SU1504235A1

SU1504235A1 - Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола

Info

Publication number: SU1504235A1
Application number: SU874295970A
Authority: SU
Inventors: Вячеслав Сергеевич Заводнов; Владимир Григорьевич Кульневич
Original assignee: Кубанский сельскохозяйственный институт
Priority date: 1987-08-10
Filing date: 1987-08-10
Publication date: 1989-08-30

Abstract

Изобретение касаетс кислородсодержащих гетероциклических соединений, в частности получени 5-фенилэтинилфурфурола с применением его дл синтеза биологически активных веществ. Цель - повышение выхода и интенсификаци процесса, который ведут реакцией фенилацетиленида меди с 5-бромфурфуролом в присутствии натриевой соли бензойной кислоты при мол рном соотношении 1,1:1,0:1,0 в кип щем диметилформамиде. Максимальный выход целевого продукта (80%) достигаетс за 1,5 ч

т.пл. 91,3 - 92,5°С

брутто-формула C₁₃H₈O. 1 табл.

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 5- фенилэтинилфурфурола, который вл етс полупродуктом в синтезе биологически активных веществ.

Цель изобретени - повьшение выхода целевого продукта и интенсификаци процесса за счет использовани в качестве производного 5-гало- идпроизводного фурфурола 5-бромфур- фурола и проведени процесса взаимо- Йействи его с фенилацетиленидом меди в присутствии бензоата натри при их мол рном соотношении, равном 1:1,1:1 соответственно, при кип чении в течение 1,5 ч в среде диметил- формамида, используемого в качестве органического растворител .

Пример. Синтез 5-фенилэтинил- фурфурола.

17,5 г (0,1 моль) 5-бромфурфуро- ла, 18,1 г (0,11 моль) фенилацетиленида меди и 14,4 г (0,1 моль) бензо- ат натри в 100 мп диметилформамида кип т т 1,5 ч в токе азота. Смесь охлаждают до , выпивают в 0,5 л лед ной воды, фильтруют. Твердый остаток раствор ют в этаноле, снова фильтруют и к фильтрату добавл ют 50 мл lOZ-Horo раствора тиосульфата натри . Смесь кип т т 1,5 ч, охлаждают , сильно разбавл ют водой, фильт- Iруют и сушат. Продукт хроматографи- руют на силикагеле в системе , собира фракцию с R. 0,38. Элюат отгон ют и получают 15,7 г (80%) нежно-желтых кристаллов 5-фенилэтинилфурфурола с т.пл. 91,3-92,,-С1зН50,.

Вычислено, %: С 79,80; Н 4,08.

Найдено, %: С 79,70; Н 4,10,

В таблице приведены данные по вли нию соотношени реагентов и продолел

ГС

СО СП

жительности реакции на выход 5-фе- нилэтинилфурфурола.

Таким образом, данный способ позвол ет повысить выход 5-фенилэтинил- фурфурола до 80% и сократить продолжительность процесса с 2,5 ч (по прототипу ) до 1,5 ч.

Claims

Формула изобретени

Способ получени 5-фенипэтинилфур- фурола взаимодействием фенилацетиле- нида меди с 5-галоидпроизводным фурфурола в среде органического раство-

рител при кип чении в атмосфере инертного газа, отли чающий- с тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и интенсификации процесса, в качестве 5-галоид- производного фурфурола используют 5-бромфурфурол и процесс провод т в присутствии бензоата натри при мол рном соотношении фенилацетилейид меди: 5-бромфурфуролгбензоат натри , равном 1,1:1,0:1,0 в течение 1,5 ч, а в качестве органического растворител используют N,N-диметилформа- мид.

, 1: 1,1: 1,1: 1,1:1: 1,1:1: 1,1:1: : 1:1 : 1: 1 : J: 1 :0,75 :0,5 :1,25

1,5 2,0 2,S 1,5 1,5 1,5

80 75

70

55

30

80

Составитель И, Дь ченко Редактор Т. Лазоренко Техред М.Моргентал . Корректор Н, Борисова

Заказ 5213/28

Тираж 391

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101

70

55

30

80

Подписное