SU929639A1 - Способ получени производных три-(фурил-2)-метана - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИ-(ФУ РИЛ-2 )МЕТАНА

I

Изобретение относитс  к новому сйособу получени  нЬвых соединенвб: производных три-(фурип-2) метана . . алкил, R, - атом водоро да или метил. Эти соединени  могут быть нспользованы в синтезе красителей, полимеров и как продукты тонкого органического синтеза .

Claims (2)

1. Известен соспособ получени  три-(фуРШ1-2 ) метана формулы -JULi:-O-H, О I о . где R и 1 - atoM водорода или алкил, при условии, что когда R - метил, то R1 - метил, который заключаетс  в том, что карбонильное производное фурана подвергают взаимодействию с сильваном в присутствии кислоты при нагревании. В качестве кислоты используют конце ггрированную серную кислоту iQ. Недос-гатком этого способа  вл етс  необходимость использовани  в качестве исходных соединений труцнодоступных карбонильных производных фурана, а также то, что процесс производ т в более жест ких услови х; без растворител  в присутствии концентрированной серной кислоты. Целью изобретени   вл етс  получени новых производных три-(футил-2)метана формулы 1, используемых в синтезе крас телей и полголеров. Цель достигаетс  тем, что согласно способу алкилфуран фс мулы к. где R и R 2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с хлороформе в среде органического раствори« тел  в присутствии каталитических количеств 57 - 6О%-ной хлорной кислоты при 4О - 8ОС. А также тем, что в качестве органического растворител  предпочтительно используют бензол. Способ осутдестЕЛ етс  следующим образом. В трехгорлую кобу, снабженную мешалкой , обратным холодильник («1 и капельной всфошсой. пилешают раствор 0,1 - О,О5 моль алкилфурана в 1ОО мл бензола, нагревают до 4О - 8О С, прибавл ют О,1 мл хлорной кислоты и по капл5Ш за 1 ч добавл ют О,ОЗ О ,О2 мопь хлороформа. После окончани  выделени  хл1 истого смесь выдерживают 1 ч при комнат.иой температуре , выливают в воду, нейтрализуют содой, отдел ют органический слой и сушат его безводным сульфатом натри . Растворитель удал ют, остаток перегон ют в вакууме. Пример. Три-(5-гептилфурШ1метан . В прибор дл  синтеза помешают 9,96 г О,06 моль) 2-гептилфурана в 10О мл бензола, нагревают до 5О 10° С, прибавл ют катализатор и прикапывают 8,0 МП {0,О2 моль) хлороформа После обработки получают 9,2 г (91%) ти 4но красного маслообразного продукта с т кип. 28О - ЗОО°С/4 мм рт. ст. (с раз/гожением); п 1,4988, Я 231 нм (8ge 3,31), ИК спектр: О «СН-ЗО8О, -С-С-1600, 1560 см О -еН.147О см ,ОС-0-С101О см Найдено, %: С 8О,53; Н 10,21. По формуле ) вычислено, %: С 80,31; Н 10,2&. П р И м е р

   2. Три-( З-метил-5-гепТИЛФУРШ1-21 метан Синтез провод т аналогично примеру 1. К ;смеси 10,8 г (0,06 моль) 2-гептип4-метилфурана в 1ОО мл бензола, нагретой до 70 ± 1О®С, прикапывают 8,0 мл (0,02 моль) хлороформа. Получают 9,9 г (9О%) оранжевого масла с т. кип. 25О 270°С/2 мм рт. ст. п 1,4838. УФ в феноле:ftjTiout 227 им (,15), ИК спектр, скГ : 0/ СН-ЗОШ, 163О, 1575,0-СН-14,75, 138О,) С-0-С1О9О. Найдено, %: С 80,95; Н 10,37. По (55О) вычислено, %: С 80,72; н1о,54. Примерз. Трв-(5-метш1фура -2) метан. В прибор ОЛЯ синтеза, помешают 27 мл (О,3 моль) сильвава и 8 мл (О,1 мо ь) хлороф1Ч5Ма в 1ОО мл бензола . Реакционную смесь нагревают до 4О и прибавл ют 0,1 мл 58%-ной хлорной кислоты, перемешивают при этой температуре 2 ч, после чего выливают в воду. После о аботкн масло фракционируют в вакууме, собира  фракцию с т. кип. 158 - мм рт. ст. Выход 21,7г, т. пл. 38 - . П р и м е р 4. (5- -бутилфурип2 ) мета . Синтез проводт  аналогично. В качестве фуранового соединени  используют 2-в-бутвлфуран. Реакцию провод т в 1ОО мл хл(оформа при 5Oi 5°С, 18.6г (ОД 5 моль) 2- -бутш14 райа помешают в 1ОО мл хлорофорши нагревают до 6Ot 5°С. продукта 11,7 г (61%),njf I,5182,d3° 1,0320, т. кип 275 - 28О°С/4 мм рт. ст. П р Н м е р 5. (-пентнлфурил-2) метан. Синтез привод т ансшогнчно примеру 1 JB раствсфе бензола при 55 ± из 20.7г (ОД 5 моль) 2-41евтилфурана и 4 мл (О,О5 моль) laiopo ofMet. Выход 15,9 г (75%). Т. кип. 305 312°С/4 мм рт. ct.,nj1,5078, dl 1,0730. Формула изобретени  1. Способ получени  произвооных (фурил-2) метана обшей формулы . .
2. где R - --алкил; -атом водорода или метил,

   отличающийс  тем, что, алкилфуран обшей формулы

   .-У

   где и 2 имеют указанные зшчени , подвергают взаимодействию с хлорофсф

   29в396

   MOM в присутствии каталитических количеств 57-60%-иой хлорной кислоты при 4О - 80 С. В среде органического растворител .

   52. Способ по п. 1,о т л ич а ю-,

   ш и и с   тем, что в качестве с ганичеокого растворител  используют бензол.

   Источиики информации, прин тые во внимание при экспертизе

   «О 1. Авторское свидетельство СССР № 462464, кл. С O7D 307/36, 1973.