SU1327487A1 - Способ получени 3,5-дибром- или 3-бром-5-хлор-3 @ -(4 @ -хлорбензоил)-4 @ -хлорсалициланилидов - Google Patents
Способ получени 3,5-дибром- или 3-бром-5-хлор-3 @ -(4 @ -хлорбензоил)-4 @ -хлорсалициланилидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1327487A1 SU1327487A1 SU853864936A SU3864936A SU1327487A1 SU 1327487 A1 SU1327487 A1 SU 1327487A1 SU 853864936 A SU853864936 A SU 853864936A SU 3864936 A SU3864936 A SU 3864936A SU 1327487 A1 SU1327487 A1 SU 1327487A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromo
- chlorobenzene
- yield
- dibromo
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс галоидза- мещенных ароматических амидов, в.частности 3,5-дибром- или 3--бром-5- хлор-З - 4-хлорбензоил -4-хлорсали- циланилидов, которые используЛт в ветеринарии как про вл ющие фасцоло- цидную ак гивность. Повышение выхода целевых продуктов достигаетс использованием при конденсации 2,4 дихлор- 5-аминобензофеиона и .3,5-дибром- ипи З-бром-5-хлорсалициловой кислоты в среде хлорбензола в присутствии PClj и добавленного ZnClj (безводного). Способ обеспечивает повышение выхода целевого продукта с 36,8-44 до 61- 68,6%.
Description
13
Изобретение относитс к органичес- .кому синтезу производных бензолами- дов, конкретно - к усовершенствованному способу получени 3,5-дибром- или 3-бром-5-хлор-3 -(А-зшорбензоил)- 4 -хлорсалидал нилидов и их З-бром-5хлораналогов общей формулы
Ш1ЯНгде
R - или
Вг (тегапид) . С1 (бромоксан), используемых в ветеринарии.
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевых продуктов..
П р и м е, р 1. Получение ,3,5-ди- брон-З г(4-5спорбензоил)-4 -хлорсали- циланилида (тегалид). .
Смесь 12,5 г (О,04А моль) 3,5-дй- бромсалициловой кислоты,10,6 г (0,04 моль)- 2,4-дихлор-5-аминобензо- фенона, 1,4 мл PClj, 3,0 г мелкорастертого безводного хлористого цинка и 100 мл хлорбензола кип т т 3ч, хлорбензол отгон ют с вод ным паром, выделившеес твердое вещество отфиль тррвывают сушат на воздухе Кристаллизуют из диоксана. Выход тегали- да 14,3 г (65,7%); 1р,пл. 208-209°С.
П р и м е р 2 (с увеличенным количеств ом ZnCl по сравнению с примером 1) .
Смесь J2,5 г. (0,44 моль) 3, бромсалициловой кислоты, 10,6 г (0,04 моль) 2,4 -дихлор-5-аминобензо фенона, 1,4 мл PClj, 4,0 г мелкорас- тертого безводного хлористого цинка и 100 мл хлорбензола кип т т 3ч, хлорбензол отгон ют с вод ным паром, выделившийс твердый продукт отфильт ровывают и сушат, после чего кристаллизуют из диоксана.. В(1ход тегали- да 14,5 г (66,6%); т.пл.208-209 С.
П р и м е. р 3. Получение бромокса на.
Смесь 125,7 г (0,5 моль) З-бром-5 хлорсалицшговрй кислоты, 133,1 г (0,5 моль) 2,4-дихлор-5-аминобензо- фенона, 15,9 мл треххлористого фосфора , ГШО мл сухого хлорбензола и 34,1 г мелкорастертого хлористого цинка (хлористый цинк необходимо растирать под слоем сухого хлорбензола, так как малейшее его увлажнение при
0
15
0
25
30
35
40 45
водит к понижению выхода целевого продукта) и кип т т реакционную массу 3 ч. Охлаждают, реакционную массу до 20 С и прибавл ют к ней порци ми 100 мл воды, после чего отгон ют хлорбензол с вод ным паром, оставшеес твердО(е вещество отфильтровывают, про- мьтают водой и сушат. Сухой технический бромоксан раствор ют в кип щем диоксане, вз том в соотношении 1:2,55 (по массе) и оставл ют кристаллизоватьс при в течение 2ч. Выделившийс белый с желтоватым оттенком К1)исталлический осадок отфильтровывают , промьгаают изопропано лом, водой и снова изопропанолом. Получают 138,5 г (61,1%) бромоксана; т.пл.208-209 с.
П р и м е р 4 (сравнительный).
Смесь 12,5 г (0,44 моль) 3,5-ди- бромсалициловой кислоты, 10,6 г - дихлор-5-аминобензофенона, 1,4 мл PClj и 100 мл хлорбензола кип т т 3 Ч, после чего отгон ют с вод ным паром, оставшеес .твердое вещество промывают водой и сушат. Продукт кристаллизуют из диоксаиа. Получают 10,1 г (45,95%) тегалида; т.пл.208-209 С.
Таким образом, использование безводного хло1 истого цинка позвол ет повысить выход целевых продуктов с 36,8-44,7 до 61,1 - 66,6%.
Получе:)ные соединени про вл ют фасцолоцидную активность, котора определена на шестимес чных гн тах.
Claims (1)
- ФормулаизобретениСпособ получени 3,5-дибром- или З-бром-5-хлортЗ -(4.-хпорбензоил)-4 - хлорсалиисиланклидов общей формулы50 где И Вг или CI 7.взаимодействием 2,4-дихлор-5-амино- бензоф гнона с 3,5-дибром- или 3-бром- 5-хлорсалициловой кийлотой при кип чении в хлорбензоле в присутствии55 ;треххлористого фосфора, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, реакцию осуществл ют в присутствии безводного хлористогр цинка.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853864936A SU1327487A1 (ru) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Способ получени 3,5-дибром- или 3-бром-5-хлор-3 @ -(4 @ -хлорбензоил)-4 @ -хлорсалициланилидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853864936A SU1327487A1 (ru) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Способ получени 3,5-дибром- или 3-бром-5-хлор-3 @ -(4 @ -хлорбензоил)-4 @ -хлорсалициланилидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1327487A1 true SU1327487A1 (ru) | 1992-01-07 |
Family
ID=21166160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853864936A SU1327487A1 (ru) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Способ получени 3,5-дибром- или 3-бром-5-хлор-3 @ -(4 @ -хлорбензоил)-4 @ -хлорсалициланилидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1327487A1 (ru) |
-
1985
- 1985-03-06 SU SU853864936A patent/SU1327487A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР 1026420, кл. С 07 С 1ЬЗ/80, 1981. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Schilling et al. | Isolation, Structure and Synthesis of a Lathyrus Factor From L. Odoratus1, 2 | |
SU735170A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 7 -ациламидо-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты | |
Lemieux | The biochemistry of the Ustilaginales: III. The degradation products and proof of the chemical heterogeneity of ustilagic acid | |
SU1327487A1 (ru) | Способ получени 3,5-дибром- или 3-бром-5-хлор-3 @ -(4 @ -хлорбензоил)-4 @ -хлорсалициланилидов | |
Altschul et al. | Asymmetry in the Reaction of l-Menthol with β-Phenylglutaric Anhydride, an Analog of Citric Acid. 1 Preparation of Optically Active Pyrrolidides of β-Phenylglutaric Acid | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
Braunholtz et al. | 837. Cyclic keto-amines. Part II. The preparation and spectroscopic characteristics of substituted 1: 2: 3: 4-tetrahydro-4-oxoquinolines | |
US3931233A (en) | Process for the production of 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane | |
SU649701A1 (ru) | Способ получени 2-хлорантрахинона | |
SU491628A1 (ru) | Способ получени солей пирили | |
SU1468855A1 (ru) | Способ получени дигидрофосфата кали | |
US3959370A (en) | N-acetyl l-polychlorobenzamide compounds | |
SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
SU833250A1 (ru) | Способ получени -д-маннозы | |
SU438655A1 (ru) | Способ получени 0,0-ди( - -ациламиноэтил)дитиофосфорных кислот | |
SU462825A1 (ru) | Способ получени эфиров 4н-циклопента -хиноксалин-1,2,3-трикарбоновой кислоты | |
SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
SU937457A1 (ru) | Способ получени замещенных триазабициклононанов | |
RU2042675C1 (ru) | Способ получения 5-этил-5-гидроксиметил-2-(фурил-2)-1,3-диоксана | |
US4218467A (en) | 8-Methoxy-3-phenyl-5-methyl-propargylamino-methyl-2H-1 benzopyran-2-one and pharmaceutical compositions contain it | |
SU638589A1 (ru) | Способ получени -ацетил- -аминокапроновой кислоты | |
SU1330134A1 (ru) | Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола | |
SU450810A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных сульфенамидов | |
SU1703647A1 (ru) | Способ получени 5-ацетокси-2(5Н)-фуранона | |
SU341313A1 (ru) | Способ получени дихлорвинилалкил (арил)овых эфиров 1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфиновой кислоты |