SU1384590A1 - Способ получени индолизино @ 2,3- @ хиноксалин-12-карбонитрила - Google Patents
Способ получени индолизино @ 2,3- @ хиноксалин-12-карбонитрила Download PDFInfo
- Publication number
- SU1384590A1 SU1384590A1 SU864126669A SU4126669A SU1384590A1 SU 1384590 A1 SU1384590 A1 SU 1384590A1 SU 864126669 A SU864126669 A SU 864126669A SU 4126669 A SU4126669 A SU 4126669A SU 1384590 A1 SU1384590 A1 SU 1384590A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dichloroquinoxaline
- increase
- producing
- target product
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетёро- циклическим соединени м, в частности к получению индолизино(2,3-Ъ)х ноксалин-12--карбонитрШ1а , который может , найти применение в синтезе биологически активных веществ. С целью увеличени выхода целевого соединени и упрощени йроцесса 2,3-дихлорхинок- салин подв.ергают взаимодействию с 2-пиридилацетонитрШ1ом в присутствии карбонатов щелочных металлов в среде органического растворител . Процесс ведут при температуре от комнатной до 155°С, предпочтительно при температуре кипени растворител . Способ обеспечивает увеличение выхода в 2,5 раза и в 2-27 раз снижает затраты времени на получение целевого продукта по сравнению с известным способом. 1 з.п. ф-лы. о (Л
Description
00
оо
01
со
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени ин- долизино(2, )хинокссшин-1 2 -карбо- нитрила формулы
N
-N j
CN
который может найти применение в синтезе биологически активных веществ.
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса за счет проведени процесса в одну стадию взаимодействием 2,3- дихлорхиноксалина с 2-пиридилацето- нитрилом в органическом растворителе в присутствии карбонатов щелочных металлов при температуре от комнатной до 155°С,
«Проведение процесса при температуре кипени растворител позвол ет ускорить реакцию.
Изобретение иллюстрируетс следую- щими примерами.
Пример 1. Смесь 1,18 г (0,01 моль) 2-пиридилацетонитрила и 1,95 г (0,01 моль) 2,3-дихлорхй- ноксалина в 20 мл ацетонитрила перемешивают 19 ч при 22-27 С в присутст ВИИ 1,38 г (о,01 моль) карбоната кали . Удал ют растворитель и остаток растирают с 50 мл воды, добавл ют небольшой избыток уксусной кислоты и отфильтровывают осадок красного цвета.Выход 2,12 г (87%),-т.пл. 281 282°С (из толуола).
Найдено,%: С 73,6, Н 3,5, N 23,2
C,5HgN4
3,3,
Вычислено,%: С 73,8, Н W 22,9.
Приме р 2. Смесь 1,18 г (0,01 моль) 2-пиридилацетонитрила и 1,95 г (0,01 моль) 2,3-дихлорхи- ноксалина в 25 мл диоксана кип т т 3 ч при 101°С в присутствии 1,38 г (0,01 моль) карбоната каши . Удал ют растворитель и остаток обрабатывают , KUK указано выше. Выход целевого продукта 91%.
- П р и м е р 3. Смесь 1,18 г (0,01 моль) 2-пир1адилацетонитрила
10
15
0
5
0
5
и 1,95 г (0,0 моль) 2,3-дихлорхинок- салина в 15 мл диметилформамида-кип т т в течение 0,7 ч при 155°С в присутствии 1,06 г (о,01 моль) карбоната натри . Охлаждают, добавл ют 50 мл воды и обрабатывают смесь, как указано вьше. Выход целевого продукта 89%.
П р и м е р 4. Эквимолекул рную смесь 2-пиридилацетонитрила, 2,3-ди- хлорхиноксалина и карбоната цези (по 0,01 моль) в 30 мл ацетонитри- ла кип т т в течение 1,1 ч при 81 С. Далее обрабатывают, как указано в примере 2. Выход 87%.
Физические константы и спект.раль- ные данные полученных продуктов совпадают с литературными. Однородность и чистота всех полученных веществ контролировалась методом тонкослойной хроматографии.
Таким образом, данный способ позвол ет получать целевой продукт со стабильно высокими выходами, которые в 2,5 раза превышают таковые в известном способе, одностадийный способ позвол ет резко увеличить производительность труда, в 2-27 раз снижает затраты времени на получение целевого продукта.
Claims (2)
1. Способ получени индолизи- но(2,3-Ъ)хиноксалин-12-карбонитрила формулы
N
5
0
на основе 2,3-дихлорхиноксалина, о т- ли ч а ю щ и и с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, 2,3-ди- хлорхиноксалин подвергают взаимодействию с 2-пиридилацетЬнитрилом в присутствии карбонатов щелочных металлов в среде органического растворител и процесс ведут при температуре от. комнатной до 155 с.
2. Способ по П.1, отличающийс тем, что.процесс ведут при температуре кипени растворител .
ВНИИПИ Заказ 1380/19 Тираж 370
Произв.-полигр. пр-тие, г., Ужгород, ул. Проектна , 4
Подписное
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864126669A SU1384590A1 (ru) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Способ получени индолизино @ 2,3- @ хиноксалин-12-карбонитрила |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864126669A SU1384590A1 (ru) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Способ получени индолизино @ 2,3- @ хиноксалин-12-карбонитрила |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1384590A1 true SU1384590A1 (ru) | 1988-03-30 |
Family
ID=21260026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864126669A SU1384590A1 (ru) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Способ получени индолизино @ 2,3- @ хиноксалин-12-карбонитрила |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1384590A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166348A (en) * | 1989-12-04 | 1992-11-24 | Uralsky Politekhnichesky Institut | Bornyl and isobornyl esters of carboxylic acids of condensed tetrahydroquinoxalines |
-
1986
- 1986-09-30 SU SU864126669A patent/SU1384590A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Pratt E.F., Keresztesy J.C. Syntheses of indolizino - end ro indolizinoquinoxalines. - J.Org. Chem. 1967, vol. 32, n.1, p.49-53. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166348A (en) * | 1989-12-04 | 1992-11-24 | Uralsky Politekhnichesky Institut | Bornyl and isobornyl esters of carboxylic acids of condensed tetrahydroquinoxalines |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111315742B (zh) | 制备氨基嘧啶衍生物的方法 | |
| US3644380A (en) | Preparation of 3-cyanopyridine | |
| SU1384590A1 (ru) | Способ получени индолизино @ 2,3- @ хиноксалин-12-карбонитрила | |
| SU1470175A3 (ru) | Способ получени 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты | |
| SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
| UA73472C2 (en) | A method for producing n-methyl-n-[(1s)-1-phenyl-2-((3s)-3-hydroxypyrrolidine-1-yl)ethyl]-2,2-diphenyl acetamide | |
| US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
| JPH0641135A (ja) | イミダゾプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| SU1421745A1 (ru) | Способ получени бенз(а)индолизино(2,3-в)хиноксалин-14-карбонитрила | |
| KOBAYASHI et al. | Studies on the Reactions of Heterocyclic Compounds. II. Syntheses and Some Reactions of 1, 6-Phenanthroline N-Oxides | |
| CN111233857B (zh) | 一种连续化生产培西达替尼的合成方法 | |
| JPS6245553A (ja) | フエニル酢酸誘導体の製造法 | |
| JP4425366B2 (ja) | Ｎ−ベンジル−３−ヒドロキシアゼチジンの製造法 | |
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| US4304918A (en) | Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives | |
| SU767105A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4/5н/-кетотиофенов | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| JP3804208B2 (ja) | アズレン誘導体の製造方法 | |
| SU702006A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитродифениламин-2-карбоновых кислот | |
| CN113861071A (zh) | 一种芳基环丁烷化合物的合成方法 | |
| JPS5916878A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 | |
| SU1504235A1 (ru) | Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола | |
| CN110950806A (zh) | 四乙基氯化铵催化嘧啶环羟基氯代制备方法 | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| SU417427A1 (ru) |