JPH02355B2 - - Google Patents
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- JPH02355B2 JPH02355B2 JP57142239A JP14223982A JPH02355B2 JP H02355 B2 JPH02355 B2 JP H02355B2 JP 57142239 A JP57142239 A JP 57142239A JP 14223982 A JP14223982 A JP 14223982A JP H02355 B2 JPH02355 B2 JP H02355B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
本発明は、１，３―ジオキサンの新規誘導体を
基礎とする、透過または入射する光の変調の為の
並びに数字、記号および図形の再現の為の電気光
学的装置用のネマチツク液晶物質に関する。この
種の電気光学的装置は例えば電気時計、計算器お
よび装置のデスプレーとして用いることができ
る。 文献には既に多数の液晶化合物が認められ、そ
れらの１部は電気光学的デスプレーで用いること
も提案されている〔D.デムス（Demus）、H.デム
ス（Demus）およびH.ツアシエケ（Zaschke）
の“フルースイゲ・クリスタレ・イン・タベレ
（Flussige Kristalle in Tahellen）”、フア・エ・
ベー・ドイチアー・フエルラーグ・フユア・グル
ンドストツフインダストリー（VEB Deutscher
Verlag fu¨r Grundstoff―industrie）、ライプツ
イヒ 1974：D.デムス“ノンエミスブ・エレク
トロオプテイク・デスプレーズ（Nonemissive
Electrooptic Displays）”、ウイリセン・プレヌ
ア・プレス（Willisen Plenua Press）のR.A.ク
メツ（Kmetz）およびF.K.により出版、ニユー
ヨーク／ロンドン、（1976）、第83〜117頁：V.V.
チトフ（Titov）の“プロスイーデング・サー
ド・リキツド・クリスタル・コンフエレンス・オ
ブ・ソシアリステイク・カントリーズ
（Preceedings 3rdLiquid Crystal Conference of
Socialistic Countries）”、ブダペスト（1979）；
G.ウエバー（Weber）、P.デル．フイノ（del
Fino）、L.ポール（Pohl）の“プロスイーデイン
グ・10・フライブルガ―・アルバイツタグング・
フルースイヒクリスタレ（Proceeding10.
Freibruger Arbeitstagung Flussigkristalle）”，
（1980）〕。 従来には、デスプレーで用いる為に要求される
全ての性質を有する純粋な化合物がなかつた。そ
れ故に、多種の液晶物質の混合物がいつも用いら
れている。それら混合物の性質についての要求
（融点、静澄点、使用温度範囲、閾電圧、時間挙
動、性質の温度依存性）が常に高くそして更に新
しい使用分野の為には新しい混合物が必要とされ
ている。それ故に特別な性質の担体として混合物
を変性させそして特定の性質をもたらし得る新規
の液晶物質が恒久的に探求されている。 既に、一般式
基礎とする、透過または入射する光の変調の為の
並びに数字、記号および図形の再現の為の電気光
学的装置用のネマチツク液晶物質に関する。この
種の電気光学的装置は例えば電気時計、計算器お
よび装置のデスプレーとして用いることができ
る。 文献には既に多数の液晶化合物が認められ、そ
れらの１部は電気光学的デスプレーで用いること
も提案されている〔D.デムス（Demus）、H.デム
ス（Demus）およびH.ツアシエケ（Zaschke）
の“フルースイゲ・クリスタレ・イン・タベレ
（Flussige Kristalle in Tahellen）”、フア・エ・
ベー・ドイチアー・フエルラーグ・フユア・グル
ンドストツフインダストリー（VEB Deutscher
Verlag fu¨r Grundstoff―industrie）、ライプツ
イヒ 1974：D.デムス“ノンエミスブ・エレク
トロオプテイク・デスプレーズ（Nonemissive
Electrooptic Displays）”、ウイリセン・プレヌ
ア・プレス（Willisen Plenua Press）のR.A.ク
メツ（Kmetz）およびF.K.により出版、ニユー
ヨーク／ロンドン、（1976）、第83〜117頁：V.V.
チトフ（Titov）の“プロスイーデング・サー
ド・リキツド・クリスタル・コンフエレンス・オ
ブ・ソシアリステイク・カントリーズ
（Preceedings 3rdLiquid Crystal Conference of
Socialistic Countries）”、ブダペスト（1979）；
G.ウエバー（Weber）、P.デル．フイノ（del
Fino）、L.ポール（Pohl）の“プロスイーデイン
グ・10・フライブルガ―・アルバイツタグング・
フルースイヒクリスタレ（Proceeding10.
Freibruger Arbeitstagung Flussigkristalle）”，
（1980）〕。 従来には、デスプレーで用いる為に要求される
全ての性質を有する純粋な化合物がなかつた。そ
れ故に、多種の液晶物質の混合物がいつも用いら
れている。それら混合物の性質についての要求
（融点、静澄点、使用温度範囲、閾電圧、時間挙
動、性質の温度依存性）が常に高くそして更に新
しい使用分野の為には新しい混合物が必要とされ
ている。それ故に特別な性質の担体として混合物
を変性させそして特定の性質をもたらし得る新規
の液晶物質が恒久的に探求されている。 既に、一般式
【式】
〔式中
【式】およびＹ＝R2
Ｘ＝R4および
【式】また
は
【式】および
【式】
を意味している。〕
で表わされる、電気光学的装置用の１，３―ジオ
キサンの誘導体は公知である（東ドイツ経済特許
第139867号）３つの６員環を有する化合物は比較
的に僅かの溶解性のみ有しているのに、２つの６
員環を有する化合物の大部分は単変性液晶であ
る。 本発明の目的は、融点、静澄点、熱的負荷およ
び電場に対する安定性に関する良好な性質、低い
粘度および低い閾電圧を有するネマチツク液晶物
質である。 本発明者は、一般式
キサンの誘導体は公知である（東ドイツ経済特許
第139867号）３つの６員環を有する化合物は比較
的に僅かの溶解性のみ有しているのに、２つの６
員環を有する化合物の大部分は単変性液晶であ
る。 本発明の目的は、融点、静澄点、熱的負荷およ
び電場に対する安定性に関する良好な性質、低い
粘度および低い閾電圧を有するネマチツク液晶物
質である。 本発明者は、一般式
【式】
〔式中、
または
または
または
【式】および
【式】
または
【式】およびＹ＝R2であ
り、これら式中、R1＝CoH2o+1、CoC2o+1Ｏ、Co
H2o+1COO，CN，NO2，Ｆ，ClまたはBrで、R2
＝CoH2o+1であり、但しｎ＝１〜９を意味する。〕 で表わされる１，３―ジオキサンの２，５―二置
換シクロヘキシル誘導体が電気光学的装置に用い
るのに適していることを見出した。 １，３―ジオキサンの２，５―二置換シクロヘ
キシル誘導体は、部分的に低い融点および特に高
い静澄点と共に広い液晶存在範囲を有している
（第１〜３表）。これらは、熱、可視光線および紫
外線での照射に対しておよび電気的な直流―およ
び交流電場において安定である。１，３―ジオキ
サンの類似のフエニル誘導体に比較してこのもの
は低い粘度を有している。このことは、電気光学
的装置において僅かな切換え時間を実現しそして
それ故に有利である。これらの物質は相互の混合
状態並びに東ドイツ経済特許第139852（1978）特
開昭第55―8558号公報に挙げた１，３―ジオキサ
ンまたは他の液晶―または非液晶物質との混合状
態で特に有利に用いることができる。 この物質は、公知の処方〔H.ツアシエケ
（Zaschke）、H.M.ホアブローデツト
（Vorbrodt）、D.デムス（Demus）、W.ヴアイス
ホルグ（Weissfoly）の特開昭第55―8558号公
報：H.M.ホアグローデツト（Vorbrodt）、S.デ
レエシエ（Deresch）、H.クレーゼ（Kresse）、
A.ヴイーゲルエーベン（Wiegelehen）、D.デムス
（Demus）、H.ツアシエケエ（Zaschke）の“シ
アーナル・プラクテイシエ・シエミー・イム・ド
ウルツク（J.prakt.Chem.im.Druck）”〕に従つて
アルカナル、置換ベンズアルデヒド、置換シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドを２―（４―置換―フ
エニル）―プロパン―１，３―ジオール類または
２―（４―置換―シクロヘキシル）―プロパン―
１，３―ジオール類と有機溶剤中で酸性触媒の存
在下に下記一般的反応式に従つて反応させること
によつて製造できる： 合成の為に必要とされる置換されたシクロヘキ
サンカルボアルデヒドは、次の各反応段階を経て
製造する： ２―（４―置換―シクロヘキシル）―プロパン
―１，３―ジオールの製造は次の反応式に従つて
行なう： この変法に従つてシス―シロヘキサノールある
いはシス―成分の多いシス―／トランス―混合物
を有利に用いることができそして反応の過程で良
好な収率でトランス異性体の多い２―（４―置換
―シクロヘキシル）―プロパン―１，３―ジオー
ルが得られる。 実施例 １ 本発明に適応して使用できる化合物の例を第１
〜３表に示す。表中、Ｋ＝結晶質固体状態、Ｓ＝
スメクチツク状態、Ｎ＝ネマチツク状態、Ｉ＝等
方性液体状態“。”は印した場所の状態が存在す
ることを、二つの“。”の間の数はこの印しの所
の相同士の間の転移温度をそして“−”は印され
た相が存在しないことを意味する。
H2o+1COO，CN，NO2，Ｆ，ClまたはBrで、R2
＝CoH2o+1であり、但しｎ＝１〜９を意味する。〕 で表わされる１，３―ジオキサンの２，５―二置
換シクロヘキシル誘導体が電気光学的装置に用い
るのに適していることを見出した。 １，３―ジオキサンの２，５―二置換シクロヘ
キシル誘導体は、部分的に低い融点および特に高
い静澄点と共に広い液晶存在範囲を有している
（第１〜３表）。これらは、熱、可視光線および紫
外線での照射に対しておよび電気的な直流―およ
び交流電場において安定である。１，３―ジオキ
サンの類似のフエニル誘導体に比較してこのもの
は低い粘度を有している。このことは、電気光学
的装置において僅かな切換え時間を実現しそして
それ故に有利である。これらの物質は相互の混合
状態並びに東ドイツ経済特許第139852（1978）特
開昭第55―8558号公報に挙げた１，３―ジオキサ
ンまたは他の液晶―または非液晶物質との混合状
態で特に有利に用いることができる。 この物質は、公知の処方〔H.ツアシエケ
（Zaschke）、H.M.ホアブローデツト
（Vorbrodt）、D.デムス（Demus）、W.ヴアイス
ホルグ（Weissfoly）の特開昭第55―8558号公
報：H.M.ホアグローデツト（Vorbrodt）、S.デ
レエシエ（Deresch）、H.クレーゼ（Kresse）、
A.ヴイーゲルエーベン（Wiegelehen）、D.デムス
（Demus）、H.ツアシエケエ（Zaschke）の“シ
アーナル・プラクテイシエ・シエミー・イム・ド
ウルツク（J.prakt.Chem.im.Druck）”〕に従つて
アルカナル、置換ベンズアルデヒド、置換シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドを２―（４―置換―フ
エニル）―プロパン―１，３―ジオール類または
２―（４―置換―シクロヘキシル）―プロパン―
１，３―ジオール類と有機溶剤中で酸性触媒の存
在下に下記一般的反応式に従つて反応させること
によつて製造できる： 合成の為に必要とされる置換されたシクロヘキ
サンカルボアルデヒドは、次の各反応段階を経て
製造する： ２―（４―置換―シクロヘキシル）―プロパン
―１，３―ジオールの製造は次の反応式に従つて
行なう： この変法に従つてシス―シロヘキサノールある
いはシス―成分の多いシス―／トランス―混合物
を有利に用いることができそして反応の過程で良
好な収率でトランス異性体の多い２―（４―置換
―シクロヘキシル）―プロパン―１，３―ジオー
ルが得られる。 実施例 １ 本発明に適応して使用できる化合物の例を第１
〜３表に示す。表中、Ｋ＝結晶質固体状態、Ｓ＝
スメクチツク状態、Ｎ＝ネマチツク状態、Ｉ＝等
方性液体状態“。”は印した場所の状態が存在す
ることを、二つの“。”の間の数はこの印しの所
の相同士の間の転移温度をそして“−”は印され
た相が存在しないことを意味する。
【表】
1a CN C２H５ 〓 118 − 〓 206 〓
1b CN C５H１１ 〓 84 − 〓 220
〓
1b CN C５H１１ 〓 84 − 〓 220
〓
【表】
1g C５H１１O C２H５ 〓 〓 172 〓 173
〓
1h C５H１１O C６H１３ 〓 45 〓 203 −
〓
〓
1h C５H１１O C６H１３ 〓 45 〓 203 −
〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 〔式中、 または または または であり、これらの式中、R1＝CoH2o+1、CoH2o+1
Ｏ―、CoH2o+1COO―、CN、NO2、Ｆ、Clまた
はBrで、 R2＝CoH2o+1であり、但しｎ＝１〜９を意味す
る。〕 で表される１，３―ジオキサンの２，５―二置換
シクロヘキシル誘導体。 ２ 一般式 【式】 〔式中、 または または または であり、これらの式中、R1＝CoH2o+1、CoH2o+1
Ｏ―、CoH2o+1COO―、CN、NO2、Ｆ、Clまた
はBrで、 R2＝CoH2o+1であり、但しｎ＝１〜９を意味す
る。〕 で表される１，３―ジオキサンの２，５―二置換
シクロヘキシル誘導体を基礎とするネマチツク液
晶をこれら相互の混合状態で、他の１，３―ジオ
キサン類または他の液晶―および非液晶物質との
混合状態で使用することを特徴とする、透過また
は入射する光りの変調の為の並びに数字、記号お
よび図形を表示する為の電気光学的装置で上記ネ
マチツク液晶を用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD09K/232636 | 1981-08-18 | ||
| DD81232636A DD207308A3 (de) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Anwendung neuer kristallin-fluessiger nematischer substanzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916886A JPS5916886A (ja) | 1984-01-28 |
| JPH02355B2 true JPH02355B2 (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=5533012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57142239A Granted JPS5916886A (ja) | 1981-08-18 | 1982-08-18 | １．３―ジオキサンの２．５―二置換シクロヘキシル誘導体およびその用途 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486332A (ja) |
| JP (1) | JPS5916886A (ja) |
| CH (1) | CH653331A5 (ja) |
| DD (1) | DD207308A3 (ja) |
| DE (1) | DE3227916A1 (ja) |
| FR (1) | FR2511696B1 (ja) |
| GB (1) | GB2105717B (ja) |
| HU (1) | HU192108B (ja) |
| SU (1) | SU1493651A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2944905A1 (de) * | 1978-12-13 | 1980-10-23 | Werk Fernsehelektronik Veb | Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische |
| CH655502B (ja) * | 1982-02-17 | 1986-04-30 | ||
| DE3207114A1 (de) * | 1982-02-27 | 1983-09-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 1,3-dioxane |
| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
| DE3306960A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydropyrane |
| DE3465192D1 (en) * | 1983-03-16 | 1987-09-10 | Hoffmann La Roche | Liquid crystal components having an alkenyl chain |
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| DD215563A1 (de) * | 1983-04-29 | 1984-11-14 | Univ Halle Wittenberg | Kristallin - fluessige gemische fuer den guest-host-effekt |
| DE3322982A1 (de) * | 1983-06-25 | 1985-01-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 1,4-dioxane |
| DD245894A1 (de) * | 1983-09-30 | 1987-05-20 | Dietrich Demus | Kristallin-fluessige nematische gemische |
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| DE3522510A1 (de) * | 1984-07-11 | 1986-01-16 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige 2-substituierte-5-(1-alkyl-piperid-yl)1,3- dioxane |
| DE3534106A1 (de) * | 1984-10-16 | 1986-04-17 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte-trans-1,3-dioxadecaline |
| JPS61233689A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 複素環式ホウ素化合物 |
| JPS6210083A (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-19 | Chisso Corp | ピリミジニルジオキサン誘導体 |
| JPH03200782A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-09-02 | Seiko Epson Corp | １，３―ジオキサン誘導体及び１，３―ジオキサン誘導体を用いた液晶組成物 |
| EP0400861A1 (en) * | 1989-05-31 | 1990-12-05 | Seiko Epson Corporation | 1,3-dioxane derivative and liquid crystal composition incorporating the same |
| US5354502A (en) * | 1989-10-12 | 1994-10-11 | Seiko Epson Corporation | 1,3-dioxane derivative and liquid crystal compositions containing it |
| EP0433836B1 (de) * | 1989-12-19 | 1996-03-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halophenyl-substituierte Dioxane |
| GB9220189D0 (en) * | 1992-09-24 | 1992-11-04 | Central Research Lab Ltd | Dioxane derivatives |
| US5667721A (en) * | 1995-03-16 | 1997-09-16 | Rolic Ag | Liquid crystalline di-1,3-dioxane derivatives |
| EP2218763A3 (de) | 2009-02-14 | 2016-07-06 | Merck Patent GmbH | Optische Kompensationsfolien |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56145284A (en) * | 1980-03-28 | 1981-11-11 | Timex Corp | Cyclohexyl-dioxane liquid crystal compound |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2307894A (en) * | 1939-12-14 | 1943-01-12 | Standard Oil Dev Co | Hydrolysis of meta-dioxanes |
| DE2944905A1 (de) * | 1978-12-13 | 1980-10-23 | Werk Fernsehelektronik Veb | Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische |
| DD139867B1 (de) * | 1978-12-13 | 1982-04-28 | Anwendung fluessiger kristalle | |
| DD139852B1 (de) * | 1978-12-13 | 1982-03-10 | Horst Zaschke | Verfahren zur herstellung kristallin-fluessiger substituierter 1,3-dioxane |
| CA1120478A (en) * | 1979-02-05 | 1982-03-23 | Arthur Boller | Cyclohexyl pyrimidines |
| FR2450863A1 (fr) * | 1979-03-05 | 1980-10-03 | Timex Corp | (cyano-4 phenyl)-2 dioxannes-1,3,5-substitues utiles comme cristaux liquides et dispositif de visualisation electro-optique les contenant |
| US4322354A (en) * | 1979-03-05 | 1982-03-30 | Timex Corporation | 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes |
| US4344856A (en) * | 1979-12-12 | 1982-08-17 | VEB Werk fur Fernsehelektronik Berlin im VEB Kombinat Mikroelektronik | Crystalline-liquid substituted 1,3-dioxanes and mixtures containing them |
| GB2067586B (en) * | 1979-12-28 | 1984-10-10 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal compositions for display apparatus |
| US4323473A (en) * | 1980-03-28 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same |
| US4323504A (en) * | 1980-03-28 | 1982-04-06 | Timex Corporation | Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same |
| JPS56164179A (en) * | 1980-05-23 | 1981-12-17 | Chisso Corp | Metadioxane derivative |
| US4356104A (en) * | 1980-12-03 | 1982-10-26 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4-(5n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
| US4325830A (en) * | 1980-12-24 | 1982-04-20 | Timex Corporation | Three ring dioxane liquid crystalline compounds |
| EP0056501B1 (de) * | 1981-01-19 | 1984-05-02 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischung |
-
1981
- 1981-08-18 DD DD81232636A patent/DD207308A3/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-02-18 SU SU823480179A patent/SU1493651A1/ru active
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56145284A (en) * | 1980-03-28 | 1981-11-11 | Timex Corp | Cyclohexyl-dioxane liquid crystal compound |
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