DE4014992C2 - Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Bisphenolen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein
Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Bisphenolen,
durch Umsetzung von Phenolen mit olefinisch
ungesättigten, aliphatischen Verbindungen, Ketonen oder
Aldehyden.
In einem älteren Patent der Anmelderin (DE 39 18 762)
ist ein Verfahren zur Herstellung von
p-Cumylphenolen aus kohlestämmigen Phenolen und
alpha-Methylstyrol-Fraktion beansprucht. Nach diesem
Verfahren wird der kohlestämmige Phenolrohstoff zuerst
bei 20-60°C 10-90 Minuten lang in Gegenwart eines
Kationenaustauschers in saurer Form aktiviert, dann mit
alpha-Methylstyrol in Gegenwart eines
Sulfokationenaustauschers in saurer Form bei 50-130°C
umgesetzt, und schließlich mit einem schwach- oder
mittelbasischen Anionenaustauscher in basischer Form
behandelt wird, wonach das Endprodukt aus dem
Reaktionsgemisch destillativ abgetrennt wird.
Diese Verfahrensweise ist notwendig, wenn als
phenolartige Substrate kohlestämmige technische
Rohstoffe eingesetzt werden, da sonst die Synthese von
Cumylphenolen und deren Derivaten nach den bekannten
Verfahren insofern unbefriedigend verläuft, als eine
schnelle Herabsetzung der Aktivität der
Ionenaustauscher und insbesondere eine Senkung der
Selektivität der Katalysatoren erfolgt.
D. h., die Lebensdauer des Katalysators wird verlängert
und das Produkt kann mit einer guten Ausbeute gewonnen
werden, wenn die Synthese so durchgeführt wird, daß der
kohlestämmige Phenolrohstoff zuerst in Gegenwart von
Kationenaustauscher in einer sauren Form 10-90 Minuten
lang bei 20-60°C, vorteilhaft bei einer Temperatur,
die um 5-10°C höher liegt als der Schmelzpunkt der zu
aktivierenden Verbindung, aktiviert wird. Dann wird
alpha-Methylstyrol dem auf diese Weise aktivierten
Phenolrohstoff zugegeben und einem Alkylierungsprozess
in Gegenwart von Sulfokationenaustauscher in saurer
Form bei 50-130°C 15-300 Minuten lang unterworfen.
Es wurde nun gefunden, daß dieses Verfahren auch auf
Umsetzungen von Phenolen aus der Aufarbeitung von
carbostämmigen Produkten und Abwässern mit olefinisch
ungesättigten, aliphatischen Verbindungen, sowie mit
Ketonen oder Aldehyden angewandt werden kann, bei denen
ohne die Aktivierung des Katalysators die gleichen
Probleme bestehen.
Erfindungsgemäß einsetzbarer Phenolrohstoff sind Phenol
oder Alkylphenole, insbesondere Kresole, Xylenole oder
Ethylphenole, die aus der Aufarbeitung von
carbostämmigen Produkten wie z. B. Braunkohle- oder
Steinkohleteer oder Rückständen aus der hydrierenden
Spaltung von Kohle kommen oder die bei der Aufarbeitung
von Abwässern, insbesondere aus Kokereiwässern oder
Abwassern von Crackanlagen anfallen. All diesen
Phenolen ist gemeinsam, daß sie Begleitsubstanzen
enthalten, die bei der gewünschten Umsetzung als
Katalysatorgifte wirken, die andererseits aber mit
wirtschaftlichen Mitteln und Verfahren nicht abgetrennt
werden können.
Reaktionspartner der Phenolrohstoffe sind entweder
olefinisch ungesättigte, aliphatische Verbindungen zur
Herstellung von Alkylphenolen oder Ketone bzw. Aldehyde
zur Herstellung von Bisphenolen.
Bevorzugte Olefine sind Ethylen, Propen, Isobuten oder
verzweigte Olefine, die durch Di- oder Oligomerisierung
von Propylen oder i-Butylen erhalten werden,
insbesondere Propylentrimer oder Propylentetramer,
sowie lineare alpha-Olefine (C6-C20), die bei der
Ethylen-Oligomerisierung oder Paraffin-Crackung
anfallen.
Bevorzugte Reaktionsbeispiele sind die stöchiometrische
Umsetzung von
Phenol mit Propylentrimer zu Nonylphenol
Phenol mit Propylentetramer zu Dodecylphenol
Phenol mit n-Buten zu sec.-Butylphenol
Phenol mit Isobuten zu tert.-Butylphenol
p-Kresol mit Propen zu 4-Methyl-2-isopropylphenol, wobei die Isopropylgruppe in 2, 3, 5 oder 6-Stellung erhalten wird.
Phenol mit Propylentetramer zu Dodecylphenol
Phenol mit n-Buten zu sec.-Butylphenol
Phenol mit Isobuten zu tert.-Butylphenol
p-Kresol mit Propen zu 4-Methyl-2-isopropylphenol, wobei die Isopropylgruppe in 2, 3, 5 oder 6-Stellung erhalten wird.
Erhalten wird jeweils ein durchaus erwünschtes
Isomerengemisch. Werden die olefinisch ungesättigten
Verbindungen im Überschuß oder in mehrfacher
stöchiometrischer Menge eingesetzt, so erfolgen
entsprechende Di- oder Trialkylierungen.
Zur Herstellung von Bisphenol werden die
Phenolrohstoffe mit Aldehyden oder Ketonen im molaren
Verhältnis 2 : 1 umgesetzt.
Beispiele hierfür sind die Umsetzung von
Phenol mit Formaldehyd zu Bisphenol F
Phenol mit Aceton zu Bisphenol A
o-Kresol mit Aceton zu 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan
Phenol mit Cyclohexanon zu Bisphenol Z
Phenol mit Aceton zu Bisphenol A
o-Kresol mit Aceton zu 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan
Phenol mit Cyclohexanon zu Bisphenol Z
Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung wird der
Phenolrohstoff zuerst in Gegenwart von
Kationenaustauscher in einer sauren Form 10-90 Minuten
lang bei 20-60°C, vorteilhaft bei einer Temperatur,
die um 5-10°C höher liegt als der Schmelzpunkt der zu
aktivierenden Verbindung, aktiviert. Dann werden die
olefinisch ungesättigten, aliphatischen Verbindungen,
Ketone oder Aldehyde dem auf diese Weise aktivierten
Phenolrohstoff zugegeben und einem Alkylierungsprozess
in Gegenwart von Sulfokationenaustauscher in saurer
Form bei 50-130°C 15-300 Minuten lang unterworfen.
Beim Einsatz niedrig siedender ungesättigter
Verbindungen muß diese Reaktion entsprechend unter
Druck durchgeführt werden, damit gewährleistet ist, daß
die Reaktionspartner flüssig sind.
Als Ionenaustauscher für die erste Reaktionsstufe, die
Aktivierung kann jeder saure Kationenaustauscher in
saurer Form verwendet werden. Für die zweite
Reaktionsstufe, die Umsetzung des aktivierten Phenols
mit den olefinisch ungesättigten, aliphatischen
Verbindungen, Ketonen oder Aldehyden ist die Verwendung
eines Sulfokationenaustauschers in saurer Form
notwendig. Sulfokationenaustauscher sind
Ionenaustauscher die Sulfo (-SO3H)-Gruppen als
ionenaustauschende Gruppen enthalten.
Wenn mehrfache Alkylierungen vermieden werden sollen,
wird das Verfahren so geführt, daß die Konzentration
der olefinisch ungesättigten, aliphatischen
Verbindungen, Ketone oder Aldehyde während der
Umsetzung niedrig gehalten wird, d. h., das eingesetzte
molare Verhältnis der olefinisch ungesättigten,
aliphatischen Verbindungen, Ketone oder Aldehyde zu dem
Phenolrohstoff ist kleiner als das stöchiometrische
Verhältnis. Nach der Umsetzung wird das,
Reaktionsgemisch mit einem schwach- oder
mittelbasischen Anionenaustauscher in basischer Form
behandelt. Danach werden die Umsetzungsprodukte
entweder destillativ abgetrennt und gereinigt, oder die
nicht umgesetzten Ausgangsprodukte werden destillativ
abgetrennt und die Umsetzungsprodukte in an sich
bekannter Weise etwa durch Umkristallisieren oder durch
Auswaschen mit geeigneten Lösemitteln gereinigt.
Die Umsetzung wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
vorteilhaft kontinuierlich in einem Kolonnensystem mit
festem Ionenaustauscherbett geführt. Das
Ionenaustauscherbett wird zeitweise einer Regenerierung
unterworfen, die eine mehrfache Verlängerung der
Lebensdauer des Katalysators zur Folge hat. Die
Ausbeute des Verfahrens zur Synthese von Alkyl- oder
Bisphenolen nach der Erfindung liegt oberhalb 80%.
Die bei der anschließenden Rektifizierung anfallenden
Destillate, die nicht umgesetzte Reaktanten enthalten,
können zum Syntheseprozeß rückgeführt werden.
Geschmolzenes, kohlestämmiges Phenol (Erstarrungspunkt
39,8°C) wird mit einer Volumengeschwindigkeit von 4
h-1 bei 50°C über das Bett von 50 cm3
Sulfokationenaustauscher Amberlite® XN-1010 (H+-Form),
das sich in der Glaskolonne mit einem Durchmesser von
20 mm befindet, durchgeleitet. Der Ausfluss aus der
Ionenaustauscherkolonne wird danach mit handelsüblichem
Propylentrimer in einem Verhältnis von 8 Gew. Teilen
Propylentrimer zu 10 Gew. Teilen Phenol vermischt.
Das Phenol-Propylentrimer-Gemisch wird bei einer
Temperatur von 90°C mit einer Volumengeschwindigkeit
von 2 h-1 über das zweite Bett von 100 cm3
Sulfokationenaustauscher Amberlite® XN-1010 (H+-Form),
das sich in der Glaskolonne mit einem Durchmesser von
25 mm befindet, geleitet. Der Ausfluss aus dieser
Kolonne wird über das Anionenaustauscherbett von 50 cm3
Wofatit AD-41 (OH--Form) geleitet.
1 kg des Ausflusses aus der Anionenaustauscherkolonne
wird in einer Destillationskolonne, die ein
Trennvermögen von 6 bis 7 theoretischen Böden aufweist,
destilliert. Bei der Temperatur von 170 bis 185°C und
einem Druck von etwa 2,5 kPa werden 554 g eines
Nonylphenol-Isomerengemisches erhalten, entsprechend
einer Ausbeute von 71,5%, bezogen auf eingesetztes
Propylentrimer.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder
Bisphenolen durch Umsetzung von Phenolen mit
olefinisch ungesättigten, aliphatischen
Verbindungen, Ketonen oder Aldehyden in Gegenwart
von Kationenaustauschern und anschließend von
Anionenaustauschern als Katalysatoren, dadurch
gekennzeichnet, daß Phenolrohstoff aus der
Aufarbeitung von carbostämmigen Produkten und von
Abwässern zuerst bei 20-60°C 10-90 Minuten lang
in Gegenwart eines Kationenaustauschers in saurer
Form aktiviert, dann mit olefinisch ungesättigten,
aliphatischen Verbindungen, Ketonen oder Aldehyden
in Gegenwart eines Sulfokationenaustauschers in
saurer Form bei 50-130°C umgesetzt, und
schließlich mit einem schwach- oder
mittelbasischen Anionenaustauscher in basischer
Form behandelt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung des Phenolrohstoffs mit
olefinisch ungesättigten, aliphatischen
Verbindungen, Ketonen oder Aldehyden
kontinuierlich in einem Kolonnensystem mit festem
Ionenaustauscherbett geführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung bei einer niedrigen
Konzentration von olefinisch ungesättigten,
aliphatischen Verbindungen, Ketonen oder Aldehyden
geführt wird, das durch stufenweise Einleitung von
olefinisch ungesättigten, aliphatischen
Verbindungen, Ketonen oder Aldehyden zu dem
Reaktionsgemisch erreicht wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, daß olefinisch ungesättigte,
aliphatische Verbindungen, Ketone oder Aldehyde in
Form einer Lösung in aromatischen oder
alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen zur
Alkylierung eingesetzt werden.
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE3918762A1 (de) * | 1988-11-11 | 1990-05-17 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur herstellung von p-cumylphenolen |
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1990
- 1990-05-10 DE DE19904014992 patent/DE4014992C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
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