CH646934A5 - Verfahren zur ortho-substitution von phenolen. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umsetzung von Phenol, Mono- und Dialkylphenolen mit mindestens einer freien o-Position mit Methanol und/oder Dimethylether in der Gasphase zu o-substituierten Phenolen in Gegenwart eines Katalysators aus Oxiden des Eisens, des Vanadins, eines Metalls der 3. Hauptgruppe oder 4. Haupt- und Nebengruppe des Periodensystems und eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, des Lanthans oder des Mangans.
Die Herstellung von o-substituierten Phenolen, z.B. von o-Kresol oder 2,6-Dimethylphenol ist von grossem technischen Interesse. Obgleich aus der Patentliteratur vielfache Syntheseverfahren bekannt sind, fehlt bisher ein Verfahren, nach dem sowohl aus Phenol wie aus Methylphenolen mit für den technischen Betrieb ausreichend langen Fahrperioden, z.B. über 2.000 Stunden, aus Phenolen mit freien o-Positio-nen o-Substitutionsprodukte in hoher Selektivität, d.h. mindestens 98%, gewonnen werden können.
Nach DE-OS 21 27 083 kann man zwar Phenol mit ca. 99%iger Selektivität zu 2,6-Dimethylphenol umsetzen. Geht man jedoch von o-Kresol aus, so erreicht man nur eine Selektivität von 95%.
In DE-OS 19 48 607 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem jedoch o-Kresol nur in ca. 84%iger Selektivität in 2,6-Dimethylphenol umgewandelt wird. Andererseits erhält man nach DE-OS 24 28 056 mit o-Kresol als Einsatzprodukt eine Selektivität von 98%, mit Phenol jedoch nur eine solche von 96,5%, die im Laufe von 150 Std. auf 92% abfällt.
Aufgabe der Erfindung war es, katalytische Verfahren zu entwickeln, mit deren Hilfe sowohl Phenol wie auch Methylphenole in o-Positionen methyliert werden können, wobei hohe Selektivitäten und lange Katalysator-Laufzeiten erzielt werden können.
Dementsprechend werden erfindungsgemäss Phenole mit mindestens einer freien o-Position durch katalytische Umsetzung mit Alkoholen und/oder deren Ethern in den o-Posi-
tionen substituiert, indem man Phenol und/oder Mono- und/ oder Dialkylphenole mit Methanol und/oder Dimethylether in einem molaren Verhältnis von 1: 0,1-10 bei einer Temperatur von 270-390°C und mit einer Verweilzeit von 0,05-10 5 sec. in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators, der a) Eisenoxid, b) Vanadinoxid, c) wenigstens ein Oxid des Bors, Aluminiums, Titans, Zirkons, Siliciums, Germaniums, Zinns und Bleis sowie d) wenigstens ein Oxid eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls, des Lanthans und Mangans enthält, io Zur Alkylierung von Phenol, Mono- oder Dialkylphenolen mit Methanol und/oder Dimethylether werden die Einsatzstoffe bzw. Gemische davon in üblicher Weise verdampft und im angegebenen Verhältnis in einen Reaktor eingeführt, in dem der Katalysator als Festbett angeordnet ist. Der Um-ls setzung lässt sich nach dem erfindungsgemässen Verfahren mit Vorteil z.B. auch im Fliessbett durchführen. Zusätzlich kann Wasserdampf mit den Einsatzprodukten eingefahren werden, wobei das molare Verhältnis Phenol und/oder Al-kyl- und/oder Dialkylphenol zu H20 z.B. 1: 1-5 beträgt. 20 Der Reaktor wird bei 270-390°C, bevorzugt bei einer Temperatur von 300-380°C, betrieben. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt, kann aber auch mit Vorteil unter erhöhtem Druck, z.B. bis 30 bar, erfolgen.
Der Katalysator kann in an sich bekannter Weise her-25 gestellt werden. Von den neben Eisenoxid und Vanadinoxid eingesetzten Oxiden der Elemente der 3. und 4. Gruppe des Peroidensystems sind insbesondere die des Bors, Aluminiums, Germaniums, Titans, Zirkons und Siliciums wirksam. Ferner werden die Oxide des Bariums, Strontiums, Calciums und 30 Mangans bevorzugt.
Gewünschtenfalls können die Oxide auf einem üblichen Trägermaterial aufgebracht sein. Die molaren Verhältnisse der Oxide werden beispielsweise bei 100: 1-200 : 0,1-30 : 0,01-10, insbesondere bei 100 : 2-100: 1-10: 0,5-2, gewählt. 35 Die Einsatzstoffe werden in einer solchen Menge eingesetzt, dass sich eine Verweilzeit von 0,05-10 sec., bevorzugt 0,1-5 sec. einstellt.
Aus dem Produktgemisch wird nach Austritt aus dem Reaktor üebrschüssiger Alkohol oder Ether destillativ abge-40 trennt. Anschliessend wird von der Wasserphase abgetrennt. Nicht umgesetzte Einsatzstoffe werden abdestilliert und in den Reaktor rückgeführt.
Bei Einsatz der erfindungsgemässen Katalysatoren, die durch einen Gehalt an Vanadinoxid gekennzeichnet sind, 45 liegt die Selektivität, mit der Substitution in den freien o-Po-sitionen stattfindet, im allgemeinen bei 98% und höher. Auch nach einer Laufzeit von 2.000 Stunden tritt keine wesentliche Abnahme der Selektivität der Katalysatoren ein. Der Verbrauch an z.B. Methanol liegt wesentlich niedriger als bei so den bekannten Verfahren, insbesondere beim Arbeiten mit einem Fliessbett bzw. unter erhöhtem Druck.
Zur näheren Beschreibung des Verfahrens dienen die folgenden Beispiele:
55 Beispiel 1
Ein Gemisch aus o-Kresol und Phenol wurde mit Methanol und Wasser im molaren Verhältnis 1 (o-Kresol und Phenol) zu 4,2 (Methanol) zu 2,6 (Wasser) dampfförmig in einen mit einem Wärmeträger auf ca. 360°C beheizten Fest-60 bettreaktor eingeleitet, der einen aus Eisenoxid, Vanadinoxid, Titanoxid und Bariumoxid im Mol Verhältnis 100 : 10 : 2 : 1 bestehenden Katalysator enthielt. Die Einsatzprodukte wurden bei Normaldruck in einer solchen Menge eingeleitet, dass die Verweilzeit 3 sec. betrug.
65 Das Produkt, das den Reaktor verliess, wurde im Gegenstrom mit Einsatzprodukt gekühlt. Von dem anfallenden Kondensat wurde überschüssiges Methanol abdestilliert. Von dem Sumpf wurde die wässrige Phase abgetrennt. Von der
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zu 98,7 % aus o-Kresol und 2,6-Xylenol bestehenden organischen Phase wurde o-Kresol und Phenol abdestilliert und in den Reaktor rückgeführt. Das im Sumpf verbleibende 2,6-Xylenol, das noch 0,8% 2,4,6-Trimethylphenol enthielt, wurde in einer weiteren Kolonne feindestilliert. Die Gesamtausbeute an 2,6-Xylenol, bezogen auf o-Kresol und Phenol lag bei fast 99%. Das über Kopf erhaltene 2,6-Xylenol hatte eine Reinheit von 99,9%.
Beispiel 2
Phenol, Methanol und Wasser wurden im Molverhältnis 1 : 5 : 2,5 dampfförmig, wie in Beispiel 1 beschrieben, zur Reaktion gebracht. Nach Aufarbeitung wurde 2,6-Xylenol mit einer Selektivität von 99% erhalten.
Der Versuch wurde mit einem Molverhältnis von 1 : 0,8 : 2 und bei einer Temperatur von 340°C wiederholt. Dabei wurden o-Kresol mit einer Selektivität von 93 % und 2,6-Xylenol mit einer Selektivität von 6,5 % erhalten.
Beispiel 3
Es wurden o-Kresol, Methanol und Wasser im Verhältnis 1 : 2,5 : 2,5, wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt. Der Katalysator enthielt Eisenoxid, Vanadinoxid, Zirkonoxid und Calciumoxid im molaren Verhältnis von 100 : 22 : 2 : 1,5. Nach Aufarbeitung wurde 2,6-Xylenol mit einer Selektivität von 98 % erhalten.
Beispiel 4
Es wurden m-Kresol, Methanol und Wasser im molaren Verhältnis 1: 5 : 2,5, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Der Katalysator enthielt Eisenoxid, Vanadinoxid, Boroxid und Bariumoxid im molaren Verhältnis von 100 : 15 : 2 : 1. Nach Aufarbeitung wurde 2,3,6-Trimethylphenol mit einer Selektivität von 99,2% erhalten.
Beispiel 5
Es wurden p-Kresol und Methanol im molaren Verhältnis 1 : 5 eingesetzt und bei einem Druck von 6 bar in der
Gasphase umgesetzt. Der Katalysator enthielt neben Eisenoxid, Vanadinoxid und Aluminiumoxid noch Kaliumoxid. Das Verhältnis dieses Gemisches lag bei 100 : 10 : 2 : 1,5. Nach Aufarbeitung wurde 2,4,6-Trimethylphenol mit einer 5 Selektivität von 94% erhalten.
Beispiel 6
Phenol wurde mit Dimethylether und Wasser im molaren Verhältnis 1 : 2 : 2,6 dampfförmig in einem Festbettreaktor io unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen eingesetzt. Der Katalysator bestand aus Eisenoxid, Vanadiumoxid, Titanoxid und Bariumoxid im molaren Verhältnis von 100: 10:2: 1.
Nach Aufarbeitung wurde 2,6-Xylenol mit einer Selek-ls tivität von 99% erhalten.
Die Wiederholung des Versuches, jedoch mit einem Katalysator, der anstelle von Titanoxid Zinnoxid enthielt, ergab eine Selektivität von 91,9%.
20 Beispiel 7
Ein Gemisch von o-Kresol und Phenol wurde mit Dimethylether und Wasser im molaren Verhältnis 1 : 2 : 2,6 dampfförmig in einem Festbettreaktor unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen eingesetzt, jedoch bestand der 25 Katalysator aus Eisenoxid, Vanadiumoxid, Siliciumoxid und Manganoxid im molaren Verhältnis von 100: 10: 2 : 0,1.
Nach Aufarbeitung wurde 2,6-Xylenol mit einer Selektivität von 99 % erhalten.
30 Beispiel 8
Ein Gemisch von o-Kresol und Phenol wird mit Dimethylether und Wasser im molaren Verhältnis 1 : 2 : 2,6 dampfförmig unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen eingesetzt. Der Katalysator bestand aus Eisenoxid, 35 Siliciumoxid, Vanadiumoxid und Bariumoxid im molaren Verhältnis von 100 : 2 : 10 : 0,1.
Nach Aufarbeitung wurde 2,6-Xylenol in 99%iger Selektivität erhalten.
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Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von o-substituierten Phenolen durch katalytische Umsetzung von Phenolen mit mindestens einer freien o-Position mit Alkoholen und/oder deren Ethern, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenol und/oder Mono- und/oder Dialkylphenole mit Methanol und/oder Dimethylether in einem molaren Verhältnis von 1 : 0,1-10 bei einer Temperatur von 270-390°C und mit einer Verweilzeit von 0,05-10 sec. in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators, der a) Eisenoxid, b) Vanadinoxid, c) wenigstens ein Oxid des Bors, Aluminiums, Titans, Zirkons, Sili-ciums, Germaniums, Zinns und Bleis sowie d) wenigstens ein Oxid eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls, des Lanthans und Mangans enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man bei 300-380°C arbeitet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Verweilzeit von 0,1-5 sec. arbeitet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein Oxid des Germaniums, Titans, Zirkons oder Siliciums enthält.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein Erdalkalioxid oder Manganoxid enthält.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Katalysatoren arbeitet, die die Oxide des Eisens, des Vanadins, einen der unter c) genannten Metalle und eines der unter d) genannten Metalle im molaren Verhältnis von 100 : 1-200 : 0,1-30 : 0,01-10 enthalten.
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