BE859768R - Procede de preparation catalytique de pyridines substituees en position 2 - Google Patents

Procede de preparation catalytique de pyridines substituees en position 2

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BE859768R
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emi
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  Procédé de préparation catalytique de pyridines 

  
substituées en position 2  <EMI ID=1.1> 

  
partir des dérivés cyano correspondants et d'acétylène et il est caractérisé en ce que l'on réalise la réaction à température élevée en présence de cobaltocène comme catalyseur. 

  
La présente addition concerne un procédé de préparation de

  
 <EMI ID=2.1> 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1>  2

  
lino 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
 <EMI ID=8.1> 

  
R2

  
plus haut, avec de l'acétylène en présence de ccbaltocène comme

  
 <EMI ID=9.1> 

  
dans le fait que l'on peut appliquer avec ce catalyseur des températures supérieures à 80[deg.]C. De la sorte, il est possible de

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
de l'acétylène avec lui-même pour former du benzène et des polymères. 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
cyanamides de façon connue à partir du chlorure de cyanogène

  
et des amines secondaires correspondantes comme décrit par exemple dans le brevet BE n[deg.] 641 601.

  
Pour mettre en oeuvre le procédé selon l'invention, on sature les composés du cyanamide correspondant et le cobaltocène par de l'acétylène dans un récipient sous pression et on chauffe.

  
On réalise de préférence la réaction sous 10 à 25 bars et

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
sives ou bien réalimenté en continu.

  
Par le choix de la quantité de catalyseur, de la pression et de la température dans les limites indiquées on peut transformer plus de 20 moles de composé cyano par mole de catalyseur et par heure.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
cyano qui n'a pas réagi, et éventuellement un mélange avec du benzène.

  
Pour la mise en oeuvre de la réaction, il n'est normalement pas nécessaire d'avoir recours à un solvant, mais toutefois on

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
la préparation comme agents de dilution.

  
 <EMI ID=20.1> 

  
par exemple dans un tube à écoulement;, 

  
Les exemples suivants, non limitatifs, servent à illustrer l'invention.

  
EXEMPLE 1.

  
 <EMI ID=21.1> 

  
dans 44,0 g de benzène, on ajoute 164 g de N,N-diméthylcyanamide  <EMI ID=22.1>  <EMI ID=23.1> 

  
et on augmente doucement le chauffage de telle sorte que dans

  
 <EMI ID=24.1> 

  
pression dans l'autoclave jusqu'à une valeur inférieure à

  
12 atmosphères on rajoute de l'acétylène sous pression. Après
10 heures de réaction on refroidit et on détend. On obtient  par distillation fractionnée après le benzène et des petites

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
EXEMPLE 3. 

  
De façon analogue à celle de l'exemple 1, on traite 2,0 g

  
 <EMI ID=28.1>  

  
 <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1>  

  
 <EMI ID=33.1> 

  
tuées de formule générale

  

 <EMI ID=34.1> 


  
 <EMI ID=35.1> 

  
rents, représentent un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou aryle ou

  
bien, 

  

 <EMI ID=36.1> 


  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  

 <EMI ID=39.1> 


  
 <EMI ID=40.1> 

  
plus haut avec de l'acétylène en présence .de cobaltocène comme catalyseur à des températures et des pressions élevées.

Claims (1)

  1. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on réalise la réaction sous des pressions de 10 à 25 bars et à des températures de 70 à 180[deg.]C.
    3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on réalise la réaction en présence de 0,5 à 2,0% en <EMI ID=41.1>
    introduite.'
BE181781A 1977-08-02 1977-10-14 Procede de preparation catalytique de pyridines substituees en position 2 BE859768R (fr)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH947177A CH630357A5 (en) 1977-08-02 1977-08-02 Process for the preparation of 2-N,N-disubstituted aminopyridines

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BE859768R true BE859768R (fr) 1978-04-14

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