SU709618A1 - Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты - Google Patents
Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU709618A1 SU709618A1 SU782591668A SU2591668A SU709618A1 SU 709618 A1 SU709618 A1 SU 709618A1 SU 782591668 A SU782591668 A SU 782591668A SU 2591668 A SU2591668 A SU 2591668A SU 709618 A1 SU709618 A1 SU 709618A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- xylene
- mol
- methanol
- water
- esterification
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Хлорирование П-ксилола до гексахлор-п-ксилола провод т в среде гексахлорбутадиена при 140-ISO C. Выход гексахлор-П-ксилола после фильтрации реакционной массы 99%, Дальнейшее хлорирование провод т также в среде гексахлорбутадиена при температуре 135-ISO C в присутствии катализатора металлического железа. Выход октахлор-Г1 ксилола 71%.
Этерификацию октахлор-П-ксилола провод т метанолом в присутствии серной кислоты и воды при температуре 100-130°С в течение 1 ч. Как правило, мольное соотношение октахлор-П-ксилол : метанол : вода : серна кислота 1;(3,26-3,43):(0,34-2,2):(0,181 ,05). Реакци протекает с количественным выходом диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты.
Общий выход целевого продукта, счита на исходный п-ксилол, 69,6%.
Пример 1.Б четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 40 г (0,63 мол ) П-ксилола (50 мл), 25 мл гексахлорбутадиена и 0,04 г уротропина. Нагревают до 140с и через барботер подают хлор до прекращени выделени из реакционной массы хлористого водорода, что опреде л етс анализом газов, выход щих из реактора. В процессе хлорировани температуру поддерживают в течение 5 ч 140-150°С, затем 160-170°С (6 ч) и наконец ее довод т до 180°С. По окончании реакции колбу охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают; получают 116,5 г гексахлор-П-ксилола что составл ет 96,6% от теоретического . Т. пл. 108-109с.
В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, контактным термометром, мешалкой и барботером, загружают 30 г (0,095 мол ) гексахлор-П-ксилола , 3 г (10% от веса гексахлор- П-ксилола) железных стружек и 100 мл гексахлорбутадиена и при пропускают газообразный хлор. По окончании хлорировани гор чую реакционную массу фильтруют к охлаждают в течение 3-4 ч при температуре от -10 до -15 С. Выпавший при охлаждении осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством метаиала и сушат. Получают 26,1 г (71,4%) октахлор-п-ксилола .; Т. пл, 191-192°С.
Во всех примерах используют октахлор- сил ол, полученный таким методом .
В реактор загружают 19,2 г (0,0503 мол ) октахлор-П-ксилола, 5,17 г (0,053 мол ) серной кислоты (d 1,84, 94%), 0,33 г (0,018 мол ) воды и нагревают до 100°С мин) .
По достижении этой тег теоатурь; через капельную воронку полают 7 мл
(0,173 мол ) метанола, одновременно поднима температуру до 125°С. По окончании прикапывани метанола реакционную массу выдерживают еще в течение 10 минут, приливают 100 t-лл воды , перемешивают 20-30 мин, выпавший осадок 2,5-дкхлортерефталата отфильтровывают , промывают на фильтре водой и сушат. Получают 12,9 г целевого продук1а в виде белых игольчатых кристаллов с кремоватым оттенком, т. пл.
132-134С.
Выход диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты, счита на октахлор--П-ксилол, составл ет 97,7% от теоретического.
П,р и м е р 2. В реактор загружают 14,4 г (0,0377 мол ) октахлор-П-ксилола , 2,2 мл (0,038 мол ) серной
0 кислоты, 0,2 г (0,013 мол ) воды.
Смесь нагревают до 120°С и выдерживают при этой температуре в течение 1 ч, затем прикапывают 5 мл (0,123 мол ) метанола. Получают 9,85 г диметилово5 го эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты , с т. пл. 135-136°С. Выход 99,2% от теоретического.
Пример 3.. Аналогично примеру 0 1 в реактор загружают 19,2 г (0,0503 мол ) октахлор-П-ксилола, 1,89 г (0,019 мол ) серной кислоты, 2 г (0,111 мол ) воды и при 110- прикапывают 7 мл метанола, По5 лучают 13,1 г диметил-2,5-дихлортерефталата , т, пл. 130-132°С. Выход 99., 1%„
Пример 4. Аналогично примеру 1 в реактор загружают 19,2 г октахлор-П-ксилола , 0,86 г (0,009 мол ) серной кислоты, 1,94 г (0,108 мол ) воды и при 100-125- подают 7 мл метанола. В результате реакции получаот 12,9 г эфира с т, ч. 127-1ЗО С. Бььход 97,7%.
Claims (2)
- Формула изобретени1, Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты из п-ксилола путем его хлорировани и последующей этерификации в присутствии метанола и серной кислоты при нагревании, отличающ и п с тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта, хлорирование П-ксилола провод т в среде гексахлорбутадиена в две стадии,, сначала при температуре MO-IBO G, а затем при 135150 С в присутствии металлического железа до октахлор-П-ксилола, который выдел ют и подвергают этерификации в присутствии воды при температуре 100-130°С.5 709618 6
- 2. Способ поп, 1, отличи-Источники информации, ю щ и и с тем, что этерификациюприн тые во внимание при экспертизе провод т при мольном соотношении реагентов октахлор-п-ксилол : метанол:1. Докунихин Н. С., Сборник рефе: вода : серна кислота 1:(3,2б- ратов НИР, сери 03, № 1-2, 1972 г., 3,43):(0,34-2,2):(0,18-1,05).5 стр. 78.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782591668A SU709618A1 (ru) | 1978-03-20 | 1978-03-20 | Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782591668A SU709618A1 (ru) | 1978-03-20 | 1978-03-20 | Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU709618A1 true SU709618A1 (ru) | 1980-01-15 |
Family
ID=20754046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782591668A SU709618A1 (ru) | 1978-03-20 | 1978-03-20 | Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU709618A1 (ru) |
-
1978
- 1978-03-20 SU SU782591668A patent/SU709618A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Park et al. | A convenient laboratory preparation of cyanogen | |
SU709618A1 (ru) | Способ получени диметилового эфира 2,5-дихлортерефталевой кислоты | |
SU520032A3 (ru) | Способ получени 2-нитробензальдегида | |
JPH01186838A (ja) | 3−(4’−ブロモビフェニル)−4−フェニル酪酸の製造方法 | |
US4595751A (en) | Perhydro-[2,3-c]-oxazolo-1,4-oxazines and their process of preparation | |
US4305889A (en) | Process for producing α, α, α-trifluoro-o-toluic fluoride | |
EP0015577B1 (en) | Process for producing 1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydro-isobenzofuran | |
SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты | |
JPH0859652A (ja) | チオフェン−2、5−ジカルボン酸およびそのジクロリドの製造方法 | |
US4367346A (en) | Method for synthesis of long-chain alcohols | |
SU1616920A1 (ru) | Способ получени 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)-она | |
SU147590A1 (ru) | Способ получени дифенилолпропана | |
SU777033A1 (ru) | Способ получени 2-( -хлорэтил)1,3-диоксолана | |
SU412172A1 (ru) | Способ получения фенилфлуорона | |
SU1084267A1 (ru) | 2-Хлорметилфлуорен или 2,7-дихлорметилфлуорен в качестве полупродуктов дл синтеза альдегидов флуорена | |
SU935504A1 (ru) | Способ получени нитрозамещенных флуоренон-2-карбоновой кислоты и флуоренон-2,7-дикарбоновой кислоты | |
US2462052A (en) | Method of converting secondary amines to nitramines | |
RU1750166C (ru) | Способ получения метилен-бис-антраниловой кислоты | |
SU1735293A1 (ru) | Способ получени 2-гексилтетрагидротиофена | |
JPS6026395B2 (ja) | N−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
JPS6051465B2 (ja) | 3−メチル−3−〔4−(1−オキソ−2−イソインドリニル)フェニル〕ピルビン酸エステル類 | |
KR830001065B1 (ko) | α, α, α-트리플루오로-0-톨루익플루오라이드의 제조방법 | |
SU639880A1 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
JP2504390B2 (ja) | 3−アミノ−2,4,5−トリフルオロ安息香酸の製法 | |
SU929639A1 (ru) | Способ получени производных три-(фурил-2)-метана |