SU515437A3 - Способ получени алкандикарбоновых кислот - Google Patents
Способ получени алкандикарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU515437A3 SU515437A3 SU1959291A SU1959291A SU515437A3 SU 515437 A3 SU515437 A3 SU 515437A3 SU 1959291 A SU1959291 A SU 1959291A SU 1959291 A SU1959291 A SU 1959291A SU 515437 A3 SU515437 A3 SU 515437A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- solution
- peroxide
- minutes
- ferrous
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к способам получени глкандикзрбоновых кислот, содержащих не менее 8 углеродных атомов, которые примен ют в производстве полимерных материалов, смазочных средств, пластификаторов и т.п.
Известен способ получени алкандикарбоновых кислот, содержащих не менее 10 углеродных атомов , заключающийс в том, что перекиси циклоалканонов , содержащих 5-8 атомов углерода, подвергают взаимодействию с сульфатом двухвалеитиого железа в среде метанола с последующим выделением продукта известными приемами.
Одшко в известном способе целевой продукт загр зн етс образующимис в процессе эфирами и кетал ми, наблюдаютс потери двухвалентного железа за счет частичного превращени его в соли карбоновых кислот, кроме того, необходимо уда .о ть и регенерировать растворитель, а также наблюдаютс потери целевого продукта за счет растворимости кислот в метаноле.
С целью упрощени процесса и ул чшени качества продукта, предлагаетс примен ть в качестве растворител алканкарбоновые кнслоты, содержащие не менее двух углеродных атомов, предпочтительно с тем же числом углеродных атомов, что и
исходной перекиси циклоалканола, а в качестве сопи двухвалентного железа - соли алифатических карбоновых кислот, содержащих не менее двух углеродных атомов, лучще соль кислоты, используемой в качестве растворител .
В качестве перекиси циклоалканона момаю использовать сырую смесь, полученную окислением щ{кпоалканона перекисью водородд в среде алканкарбоновой кислоты.
Процесс провод т в тех же температурных услови х, что и в известном способе.
Концентраци перекисей а растворе не вл етс критической. Однако желательно использовать такой объем растворител , чтобы вызвать осаждение основной части дикарбоновой кнслоты по мере ее образовани .
Пример 1.
А. Пол е11ие канронзта двухвалентного железа.
Claims (1)
- В стекл нную колбу емкостью 2 л, загружают в токе азота при 20° С последовательно 600мл 2 н. раствора гидроокиси натри и 500 г капроновой кислоты. Смесь перемещивают в течение 15 мин, затем прибавл ют 167 г твердого сульфата железа (семиводного). После 30 мин 11е1 емещцвани реакционной массе дают отсто тьс и удал ют водную фазу. Из оргаш ческого сло удал ют перегонкой в вакууме воду и получают раствор двухвалентного железа в капроновой кислоте, содержащий 0,77 г-ат железа в 1 кг раствора. Б. Получение перекиси 1, 1 - диоксициклогексила . В колбу на 100мл загружают при перемешивании и охлаждении на вод ной бане 41,21 г кислоты и 21,61 г циклогексанона, затем в течение 5 мин прибавл ют 5,35 г перекиси водорода и переме1иивают реакционную массу 5 мин при 20° С. Получают 68 г раствора, содержащего 93,1 мол.% перекиси 1, Г - диоксициклогексила и 5,8% 1 гидроперок сидик логексанола. В. Иолучеш1е .додекандикарбоновой кислоты. В колбу, охлажденную на лед ной бане, загружают в токе инертного газа раствор, содержащий 183,6 г капроновой кислоты, 40,6 г капроната двухвалентного железа и 7,7 г додекандикарбоновой кислоты, затем в течение 20 мин при 5° С прибавл ют 60;07 г раствора перекиси, полученной, как указано в примере Б. Смесь выдернсивают 30 мин при 5° С, затем отгон ют воду, циклогексанон и часть капроновой кислоты. Остаток от перегонки (220,9 г) содержит по данным 1-азо-жид1состной хроматографии 14,5 г додекандикарбоновой кислоты , что за вычетом загруженной кислоты соответствует выходу 6,8 г (68,0%, стетал на превращенный циклогексанон). Дл выделегш додекандикарбоновой кислоты остаток от перегонки охлаждают до 5 С и отфильтровывают выпавшую додекандикарбоновую кислоту, промьшают ее гексаном и сушат. Получают 7,66 г продукта с содержанием основного вещества 78%, что соответствует выходу 92% от теоретического. Пример 2, Аналогично примеру. 1 А получают раствор пентаноата двухвалентного железа, содержащий 0,7 г- ат железа в 1 кг раствора. К 44 г раствора пентаноата железа прибавл ют при -15 С 18,6 г раствора перекиси циклогексила, полученного аналогично примеру 1 В. Реакционную массу выдерживают при -15 С в течение 30 мин. Из получе1шого раствора аналогично примеру 1 выдел ют 2,82 г цикгюгексанона и 1,71 г додекандикарбоновой кислоты (). Формула изо.бретени 1. Способ получени алкандикарбоновых кислот , содержащих не менее 10 атомов углерода, путем взаимодействи перекисей диклоалканонов с 5-8 углеродными атомами с солью двухвалентного железа в среде органического растворител с последующим выделе1шем целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и улучщени качества продукта, в качестве соли двухвалентного железа использ ют соли алифатических карболовых кислот, а в качестве растворител - алканкарбонооые кислоты, содержащие не менее двух углеродных атомов. 2- Способ поп. 1, о т л и ч а ю ш и и с тем, что в качестве соли даухвалентного же,;1еза используют соль алкаикарбоповой кислоты, рримеи емой в качестве растворител . 3. Способ по пи. и 2 о т л и ч а ю ju, и и с тем, что в качестве растворител используют алканкарбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода , что и в исходной перекиси циклоалканола. 4. Способ по нп. 1, 2 и 3,0 т л и ч а ю ц и и с тем, что в качестве перекиси циклоалканона используют сырую смесь, полученную при окислении циклоалканона перекисью водорода в алканкарбоновой кислоте.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7232963A FR2199531B1 (ru) | 1972-09-18 | 1972-09-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU515437A3 true SU515437A3 (ru) | 1976-05-25 |
Family
ID=9104391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1959291A SU515437A3 (ru) | 1972-09-18 | 1973-09-17 | Способ получени алкандикарбоновых кислот |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3917687A (ru) |
JP (1) | JPS4969610A (ru) |
BR (1) | BR7307132D0 (ru) |
CH (1) | CH590813A5 (ru) |
CS (1) | CS178434B2 (ru) |
DD (1) | DD107256A5 (ru) |
DE (1) | DE2346998A1 (ru) |
ES (1) | ES418873A1 (ru) |
FR (1) | FR2199531B1 (ru) |
GB (1) | GB1407783A (ru) |
IT (1) | IT995435B (ru) |
NL (1) | NL7312461A (ru) |
SU (1) | SU515437A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1122203B (it) * | 1979-07-17 | 1986-04-23 | Brichima Spa | Processo per la produzione di composti organici alifatici,difunzionali |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2601223A (en) * | 1951-01-05 | 1952-06-24 | Du Pont | Preparation of dibasic carboxylic acids |
US2601224A (en) * | 1951-01-05 | 1952-06-24 | Du Pont | Preparation of difunctional compounds |
-
1972
- 1972-09-18 FR FR7232963A patent/FR2199531B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-07-19 DD DD172371A patent/DD107256A5/xx unknown
- 1973-09-10 NL NL7312461A patent/NL7312461A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-09-14 BR BR7132/73A patent/BR7307132D0/pt unknown
- 1973-09-17 CH CH1330873A patent/CH590813A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-17 US US397977A patent/US3917687A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-17 SU SU1959291A patent/SU515437A3/ru active
- 1973-09-17 JP JP48103959A patent/JPS4969610A/ja active Pending
- 1973-09-17 GB GB4357873A patent/GB1407783A/en not_active Expired
- 1973-09-18 DE DE19732346998 patent/DE2346998A1/de active Pending
- 1973-09-18 IT IT29080/73A patent/IT995435B/it active
- 1973-09-18 ES ES418873A patent/ES418873A1/es not_active Expired
- 1973-09-18 CS CS6423A patent/CS178434B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3917687A (en) | 1975-11-04 |
GB1407783A (en) | 1975-09-24 |
DD107256A5 (ru) | 1974-07-20 |
IT995435B (it) | 1975-11-10 |
NL7312461A (ru) | 1974-03-20 |
FR2199531A1 (ru) | 1974-04-12 |
ES418873A1 (es) | 1976-06-16 |
BR7307132D0 (pt) | 1974-07-18 |
CS178434B2 (ru) | 1977-09-15 |
JPS4969610A (ru) | 1974-07-05 |
CH590813A5 (ru) | 1977-08-31 |
FR2199531B1 (ru) | 1975-03-14 |
DE2346998A1 (de) | 1974-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3361806A (en) | Process for oxidizing cyclohexane to adipic acid | |
US3928429A (en) | Method of preparing aryl acetic acids | |
US4152352A (en) | Process for the carbonylation of aralkylhalides | |
SU515437A3 (ru) | Способ получени алкандикарбоновых кислот | |
US3637832A (en) | Preparation of straight chain dicarboxylic acids | |
US2847453A (en) | Process for the preparation of alpha nitrato-and alpha hydroxyisobutyric acids | |
US3769337A (en) | Process for the preparation of citric acid | |
US2937201A (en) | Process for the production of azelaic acid | |
US3324168A (en) | Process for the production of nitrate esters of alpha-hydroxy-carboxylic acids from alpha-olefins | |
US3337616A (en) | Preparation of salicylic acids | |
Fujino et al. | Perchloro-(3, 4-dimethylenecyclobutene) | |
JPS6140658B2 (ru) | ||
US4061668A (en) | Process for the preparation of 2-(4-isobutylphenyl)-propiohydroxamic acid | |
US2851489A (en) | Aminohydroxyimino aliphatic carboxylic acids and the preparation thereof | |
US3059018A (en) | Synthesis of esters of omega-cyanoalpha-oximino carboxylic acids | |
US3086992A (en) | Production of trimellitic acid | |
KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
US3657349A (en) | Method of preparing nitrocycloalkanone | |
US3998857A (en) | Process for preparing anthraquinone | |
US4003923A (en) | Preparation of quinones | |
Taub et al. | Imido Esters. I. The Course of the Reaction Between Phthalic Anhydride and Caprolactam | |
SU859351A1 (ru) | Способ получени диметилмалоновой кислоты | |
SU418469A1 (ru) | Способ получения производных перфторкарбоновых кислот | |
SU899556A1 (ru) | Способ получени лактонов @ -оксиалкановых кислот | |
US2898344A (en) | Production of x |