SU1442519A1 - Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона - Google Patents
Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1442519A1 SU1442519A1 SU864196709A SU4196709A SU1442519A1 SU 1442519 A1 SU1442519 A1 SU 1442519A1 SU 864196709 A SU864196709 A SU 864196709A SU 4196709 A SU4196709 A SU 4196709A SU 1442519 A1 SU1442519 A1 SU 1442519A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- increase
- phenanthridinone
- nitro
- iodine
- density
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химии гетероциклических нитросоединений, в частности к получению 2-нитро-6 (5Н)-фенантридинона, который используетс в синтезе пигментов и красителей . Цель - увеличение выхода целевого продукта и повышение селек- / тивности процесса. Синтез ведут нитрованием 6(5Н)-фенантридинона HNO (плотностью 1,40-1,42 г/см ) в при- . сутствии 4 (плотностью 1,83- 1,84 г/см) и йода в мол рном соотношении 1:(1,12-1,15):(4,7-5, :(О,62-0,7). Процесс ведут в среде уксусной кислоты при 40-120 С. Способ позвол ет увеличить выход целевого продукта на 10-15% при небольшом расходе HNO).
Description
Изобретение относитс к химии гетероциклических нитросоединений, в частности к способу получени 2-нит- ро-6(5Н)-фенантридинона (I) формулы
NO
который используетс в качестве проп межуточного продукта в синтезе пигментов и красителей.
Цель изобретени - повышение селективности процесса и увеличение выхода целевого продукта путем нитро- вани 6(5Н)-фенантридинона (II) в среде уксусной кислоты при повышенной температуре, азотной кислотой плотностью 1,40-1,42 г/см в присутствии серной кислоты с плотностью 1,83-1,84 и йода в мольном соотношении (II): йод : азотна кислота : : серна кислота, равном 1:(0,62- 0,7):(1,12-1,15):(4,7-5,6) соответственно , при 40-120°С 1-1,5 ч.
Пример 1. К раствору (II) 3,9 г (0,02 моль) в 100 мл,уксусной кислоты прибавл ют 3,15 г (0,0124 моль) йода в 50 мл уксусной кислоты, перемешивают 30 мин и прибавл ют смесь, состо щую из 1 мл (0,023 моль) азотной кислоты (d 1,42 г/см) и 5 мл (0,094 моль) серной кислоты (d 1,84 г/см ), Реакци- онную смесь перемешивают при 40°С 1 ч и выпивают на лед. Выпавший осадок отфильтровьшают, промьшают водой и сушат. Получают 4,41 г (92%) 2-нит ро-6(5Н)-фенантридинона с т.шт. 380- 381°С (диметилформамид).
Пример 2. К раствору (II) 3,9 г (0,02 моль) в 100 МП уксусной кислоты прибавл ют 3,15 г (0,0124 моль) йода в 50 мл уксусной кислоты, перемешивают 30 мин и прибавл ют смесь, состо щую из 1 от (0,023 моль) азотной кислоты (d 1,4 г/см) и 5мл (0,094 моль) сер
0
5
0 5 0
Q
5
0
ной кислоты (d 1,84 г/см). Реакционную смесь нагревают до кипени (120 С) и вьщерживают при кип чении 1 ч. Реакционную массу охлаждают и выливают на лед. Выпавший осадок от- фильтровьшают, промывают водой и сушат . Получают 4,32 г (90%) 2-нитро- -6(5Н)-фенантридинона, идентичного образцу из примера 1.
Пример 3. К раствору (II) 1,95 г (0,01 моль) в 50 мл уксусной кислоты прибавл ют 1,57 г (0,0062 моль) йода в 25 мл уксусной кислоты, перемешивают 30 мин и прибавл ют смесь, состо шую из 0,5 мп (0,0112 моль) азотной кислоты (d 1,42 г/см ) и 3мл (0,056 моль) серной кислоты (d 1,83 г/см). Реакционную массу перемешивают при 1,5 ч и выливают на лед. Вьшавший осадок отфильтровьгаают, промывают водой и сушат. Получают 4,22 г (88%) 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона.
Пример 4. Провод т аналогично примеру 1, но используют 3,6 г (0,014 моль) йода. Получают 4,4 г (92%) соединени (1).
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевого продукта (I) на 10-15%. Достоинством способа вл етс также небольшой расход азотной кислоты.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2-нитро-6(5Н)- -фенантридинона нитрованием 6(5Н)- -фенантридилона азотной кислоты в среде уксусной кислоты при повьш1енной температуре, отличающий- с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и повьш1ени селективности процесса, используют азотную кислоту плотностью 1,40- 1,42 г/см ,. и процесс провод т в присутствии серной кислоты с плотностью 1,83-1,84 г/см и йода в мол рном соотношении компонентов 6(5Н)- -фенантридинон : йод : азотна кислота : серна кислота, равном ,1:(О,62-0,7):(1,12-1,15):(4,7-5,6) соответственно, при 40-120°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864196709A SU1442519A1 (ru) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864196709A SU1442519A1 (ru) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1442519A1 true SU1442519A1 (ru) | 1988-12-07 |
Family
ID=21286426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864196709A SU1442519A1 (ru) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1442519A1 (ru) |
-
1986
- 1986-12-27 SU SU864196709A patent/SU1442519A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Андриевский A.M., Поплавс- кий А.Н. и др. Синтез и строение нитрозамещенных 6-(5Н)-фенантридино- на. ХГС, 1985, № 8, 1106-1113. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1442519A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона | |
| US4248798A (en) | New method for preparing pentanitroaniline and triaminotrinitrobenzenes from trinitrotoluene | |
| JPH0641135A (ja) | イミダゾプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| JP3009245B2 (ja) | Ｎ−置換マレイミドおよびその製造方法 | |
| EP0105664B1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof | |
| SU578885A3 (ru) | Способ получени 2,5,8-трис/орто-или пара-нитрофенил/тристриазолобензола | |
| SU1616904A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенилгидразина | |
| RU2167855C2 (ru) | Способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| SU1504235A1 (ru) | Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола | |
| JP3912758B2 (ja) | １，１−ジ置換−１Ｈ−ベンゾ〔ｅ〕インドール化合物の製造方法及び４〜９位ヒドロキシ基置換の該化合物 | |
| JPS60100554A (ja) | Ν−フエニルマレイミド化合物の製造方法 | |
| US4892950A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| SU935504A1 (ru) | Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты | |
| SU1622370A1 (ru) | Способ получени 2,5-ди(4 @ -аминофенил)-3,4-дифенилтиофена | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| Campaigne et al. | Synthesis of a novel 8‐thia‐1, 4‐diazacycl [3.3. 2] azine | |
| SU323400A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,Б-ДИХЛОР-4,8 ДИНИТРОАНТРАХИНОНА^с^^'- -' 'титнс-п:.л.;: -^БИБЛие_:::^111 | |
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| US4945161A (en) | Process for the preparation of N,N'-bis-(2-hydroxy-ethyl) piperazine | |
| RU1287510C (ru) | Способ получения 5-амино-2-(п-цианфенил)пиримидина | |
| SU508179A3 (ru) | Способ получени 3-третбутил6-метил-5-нитросалициланилида | |
| US3238210A (en) | Manufacture of a thiachromonoacridone-containing pigment | |
| SU1731770A1 (ru) | Способ получени 3,3,5,5-тетраметилбензидина |