PL158448B1 - Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych PL PL PL PL PL - Google Patents
Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL158448B1 PL158448B1 PL27576588A PL27576588A PL158448B1 PL 158448 B1 PL158448 B1 PL 158448B1 PL 27576588 A PL27576588 A PL 27576588A PL 27576588 A PL27576588 A PL 27576588A PL 158448 B1 PL158448 B1 PL 158448B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkylation
- alpha
- phenol
- catalyst
- methylstyrene
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 5
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OQYUFQVPURDFKC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-enylbenzene Chemical compound CCC(C)=CC1=CC=CC=C1 OQYUFQVPURDFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims 1
- 239000011951 cationic catalyst Substances 0.000 claims 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 108091006522 Anion exchangers Proteins 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 abstract 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 8
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 208000004350 Strabismus Diseases 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 3
- VWCDBDPQUBJQDU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=C1 VWCDBDPQUBJQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEOISMAGLVJMBM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical class CC1=CC=CC(O)=C1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 XEOISMAGLVJMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N [(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\C1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- UFRQQBZAYHXOKS-UHFFFAOYSA-N cumene;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 UFRQQBZAYHXOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009183 running Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzym ywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych na drodze alkilacji a-metylostyrenem fenolu, krezoli i/lub ksylenoli w obecnosci katalizatorów kationo- wymiennych, a nastepnie anionowymiennych, znamienny tym, ze surowiec fenolowy pochodze- nia karbochemicznego poddaje sie wstepnie aktywacji w tem peraturze 20-60°C w okresie 10-90 minut w obecnosci katalizatora kationowymiennego w formie kwasowej, po czym dodaje sie a-metylostyren i mieszanine kontaktuje sie z sulfokationitem w formie kwasowej w tem peratu- rze 50-130°C, a nastepnie ze slabo lub sredniozasadowym anionitem w formie zasadowej i z tak otrzymanej mieszaniny wydziela sie produkt na drodze destylacji. U praw niony z patentu: Instytut Chemii Przemyslowej, Warszawa, PL Rü tgerswerke A.G., Frankfurt nad Menem, D E (72) T w órcy wynalazku: Wlodzimierz Ratajczak, Warszawa, PL Jerzy Polaczek, Warszawa, PL Arnold Alscher, Essen, D E Kazimierz Zieborak, Warszawa, PL Zygmunt Lisicki, Warszawa, PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kumyofenolu, zwłaszcza p-klmyloftnoll i/uub meeylokim^ lotenoti z karbochemicznego fenolu lub karbocheyicznljh krezoli.
Znane jest, z polskiego opieu patentowego nr 110 645, wytwarzanie p-kuyylofenolu z fenolu kumenowego i frskcji alfa - yetylostyΓenowet, otrzymywanej jako produkt uboczny przy produkeci fenolu i acetonu (młodą kumenową, podczas destylacyjnego wydzzelania fenolu i acetonu z mieszaniny ptsynteztwej Według tego sposobu kontaktuje się w temperaturze 8° - 150°C z eielkoporoeatlm, silnie (kwasowy eatitnitey mieszaniny fenolu i fralkcji alfanetllostytenowej /stosunek molowy fenolu do alfa - meeylostyrenu mieści się w granicach od 1,2 : 1 do 2 : 1/. Następnie przepuszcza się mieszaninę poreakcyjną, w temperaturze 60 10C°C, przez anionit w formie po czym poprzez destylację uz^k^e się czy- sty p-k^y^icno!.
Znany jest też, z polskiego opisu patentowego nr 126 403, sposób otrzymywanie pochodnych kumylofenolu, w tym także metylowljh pochodnych, zgodnie z którym, mieszaninę fenolu lub jego odpowwedniej pochodnej z alfa - metylostyΓeney kontaktuje się z jtnitewyy katalizatoreni w ^merat^m 60 - ewentualnie w rozpuszczalniku ^ganiczny^ Jeżeli JtZnak jako substraty fenolowe zastosuje się techniczne surowce pochodzenia karbochemicznego, synteza kuimyoOenoOi i jego pochodnych według opisanych sposobów nie przebiega zεZowelająjo. Obserwuje się dość szybki spadek aktywności jonitu, a szczególnie maleje selektywność katalizatora. W efekcie ma miejsce zużycie znacznych ilości katalizatora, co czyni proces wysoce nieekonomicznym.
158 448
Nieoczekiwanie okazało się, że można znacznie przedłużyć żywotność katalizatora oraz otrzymać produkt z dobrą wydajnością, jeżeli poprowadzi się syntezę sposobem według wynalazku. W tym celu surowiec fenolowy pochodzenia karbochemicznego poddaje się wstępnie aktywacji w obecności katalizatora kationowymiennego w formie kwasowej przez 10 - 90 mnut w tomperator^ 20-60°C, korzystnie w krnperaturze 5-10°C wyższej oa temetatury topnienia aKtywowanego z°ą zKu. N3s^iępnie ao zMktywowune^ surowca fenolowego się =£ - iretylostyton i proces alkilacji pro- wadzi się w toecności sulfokattonitu w tomperaturze 50 - 130°C i w kresto 15 - 300 minut. oć - Meeylostyren można wprowadzić w postaci roztworu w węglowodorach aromatycznych lub alkiioaiomatycznych.
Korzystnie Jest prowadzić syntezę kumylofenoli w taki sposób, że w etapie alkilacji utrzymuje się niskie stężenie =/ - meeylostyrenu, zachowując pewien nadmiar fenolu lub krezolu /np. około 20 - 40 % molowych/ w stosunku do alfa - meeylostyrenu, np. przez stopnóowe dtoaiwanto do reaktora zawiera jącego surowiec fenolowy J - metiytos^renu lub jego frakcji. Po procesie alkilacji mieszaninę reakcyjną kontaktuje się następnie ze słabo lub śr^edr^iozaaaoww.^m antonitom w formie wolnej zasady, po czym poddaje się procesowi destylacji celem wydzielenia czystego kumytofenolu lub metylikumyloifnoii.
Korzystnie jest prowadzić proces alkilacji w sposób ciągły w układzie kolumnowym ze sta^m złożem katalizatorów Jonowymiennych. Okresowo złoże jonitowe jest poddawane regeneracji, dzięki temu można przedłużyć wielokrotnie żywotność katalizatora. Wysaność procesu syntezy kumyyofenolu lub jego metylowych pochodnych sposobem według wynalazku wynosi powyżej 80 %.
Wyydzelone w trakcie końcowej rektyfikacji frakcje destylatu, zawierające fenol lub krezole, a także dimery liniowt alfa - metylostyrenu mogą być zawrócone do procesu syntezy kumyyofenoli.
Przykład I. Stopionl fenol koksichtmicznl o tomperaturze topnienia 39,8°C przepuszcza się z szybkością objętościową 4 h”^ w tomperaturze 50°C przez złoże 50 cm-3 sulfokationitu Amberlito ΧΝ-1010 w formie kwasowee, znajdujące się w kolumnie jonitowej o średnicy 20 mm. Wyyiek z kolumny jonitowej łączy aię z frakcją alfa - metylostyrenową, otnymaną jako produkt uboczny przy produkcji fenolu i acetonu metodą kumęnową, w stosunku 8 części wagowych wycieku na 10 części wagowych frakcji. Frakcja alfa - metylostyrenowa zawiera /% wagowe/: 50,8 % alfa - metylostlrtzu, 46,4 % kumenu, 1,01 % fenolu, 1,79 % innych związków.
trzymaną mieszaniny w tomperaturze 70oC z szybkością 2 h_\ przepuszcza Nę przez drugie złoże 100 cm sulfokationitu Arnhetlite ΧΝ-1010 w formie kwasowej umieszczone w kolumnie jonitowej o średnicy 25 mm. Wyyiek z tej kolumny poddaje się następnie, w temperatorze 70°C, na złoże 50 cmP Mtonito Wototot AD-41 w formie wolnej zasady. Partię wycieku z kolumny anionitowej o masie 1 kg, zawierającą między innymi /% wagowe/ 46,3 % p-kumylofenolu, 21,4 % fenolu, 0,02 % alfa - met^lo^tyrenu, 20 % cyklicznego dimeru alfa - mej^lostyrenu, 1,1 % Μπίο*^?! dimerów alfa - meeylostyrenu, 24,0 % kumenu i 1,7 % innych izomerów kumyyofenolu, destytowano pod zmniejszonym ciśnientem na K^lu^i^j.e o zdolności rozdzielczej równej 6 półkom teone^cznym. Po oddestylowaniu przedgonu odebrano frakcję destylatu o tornperatorze wzenia I79 - 181°C pto ciśnieneem 0,91 kPa i masto 380 g, zawierającą 98,7 % p-kumylofenolu.
Przykład II. Fenol koksochemiczny, jak w przykładzie I przepuszczono przez złoże 50 cmP ^lfokatioNtu Arntorl.yst I5, jak w prz^ładzie I. Do wycieku z sulfokattońtu dodawano frakcję alfa - metylostyrenową, jak w przykładzie I i mieszaninę przepugzczano przez złoże 100 cmP sulfokationitu Anmerba: - 15 z ^bkością 2,0 h-1, w Imperatorze 70 C. Wy^ek z drugiego złoża obrabiano, jak w przykładzie I. Analizując skład tego wycieku po 10 i 50 godzinach pracy drugiego złoża katalizatora uzyskano następujące składy wycieku odpowiednio /w % wagowych/: p-kumy^en^ 45,9 - i 43,2 %, fenol 21,8 i 23,0 %,
158 448 alfa - metylostyren 0,03 i 0,08 %, cykliczny dimer alfa - metylostyrenu 2,0 i 1,6 liniowych dimerów alfa - metylostyrenu 0,7, 1,4 % inne izomery kumyyofenolu 1,8 i 1,6 % kumenu 23,9 i 24,2 iś, inne wysokowrzące produkty reakcji 2,1 i 1,3 %, związki niezidentyfioowane 1,8 i 1,6 %.
W przeprowadzonym równolegle doświadczeniu, w którym fenol mieszano w identycznym stosunku z frakcją alfa - melylostyrenową, jak wskazano wyżej, kontaktowano z kataliaatorem w tych samych warunkach, lecz bez uprzedniej aktywacji, uzyskano następujące składy, po 10 i 50 godzinach pracy katalizatora, p-kumylofenolu 44,3 i 23,1 %, fenolu 23,4 i 29,8 %, alfa - [meylostyrenu 0,04 i 0,5 %, cy.ciccznego dimeru alfa - meeylostyrenu 1,8 i 0,6 %, linowych dimerów alfa - meeylostyrenu 1,3 i 7,8 %, innych izomerów kumelofezolu 1,7 i 1,4%, kumenu 24,0 i 23,1 %, inne wysokowrzące produkty reakcji 1,9 i 0,9 %, związki niezidentyfikowane 1,6 i 0,9 %,
Przykład III. Fenol koksow^^y, jak w przykładzie I przepuszczono przez złoże aktywującego au^oka^on!^, jak w przykładzie I. Następnie 1 kg aktywowanego fenolu ładowano do reaktora - mieszalnika, w którym znajdowało się 25 g aulfokationitu Aimerl^e XN 1010 i do otrzymanej mieszaniny, nagrzanej do 85°C, dozowano w ciągu 3 godzin techniczną frakcję alfa - meeylostyrenową, zawierającą 75 % alfa - [mey ^styrenu z szybkością 400 g/h, po czym przez 1 godzinę kontynuowano mieszanie cawacttścl reaktora. Następnie zdekcztooano 2100 g mieszaniny poreakcyynej, którą dalej obrabiano, jak w przykładzie I.
Do reaktora załadowano zaś kolejną partię 1 kg aktywowanego fenolu i powtórzono szarżę syntezy p-kumyl^fent^l.u, dodając w temperaturze 85°C 75 %frakcję ot - mejylostlΓenową w ciągu 1 godziny mieszaninę poreakcyjną cdjkaztooczt, uzyskując 2170 g produktu, który dalej obrabiano, Jak w przykładzie I.
Produkt z pierwszej i drugiej szarży miał następujący skład tdpowOednit: p-kummyofenol 62,5 i 61,9 %, fenol 13,7 i 14,3 %, oC - mejylostyrrz 0,02 i 0,02 %, cykliczny dimer oć - metylostyrenu 1,8 i 1,7% liniowe dimeryod - metylostyrenu 0,3 i 0,3%(inne izomery kumylofenolu 1,8 i 1,8%, węglowodory z frakcji oć - metylostyrenowej 13,6 i 13,7%, inne wysokowrzące produkty reakcji 5,3 i 5,1%, związki niecideztyfiOowaze 1,0 i 1,2 %. Z produktu po pieIoszrj i drugiej szarży syntezy w czasie końcowej rektyfikacji wydziel ono tdpowOednit 1150 i 1170 g p-kumy^^no^ o czystości 98,3 i 98,5 %.
Przykład IV. 0^^^1 koksochemiczny o temperaturze topnienia równej 30,3°C cktyotoαzt, przepuszczając w temperaturze 40°C przez c^tżr 50 cm·5 kati^itu Ammerlite XN 1010, a następnie, w ilości 1000 g ładowano do reaktora, do którego dodawano 7 g kationitu A[merlite ΣΝ-1010. Zawartość reaktora ogrzewano do tjmρeratuΓy 70°C i następnie dodawano do niego kroplami techniczną frakcję oć - mejyltstyΓenooą, zawierającą 75 % oL - metyloatyrenu, w ciągu 3 godzin, z szybkością 400 g/h. Po dodaniu frakcji oó nowej kontynuowano ogrzewanie i mieszanie przez 60 minut. Następnie zdekaztooazt mieszaninę poreakcyjną znad katalizatora, uzyskując 2150 g produktu, który dalej obrabiano, jak w przykładzie I. W mieszaninie poreakcyjnej oznaczano /% wagoww/: 65,9 % 2-metylt-4-kumylofenolu, 10,6 % okrezolu, 0,5 % oC - mety^st^ma, 0,2 % cyklicznego dimeru oć - meeyloa^rmu, 0,9 % Mo^wych dimerów - (mey ^styrenu, 2,4 % innych izomeróiw mejyltkumelofenolu, 12,3 % węglowodorów z frakcji oć - eejylostlreztoej, 4,4 % innych wyθokowoząclch produktów reakcji, 2,8 % związków niezidentyfl^wanych. W trakcie końcowej dessylacji uzyskano 1230 g frakcji destylatu, wrzącej w 179 - 183°C pod ciśnieneem 0,91 kPa, zawierającej 98,5 % 2-mδtylt-4-kueyloyenolu, ^Kanoesle przeprowadzono w identycznych warunkach szarżę syntezy, w której użyto o-krezol, nie poddany operacc! αktywacji, Uzyskano mieszaninę poreakcyjną, zawierającą między innymi: 5,8 % 2-meiylo-4-kumylofenolu, 27,2 % aC - me ey lost^mu, 40,0 % o-krezolu i 9,4 % Mo^wych dimeróiw alfa - mejyltatyrenu,
158 448
Przykład V. o-Krezol koksochemiczny, jak w przykładzie IV poddawano aktywacji i kontaktowano z oC - metylostyrenem, jak w przykładzie IV z tym, że jako kationit w obydwu stopniach aktywacji stosowano Wooatit FK-2, mający strukturę żelową. Uzyskano 2160 g produktu, który obrabiano dalej, jak w przykładzie I i w którym stwierdzono /% ^^go\^^^
44,4 % 2-metylo-4-kumylofenolu, 25,3 % o-krezolu, 2,9 % σί - meeylostyrenu, 5»1 % liniowych dimerów - meeylostyrenu 1,7 % innych izomerów metylokumylofenolu, 13»0 % węglowodorów z frakcji cjC - meeylostyrenowej 5,0 % - innych wyeokowrzących produktów retkcji,
2,6 % związków niezldentyfkOowanlch.
Przykład VI. Mieszaninę m- i p-krezoli, zawierającą 99,1 % tych związków aktywowano na złożu Arnbbrlite ΧΝ-1010 w sposób, opisany w przykładzie I, a następnie kontaktowano z frakcją oó - mmeylostyrenową w sposób, opisany w przykładzie V z tym, że do reaktora załadowano 25 g sulfokationitu At^rlli XN - 1010. Uzyskano 2120 g produktu, zawierającego 56,2 % izomerów metylokumblofenolu, 16,2 % m- i p-krezolu, 1,6 % oC - met^^ostyrenu 0,7% cyklicznego dimeru oC - metylostlrenu, 1,8% liniowych dimerów cC - f^y ^styrenu, 12,6% węglowodorów z frakcji cC - bbtyllstlrenlwet, 8,2% innych, wysokowi-zących produktów reakcji, 2,7% związków niezidentyiilowtnlch.
158 448
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych na drodze alkilacji et- metylostyrenem fenolu, krezoli i/Uub ksylenoli w obecności katalizatoóów kationow^i^i^n^^^h, a następnie anionowymmennych, znamienny tym, że surowiec fenolowy pochodzenie klrbojheyicztego poddaje się wetępnie aktywacji w t^peratLm 20 - 60°C w okreeie 10-90 minut w obecności katalizatora kattonowlmienntgt w formie kwasowej po czym dodaje OO- meeylostyren i mieszaninę kontaktuje się z 8ulfokationitem w formie kwasowej w temperaturze 50 - 130°C, a następnie ze słabo lub średnioaββdtowyy anionitem w formie zasadowej i z tak otrzymanej mieszaniny wydziela się produkt na drodze destylacji.
- 2. Sposób według zaatrz. 1, znamienny tym, że proces alkilacji surowca fenolowego oC - yytylostyrenem prowadzi się w układzie kolumn ze etałym złożem katalizatora jonowymiennego.
- 3„ Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces alkilacji prowadzi się przy niskim stężeniu oC - mej^^ostyr^enu poprzez stopniowe wprowadzanie go do mieszaniny reakcyjnej.
- 4. Sposób według zastrz. 1 albo 3, znamienny tym, że do alkilacji wprowadza się σΖ - meeylostyren w postaci roztworu w węglowodorach aromatycznych lub alkiloaromatlcznlch.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27576588A PL158448B1 (pl) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych PL PL PL PL PL |
| DE19893918762 DE3918762C2 (de) | 1988-11-11 | 1989-06-08 | Verfahren zur Herstellung von p-Cumylphenolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27576588A PL158448B1 (pl) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych PL PL PL PL PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL275765A1 PL275765A1 (en) | 1990-05-14 |
| PL158448B1 true PL158448B1 (pl) | 1992-09-30 |
Family
ID=20044973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27576588A PL158448B1 (pl) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych PL PL PL PL PL |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3918762C2 (pl) |
| PL (1) | PL158448B1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4014992C2 (de) * | 1990-05-10 | 1999-06-24 | Vft Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Bisphenolen |
| US6448453B1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-09-10 | General Electric Company | Method for the preparation of cumylphenol |
| CN115636731B (zh) * | 2022-10-14 | 2024-04-09 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种2,4-二枯基苯酚的合成方法 |
-
1988
- 1988-11-11 PL PL27576588A patent/PL158448B1/pl unknown
-
1989
- 1989-06-08 DE DE19893918762 patent/DE3918762C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3918762C2 (de) | 1999-01-21 |
| DE3918762A1 (de) | 1990-05-17 |
| PL275765A1 (en) | 1990-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4400555A (en) | Ion exchange catalyzed bisphenol synethesis | |
| EP0210366B1 (en) | Process for making bisphenol a | |
| CA1318687C (en) | Process for isomerizing the by-products of the bis-phenol synthesis | |
| SK154692A3 (en) | Method of production of 1,3 propandiole | |
| EP0206594A1 (en) | Production of methyl tertiary butyl ether from isobutylene | |
| GB2049693A (en) | Preparation and isolation of methyl-tert-butyl ether | |
| JPH08319248A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US4103096A (en) | Preparation of meta-alkylphenols | |
| PL158448B1 (pl) | Sposób otrzymywania kumylofenolu i/lub jego metylowych pochodnych PL PL PL PL PL | |
| EP1399404B1 (en) | Method for the preparation of cumylphenol | |
| JP2634889B2 (ja) | フェノール化合物のアラルキル化法 | |
| KR101628056B1 (ko) | 비스페놀-에이 잔류 스트림의 처리 | |
| SU560527A3 (ru) | Способ получени анетола | |
| RU2182896C2 (ru) | Способ получения диарилметана или его производных | |
| US2162172A (en) | Condensation products of the phenol-formaldehyde type | |
| US4086281A (en) | Process for producing mono-substituted alkylresorcinol isomers | |
| US4247719A (en) | Process for obtaining 2,5-xylenol from a 2,4-/2,5-xylenol mixture | |
| US2516152A (en) | Process for isomerizing para alkyl phenols to ortho alkyl phenols | |
| TW200526563A (en) | Methods for purification of phenol | |
| US3920758A (en) | Preparation of perfumery material possessing a sandalwood-like odor | |
| US4249026A (en) | Separating 2,5-xylenol from a mixture of 2,5-xylenol and 2,4-xylenol | |
| PL163469B1 (pl) | Sposób otrzymywania p-kumylofenolu i acetofenonu z produktów ubocznych z procesu produkcji fenolu I acetonu metodą kumenową | |
| JP2518283B2 (ja) | クメンの製造方法 | |
| EP0039218A1 (en) | Improvement in process for the alkylation of benzene with propylene | |
| US4701561A (en) | Separation of aldehydes from ketones via acid-catalyzed cyclotrimerization of the aldehyde |