KR100871212B1 - 쿠밀페놀의 제조방법 - Google Patents

쿠밀페놀의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 산 촉매 및 알킬벤젠의 존재하에 페놀과 알파-메틸스티렌을 반응시키는 것을 포함하는 쿠밀페놀의 제조방법에 관한 것이다. 상기 방법은 저렴하고 쿠밀페놀 선택성인 공정이다.

Description

쿠밀페놀의 제조방법{METHOD FOR THE PREPARATION OF CUMYLPHENOL}
본원은 2001년 5월 16일자로 출원된 미국 가출원 제60/291,391호의 출원일을 주장하며, 상기 미국가출원은 본원에서 참조로 인용된다.
본 발명은 쿠밀페놀의 합성법, 특히 p-쿠밀페놀(PCP)의 합성법에 관한 것이다.
쿠밀페놀의 제조법, 특히 촉매 존재하의 페놀과 알파-메틸스티렌과의 반응을 통한 p-쿠밀페놀의 제조법은 당해 기술분야에서 익히 공지되어 있다. 이들 제조법에 대한 기술은 일반적으로 키싱거(Kissinger)의 미국특허 제5,185,475호, 데이비(Davie)의 미국특허 제5,091,058호 및 이마나리(Imanari) 등의 미국특허 제4,906,791호를 참조한다. 이들 방법에서는 어느 정도 선택적이기는 하지만 후속적으로 분리되어야 하는 o-쿠밀페놀을 포함하는 다수의 부산물이 생성된다. 또한, 다수의 공정들에서는 출발물질로서 정제된 알파-메틸스티렌의 사용을 요구한다. 시판되고 있는 알파-메틸스티렌은 페놀 제조공정의 부산물로서 유래하며, 따라서 알킬벤젠과 같은 무수한 기타 성분, 우세적으로는 쿠멘을 함유한다. 알파-메틸스티렌은 증류 또는 다른 고비용 수단에 의해 단리된다. 알파-메틸스티렌의 정제 비용은 쿠밀페놀의 제조 비용에 추가된다. 따라서, 당해 기술분야에서 쿠밀페놀, 특히 p-쿠밀페놀을 생성하기 위한 선택적이고 경제적인 공정에 대한 필요성은 여전히 존재한다.
발명의 요약
선행기술에 대해 위에서 언급하였거나 기타의 결점 및 단점은 산 촉매 및 알킬벤제의 존재하에 페놀과 알파-메틸스티렌을 반응시키는 것을 포함하는 쿠밀페놀의 제조방법에 의해 경감되며, 상기 알킬벤젠은 반응 혼합물의 총량을 기준으로 약 1 내지 약 90중량%의 양으로 존재한다.
도 1은 파라-쿠밀페놀(PCP)에 대한 반응 선택성 대 총 공급물 중의 쿠멘의 중량비(중량%)를 나타낸 그래프이다.
쿠밀페놀, 특히 p-쿠밀페놀의 제조방법은 산 촉매 및 알킬벤젠, 바람직하게는 쿠멘의 존재하에 페놀 및 알파-메틸스티렌을 반응시켜 쿠밀페놀을 포함하는 혼합물을 생성하는 것을 포함하며, 상기 알킬벤젠은 반응 혼합물의 총량을 기준으로 약 1 내지 약 90중량%의 양으로 존재한다. 쿠밀페놀의 제조에서 알킬벤젠이 존재하는 경우 예기치 않게 쿠밀페놀, 특히 파라-쿠밀페놀의 형성을 선호하는 반응의 선택성을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.
페놀, 알파-메틸스티렌(AMS), 및 적당한 알킬벤젠이 시판 공급원으로부터 개별적으로 수득될 수 있다. 그러나, 페놀 및 부산물 알파-메틸스티렌 또한 쿠멘으로부터의 개별적으로 또는 혼합물 형태의 페놀의 제조공정에서 용이하게 얻을 수 있다. 알파-메틸스티렌이 페놀 제조공정으로부터 부산물로서 개별적으로 생성되는 경우에도 일반적으로 쿠멘과 같은 알킬벤젠을, 알파-메틸스티렌 및 알킬벤젠의 총량을 기준으로, 약 5 내지 약 90중량%의 양으로 함유한다. 바람직한 양태에 있어서, 페놀 제조공정으로부터의 알파-메틸스티렌 부산물 스트림은 중간정제과정없이 직접 사용되어 쿠밀페놀을 생성한다. 이 경우 사용전 알파-메틸스티렌의 (증류에 의한) 정제가 불필요하므로 현저한 비용절감을 달성할 수 있다.
적당한 알킬 벤젠은 탄소수 1 내지 약 12의 포화된 알킬 치환체를 1 내지 5개 갖는 페닐환을 포함한다. 바람직한 알킬벤젠은 쿠멘이다. 반응 중에 존재하는 알킬벤젠의 양은 반응 혼합물의 총량을 기준으로 약 1 내지 약 90중량%, 바람직하게는 약 20 내지 약 65중량%, 가장 바람직하게는 약 35 내지 약 55중량%이다.
쿠밀페놀의 제조과정에 있어서, 페놀은 알파-메틸스티렌에 대해 상대적 과량으로 존재하는 것이 유리하다. 적정 과량은 출발물질의 반응성, 촉매, 및 예를 들어 온도, 접촉시간 등의 반응조건에 따라 당해 기술분야의 숙련가들에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 적정 과량은 일반적으로는 알파-메틸스티렌 1 몰당량당 약 2 내지 약 15 몰당량이다. 바람직한 과량은 알파-메틸스티렌 1 몰당량당 약 3 내지 약 13 몰당량, 보다 바람직하게는 약 5 내지 약 11.5 몰당량이다.
적당한 산 촉매는 당해 기술분야에 공지되어 있다. 불필요한 분리단계 또는 산 회수단계를 피하기 위해서는 고체 산 촉매가 바람직하지만, 균질 촉매 예를 들어 황산, 메탄 설폰산 및 p-톨루엔 설폰산(PTSA)가 사용될 수 있다. 고체 산 촉매의 예는 양이온교환수지, 산 제올라이트 및 산 알루미나를 포함한다. 예시적인 고체 산 촉매 시스템은 제조방법이 일반적으로 알려져 있는 산성 양이온교환수지이다. 강산 이온교환수지 예를 들어 복수의 펜던트 설폰산 기를 갖는 수지 또는 중합체가 바람직하다. 이들의 예는 설폰화된 폴리스티렌 또는 폴리(스티렌디비닐벤젠) 공중합체 및 설폰화된 페놀포름알데하이드 수지를 포함한다. 이와 같은 설폰화된 수지는 겔상 및 거대 망상구조(網狀構造)의 유형으로서 수팽윤 형태로 시판되고 있다. 시판 수지의 구체적인 예로는 Amberlite(등록상표) IR-120H, Amberlyst(등록상표) 15, Amberlyst(등록상표) 31, Dowex(등록상표) 50-X-4, Dowex(등록상표) MSC-1H 및 Dulolite(등록상표) c-291이다. 상기 이온교환수지의 추가적인 예 및 이온교환제의 제조방법은 미국특허 제3,037,052호에 기술되어 있다.
산성 수지의 교환능력은 바람직하게는 2.0 meq H+/g(건조수지 1g당 양성자 밀리당량수) 이상, 특히 바람직하게는 약 3.0 내지 약 5.5 meq H+/g이다. 바람직한 촉매 중의 하나는 디비닐벤젠 등의 단량체와 가교되며 스티렌 잔기의 방향족 핵에 부착된 펜던트 설폰산 기를 갖는 스티렌을 포함하는 Amberlyst(등록상표) 유형이다.
반응조건은 출발물질의 유형, 접촉길이, 촉매의 활성, 촉매의 양 등의 인자에 따라 당해 기술분야의 숙련가들에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 반응은 전형적으로는 약 40 내지 약 100℃, 바람직하게는 약 45 내지 약 90℃, 보다 바람직하게는 약 50 내지 약 70℃의 입구온도에서 실행된다. 반응압력은 전형적으로는 약 0.1 내지 약 0.7MPa(약 14.7 내지 약 100psia)이다.
본 발명의 방법은 연속식 또는 회분식으로 실행될 수 있다. 연속식 방법에서 공급물 속도는 중량시간당공간속도(whsv)로 측정하는 경우 건조촉매 1 lb당 약 0.1 내지 약 12.0 lb, 바람직하게는 약 0.2 내지 약 6.0 lb의 범위에서 변할 수 있다. 이것은 생성속도는 반응물질의 점도에 의존하고 반응기의 공급물 스트림 중에 알킬벤젠, 특히 쿠멘의 존재는 공급물 스트림의 점도를 감소시키고 반응기에 대한 압력강하를 저하시키며 알킬벤젠을 함유하지 않는 반응보다 높은 원료 처리량에서 반응의 수행을 허용한다는 것을 전제로 한다.
반응 후 반응 혼합물은 미반응 페놀, 알파-메틸스티렌, 알킬벤젠 예를 들어 쿠멘, p-쿠밀페놀(PCP), o-쿠밀페놀(OCP), 및 부산물 예를 들어 디쿠밀페놀, 알파-메틸스티렌의 이량체 예를 들어 트리메틸페닐린단(TMPI), 및 기타 성분들을 함유할 수 있다. 목적하는 쿠밀페놀의 단리는 쿠밀페놀의 정제기술, 예를 들어 증류기술분야에서 익히 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다.
바람직한 단리방법은 반응 혼합물을 음이온성 층에 통과시켜 존재할 수 있는 산 촉매를 분리시키는 것을 포함한다. 이어서, 반응 혼합물을 감압하에 작동하는 제 1 증류 칼럼에 통과시켜 존재하는 쿠멘 및 페놀을 제거한다. 제거된 쿠멘 및 페놀을 재순환시킬 수 있다. 이어서, 반응 혼합물을 감압, 일반적으로는 약 20 내지 40 mmHg·atm 및 승온, 전형적으로는 약 170 내지 225℃에서 작동하는 제 2 증류 칼럼으로 이송시켜 o-쿠밀페놀 및 TMPI를 제거시킨다. 이어서, 반응 혼합물을 감압, 전형적으로는 약 20 내지 40 mmHg·atm 및 승온, 전형적으로는 약 210 내지 225℃에서 작동하는 제 3 증류 칼럼으로 급송시켜 상기 디쿠밀페놀로부터 p-쿠밀페놀을 분리시킨다.
본 발명은 하기 비제한적 실시예에 의해 추가로 예시된다. 본원에 언급된 모든 특허들은 참조로 인용된 것이다.
회분식 반응실험을 수행하여 PCP에 대한 반응 선택성에 관한 쿠멘 농도의 효과를 평가하였다. 시판 페놀 내지 페놀 설비로부터 페놀, 쿠멘 및 조질 알파-메틸스티렌을 얻었다. 알드리치(Aldrich)로부터 순수한(99% 초과) 알파-메틸스티렌을 구입하였다. 롬 앤 하스(Rohm & Hass)로부터 Amberlyst(등록상표) 15를 구입하였다. 모세관 칼럼 및 불꽃 이온화 검출기를 이용하는 휴렛 패카드 모델(Hewlett Packard model) 5890 기체 크로마토그래피(Gas Chromatograph)에서 반응 혼합물 중의 PCP 및 OCP 농도 측정을 수행하였다.
실시예 1(비교예)
페놀, 및 반응 혼합물의 총량을 기준으로 순수한 알파-메틸스티렌(>99%) 대략 10중량%를 반응용기에 충전시키고, 혼합하고 60℃로 가열하였다. Amberlyst(등록상표) 15 촉매를 반응 혼합물의 총량을 기준으로 2중량%의 적재량으로 가열된 반응 매질에 가하였다. 반응을 4시간동안 수행하고 반응의 샘플을 취하여 기체 크로마토그래피로 분석하였다. 반응은 도 1에 도시된 바와 같이 64.4%의 선택성을 나타내었다.
실시예 2
실시예 2는 순수한 알파-메틸스티렌을 조질 알파-메틸스티렌으로 대체하는 것을 제외하고 상기 실시예 1(비교예)의 방법에 따라 수행되었다. 조질 알파-메틸스티렌을 페놀 생산공장으로부터 구하였다. 조질 알파-메틸스티렌은 조질 혼합물의 총량을 기준으로 약 20중량%의 알파-메틸스티렌 및 약 78중량%의 쿠멘을 함유하였다. 조질 알파-메틸스티렌을 사용하는 경우 p-쿠밀페놀에 대한 반응 선택성은 85.1%이었다.
실시예 3 내지 7
순수한 알파-메틸스티렌을 쿠멘과 알파-메틸스티렌의 합성 혼합물로 대체하는 것을 제외하고 실시예 1(비교예)의 방법에 따라 실시예 3 내지 7을 수행하였다. 쿠멘은 반응 혼합물의 총량을 기준으로 15중량%, 30중량%, 45중량%, 60중량% 및 75중량%의 양으로 존재하였다. 그 결과는 도 1에 도시되어 있다.
도 1에 나타낸 바와 같이 목적하는 PCP에 대한 선택성은 반응 공급물 중의 쿠멘의 중량%의 함수이다. 놀라운 점은 쿠멘을 가했을 때 쿠멘 부재하에 반응을 수행한 경우와 비교하여 개선된 반응 선택성이 관측되었다는 것이다. 쿠멘 및 페놀의 중간 농도에서 최적의 선택성을 수득하였다. 이러한 개선된 선택성은 쿠밀페놀의 생산에 사용하기 전에 알파-메틸스티렌의 정제없이 수득하는 이점 이외의 개선점이며, 따라서 자본 및 조작단가의 절약을 기할 수 있다. 또한, 쿠멘은 반응혼합물의 점도를 감소시켜 고정상 반응기에서 보다 높은 원료 처리량을 가능하게 한다.
본 발명은 바람직한 양태를 참조로 하여 기술되었으나, 당해 기술분야의 숙련가들은 여기에 다양한 변화가 가해질 수 있으며 기술된 요소들이 발명의 범주를 벗어남이 없이 등가의 것으로 대체될 수 있음을 알 수 있을 것이다. 또한, 발명의 본질적인 범주를 벗어남이 없이 특정한 상황 또는 물질을 본 발명의 교시에 적용하는 다수의 변형태가 실행될 수도 있다. 따라서, 본 발명은 발명을 실시하기 위해 고려된 최선의 방식으로서 기술된 특정한 양태로 국한되지 않으나, 본 발명이 첨부된 청구범위의 범주에 속하는 모든 양태들을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (22)

  1. (a) 산 촉매 및 (b) 페놀, 알파-메틸스티렌, 산 촉매 및 알킬벤젠의 총 중량을 기준으로 35 내지 55중량%의 알킬벤젠의 존재하에, 페놀과 알파-메틸스티렌을 반응시켜 쿠밀페놀을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 것을 포함하는, 쿠밀페놀의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    알킬벤젠이 쿠멘인, 쿠밀페놀의 제조방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 2 항에 있어서,
    생성물 혼합물로부터 쿠밀페놀을 단리시키는 것을 추가로 포함하는, 쿠밀페놀의 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    알파-메틸스티렌이 페놀 제조공정의 부산물 스트림으로서 수득되는, 쿠밀페놀의 제조방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    부산물 스트림이 쿠멘을 함유하는, 쿠밀페놀의 제조방법.
  8. 제 2 항에 있어서,
    상기 방법은 40 내지 100℃의 반응기 입구 온도에서 실행되는 쿠밀페놀의 제조방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    촉매가 산성 이온교환수지인, 쿠밀페놀의 제조방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    연속식으로 실행되는 쿠밀페놀의 제조방법.
  11. 삭제
  12. (a) 고체 산성 촉매 및 (b) 페놀, 알파-메틸스티렌, 산 촉매 및 알킬벤젠의 총 중량을 기준으로 35 내지 55중량%의 알킬벤젠의 존재하에, 페놀과 알파-메틸스티렌을 알파-메틸스티렌 1 몰당량당 페놀 2 내지 15 몰당량의 비율로 반응시켜 p-쿠밀페놀을 포함하는 생성물 혼합물을 형성하는 것을 포함하는, p-쿠밀페놀의 제조방법.
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
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