SU935504A1 - Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU935504A1 SU935504A1 SU803210643A SU3210643A SU935504A1 SU 935504 A1 SU935504 A1 SU 935504A1 SU 803210643 A SU803210643 A SU 803210643A SU 3210643 A SU3210643 A SU 3210643A SU 935504 A1 SU935504 A1 SU 935504A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- fluorenone
- mol
- temperature
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОЗАМЕЩЕННЫХ ФЛУОРЕНОН-2-КАРБОНОВОЙ ..КИСЛОТЫ и ФЛУОРЕНОН-2,7-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
I
Изобретение относитс к органическому синтезу, в частности к способу получени i,5,7 тринитрофлуоренон-2-карбоновой кислоты или ,5 динитрофлуоренон-2 ,7-Дикарбоновой кислоты , которые используют в синтезе электронакцепторов дл электрофотографических материалов .
Известен способ получени указанных соединений, заключающийс в том, что растворы флуоренон-2-карбоновой кислоты или флуоренон-2,7-Дикарбоновой кислоты в концентрированной серной кислоте добавл ют к кип й ей нитрующей смеси при , состо щей из дым щей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты в объемном соотношении 1:1. При этом выход it, 5,7-тринитрофлуоренон-2-карбоновой кислоты составл ет 85%, а А,5 динитрофлуоренон-2 ,7-Дикарбоновой. кислоты 75% 2.
Недостатками способа вл ютс сравнительно невысокий выход целевых
продуктов, протекание побочных реакций снижающих качество целевых продуктов, и большой расход азотной кислоты (в 40-65 раз больше, чем необходимо по уравнени м реакций нйтро ,вани ).
Цель изобретени - увеличение выхода целевых продуктов и улучшение их качества.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно предлагаемому способу. Заключающимис в том что нитрозанещенные флуоренонкарбоновых кислот общей формулы
О
Ki JL г
ИОг НОг
где СООН; Rijp
СООН
Claims (2)
- получа.ют нитрованием флуоренон-2-карбоновойкислоты или флуоренон-2,7дикарбоновой кислоты нитрующей смесы состо щей из дым щей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты, берут нитрующую смесь с объемным соотношением азотной кислоты и серной кислоты- (,1-Л)-(1 :20), а флуоренонкарбоновые кислоты и азотную кислоту используют в мольном соотношении (1:2,5)-(1:6) и процесс ведут при 90 - 140°С. Реакцию можно осуществл ть путем добавлени флуоренонкарбоновой кислоты или ее раствора в концентрированной серной кислоте к нитрующей смеси, или обработкой дым щей азотно кислотой раствора флуоренонкарбоново кислоты в концентрированной серной кислоте. Провод нитрование при 90110°можно практически исключить про текание побочных реакций (показано методом тех}. Способ позвол ет использовать небольшой избыток азотной кислоты флуоренонкарбоновые кислоты и азотную кислоту используют в мольном соотношении (:2,) (:6), при этом выход целевых продуктов составл ет 91-93,5. П р и м е р 1. К раствору 22,k г (0,1 моль) флуоренон-2-карбоновой кислоты в 150 мл HoSO. (d 1,8А) добавл ют 25 мл (0,6 моль) HNO (d 1,5 с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 50С. Затем поднимают температуру до 90°С и нагревают 2 ч. Реакционный раствор охлаждают и выливают на 500 г льда. Выпавший бледно-желтый осадок отфиль тровывают, промывают водой и сушат. Получают 33,57 г (93,5) ,5,7-тринитрофлуоренон-2-карбоновой кислоты светло-желтые кристаллы из уксусной кислоты с Т.пл. 273-27, (с разл.) лит. Т.пл. 2б7-275°С. Найдено,: С +7,02; 46, Н 1,28 1,41; N 11,64; 11,72. -Ci4V i09 Вычислено,%: С 46,80; Н Т,39; , . М 11,70. Пример2. К нитрующей смеси состо щей из 14,6 мл (0,35 моль) HN03(d 1,51) и 58,4 мл H,iSO.}.(d 1,84) добавл ют 22, (0,1 моль) флуоренон-2-карбоновой кислоты, поддержива температуру реакционной смеси 35 . Затем поднимают температуру до 140°С и нагревают 30 мин. Целевой продукт выдел ют по аналогии с преды дущим примером. Получают 32,74 г (91 ,2/, ) 4,5,7-тринитрофлуоренон-2-ка боновой кислоты, котора не дает депрессии температуры плавлени с образцом , полученным в предыдущем опыте , и имеет подобный ИК-спектр. ПримерЗ. К нитрующей смеси, состо щей из 10,4 мл (0,25 моль) HNO, (d 1,51) и 104 мл (d 1,84) добавл ют 26,8 г (0,1 моль) флуоренон-2 ,7-Дикарбоновой кислоты, поддержива температуру реакционной смеси 35-40 С. Затем поднимают температуру до 110°С и нагревают 1 ч. Продукт реакции нитровани выдел ют по аналогии с примером 1. Получают 32,9 г (91,9%) 4,5-динитрофлуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты бледно-желтые кристаллы из уксусной кислоты с Т.пл. 293-294, (с разл.) лит. Т.пл. 285-294 0 (с разл.) Найдено, %: С 49,97; 50,09; Н 1,62; 1,64; Н 7,78; 7,83. ЧзНьЧОд Вычислено,: С 50,28;,Н .1,67; N 7,82. Пример4. К раствору 5,36 г (0,02 моль) флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты в 100 мл (d 1,84) добавл ют 5 мл (0,12 моль) HNO(d 1,51), поднимают температуру до и нагревают 1,5 ч. Раствор охлаждают до комнатной температуры и выливают на лед. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 6,63 г (92,6|) 4,5-Динитрофлуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты, котора не дает депрессии температуры плавлени с образцом из предыдущего опыта и имеет подобный ИК-спектр. Предлагаемый способ по сравнению с известным, имеет следующие преимущества: увеличение выхода целевых продуктов с 75-85 до 91-93, улучшение их качества (способ позвол ет практически исключить протекание побочной реакции декарбоксилировани , снижение расхода азотной кислоты. Формула изобретени Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2 ,7Дийарбоновой кислоты общей формулы RI Л - К, 1102 ЗГО593550i бгде R,- СООН; RQ- Oii,ношением азотной и серной кислот(11l)R RQ СООН,(.1:20), флуоренонкарбоновые кислотынитрованием флуоренон-2-кар6оновойи азотную кислоту ,мольном соотнокислотм или флуоренон-2,7-дикарбоно-шении U:2,5) (1-о) и процесс ведутвой кислоты нитрующей смесью, состо - 5при температуре . щей из дым щей азотной кислоты и кон- Источники информации,центрированной серной кислоты, о т -прин тые во внимание при экспертизе личающийс тем, что, с 1. Патент СНА М ,целью увеличени выхода целевых про-кл. 96/15 G 03 g 5/06, 1975. дуктов и улучшени их качества, бе-
- 2. Патент США № 3637798,рут нитрующую смесь с объемным соот-кл. , 1972.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU803210643A SU935504A1 (ru) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU803210643A SU935504A1 (ru) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU935504A1 true SU935504A1 (ru) | 1982-06-15 |
Family
ID=20929210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU803210643A SU935504A1 (ru) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU935504A1 (ru) |
-
1980
- 1980-11-28 SU SU803210643A patent/SU935504A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU935504A1 (ru) | Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты | |
US4159991A (en) | Acyloxy-N,N'-diacylmalonamides and methods for their preparation | |
Mukaiyama et al. | The Oxidations of Thiols and Their Lead Salts | |
SU617004A3 (ru) | Способ получени флороглюцина | |
US3978119A (en) | Process for converting stilbene or bibenzyl to nitrobenzoic acids | |
SU792872A1 (ru) | Способ получени 2-(изоксазолил-5)-бензойных кислот | |
SU1442519A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона | |
SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
US3671589A (en) | Process for preparation of 2-substituted-1,3-cyclopentanediones | |
SU825497A1 (en) | Method of preparing tetrachlorophthaleic acids or tetrachlorophthaleic anhydride | |
SU657025A1 (ru) | Способ получени 4-хлор-5,7-динитробензфуразана | |
SU1606508A1 (ru) | Способ получени 2,3,4,5,6-пентаброманилина | |
Frankel et al. | Preparation of Aliphatic Secondary Nitramines | |
JPS60112759A (ja) | Ν−フエニルマレイミド類の製造法 | |
SU709618A1 (ru) | Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты | |
SU852853A1 (ru) | Способ получени , -дихлор- , -диоксиа-НТРАХиНОНА | |
US3652648A (en) | Production of 4 5-benztropone-2 7-dicarboxylic esters | |
JPH072690B2 (ja) | 3−メチル−4−ニトロフエノ−ルの製造方法 | |
SU93773A1 (ru) | Способ получени орто-сульфобензойной кислоты | |
KR830001086B1 (ko) | 감마-옥소-1, 1'-비페닐-4-부타논산의 제조방법 | |
SU729190A1 (ru) | Способ получени 4,4 6,6-тетранитродифеновой кислоты | |
SU400584A1 (ru) | Способ получения 6,8-динитро-1-формил- -1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина | |
SU595300A1 (ru) | Способ получени цианбензойных кислот | |
US4272450A (en) | (3-Nitro-4-methyl)-phenyl chloroformate and its preparation | |
SU1057508A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина |