CN111253274A - 一种二烷基甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二烷基甲酰胺的制备方法，该方法通过惰性气体背压方式提高反应压力，增加甲酸甲酯的反应活性及分子间传递，实现了二烷基胺的高转化率，得到了一种适合工业化大规模生产二烷基甲酰胺的合成方法。本发明的二烷基甲酰胺的制备方法，其包括以下步骤：将二级胺和甲酸甲酯在高效混合器中混合后通入到密闭且经过惰性气体置换的背压反应器中，进行酰胺化反应后得到二烷基甲酰胺反应液，再将反应液通入到脱轻塔中，脱去副产物及未反应的甲酸甲酯，脱轻塔底出料进入精馏初塔脱出未反应的二级胺，精馏初塔底得到二烷基甲酰胺粗产品，再经精馏塔精制可得二烷基甲酰胺的高纯度产品。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲酰胺的制备方法，更具体地说涉及一种二烷基甲酰胺的制备方法。
背景技术
二烷基甲酰胺(Dialkylformamide)，结构通式HCONR2，包括二甲基甲酰胺，二乙基甲酰胺，二丙基甲酰胺和二丁基甲酰胺等，是一类高沸点、无色、具有一定吸湿性、带有特殊气味、具有一定刺激性的物质。二烷基甲酰胺还是一种极性非质子、高介电量的有机溶剂。例如二烷基甲酰胺中的典型代表二甲基甲酰胺(DMF)，作为重要的化工原料以及溶解能力强的"万能有机溶剂"，主要应用于聚氯乙烯和聚丙烯腈等合成行业的洗涤固化剂、腈纶的干法纺丝生产、医药行业的药物合成中间体、农药行业的杀虫剂、染料行业的染料溶剂、电子行业中用于镀锡零部件的淬火及电路板的清洗等。而二乙基甲酰胺(DEF)在工业上主要作为工业溶剂，取代DMF的作用，并且毒性副作用远小于DMF。二丁基甲酰胺(DBF)是一类重要的石油化工的萃取蒸馏助剂，也是一种重要的有机溶剂。
二烷基甲酰胺常用的制备方法包括有甲酸甲酯法、一氧化碳法、三氯乙醛法等，其中一氧化碳法存在设备投资大、操作条件苛刻等不足，而三氯乙醛法存在原料成本高、设备腐蚀大等缺点，所以关于二烷基甲酰胺的制备方法的改进性研究主要集中在利用甲酸甲酯法进行改进，该法通过在常压下将二烷基胺缓缓通入甲酸甲酯中，升温反应得到，根据甲酸甲酯的生产来源不同分为20世纪80年代加拿大Chinuok集团开发的酯化法和西南化工设计研究院开发的新酯化法。Chinuok集团开发的酯化法主要是应用在DMF的生产中，将二甲胺的气流通入到甲酸甲酯中反应可得，但该方法产率较低，后续产物分离复杂。而西南化工研究设计院开发的新酯化法则存在经济性较差，大规模应用受限。因此国内外的研究人员也在积极研究创新，以期做出大的突破。中国专利CN201410107373.9公开了一种二乙基甲酰胺的合成方法，即在非均相催化剂的作用下，二乙胺和甲酸甲酯在0.1MPa，80℃下反应，该方案优势在于选择性高达98％，但非均相催化剂制备复杂，成本较高。中国专利CN201410532113.6公开了一种液相制备N,N-二乙基甲酰胺的方法，该方法在ZSM-5型分子筛催化剂催化下，将二乙胺和甲酸甲酯加入到特制的精馏反应塔中，升温至120℃，反应5小时可得。该方案优势在于产率高，反应过程环保，原材料利用性高，经济适用性好；但该方法需要用到特制反应器，操作条件苛刻。中国专利CN201210550639.8公开了一种新的制备N,N-二乙基甲酰胺的方法，该方法主要运用到行业内经常使用到的高压反应釜，加入二乙胺和甲酸甲酯，密闭反应5小时可得产物。该方法主要优点为合成工艺简单，安全性好。但该方案产率较低，转化率低等。中国专利CN201410810469.1公开了一种二甲基甲酰胺的合成方法，是利用铜基催化剂对甲醇催化和二甲胺反应，在常温下将甲醇催化为甲酸甲酯与二甲胺反应得到产物。该方法避免了高温下酸性物质对环境的破坏，保证连续稳定生产出DMF产品。但该方案存在转化率不高，经济性不高的弊端。
综上所述，以甲酸甲酯为原料制备二烷基甲酰胺一直是该领域的研究热点，但都是从甲酸甲酯原料的来源和增加催化剂等方式改进甲酸甲酯法，因此需要研制一种简单易行的方法或工艺以解决现有技术中存在的问题和不足。
发明内容
本发明针对现有技术的问题与不足，提供了一种二烷基甲酰胺的制备方法，该方法通过理论分析酰胺化反应特点和大量实验探讨各个因素对该反应的影响本质规律，通过惰性气体背压方式提高反应压力，增加甲酸甲酯的反应活性及分子间传递，实现了二烷基胺的高转化率，得到了一种适合工业化大规模生产二烷基甲酰胺的合成方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明的二烷基甲酰胺的制备方法，其包括以下步骤：将二级胺和甲酸甲酯在高效混合器中混合后通入到密闭且经过惰性气体置换的背压反应器中，进行酰胺化反应后得到二烷基甲酰胺反应液，再将反应液通入到脱轻塔中，脱去副产物及未反应的甲酸甲酯，脱轻塔底出料进入精馏初塔脱出未反应的二级胺，精馏初塔底得到二烷基甲酰胺粗产品，再经精馏塔精制可得二烷基甲酰胺的高纯度产品。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案是所述的二级胺为二甲胺、二乙胺、二丙胺或二丁胺。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案还可以是所述的二级胺和甲酸甲酯的摩尔比为1～3：1。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案还可以是所述的酰胺化反应的反应温度为 60～120℃，反应压力为0.1MPa～1.5Mpa，反应时间为2～12小时。更进一步的技术议案是所述的酰胺化反应的反应温度为100～110℃，反应压力为0.8MPa～1.2Mpa，反应时间为6～ 8小时。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案还可以是所述的脱轻塔的理论板数为9～ 20块板，回流比为1～2；所述的精馏初塔的理论板数为25～50块板，回流比为1～4，所述的精馏塔的理论板数为20～35块板，回流比为3～5。更进一步的技术议案是所述的脱轻塔的理论板数为12块板，回流比为1；所述的精馏初塔的理论板数为28块板，回流比为3.85；所述的精馏塔塔板数为66块板，回流比为3.5。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案还可以是所述的脱轻塔的温度为60～ 120℃，真空度为0～50kPa；所述的精馏初塔的温度为60～120℃，真空度为20～50kPa；所述的精馏塔的温度为60～120℃，真空度为20～60kPa。更进一步的技术议案是所述的脱轻塔的温度为110℃，真空度为5kPa；所述的精馏初塔的温度为100℃，真空度为25kPa；所述的精馏塔的温度为100℃，真空度为30kPa。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本发明的制备方法收率高、且操作简便、整个过程物料消耗少，可使得二烷基甲酰胺的生产趋于连续化，整个过程的生产效率提高、投资和生产成本大幅降低，极具工业化应用价值。以二丁胺为例，制备二丁基甲酰胺的转化率可达98％以上，反应器反应的物料经过分离单元提纯后纯度可达99.5％以上。
具体实施方式
本发明实施例中，脱轻塔的理论板数为12块板，回流比为1；精馏初塔的理论板数为28 块板，回流比为3.85；精馏塔塔板数为66块板，回流比为3.5。脱轻塔的温度为110℃，真空度为5kPa；精馏初塔的温度为100℃，真空度为25kPa；精馏塔的温度为100℃，真空度为30kPa。
实施例1
在密闭的500mL背压反应器中，通入高纯氮气进行置换，置换三次可认为基本排空釜内空气。将137g二丁胺，39g甲酸甲酯经混合器混合后加入到反应釜中，在105℃的温度下，保温反应8小时，1.0MPa下，得到二丁基甲酰胺的粗产品，再将反应器中的产品液通入到精馏初塔中，经过脱轻出甲醇和未反应的甲酸甲酯，以及未反应的二丁胺，精馏初塔釜出料所得粗二丁基甲酰胺产品在精馏塔中进一步精制后，可制得含量为99.82％以上二丁基甲酰胺产品，经过色谱分析反应液可知，二丁胺的转化率为99.74％。
实施例2
在密闭的500mL背压反应釜中，通入高纯氮气进行置换，置换三次可认为基本排空釜内空气。将148g二丁胺，55g甲酸甲酯经混合器混合后加入到反应釜中，在95℃的温度下，保温反应10小时，1.0MPa下，得到二丁基甲酰胺的粗产品，再将反应器中的产品液通入到精馏初塔中，经过脱轻出甲醇和未反应的甲酸甲酯，以及未反应的二丁胺，精馏初塔釜出料所得粗二丁基甲酰胺产品在精馏塔中进一步精制后，可制得含量为99.67％以上二丁基甲酰胺产品，经过色谱分析反应液后可知，二丁胺的转化率为95.10％。
实施例3
在密闭的500mL高压反应釜中，通入高纯氮气进行置换，置换三次可认为基本排空釜内空气。将129g二丁胺，39g甲酸甲酯经混合器混合后加入到反应釜中，在75℃的温度下，保温反应8小时，0.1MPa下，得到二丁基甲酰胺的粗产品，再将反应器中的产品液通入到精馏初塔中，经过脱轻出甲醇和未反应的甲酸甲酯，以及未反应的二丁胺，精馏初塔釜出料所得粗二丁基甲酰胺产品在精馏塔中进一步精制后，可制得含量为99.51％以上二丁基甲酰胺产品，经过色谱分析反应液后，可知，二丁胺的转化率为68.23％。
实施例4
在密闭的500ml背压反应釜中，通入高纯氮气进行置换，置换三次可认为基本排空釜内空气。将155g二丙胺，49g甲酸甲酯经混合器混合后加入到反应釜中，在105℃的温度下，保温反应8小时，1.0MPa下，得到二丙基甲酰胺的粗产品，再将反应器中的产品液通入到精馏初塔中，经过脱轻出甲醇和未反应的甲酸甲酯，以及未反应的二丙胺，精馏塔初釜出料所得粗二丙基甲酰胺产品在精馏塔中进一步精制后，可制得含量为99.5％以上二丙基甲酰胺产品，经过色谱分析反应液后，可知，二丙胺的转化率为96.3％。
实施例5
在密闭的500ml背压反应釜中，通入高纯氮气进行置换，置换三次可认为基本排空釜内空气。将143g二乙胺，101g甲酸甲酯经混合器混合后加入到反应釜中，在60℃的温度下，保温反应10小时，0.2MPa下，得到二乙基甲酰胺的粗产品，再将反应器中的产品液通入到精馏初塔中，经过脱轻出甲醇和未反应的甲酸甲酯，以及未反应的二乙胺，精馏塔初釜出料所得粗二乙基甲酰胺产品在精馏塔中进一步精制后，可制得含量为99.5％以上二乙基甲酰胺产品，经过色谱分析反应液后，可知，二乙胺的转化率为95.6％。
Claims (9)
1.一种二烷基甲酰胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤：将二级胺和甲酸甲酯在高效混合器中混合后通入到密闭且经过惰性气体置换的背压反应器中，进行酰胺化反应后得到二烷基甲酰胺反应液，再将反应液通入到脱轻塔中，脱去副产物及未反应的甲酸甲酯，脱轻塔底出料进入精馏初塔脱出未反应的二级胺，精馏初塔底得到二烷基甲酰胺粗产品，再经精馏塔精制可得二烷基甲酰胺的高纯度产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的二级胺为二甲胺、二乙胺、二丙胺或二丁胺。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的二级胺和甲酸甲酯的摩尔比为1～3：1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的酰胺化反应的反应温度为60～120℃，反应压力为0.1MPa～1.5Mpa，反应时间为2～12小时。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的酰胺化反应的反应温度为100～110℃，反应压力为0.8MPa～1.2Mpa，反应时间为6～8小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的脱轻塔的理论板数为9～20块板，回流比为1～2；所述的精馏初塔的理论板数为25～50块板，回流比为1～4，所述的精馏塔的理论板数为20～35块板，回流比为3～5。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于所述的脱轻塔的理论板数为12块板，回流比为1；所述的精馏初塔的理论板数为28块板，回流比为3.85；所述的精馏塔塔板数为66块板，回流比为3.5。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的脱轻塔的温度为60～120℃，真空度为0～50kPa；所述的精馏初塔的温度为60～120℃，真空度为20～50kPa；所述的精馏塔的温度为60～120℃，真空度为20～60kPa。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于所述的脱轻塔的温度为110℃，真空度为5kPa；所述的精馏初塔的温度为100℃，真空度为25kPa；所述的精馏塔的温度为100℃，真空度为30kPa。
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN103012183A (zh) * | 2012-12-18 | 2013-04-03 | 王传良 | N，n-二乙基甲酰胺的制备方法 |
| CN104262189A (zh) * | 2014-10-11 | 2015-01-07 | 昊华(成都)科技有限公司 | 一种液相制备高纯度 n,n-二乙基甲酰胺的方法 |
| CN105330559A (zh) * | 2015-10-14 | 2016-02-17 | 宿迁新亚科技有限公司 | 一种制备电子级甲酰胺类化合物的方法 |
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- 2020-02-13 CN CN202010090096.0A patent/CN111253274A/zh active Pending
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