CN115636731A - 一种2,4-二枯基苯酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域,涉及一种2,4‑二枯基苯酚的合成方法,将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将原料苯酚和ɑ‑甲基苯乙烯用泵打入装有Amberlyst系列固体酸催化剂的固定床反应器中,经烷基化反应后结晶干燥得到2,4‑二枯基苯酚;反应收率≥85.0%,产品纯度≥99.0%;本发明是一种简便、清洁、高效合成2,4‑二枯基苯酚的方法,产品品质好,且催化剂易除去、可重复使用。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种2,4-二枯基苯酚的合成方法。
背景技术
2,4-二枯基苯酚是一种重要的精细化工原料,分子量为330.47,可用于紫外线吸收剂 UV-234、抗氧剂9228、杀菌剂、表面活性剂等精细化学品的生产。随着这些化学品的不断发展,2,4-二枯基苯酚的需求量不断增加。
目前,合成2,4-二枯基苯酚的方法主要包括:专利CN1962591A报道的以苯酚和ɑ-甲基苯乙烯为原料,以强酸性阳离子交换树脂为催化剂,反应结束后经过滤除去催化剂、蒸馏除去过量的原料苯酚后得到中间产物4-枯基酚;再以苯酚铝为催化剂,4-枯基酚和ɑ-甲基苯乙烯在120-140℃下反应3-8h,反应结束后经真空蒸馏、多次重结晶得到2,4-二枯基苯酚,目标产物纯度98.2%左右。专利CN102336633A报道的以苯酚和ɑ-甲基苯乙烯为原料,在均相复合型催化剂(季铵盐和对甲苯磺酸的混合物)作用下反应后用无水醋酸钠除去催化剂,然后经蒸馏收集225-260℃的组分即2,4-二枯基苯酚粗品,粗品经两次重结晶后得到2,4-二枯基苯酚,目标产物2,4-二枯基苯酚的选择性达85-90%,液相纯度≥99%。专利CN100400488C报道的以2,4,6-三枯基酚为原料,在融化或溶剂中溶解的状态下,在酸性催化剂作用下,在 140-160℃条件下反应得到4-枯基酚和2,4-二枯基苯酚的混合物,经真空精馏得到4-枯基酚和 2,4-二枯基苯酚。姜永波等在文献2,4-二枯基酚的合成研究中公开了以苯酚和ɑ-甲基苯乙烯为原料,在催化剂DY1作用下进行烷基化反应制取目标产物2,4-二枯基酚的方法,收率在62%以上。钟晓萍等在文献2,4-二枯基苯酚的合成中公开了以苯酚和ɑ-甲基苯乙烯为原料,在催化剂对甲苯磺酸作用下进行烷基化反应,反应结束经中和、分液、水洗、干燥、蒸馏和重结晶制取目标产物2,4-二枯基苯酚的方法,转化率达74.1%。
上述制备2,4-二枯基苯酚的方法,或存在去除酸性催化剂需要使用碱和大量水,不仅生产周期长,而且会产生大量含酚废水的问题;或存在转化率和收率低的问题;或存在反应和蒸馏温度高,能耗高的问题;或存在需要多次重结晶,单程收率低,操作麻烦的问题。或存在金属粉末铝粉的使用存在安全环保问题,不符合本质安全的要求,不适合工业化生产。
发明内容
为解决上述问题,本发明公开了一种合成2,4-二枯基苯酚的方法。
为达到上述目的,本发明的技术方案如下:
本发明提供了一种合成2,4-二枯基苯酚的方法,包括以下步骤:
将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将苯酚和ɑ-甲基苯乙烯以一定速度通入固定床反应器,反应结束后反应液经结晶干燥得2,4-二枯基苯酚。
进一步地,固体床反应器中填装有催化剂,所述催化剂为Amberlyst系列固体酸催化剂,所述Amberlyst系列固体酸催化剂为Amberlyst15、Amberlyst21、Amberlyst26、Amberlyst35、 Amberlyst45中的一种或多种。
进一步地,所述催化剂用量为苯酚质量的5~10%。
进一步地,所述反应的温度为80~95℃。
进一步地,苯酚和ɑ-甲基苯乙烯以0.2~2h-1的空速通入固定床反应器。
进一步地,所述反应物ɑ-甲基苯乙烯和苯酚的摩尔比为2.1~2.3:1。
进一步地,所述结晶的溶剂为甲醇或乙醇。
进一步地,所述干燥的温度为35~40℃。
本发明的有益效果为:
(1)无需使用有机酸催化剂,无含酚、含盐废水产生,绿色环保;
(2)固体催化剂简便易除去,操作简便且成本低;
(3)转化率和收率高,只需结晶一次,效率高,能耗低,适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1所得产物2,4-二枯基苯酚的核磁共振氢谱结果图;
图2为实施例1所得产物2,4-二枯基苯酚的核磁共振碳谱结果图;
图3为实施例1所得产物2,4-二枯基苯酚的液相色谱检测谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式,进一步阐明本发明,应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1:
将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将200kg苯酚和527.4kgɑ- 甲基苯乙烯混合以0.2h-1的速度通入装有20kg催化剂Amberlyst15的固定床反应器,控制温度85℃反应,反应结束后反应液用3000L甲醇结晶后离心,滤饼40℃干燥得白色粉末状产物。收率87.3%,纯度99.27%,熔点64.6℃。所得产物的核磁共振氢谱如图1所示,核磁共振碳谱如图2所示,液相色谱检测谱图如图3所示。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.35–7.27(m,9H),7.24(s,1H),7.21–7.14(m,1H),7.02(d,J=8.9 Hz,1H),6.64(d,J=8.4Hz,1H),4.22(s,1H),1.72(s,6H),1.62(s,6H).
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实施例2:
将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将200kg苯酚和552.512kg ɑ-甲基苯乙烯混合以0.3h-1的速度通入装有8kg催化剂Amberlyst21和12kg催化剂 Amberlyst45的固定床反应器,控制温度80℃反应,反应结束后反应液用3000L乙醇结晶后离心,滤饼35℃干燥得白色粉末状产物。收率86.7%,纯度99.32%,熔点65.2℃。
实施例3:
将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将200kg苯酚和577.626kg ɑ-甲基苯乙烯混合以0.5h-1的速度通入装有10kg催化剂Amberlyst26的固定床反应器,控制温度90℃反应,反应结束后反应液用3000L甲醇结晶后离心,滤饼40℃干燥得白色粉末状产物。收率88.1%,纯度99.19%,熔点65.0℃。
实施例4:
将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将200kg苯酚和542.466kg ɑ-甲基苯乙烯混合以0.8h-1的速度通入装有14kg催化剂Amberlyst35的固定床反应器,控制温度95℃反应,反应结束后反应液用3000L乙醇结晶后离心,滤饼35℃干燥得白色粉末状产物。收率85.8%,纯度99.4%,熔点64.8℃。
实施例5:
将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将200kg苯酚和567.58kg ɑ-甲基苯乙烯混合以1.5h-1的速度通入装有16kg催化剂Amberlyst45的固定床反应器,控制温度83℃反应,反应结束后反应液用3000L甲醇结晶后离心,滤饼40℃干燥得白色粉末状产物。收率86.5%,纯度99.25%,熔点65.5℃。
实施例6:
将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将200kg苯酚和572.603kg ɑ-甲基苯乙烯混合以2h-1的速度通入装有2kg催化剂Amberlyst15和18kg催化剂Amberlyst26 的固定床反应器,控制温度88℃反应,反应结束后反应液用3000L乙醇结晶后离心,滤饼35℃干燥得白色粉末状产物。收率87.4%,纯度99.37%,熔点65.7℃。
对比例1
向反应釜投入400kg苯酚和12kg对甲苯磺酸,搅拌升温至70℃后,缓慢滴加1054.8kg ɑ-甲基苯乙烯,控制滴加速度2h滴完,滴加完后85-90℃保温反应3h,然后用30%碳酸钠水溶液中和,分去下层水相,用水洗至中性后235-245℃精馏反应液,收集的馏分用甲醇重结晶 2次后得产物2,4-二枯基苯酚。收率65.4%,纯度95.37%,熔点63.7℃。催化剂不能重复利用。
需要说明的是,以上内容仅仅说明了本发明的技术思想,不能以此限定本发明的保护范围,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰均落入本发明权利要求书的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:将固定床反应器用氮气置换3次,在保证反应器中无氧气后,将苯酚和ɑ-甲基苯乙烯以一定速度通入固定床反应器,反应结束后反应液经结晶干燥得2,4-二枯基苯酚;固体床反应器中填装有催化剂,所述催化剂为Amberlyst系列固体酸催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,所述Amberlyst系列固体酸催化剂为Amberlyst15、Amberlyst21、Amberlyst26、Amberlyst35、Amberlyst45中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,所述催化剂用量为苯酚质量的5~10%。
4.根据权利要求1所述的一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,所述ɑ-甲基苯乙烯和苯酚的摩尔比为2.1~2.3:1。
5.根据权利要求1所述的一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,所述苯酚和ɑ-甲基苯乙烯以0.2~2h-1的空速通入固定床反应器。
6.根据权利要求1所述的一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,反应的温度为80-95℃。
7.根据权利要求1所述的一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,所述结晶的溶剂为甲醇或乙醇。
8.根据权利要求1所述的一种2,4-二枯基苯酚的合成方法,其特征在于,所述干燥的温度为35-40℃。
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