SU1330134A1

SU1330134A1 - Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола

Info

Publication number: SU1330134A1
Application number: SU854007921A
Authority: SU
Inventors: Вячеслав Сергеевич Заводнов; Владимир Дмитриевич Зиновьев; Владимир Григорьевич Кульневич
Original assignee: Кубанский сельскохозяйственный институт; Краснодарский политехнический институт
Priority date: 1985-12-09
Filing date: 1985-12-09
Publication date: 1987-08-15

Abstract

Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 5-фенилэтинилфурфуро- ла (ФЭФ) - полупродукта дл получени биологически активных веществ. Цель - повьшение выхода ФЭФ. Синтез ФЭФ ведут из 5-йодфурфурола и фенилацети- ленида меди при кип чении 1,5-2,5 ч в среде пиридина в атмосфере инертного газа в присутствии триэтиламина, вз того в равном по отношению к пиридину объеме. Выход увеличиваетсй с 64,5 до 85%. 1 табл. со l4

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 5-фе- нилэтинилфурфурола, который может найти применение в качестве полупродукта дл получени биологически активных веществ.

Цель изобретени - повьшение выхода 5-фенилэтинилфурфурола за счет проведени процесса в присутствии тризтиламина, вз того в равном по отношению к пиридину объеме,

Пример 1. Синтез 5-фенилзти- нилфурфурола.

22,2 г (0,1 моль) 5-йодфурфурола и 19,8 г (0,12 моль) фенилацетилени да меди раствор ют в смеси, состо щей из 50 мл пиридина и 50 мл три- этиламина, и нагревают на кип щей вод ной бане в течение 2 ч в токе азота . Смесь охлаждают до , выливают в 0,2 л лед ной воды, фильтруют. Твердый остаток раствор ют в этаноле фильтруют и к фильтрату добавл ют 50 мл 10%-ного водного раствора, тиосульфата натри . Смесь кип т т 1 ч, охла Сдают, сильно разбавл ют водой, фильтруют и сушат. Продукт хромато- графируют на силикагеле в системе CHCl 1:1, с RP 0,38. Элюат отгон ют и получают 1б,7 г (85%) нежно-желтых кристаллов 5-фенилзтинилфу фурола с т.пл. 91,5-92,5 С.

Вычислено, %: С 79,80; Н 4,08.

Найдено, %: С 80,06; Н 4,23.

Примеры осуществлени предлагаемого способа при различных соотношени х пиридин:тризтиламин и длительности процесса приведены в таблице.

Объемное соотношение пиридин:три- этиламин 1:1 основано на следующих фактах.

Врем реакции, ч 2

1,5

Вькод 5-фенил- этинилфурфуро- ла, % 85

82

вниипи

Заказ 3538/26 Тираж 371

Произв.-полигр. пр-тие,. г. Ужгород, ул. Проектна , 4

5

0

5

0

5

0

Снижение содержани пиридина привод т к падению температуры реакции, что неблагопри тно дл полноты прохождени ацетиленидного синтеза. Кроме того, это ухудшает услови комплек- сообразовани деполимеризации фенил- ацетиленида меди. Выход альдегида при соотношении пиридин:триэтиламин 0,5:1 и времени реакции 2 ч сое- тавл ет 60%; увеличение содержани пиридина ведет к возрастанию температуры реакции и, соответственно, количеству смолообразных примесей. При соотношении пиридина:триэтш1амин 1:0,5 и времени {зеакции 1,5-или 2 ч составл ет соответственно 75 и 70%.

Увеличение продолжительности процесса более 2,5 ч приводит к падению выхода целевого продукта. Проведение процесса за врем меньше 1,5 ч не позвол ет получить необходимый выход 5-фенилэтинилфурфурола.

Положительный эффект изобретени заключаетс в повьпаении выхода 5-фенилэтинилфурфурола до 85% по сравнению со способом-прототипом, обеспечивающим выход целевого продукта до 64,5%.

Claims

Формула изоб ре тени

Способ получени 5-фенилэтинил- фурфурола взаимодействием 5-иод- фурфурола с фенилацетиленидом меди при кип чении в среде пиридина в атмосфере инертного газа, отличающийс тем, что, с целью п6- вьш1ени выхода целевого продукта, процесс провод т в присутствии три- этиламина, вз того в равном по отношению к пиридину объеме, в течение 1,5-2,5 ч.

2,5

1,5

78 60

75

70

Подписное