SU1281562A1 - Способ получени ангидрида бензойной кислоты - Google Patents
Способ получени ангидрида бензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1281562A1 SU1281562A1 SU853900026A SU3900026A SU1281562A1 SU 1281562 A1 SU1281562 A1 SU 1281562A1 SU 853900026 A SU853900026 A SU 853900026A SU 3900026 A SU3900026 A SU 3900026A SU 1281562 A1 SU1281562 A1 SU 1281562A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzyl
- benzaldehyde
- anhydride
- yield
- benzoic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных ароматических кислот, в частности ангидрида бензойной кислоты (БК), которую производ т в промышленном масштабе . Дл упрощени процесса и -повышени выхода БК окисление бензила (БЗ) провод т в присутствии определенной добавки, в среде другого растворител , при других режимах. Процесс ведут окислением БЗ кислородом в присутствии бензальдегида (БА) при мол рном соотношении БЗгВА 1:0,5-4, в среде о-дихлорбензола при 40-80 0. Выход БК на превращенный БЗ до 91,7%.
Description
Кд
00
СП
о: 1C
Изобретение относитс к органической химии, конкретно к способам получени ангидрида бензойной кислоты, который используетс в химической и медицинской промьпвленности.
Целью иасбретени вл етс упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта,Пример 1, В установке барбоот теоретического), После удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 3,26 г ангидрида бензойной кислоты. Выход 91,3% на превращенный бензил.
Пример4, В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлений окисл ют кислородом при 40 С 50 мл раствора, содержащего 1,79 г бензила
тажного типа при атмосферном давлении 0 и 3,71 г бензальдегида (мол рное соокисл ют кислородом при 50 мл раствора, содержащего 5,78 г бензила и 2,65 г бензальдегида .(мол рное соотношение 0,5:1) в о-дихлорбензоле.
отношение 1:4), После 3,5 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 0,46; бензальдегид 1,78; бензойна кислота 1,77; ангидрид бензойной
Расход кислорода 0,8-1,0 л/мин. После кислоты 1,31, Выход ангидрида на вз от теоретического), После удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 3,26 г ангидрида бензойной кислоты. Выход 91,3% на превращенный бензил.
Пример4, В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлений окисл ют кислородом при 40 С 50 мл раствора, содержащего 1,79 г бензила
отношение 1:4), После 3,5 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 0,46; бензальдегид 1,78; бензойна кислота 1,77; ангидрид бензойной
кислоты 1,31, Выход ангидрида на вз
4 ч окислени оксидат содержит компоненты , г: бензил 4,21i бензальдегид 0,85; бензойна кислота 1,89; ангидрид бензойной кислоты 1,47, Выход ангидрида на вз тый бензил 25,4%, на превращенньй 93,6% (86,9% от теоретического ) , После удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 1,38 г ангидрида бензойной кислоты. Выход 87,9% на превращенный бензил, т, пл, .
Пример2, В установке барбо- тажного .Ч-ипа и атмосферном давлении окисл ют кислородом при 50 мл раствора, содержащего 5,78 г бе нзила и 3,45 г бензальдегида (мол рное соотношение 1:1) в О-дихлорбензоле. После 7 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 3,15; бензаль- 0,58; бензойна кислота 3,16; ангидрид бензойной кислоты 2,60, Выход ангидрида на вз тый бензил 44,9%, на превращенный 98,8% (91,9% от теоретического ) , После удалени отгонкой в вакууме остальньпс компонентов реакционной смеси получают, 2,42 г ангидрида бензойной кислоты. Выход 92,0% на превраш енный бензил, т, пл
тый бензил 73,2%, на превращенный 98,5% (90,9% от теоретического). После удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получа от 1,22 г ангидрида бензойной кислоты. Выход 91,7% на превра- щенньш бензил,
Пример5. В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлении окисл ют кислородом при 50 мл раствора, содержащего 2,31 г бензила и 5,84 бензальдегида (мол рное соотношение 1:5). После 4 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 1,15, бензальдегид 1,17J бензойна кислота 4,64; ангидрид бензойной кислоты 1,13. Выход ангидрида на вз тый бензил 48,9%, на превращенный 97,4% (90,4% от теоретического). После уда- 35 лени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 1,04 г ангидрида бензойной кислоты . Выход 89,7% на превращенный бензил .
30
40
Прим ерб. В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлении окисл ют кислородом при 50 мл раствора, содержащего 1,50 г бензила
40 С, чистота 98% после перекристал- и 5,31 г бензальдегида (мол рное соотлизации из смеси диэтиловый эфир - петролейный эфир.
Примерз. В установке барбо- .тажного типа при атмосферном давлении окисл ют кислородом при 40°С 50 мл раствора, содержащего 5,36 г бензила и 5,31 г бензальдегида (мо-; л рное соотношение 1:2) в о-дихлор- бензоле. После 4 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 1,79; бензальдегид 1,38; бензойна кислота 5j41; ангидрид бензойной кислоты 3,5 Выход ангидрида на вз тый бензил 65,5%, на превращенный 98,3% (91,4%
50
55
ношение 1:7), После 4 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 1,16; бензальдегид 0,42; бензойна кислота 5,31; ангидрид бензойной кислоты 0,32, Выход ангидрида на вз тый бензил 21,3%, на превращенный 94,1% (86,5% от теоретического). После удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 0,29 г ангидрида бензойной кислоты . Выход 85,1% на превращенный бензил .
Пример 7, В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлении
тый бензил 73,2%, на превращенный 98,5% (90,9% от теоретического). После удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получа от 1,22 г ангидрида бензойной кислоты. Выход 91,7% на превра- щенньш бензил,
Пример5. В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлении окисл ют кислородом при 50 мл раствора, содержащего 2,31 г бензила и 5,84 бензальдегида (мол рное соотношение 1:5). После 4 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 1,15, бензальдегид 1,17J бензойна кислота 4,64; ангидрид бензойной кислоты 1,13. Выход ангидрида на вз тый бензил 48,9%, на превращенный 97,4% (90,4% от теоретического). После уда- 5 лени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 1,04 г ангидрида бензойной кислоты . Выход 89,7% на превращенный бензил .
Прим ерб. В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлении окисл ют кислородом при 50 мл раствора, содержащего 1,50 г бензила
и 5,31 г бензальдегида (мол рное соот0
5
ношение 1:7), После 4 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бензил 1,16; бензальдегид 0,42; бензойна кислота 5,31; ангидрид бензойной кислоты 0,32, Выход ангидрида на вз тый бензил 21,3%, на превращенный 94,1% (86,5% от теоретического). После удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 0,29 г ангидрида бензойной кислоты . Выход 85,1% на превращенный бензил .
Пример 7, В установке барбо- тажного типа при атмосферном давлении
31281
окисл ют кислородом при 50 мл раствора, содержащего 5,31 г бензила и 2,72 г бензальдегида (мол рное соотношение 1:1). После 4 ч окислени оксидат содержит компоненты, г: бен- 5 зил 3,9.; бензальдегид 0,81, бензойна кислота 2,01J ангидрид бензойной кислоты 1,28, Выход ангидрида на вз тый бензил 24,1%, на превращенный 92,1% (85,3% от теоретического). Пос-)0 ле удалени отгонкой в вакууме остальных компонентов реакционной смеси получают 1,21 г ангидрида бензойной кислоты. Выход 87,1% на превращенный бензил.
Сопоставление результатов опытов при разных температурах и соотношени х реагентов показывает, что рыход на превращенный бензил в широком интервале изменени параметров процесса 20 практически не измен етс . При этом измен ютс скорости процесса и соотношени образзтощейс бензойной кислоты и бензойного ангидрида. Поскольку бензойна кислота вл етс полезным продуктом, поньппение этого соотношени не должно приводить к существен25
5 0
0
5
562
ному ухудшению технико-экономических показателей процесса, однако при пол рном соотношении бензил:бензальдегид 1:4 большое количество бензальдегида остаетс в реакционной массе, поэтому использовать большие количества бензальдегида нецелесообразно. Проведение реакции при температуре вьш1е 80°С также нецелесообразно вследствие дополнительного расхода энергии.
Claims (1)
- .Формула изобретен иСпособ получени ангидрида бензойной кислоты путем окислени бензила кислородом в органическом растворителе при повьшгенной температуре, о т- личающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повьш1ени выхода целевого продукта, окисление провод т в присутствии бензальдегида при мол рном соотношении бензил:бензальдегид , равном 1:0,5-4, в качестве органического растворител используют о-дихлорбензол и процесс провод т при 40-30 С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853900026A SU1281562A1 (ru) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Способ получени ангидрида бензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853900026A SU1281562A1 (ru) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Способ получени ангидрида бензойной кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1281562A1 true SU1281562A1 (ru) | 1987-01-07 |
Family
ID=21178854
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853900026A SU1281562A1 (ru) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Способ получени ангидрида бензойной кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1281562A1 (ru) |
-
1985
- 1985-03-06 SU SU853900026A patent/SU1281562A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы.-М.: Мир, 1973, т. 2, с. 378. Ramirez F.A. et all. J. Am. Chem. Soc 196,1, 83. 492. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01102042A (ja) | p−ベンゾキノンの製造方法 | |
GB1358520A (en) | Oxidation of aromatic organic compounds | |
SU1281562A1 (ru) | Способ получени ангидрида бензойной кислоты | |
EP0169688B1 (en) | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives | |
US2531172A (en) | Preparation of isophthalic acid | |
US4186144A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
US3337616A (en) | Preparation of salicylic acids | |
US4062879A (en) | Process for synthesis of coenzyme Q compounds | |
SU1525144A1 (ru) | Способ получени ангидрида бензойной кислоты | |
US5130434A (en) | Preparation of 3-methylquinoline-8-carboxylic acid | |
JPS6014033B2 (ja) | 4−メチルオキサゾ−ルの製造法 | |
US3767546A (en) | Production of 16-dehydropregnenolone and related compounds | |
SU1504235A1 (ru) | Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола | |
US2429501A (en) | Preparation of alicyclic aldehydes | |
SU515437A3 (ru) | Способ получени алкандикарбоновых кислот | |
JP4318803B2 (ja) | ビス(パーフルオロアルキルスルホニル)メタンの製造方法 | |
US4240969A (en) | Synthesis of menthofuran | |
US4388251A (en) | Method for preparing 2-chlorobenzoyl chloride | |
KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
US5023381A (en) | Process for preparing an organic synthesis intermediate | |
US3359311A (en) | Process for color improvement of beta-vinyladipic acid | |
SU467901A1 (ru) | Способ получени 2-алкил-2-гидроперокситетрагидрофуранов | |
SU1225839A1 (ru) | Способ получени 1-винил-бензимидазол-2-она | |
CA1291763C (en) | Obtaining maleic anhydride not prone to discolor | |
SU891627A1 (ru) | Способ получени монокарбоновых насыщенных кислот с @ -с @ |