DE3918762A1 - Verfahren zur herstellung von p-cumylphenolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von p-cumylphenolenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein
Verfahren zur Herstellung von Cumylphenol, insbesondere
von p-Cumylphenol und/oder von Methylcumylphenolen aus
einem kohlestämmigen Phenol oder aus kohlestämmigen
Kresolen.
Aus PL 1 10 645 ist ein Verfahren zur Herstellung von
p-Cumylphenol aus einem synthetischen Phenol und
alpha-Methylstyrol-Fraktion bekannt. Diese Fraktion
fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Phenol
und Aceton nach dem Cumol-Verfahren bei der
destillativen Isolierung von Phenol und Aceton aus dem
Reaktionsgemisch an. Nach diesem Verfahren wird ein
Gemisch von Phenol und alpha-Methylstyrol-Fraktion auf
einem stark sauren, großporigen Kationenaustauscher bei
80-150°C umgesetzt, wobei das Molverhältnis Phenol zu
alpha-Methylstyrol in einem Bereich zwischen 1,2 : 1
bis 2 : 1 liegt. Dann wird das Reaktionsgemisch über
einen schwach oder mittelbasischen Anionenaustauscher
in basischer Form 60-100°C geleitet, wonach das reine
p-Cumylphenol destillativ abgetrennt wird.
Aus PL 1 26 403 ist auch ein Verfahren zur Herstellung
von p-Cumylphenol-Derivaten, darunter auch
Methylderivaten, bekannt, nach dem ein Gemisch von
Phenol oder seinen entsprechenden Derivaten mit
alpha-Methylstyrol auf einem Ionenaustauscher,
gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel bei
60-100°C umgesetzt wird.
Wenn jedoch als phenolartige Substrate kohlestämmige
technische Rohstoffe eingesetzt werden, verläuft die
Synthese von Cumylphenolen und deren Derivaten nach den
bekannten Verfahren unbefriedigend. Eine schnelle
Herabsetzung der Aktivität der Ionenaustauscher und
insbesondere eine Senkung der Selektivität der
Katalysatoren werden beobachtet. Als Ergebnis findet
ein wesentlicher Verbrauch an Katalysator statt, der
das Verfahren unwirtschaftlich macht.
Es hat sich unerwartet herausgestellt, daß die
Lebensdauer des Katalysators verlängert und das Produkt
mit einer guten Ausbeute gewonnen werden kann, wenn die
Synthese so durchgeführt wird, daß der kohlestämmige
Phenol-Rohstoff zuerst in Gegenwart von
Kationenaustauscher in einer sauren Form 10-90 Minuten
lang bei 20-60°C, vorteilhaft bei einer Temperatur,
die um 5-10°C höher liegt als der Schmelzpunkt der zu
aktivierenden Verbindung, aktiviert wird. Dann wird
alpha-Methylstyrol dem auf diese Weise aktivierten
Phenol-Rohstoff zugegeben und einem Alkylierungsprozeß
in Gegenwart von Sulfokationenaustauscher in saurer
Form bei 50-130°C 15-300 Minuten lang unterworfen. Das
alpha-Methylstyrol kann in Form einer Lösung in
aromatischen oder alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen
eingebracht werden.
Als Ionenaustauscher für die erste Reaktionsstufe die
Aktivierung, kann jeder saure Kationenaustauscher in
saurer Form verwendet werden. Für die zweite
Reaktionsstufe, die Umsetzung des aktivierten Phenols
mit alpha-Methylstyrol ist die Verwendung eines
Sulfokationenaustauschers in saurer Form notwendig.
Sulfokationenaustauscher sind Ionenaustauscher die
Sulfo (-SO₃H)-Gruppen als ionenaustauschende Gruppen
enthalten.
Das Verfahren nach der Erfindung wird vorteilhaft so
geführt, daß die Konzentration von alpha-Methylstyrol
während der Alkylierung niedrig gehalten wird, wobei
ein Überschuß von Phenol und Kresol (ungefähr
20-40 Mol-%) im Verhältnis zu alpha-Methylstyrol
behalten wird, was durch eine stufenweise Zugabe von
alpha-Methylstyrol in den den Phenol-Rohstoff
enthaltenden Reaktor erreicht wird. Nach der
Alkylierung wird das Reaktionsgemisch mit einem
schwach- oder mittelbasischen Anionenaustauscher in
basischer Form behandelt, wonach das reine Cumylphenol
oder Methylcumylphenole destillativ abgetrennt werden.
Die Alkylierung wird nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren vorteilhaft kontinuierlich in einem
Kolonnensystem mit festem Ionenaustauscherbett geführt.
Das Ionenaustauscherbett wird zeitweise einer
Regenerierung unterworfen, die eine mehrfache
Verlängerung der Lebensdauer des Katalysators zur Folge
hat. Die Ausbeute des Verfahrens zur Synthese von
Cumylphenol oder seinen Methylderivaten nach der
Erfindung liegt oberhalb 80%.
Die bei der anschließenden Rektifizierung anfallenden
Destillate, die Phenol oder Kresole oder auch lineare
Dimere von alpha-Methylstyrol enthalten, können zum
Syntheseprozeß von Cumylphenolen rückgeführt werden.
Die in den Beispielen genannten Prozentangaben sind
Angaben in Gewichtsprozenten.
Geschmolzenes, kohlestämmiges Phenol (Erstarrungspunkt
39,8°C) wird mit einer Volumengeschwindigkeit von
4 h-1 bei 50°C über das Bett von 50 cm³
Sulfokationenaustauscher Amberlite® XN-1010 (H⁺-Form),
das sich in der Glaskolonne mit einem Durchmesser von
20 mm befindet, durchgeleitet. Der Ausfluß aus der
Ionenaustauscherkolonne wird danach mit einer alpha-
Methylstyrol-Fraktion, die als Nebenprodukt bei der
Herstellung von Phenol und Aceton nach dem
Cumol-Verfahren erhalten wurde, in einem Verhältnis von
10 Gew.-Teilen alpha-Methylstyrol zu 8 Gew.-Teilen
Phenol vermischt. Die alpha-Methylstyrol-Fraktion
enthält: alpha-Methylstyrol 50,8%, Cumol 46,4%,
Phenol 1,01%, andere Verbindungen 1,79%.
Das Phenol-alpha-Methylstyrol-Gemisch wird bei einer
Temperatur von 70°C mit einer Volumengeschwindigkeit
von 2h-1 über das zweite Bett von 100 cm³
Sulfokationenaustauscher Amberlite® XN-1010 (H⁺-Form),
das sich in der Glaskolonne mit einem Durchmesser von
25 mm befindet, geleitet. Der Ausfluß aus dieser
Kolonne wird über das Anionenaustauscherbett von 50 cm³
Wofatit AD-41 (OH--Form) geleitet.
1 kg des Ausflusses aus der Anionenaustauscherkolonne,
mit einer Zusammensetzung von 46,3% p-Cumolphenol,
24,4% Phenol, 0,02% alpha-Methylstyrol, 2,0%
cyclisches Dimer des alpha-Methylstyrols 24,0% Cumol
und 1,7% andere Isomere des Cumylphenols, wird in
einer Destillationskolonne, die ein Trennvermögen von 6
bis 7 theoretischen Böden aufweist, destilliert. Bei
der Temperatur von 179 bis 181°C und einem Druck von
0,91 kPa werden 380 g einer Fraktion, die 98,7%
Cumylphenol enthält, gewonnen.
Kohlenstämmiges Phenol wie in Beispiel 1 wird über 50
cm³ Sulfokationenaustauscher Amberlyst® 15 geleitet.
Der Ausfluß aus der Ionenaustauscherkolonne wird mit
der alpha-Methylstyrol-Fraktion wie in Beispiel 1
vermischt.
Das Phenol-alpha-Methylstyrol-Gemisch wird bei einer
Temperatur von 70°C mit einer Volumengeschwindigkeit
von 2 h-1 über 100 cm³ Sulfokationenaustauscher
Amberlyst®15 (H⁺-Form) geleitet. Der Ausfluß aus
dieser Kolonne wird wie in Beispiel 1 bearbeitet. In
den Proben des Ausflusses des zweiten
Kationenaustauscherbetts werden nach 10 und nach 50 h
Betriebsdauer folgende Werte gefunden: 45,9% und
43,2% p-Cumylphenol, 21,8% und 23,0% Phenol, 0,03%
und 0,08% alpha-Methylstyrol, 2,0% und 1,6%
cyclisches Dimer des alpha-Methylstyrols, 0,7% und
1,4% lineare Dimere des alpha-Methylstyrols, 23,9%
und 24,2% Cumol, 1,8% und 1,6% andere Isomere des
Cumylphenols, 2,1% und 1,3% andere, höher als
p-Cumylphenol siedende Reaktionsprodukte und 1,8% und
1,6% unidentifizierte Verbindungen.
Im gleichlaufenden Vergleichsversuch hierzu, wird das
Phenol, mit der alpha-Methylstyrol-Fraktion in dem
identischen Verhältnis vermischt und bei den gleichen
Reaktionsbedingungen durch das Kationenaustauscherbett
ohne vorhergehende Aktivierung durchgeleitet.
In den Proben des Ausflusses des zweiten
Kationenaustauscherbetts nach 10 und 50 h Betriebsdauer
werden in diesem Falle folgende Werte gefunden: 44,3%
und 23,1% p-Cumylphenol, 23,4% und 29,8% Phenol,
0,04% und 0,5% alpha-Methylstyrol, 1,8% und 0,6%
cyclisches Dimer des alpha-Methylstyrols, 1,3% und
7,8% lineare Dimere des alpha-Methylstyrols, 24,0%
und 23,1% Cumol, 1,7% und 1,4% andere Isomere des
Cumylphenols, 1,9% und 0,9% andere, höher als
p-Cumylphenol siedende Reaktionsprodukte und 1,6% und
0,9% unidentifizierte Verbindungen.
Kohlestämmiges Phenol gemäß Beispiel 1 wird über das
Bett von 50 cm³ Sulfokationenaustauscher Amberlyst® 15
geleitet. Dann werden 1 kg des Ausflusses aus der
Ionenaustauscherkolonne (aktiviertes Phenol) und 25 g
Sulfokationenaustauscher Amberlite® XN 1010 in einen
Glasreaktor mit Rührer eingebracht und
alpha-Methylstyrol-Fraktion, die 75%
alpha-Methylstyrol enthält, 3 Stunden lang mit einer
Geschwindigkeit von 400 g/h bei 85°C unter Rühren
eingeführt. Das Rühren wird bei 85°C noch 1 h
fortgesetzt. Danach werden 2 100 g des
Reaktionsgemisches abdekantiert und wie in Beispiel 1
destilliert.
Daraufhin werden nochmals 1 kg des aktivierten Phenols
im Reaktor unter Verwendung des gleichen Katalysators
unter gleichen Bedingungen mit alpha-Methylstyrol
umgesetzt. Es werden 2 170 g des Reaktionsgemisches
erhalten, das wie in Beispiel 1 destilliert wird.
In den Reaktionsgemischen nach der ersten und der
zweiten Synthese werden entsprechend 62,5% und 61,9%
p-Cumylphenol, 13,7% und 14,3% Phenol, 0,02% und
0,02% alpha-Methylstyrol, 1,8% und 1,7% cyclisches
Dimer des alpha-Methylstyrols, 1,8% und 1,7% lineare
Dimere des alpha-Methylstyrols, 1,8% und 1,8% andere
Isomere des Cumylphenols, 13,6% und 13,7%
Kohlenwasserstoffe aus der alpha-Methylstyrol-Fraktion,
5,3% und 5,1% andere höhere als p-Cumylphenol
siedende Reaktionsprodukte und 1,0% und 1,2%
unidentifizierte Verbindungen bestimmt.
Aus den Reaktionsgemischen nach der ersten und der
zweiten Synthese werden durch Rektifikation
entsprechend 1 150 g und 1 170 g p-Cumylphenol mit
einer Reinheit von 98,3% und 98,5% erhalten.
Geschmolzenes kohlestämmiges o-Kresol (Erstarrungspunkt
30,3°C) wird mit einer Volumengeschwindigkeit von
4 h-1 bei 40°C über ein Bett von 50 cm³
Sulfokationenaustauscher Amberlite® XN-1010 (H⁺-Form),
geleitet. Dann werden 1 kg des Ausflusses aus der
Ionenaustauscherkolonne (aktiviertes Kresol) und 7 g
Sulfokationenaustauscher Amberlite® XN-1010 in einem
Glasreaktor mit Rührer eingebracht, und
alpha-Methylstyrol-Fraktion, die 75%
alpha-Methylstyrol enthält, 3 h lang mit einer
Geschwindigkeit von 400 g/h bei 70°C unter Rühren
eingeführt. Nachher wird das Rühren bei 70°C noch 1 h
fortgesetzt. Danach werden 3 150 g des
Reaktionsgemisches abdekantiert.
In den Reaktionsgemischen nach der Synthese werden
65,9% 2-Methyl-4-Cumylphenol, 10,6% o-Kresol, 0,5%
alpha-Methylstyrol, 0,02% cyclisches Dimer des
alpha-Methylstyrols, 0,9% lineare Dimere des
alpha-Methylstyrols, 2,4% andere Isomere des
Methylcumylphenols, 12,3% Kohlenwasserstoffe aus der
alpha-Methylstyrol-Fraktion, 4,4% andere höhere als
p-Cumylphenol siedende Reaktionsprodukte und 2,8%
unidentifizierte Verbindungen bestimmt.
Das dekantierte Reaktionsgemisch wird wie in Beispiel 1
destilliert. Bei der Temperatur von 179 bis 183°C und
einem Druck von 0,91 kPa werden 1 230 g der
Destillationsfraktion, die 98,5%
2-Methyl-4-Cumylphenol enthält, gewonnen.
Im gleichlaufenden Vergleichsversuch hierzu, wird das
o-Kresol, ohne bevorstehende Aktivierung, mit der
alpha-Methylstyrol-Fraktion im gleichen Verhältnis
vermischt und bei gleichen Reaktionsbedingungen mit dem
Katalysatorbett kontaktiert. In dem Reaktionsgemisch
nach dieser Synthese werden 5,8%
2-Methyl-4-Cumylphenol, 40,0% o-Kresol, 27,2%
alpha-Methylstyrol und 9,4% lineare Dimere des
alpha-Methylstyrols bestimmt.
Kohlestämmiges o-Kresol (Erstarrungspunkt 30,3°C) wird
wie in Beispiel 4 aktiviert und mit alpha-Methylstyrol
und dem Sulfokationenaustauscher Wofatit® FK-2, der
eine Gelstruktur aufweist, wie in Beispiel 4 in Kontakt
gebracht.
In den Reaktionsprodukten werden 44,4%
2-Methyl-4-Cumylphenol, 25,3% o-Kresol, 2,9%
alpha-Methylstyrol, 5,1 lineare Dimere des
alpha-Methylstyrols, 1,7% andere Isomere des
Methylcumylphenols, 13,0% Kohlenwasserstoffe aus der
alpha-Methylstyrol-Fraktion, 5,0% andere höhere als
p-Cumylphenol siedende Reaktionsprodukte und 2,6%
unidentifizierte Verbindungen bestimmt.
Kohlestämmiges m/p-Kresolgemisch (99,15) wird wie in
Beispiel 4 aktiviert und danach mit alpha-Methylstyrol
und Sulfokationenaustauscher (25 g Amberlite® XN-1010)
wie in Beispiel 4 kontaktiert.
Im Reaktionsgemisch werden 56,2% Isomere des
Methylcumylphenols, 16,2% m/p-Kresol, 1,6%
alpha-Methylstyrol, 0,7% cyclisches Dimer des
alpha-Methylstyrols, 1,8% lineare Dimere des
alpha-Methylstyrols, 12,6% Kohlenwasserstoffe aus der
alpha-Methylstyrol-Fraktion, 8,2% andere höhere als
p-Cumylphenol siedende Reaktionsprodukte und 2,7%
unidentifizierte Verbindungen bestimmt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Cumylphenol und/oder
seinen Methylderivaten durch Alkylierung von
Phenol, Kresolen und/oder Xylenolen mit
alpha-Methylstyrol in Gegenwart von
Kationenaustauschern und anschließend von
Anionenaustauschern als Katalysatoren, dadurch
gekennzeichnet, daß der kohlestämmige
Phenolrohstoff zuerst bei 20-60°C 10-90 Minuten
lang in Gegenwart eines Kationenaustauschers in
saurer Form aktiviert, dann mit alpha-Methylstyrol
in Gegenwart eines Sulfokationenaustauschers in
saurer Form bei 50-130°C umgesetzt, und
schließlich mit einem schwach- oder
mittelbasischen Anionenaustauscher in basischer
Form behandelt wird, wonach das Endprodukt aus dem
Reaktionsgemisch destillativ abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkylierung des Phenolrohstoffs mit
alpha-Methylstyrol kontinuierlich in einem
Kolonnensystem mit festem Ionenaustauscherbett
geführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Alkylierung bei einer niedrigen
Konzentration von alpha-Methylstyrol geführt wird,
das durch stufenweise Einleitung von
alpha-Methylstyrol zu dem Reaktionsgemisch
erreicht wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, daß alpha-Methylstyrol in Form
einer Lösung in aromatischen oder
alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen zur
Alkylierung eingesetzt wird.
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|---|---|---|---|---|
| DE4014992C2 (de) * | 1990-05-10 | 1999-06-24 | Vft Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Bisphenolen |
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|---|---|---|---|---|
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| CN115636731B (zh) * | 2022-10-14 | 2024-04-09 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种2,4-二枯基苯酚的合成方法 |
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