SU1225839A1 - Способ получени 1-винил-бензимидазол-2-она - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу гхолучени  1- винилбензимидазол-2-она формулы

содержащего активные функциональные группы, и может найти применение как полупродукт дл  органического синтеза,

Цель изобретени  - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Пример 1. Синтез 1-винил- бензимндазол-2-она в бутиловом спирте .

В 10 мл бутанола раствор ют 1,01 г (0,005 моль) 1-ВИНИЛ-2-ВИНИЛ- тиобензимидазола и добавл ют 0,6 г (0,015 моль) NaOH. Смесь кип т т 6 ч После охлаждени  реакционную смесь пропускают через слой дл  очистки от щелочи, отгон ют спирт. Твердьш остаток перекристаллизовы- вают из бензола. Получают 0,56 г (70%) 1-винилбензимидазол-2-она, т.пл. 152-153°С.

Найдено,%: С 67,41; Н 5,02; N 17,56.

C,Hj

%0

N

Вычислено, %: С 67,42; Н 5,03; 17,48. Пример 2.

Синтез 1-винил- амиловом

бензимидазол-2-она в спирте.

В 10 мл амилового сйирта раствор ют 1,01 г (0,005 моль) 1-ВИНИЛ-2- винилтиобензимидазола и добавл ют 0,6 (0,01 моль) КОН. После аналогичной обработки получают 0,6 г (75%) продукта, т.пл. 152-153°С.

Пример 3 (сравнительный). Синтез 1-винилбензимидазол-2-она в метаноле.

1,01 г (0,005 моль) 1-ВИНИЛ-2- винилтиобензимидазола раствор ют в 10 мл метанола и добавл ют 0,6 г (0,015 моль) NaOH. Смесь кип т т 6ч. После аналогичной обработки по лучакзт 0,2 г (25%) продукта, т.пл. 152-153°С.

Пример 4 (сравнительный). Синтез 1-винилбензимидазол-2-она в гексиловом спирте.

Ш

15

0

5

0

5

0

5

0

5

Реакцию провод т аналогично в гексиловом спирте при его кипении. После обработки получают 0,4 г (50%) продукта, т.пл. 152-153°С.

Пример 5 (сравнительный). Синтез 1-винил-2-бензимидазол-2-она при эквимол рном соотношении исходных реагентов.

К раствору 1,01 г (0,005 моль) 1-винш1-2-винилтиобензимидазола в бутиловом спирте добавл ют 0,2 г (0,005 моль) NaOH. После аналогичной обработки вьщел ют 0,4 г (50%) продукта , т.пл. 152-153°С.

1.Винилбензимидазол-2-он белое кристаллическое вещество, т.пл. 152- 153 С. Структура его подтверждена данными ИК-, ПМР-спектроскопии и элементного анализа.

ИК-спектр, 1720 (); 1640 (); 3300-2700 (ассоциир. NH). Протоны винильной группы образуют спиновую систему АВХ(8  5,00;8 g 5,57; S 7,13 М.Д.). В спектре ПМР имеетс  также мультиплет ароматических протонов при ,12 м.д. и сигнал протона иминогруппы при S 10,6 М.Д..

В метаноле выход .1-винилбензими- дазол-2-она составл ет 25%.С увеличением температуры кипени  спирта (и соответственно температуры реакции ) выход продукта растет и достигает максимального значени  (70-75%) в бутиловом и амиловом спиртах. Б гексиловом спирте выход снижаетс  до 50%, что обусловлено побочными процессами, протекающими при повышенной температуре. Однако при эквимол рном соотношении дивинильного производного и щелочи даже в бутиловом и амиловом спиртах выход не превышает 50%. Поэтому реакцию целесообразно проводить при двух-, трехкратном избытке щелочи. Дальнейшее увеличение количества щелочи не способствует увеличению выхода 1-винил- бензимидазол-2-она, а лишь затрудн ет обработку реакционной смеси.

Преимуществами предлагаемого способа по сравнению с известным  вл ютс  доступность исходного сырь  и экономичность, высокий выход и степень чистоты продукта, селективность процесса, сокращение времени реакции. Кроме того, способ  вл етс  технологичным и в случае необходимости мо- . жет быть легко внедрен в промьшотен- ность.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ВИНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛ-2-ОНА формулы сн=сн_г на основе 1-винил-2-винилтиобензимидазола, отличающийся тем, что с целью упрощения технологии процесса и повышения выхода целевого продукта, 1-винил-2-винилтиобензимидазол подвергают взаимодействию с двух-, трехкратным избытком щелочи в бутиловом или амиловом спирте при кипении реакционной смеси.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве щелочи используют NaOH или КОН.

ьэ КЗ сл

00 со