DD206987A1 - Verfahren zur herstellung von o-substituierten phenolen - Google Patents

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Abstract

Ziel ist ein verbessertes Verfahren, mit dem sowohl Phenol wie auch Methylphenole in o-Position methyliert werden koennen und hohe Selektivitaet sowie lange Katalysatorlaufzeit erzielt werden. Erfindungsgemaess werden o-substituierte Phenole durch katalytische Umsetzung von Phenolen mit mindestens einer freien o-Position mit Alkoholen und/ oder deren Ethern in der Weise hergestellt, dass man Phenol und/ oder Mono- und/ oder Dialkylphenole mit Methanol und/ oder Dimathylether in einem molaren Verhaeltnis von 1:0,1-10 bei ei ner Temperatur von 270 bis 390 Grad Celsius und mit einer Verweilzeit von 0,05 bis 10sec. in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt, der a) Eisenoxid, b) Vanad inoxid, c) wenigstens ein Oxid des Bors, Aluminiums, Titans, Zirkons, Siliciums, Germaniums, Zinns und Bleis sowie d) wenigstens ein Oxid eines Alkalimetalls, Erdalkalimetalls, des Lathans und Mangans enthaelt.

Description

233 3 7 0 4 12·2·1982
λ WP C 07 C/233 370/4
- I - 59 782/11
Verfahren zur Herstellung von o-substituierten Phenolen Anwendungsgebiet der Erfindung;
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umsetzung von Phenol, Mono- und Dialkylphenolen mit mindestens einer freien o-Position mit Methanol und/oder Diethylether in der Gasphase zu o-substituierten Phenolen in Gegenwart eines Katalysators«
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Herstellung von o-substituierten Phenolen,, z. B* von o-Kresol oder 2,6<-Dimethylphenolf ist von großem technischen Interesse« Obgleich aus der Patentliteratur vielfache Syntheseverfahren bekannt sind-, fehlt bisher ein Verfahren» nach dem sowohl aus Phenol wie aus Methylphenolen mit für den technischen Betrieb ausreichend langen Fahrperioden, z* B. über 2000 Stunden, aus Phenolen mit freien o-Positionen o-Substitutionsprodukte in hoher Selektivität,, d. h, mindestens 98 %t gewonnen werden können«
Nach DE-OS 21 27 083 kann man zwar Phenol mit ca. 99%iger Selektivität zu 2,6-Dimethylphenol umsetzen. Geht man jedoch von o—Kresol aus, so erreicht man nur eine Selektivität von 95 /o*
In DE-OS 19 48 607 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem jedoch o-Kresol nur in ca* 84%iger Selektivität in 2,6-Dimethylphenol umgewandelt wird. Andererseits erhält man nach DE-OS 24 28 056 mit o-Kresol als Einsatzprodukt
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eine Selektivität von 98 %$ mit Phenol jedoch nur eine solche von 96,5 %t die im Laufe von 150 Std, auf 92 % abfällt»
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten katalytischen Verfahrens, mit dessen Hilfe sowohl Phenol wie auch Methylphenole in o-Positionen methyliert werden können, wobei hohe Selektivitäten und lange Katalysator-Laufzeiten erzielt werden können«
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen geeigneten Katalysator und geeignete Verfahrensbedingungen für die kataiytische Umsetzung aufzufinden»
Erfindungsgemäß werden Phenole mit mindestens einer freien o-Rsition durch kataiytische Umsetzung mit Alkoholen und/oder deren Ethern in den Oppositionen substituiert» indem man Phenol und/oder Mono- und/oder Dialkylphenole mit Methanol und/oder Dimethylether in einem molaren Verhältnis von 1:0,1-10 bei einer Temperatur von 270 bis 390 C und mit einer VenA/eilzeit von 0,05 bis 10 see, in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,. der a) Eisenoxid, b) Vanadinoxid, c) wenigstens ein Oxid des Bors,, Aluminiums, Titans, ZirkonS-, Siliciums, Germaniums, Zinns und Bleis sowie d) wenigstens ein Oxid eines Metalls, Erdalkalimetalls, des Lanthans und Mangans enthält*
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ο . WP C 07 C/233 370/4
- 4a - 59 782/11
Zur Alkylierung von Phenol, Mono- oder Dialkylphenolen mit Methanol und/oder Diethylether werden die Einsatzstoffe bzw· Gemische davon in üblicher Weise verdampft und im angegebenen Verhältnis in einen Reaktor eingeführt, in dem der Katalysator als Festbett angeordnet ist. Die Umsetzung läßt sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Vorteil ζ* Β.» auch im Fließbett durchführen« Zusätzlich kann Wasserdampf ;mit den Einsatzprodukten eingefahren werden, wobei das molare Verhältnis Phenol und/oder Alkyl- und/oder Dialkylphenol zu H„0 z„ B, 1:1-5 beträgt. Der Reaktor wird bei 270 bis 390 0C, bevorzugt bei einer Temperatur von 300 bis 380 0C11 betrieben. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt» kann aber auch mit Vorteil unter erhöhtem Druck, z* B, bis 30 bar, erfolgen«
337
-S- UK 332a
Der Katalysator kann in an sich bekannter Lüeise hergestellt werden. V α π d ε π neben Eisenoxid und V/anadinaxid eingesetzten Oxiden der Elemente der 3. und k. Gruppe des Periodensystems sind insbesondere die des Bars, Aluminiums, Germaniums, Titans, Zirkons und Siliciums uirksam. Ferner werden die Oxide des Bariums, Strontiums, Calciums und Mangans bevorzugt .
Geuünschtenfalls können die Gxide auf einem üblichen Trägermaterial aufgebracht sein. Die molaren Verhältnisse der Oxide uierden beispielsweise bei lao:1-2OD:ο,1-3α:ο,αΐ-lo, insbesondere bei 1οα:2-1οα:1-1ο:α,5-2, gewählt.
Die Einsatzstoffe werden in einer solchen Menge eingesetzt, daß sich eine Uerweilzeitvon α,α5 - la see, bevorzugt a,1-5 sec. einstellt.
Aus dem Produktgemisch wird nach Austritt aus.dem Reaktor überschüssiger Alkohol oder Ether destillativ abgetrennt. Anschließend wird von der üJasserphase abgetrennt. Wicht umgesetzte Einsatzstoffe werden abdestilliert und in den Reaktor rückgeführt.
Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Katalysatoren, die durch einen Gehalt an l/anadinoxid gekennzeichnet sind, liegt die Selektivität, mit der Substitution in den freien o-Positi.onen stattfindet, im allgemeinen bei 98% und höher. Auch nach einer Laufzeit von 2.ααα Stunden tritt keine wesentliche-Abnahme der Selektivität der Katalysatoren ein. Der Verbrauch 'an z.B. Methanol liegt wesentlich niedriger als bei den bekannten Verfahren, insbesondere beim" Arbeit en mit eirfem Fließbett bzw. unter erhöhtem Druck.
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*- Ö ό O / U ^S ' WP C 07 C/233 370/4
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Ausführungsbeispiel
Zur näheren Beschreibung des Verfahrens dienen die folgenden Beispiele:
Beispiel 1
Ein Gemisch aus o-Kresol und Phenol wurde mit Methanol und Wasser im molaren Verhältnis 1 (o~Kresol und Phenol) zu 4,2 (Methanol) zu 2,5 (Wasser) dampfförmig in einen mit einem Wärmeträger auf ca· 360 C beheizten Festbettreaktor eingeleitet, der einen aus Eisenoxid, Vanadinoxid, Titanoxid und Bariumoxid im Molverhältnis 100:10:2:1 bestehenden Katalysator enthielt. Die Einsatzprodukte wurden bei Normaldruck in einer solchen Menge eingeleitet * daß die Verweilzeit 3 see* betrug*
Das Produkt, das den Reaktor verließ, wurde im Gegenstrom mit Einsatzprodukt gekühlt» Von dem anfallenden Kondensat wurde überschüssiges Methanol abdestilliert. Von dem Sumpf wurde die wäßrige Phase abgetrennt« Von der zu 98,7 % aus o—Kresol und 2,6~Xylenol bestehenden organischen Phase wurde o—Kresol und Phenol abdestilliert und in den Reaktor rückgeführt» Das im Sumpf verbleibende 2,5-Xylenol, das noch 0,8 % 2,4,6-Trimethylphenol enthielt, wurde in einer weiteren Kolonne feindestilliert. Die Gesamtausbeute an 2f6<~Xylenol> bezogen auf o—Kresol und Phenol, lag bei fast 99 %φ Das über Kopf erhaltene 2,5-Xylenol hatte eine Reinheit von 99,9 %Φ
Beispiel 2 .
Phenol,, Methanol und Wasser wurden im Molverhältnis 1:5:2,5 ,dampfförmig, wie in Beispiel 1 beschrieben, zur
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Reaktion gebracht« Nach Aufarbeitung wurde 2#5-Xylenol mit einer Selektivität von 99 % erhalten*
Der Versuch wurde mit einem Molverhältnis von 1:0,8:2 und bei einer Temperatur von 340 C wiederholt. Dabei
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- 7 - UK 3 32
ujurden ο-ΚγξξοΙ mit einar Selektivität von 93% und 2,6-Xylenal mit einer Selektivität van 6,5% erhalten
Beispiel 3
Es wurden o-Kresol, Methanol und Wasser im Verhältnis 1:2,5:2,5, wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt.
Der Katalysator enthielt Eisenoxid, Vanadinaxid, Zirkonoxid und Calciumoxid im molaren Verhältnis von loo:22:2:1,5. Nach Aufarbeitung wurde 2,6-Xylenol mit einer Selektivität, von 98% erhalten.
Beispiel U -
Es wurden m-Krssal, Methanol und Wasser im molaren Verhältnis 1:5:2,5, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Der Katalysator enthielt Eisenoxid, Vanadinaxid, Boroxid und Bariumoxid im molaren Verhältnis von loo:15:2:l. (Mach Aufarbeitung wurde 2 . 3 . S-Trimethylphenol mit einer Selektivität von 99,2% erhalten.
Sei spi el. .5
Es wurden p-Krssol und Methanol im molaren Verhältnis 1:5 eingesetzt und bei einem Druck van 6 bar in der Gasphase umgesetzt. Der Katalysator enthielt neben Eisenoxid, Vanadinoxid und Aluminiumoxid noch Kaliumoxid. Das Verhältnis dieses Gemisches lag bei loo:lo:2:1,5. Wach- Aufarbeitung wurde 2.k.ö-Trimethyiphenol mit einer Selektivität von 3h% erhalten.
Bei so iel 6
Phenol wurde mit Dimethylether und Wasser im molaren Verhältnis 1:2:2,6 dampfförmig in einem Festbett-' reaktor unter den in ßeispiel 1 angegebenen Bedingungen eingesetzt. Der Katalysator bestand aus Eisenoxid, Vanadiumaxid, Titanoxid und Bariumoxid im molaren Verhältnis von 1αα:1α:2:1.
j j / U ^ - 9 - UK "332a
Wach Aufarbeitung uurde 2,6-Xylenol mit einer Selektivität van 99% erhalten.
Die Uli ederholung des Versuches, jedoch mit einem Katalysator, der anstelle von Titanoxid Zinnaxid enthielt, ergab eine Selektivität von 91,9%.
Beispiel 7
Ein Gemisch von o-Kresal und Phenol wurde mit Dimethylether und Wasser im molaren Verhältnis 1:2:2,6 dampfförmig in einem Festbettreaktor unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen eingesetzt, jedoch bestand der Katalysator aus Eisenoxid, Vanadiumoxid, Siliciumoxid und Manganoxid im molaren Verhältnis van laa:la:2:a,1.
Nach Aufarbeitung wurde 2,6-Xylenol mit einer Selektivität von 99% erhalten.
Beispiel 8
Ein Gemisch von α-Kresol und Phenol wird mit Dimethyletner und liiasser im molaren Verhältnis 1: 2 : Z , 6 .· dampf förmig unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen eingesetzt. Der Katalysator bestand aus Eisenoxid, Siliciumoxid, Vanadiumaxid und Bariumoxid im molaren Verhältnis van laa:2:la:a,l.
Nach Aufarbeitung wurde 2,S-Xylenol in 99%iger Selektiviti erhalten.

Claims (6)

Berlin,, den 12.2*1982 VVP C 07 C/233 370/4 233 37 0 4 -*- S9 7S2/" Verfahren zur Herstellung von o-substituierten Phenolen Erfindungsanspruch
1, Verfahren zur Herstellung von o—substituierten Phenolen
durch katalytische Umsetzung von Phenolen mit mindestens einer freien o—Position mit Alkoholen und/oder deren Ethern, gekennzeichnet dadurch,! daß man Phenol und/oder Mono— und/oder Dialkylphenole mit Methanol und/oder Dimethylether in einem molaren Verhältnis von 1:0,1-10 bei einer Temperatur von 270 bis 390 0C und.mit einer Verweilzeit von 0,05 bis 10 see» in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der a) Eisenoxid, b) Vanadinoxid:, c) wenigstens ein Oxid des Bors', Aluminiums» Titansy Zirkons,- Siiciums, Germaniums» Zinns und Bleis sowie d) wenigstens ein Oxid eines Alkalimetalls> Erdalkalimetalls, des Lanthans und Mangans enthält«=
2* Verfahren nach Punkt 1» gekennzeichnet dadurchy daß man bei 300 bis 380 0C arbeitet.
3· Verfahren nach den Punkten 1 bis 2, gekennzeichnet dadurch, daß man bei einer Verweilzeit von 0,1 bis 5 see. arbeitet,
4» Verfahren nach den Punkten 1 bis 3> gekennzeichnet dadurch, daß der Katalysator ein Oxid des Germaniums, Titans> Zirköns oder Siliciums enthält*
15FEB.1982*ei!(M89
12.2.1982 ήθ WP C 07 C/233 370/4
233370 4 - * - 59782A1
5· Verfahren nach den Punkten 1 bis 4f gekennzeichnet dadurch, daß der Katalysator ein Erdalkalioxid oder Manganoxid enthält,
6· Verfahren nach den Punkten 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß man mit Katalysatoren arbeitet, die die Oxide des Eisens, des Vanadins, eines der unter c) genannten Metalle und eines der unter d) genannten Metalle im molaren Verhältnis von 100:1-200:0,1-30:0,01-10 enthalten.
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