent/FR2391987A1/fr active Granted
- 1977-10-04 SU SU772527454A patent/SU818478A3/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2459815C1 (ru) * | 2011-02-14 | 2012-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" | Способ получения производных 1-циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2391987B1 (ru) | 1984-01-06 |
JPS5344558A (en) | 1978-04-21 |
GB1567668A (en) | 1980-05-21 |
CA1095917A (en) | 1981-02-17 |
US4128574A (en) | 1978-12-05 |
DE2740357A1 (de) | 1978-04-06 |
FR2391987A1 (fr) | 1978-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU818478A3 (ru) | Способ получени дикарбоновой кис-лОТы или EE диАНгидРидА и иМидА | |
US3018290A (en) | Preparation of maleimides | |
JPS6143372B2 (ru) | ||
EP0538547A2 (en) | Process for the preparation of oxydiphthalic acid and purified oxydiphthalic anhydride from crude oxydiphthalic anhydride | |
US4217281A (en) | Imide carbonyl compounds and method for making | |
SU528873A3 (ru) | Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4 | |
US4868316A (en) | Process for the preparation of diether diphthalic anhydrides | |
JPH0261956B2 (ru) | ||
FR2481287A1 (fr) | Procede pour la preparation et la purification d'anhydrides d'acides dicarboxyliques et polycarboxyliques | |
Barton et al. | Studies on a series of bisarylimides containing four phenylene rings and their polymers: 1. Synthesis and characterization of the monomers | |
JPS63215662A (ja) | ビス(n置換フタルイミド)エーテルの合成法 | |
Schwartz | A Novel Route to Aryl Diether Dianhydrides | |
JPS60112759A (ja) | Ν−フエニルマレイミド類の製造法 | |
SU379563A1 (ru) | Способ получепия высокомолекулярного алкенилянтарного ангидрида | |
US20240217910A1 (en) | Processes for producing biomonomers and precursors for same | |
SU380641A1 (ru) | Способ получения производных нафталин-2,3,6,7- тетракарбоновой кислоты | |
WO2024145155A1 (en) | Processes for producing biomonomers and precursors for same | |
JPS58146563A (ja) | インドリンの製造方法 | |
DE3526010A1 (de) | In organischen loesungsmitteln loesliches polyimid und verfahren zu seiner herstellung | |
SU854273A3 (ru) | Способ получени -циан- -метилоксазола | |
JPS6141913B2 (ru) | ||
SU739056A1 (ru) | -Трис(4-бензилил) меллитимид,как мономер дл синтеза термореактивных полимеров и способ его получени | |
SU418037A1 (ru) | Способ получени диангидрида 2,3,7,8-тетракарбокси | |
RU1781213C (ru) | Способ получени замещенных фтал- или нитрофталимидов | |
SU405872A1 (ru) | Способ получения дигидразида адамантандикарбоновой-1,3 кислоты |