JPH06264059A - ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニル - Google Patents
ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニルInfo
- Publication number
- JPH06264059A JPH06264059A JP511494A JP511494A JPH06264059A JP H06264059 A JPH06264059 A JP H06264059A JP 511494 A JP511494 A JP 511494A JP 511494 A JP511494 A JP 511494A JP H06264059 A JPH06264059 A JP H06264059A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- formula
- residue
- groups
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 少なくとも＋４の正の誘電異方性および少な
くとも０．１８の複屈折を有するネマチック性の液晶混
合物。その混合物が式Ｉ：Ｒ−Ｅ−Ｆ、を有する１種ま
たはそれ以上の弗素化したフルオロターフェニルおよび
式II：Ｒ−Ｅ−Ｃｌを有する１種又はそれ以上の弗素化
した塩素化ターフェニルからなる。（Ｒは１５個迄の炭
素を有するアルキル或はアルケニル基等であり、Ｅは であり、あるいはその鏡像体であり、およびただしベン
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。） 【効果】 これらの混合物はグーチ−タリーカーブの２
次あるいはさらに高次の透過ミニマムで操作するアクチ
ブマトリックス液晶ディスプレイ（ＡＭＤ）に有用であ
る。
くとも０．１８の複屈折を有するネマチック性の液晶混
合物。その混合物が式Ｉ：Ｒ−Ｅ−Ｆ、を有する１種ま
たはそれ以上の弗素化したフルオロターフェニルおよび
式II：Ｒ−Ｅ−Ｃｌを有する１種又はそれ以上の弗素化
した塩素化ターフェニルからなる。（Ｒは１５個迄の炭
素を有するアルキル或はアルケニル基等であり、Ｅは であり、あるいはその鏡像体であり、およびただしベン
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。） 【効果】 これらの混合物はグーチ−タリーカーブの２
次あるいはさらに高次の透過ミニマムで操作するアクチ
ブマトリックス液晶ディスプレイ（ＡＭＤ）に有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】 本発明は正の誘電異方性および
少なくとも０．１８の光学複屈折を有するネマチック液
晶混合物に関し、その混合物はグーチ−タリーカーブの
二次あるいはそれより高次の透過ミニマムで操作されて
いるアクティブマトリックス液晶ディスプレイ（ＡＭ
Ｄ）には有益であり、さらに本発明は新規な弗素化した
フルオロターフェニルに関する。
少なくとも０．１８の光学複屈折を有するネマチック液
晶混合物に関し、その混合物はグーチ−タリーカーブの
二次あるいはそれより高次の透過ミニマムで操作されて
いるアクティブマトリックス液晶ディスプレイ（ＡＭ
Ｄ）には有益であり、さらに本発明は新規な弗素化した
フルオロターフェニルに関する。
【０００２】
【従来の技術】アクティブマトリックスディスプレイ
（ＡＭＤ）は高度情報内容を有する市販の関心のあるデ
ィスプレイには極めて好ましい。そのようなＡＭＤはテ
レビに利用に使用されており（例えばプロジェクション
システム用に）さらに例えば、ラップトップ、自動車、
航空機用のディスプレイにも使用されている。
（ＡＭＤ）は高度情報内容を有する市販の関心のあるデ
ィスプレイには極めて好ましい。そのようなＡＭＤはテ
レビに利用に使用されており（例えばプロジェクション
システム用に）さらに例えば、ラップトップ、自動車、
航空機用のディスプレイにも使用されている。
【０００３】ＡＭＤは各画素に集積されている非線形電
気スイッチング素子を持っている。非線形駆動素子とし
て、薄いフィルムトランジスター（ＴＦＴ）［オクボ
（Ｏｋｕｂｏ），Ｕ．等、１９８２ ＳＩＤ ８２ダイ
ジェスト４０−４１頁、あるいはダイオード（例えば、
金属絶縁体金属 ＭＩＭ［ニワ（Ｎｉｗａ），Ｋ，等、
１９８４ ＳＩＤ ８４、ダイジェスト、３０４−３０
７頁］を使用することができる。これれの非線形駆動素
子は良好な視角特性が得られるならば、ややフラットな
電気光学特性をもつ電気光学効果を使用することを可能
にしている。かくして，９０0 のねじれ角を有するＴＮ
−タイプＬＣセル［シャット（Ｓｃｈａｄｔ），Ｍ．お
よびヘルフリッチ（Ｈｅｌｆｒｉｃｈ），Ｗ．１９７１
応用物理学レター（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．） １８，１２７］を使用することができる。広い
視角に亙って、良好なコントラストを得るためには第一
の透過ミニマム中での操作が必要である［ポール（Ｐｏ
ｈｌ），Ｌ．、アイデンシンク（Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎ
ｋ），Ｒ．、ピノ（Ｐｉｎｏ），Ｆ，ｄｅｌ、およびウ
エバー（Ｗｅｂｅｒ），Ｇ．１９８０ ドイツ特許、Ｄ
ＢＰ３０ ２２ ８１８および１９８１ ＵＳ特許４
３９８ ８０３およびポール（Ｐｏｈｌ），Ｌ．、ウエ
バー（Ｗｅｂｅｒ），Ｇ．、アイデンシンク（Ｅｉｄｅ
ｎｓｃｈｉｎｋ），Ｒ．、バウアーおよびフェーレンバ
ッハ（Ｆｅｈｒｅｎｂａｃｈ），Ｗ．１９８１ 応用物
理学レター３８ ４９７、ウエバー（Ｗｅｂｅｒ），
Ｇ．、フィンケンツェラー（Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅ
ｒ），Ｕ．、ゲールハー（Ｇｅｅｌｈａａｒ），Ｔ．、
プラッハ（Ｐｌａｃｈ），Ｈ．Ｊ．、リーガー（Ｒｉｅ
ｇｅｒ），Ｂ．，およびポール（Ｐｏｈｌ），Ｌ．１９
８８ Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ．ｏｎ Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．
フライブルク（Ｆｒｅｉｂｕｒｇ）液晶（Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌｓ）誌上で発表予定］。これらのＡＭ
Ｄはテレビに利用するには極めて妥当であって、従って
商品的な関心が極めて高い。これらの利用には液晶のい
くつかの物理特性はパッシブＴＮディスプレイ用よりも
遥かに重要になっている。ＡＭＤの実行用の決定的な特
性は液晶の抵抗率および安定性である。［トガシ（Ｔｏ
ｇａｓｈｉ），Ｓ．、セキグチ（Ｓｅｋｉｇｕｃｈ
ｉ），Ｋ．、タナベ（Ｔａｎａｂｅ），Ｈ．、ヤマモト
（Ｙａｍａｍｏｔｏ），Ｅ．、ソリマチ（Ｓｏｒｉｍａ
ｃｈｉ），Ｋ．、カジマ（Ｋａｊｉｍａ），Ｅ．、ワタ
ナベ（Ｗａｔａｎａｂｅ），Ｈ．およびシミズ（Ｓｈｉ
ｍｉｚｕ），Ｈ．、ユーロディスプレイ ８４の予稿
集、１９８４年９月：Ａ２１０−２８８ ダブルステー
ジダイオードリング制御マトリックスＬＣＤ１４４頁、
パリ：ストローマー（Ｓｔｒｏｍｅｒ），Ｍ． ユーロ
ディスプレイの進歩予稿集（Ｐｒｏｃ． Ｅｕｒｏｄｉ
ｓｐｌａｙ）１９８４年９月、テレビジョン液晶ディス
プレイのマトリックスアドレッシング用の薄いフィルム
ディスプレイの設計１４５頁以下、パリ］。しばしば遭
遇する問題は抵抗率に対するＵＶ−照射の悪影響であ
り、従ってデイスプレイ中の液晶混合物の全般的な性能
に対する悪影響である。
気スイッチング素子を持っている。非線形駆動素子とし
て、薄いフィルムトランジスター（ＴＦＴ）［オクボ
（Ｏｋｕｂｏ），Ｕ．等、１９８２ ＳＩＤ ８２ダイ
ジェスト４０−４１頁、あるいはダイオード（例えば、
金属絶縁体金属 ＭＩＭ［ニワ（Ｎｉｗａ），Ｋ，等、
１９８４ ＳＩＤ ８４、ダイジェスト、３０４−３０
７頁］を使用することができる。これれの非線形駆動素
子は良好な視角特性が得られるならば、ややフラットな
電気光学特性をもつ電気光学効果を使用することを可能
にしている。かくして，９０0 のねじれ角を有するＴＮ
−タイプＬＣセル［シャット（Ｓｃｈａｄｔ），Ｍ．お
よびヘルフリッチ（Ｈｅｌｆｒｉｃｈ），Ｗ．１９７１
応用物理学レター（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．） １８，１２７］を使用することができる。広い
視角に亙って、良好なコントラストを得るためには第一
の透過ミニマム中での操作が必要である［ポール（Ｐｏ
ｈｌ），Ｌ．、アイデンシンク（Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎ
ｋ），Ｒ．、ピノ（Ｐｉｎｏ），Ｆ，ｄｅｌ、およびウ
エバー（Ｗｅｂｅｒ），Ｇ．１９８０ ドイツ特許、Ｄ
ＢＰ３０ ２２ ８１８および１９８１ ＵＳ特許４
３９８ ８０３およびポール（Ｐｏｈｌ），Ｌ．、ウエ
バー（Ｗｅｂｅｒ），Ｇ．、アイデンシンク（Ｅｉｄｅ
ｎｓｃｈｉｎｋ），Ｒ．、バウアーおよびフェーレンバ
ッハ（Ｆｅｈｒｅｎｂａｃｈ），Ｗ．１９８１ 応用物
理学レター３８ ４９７、ウエバー（Ｗｅｂｅｒ），
Ｇ．、フィンケンツェラー（Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅ
ｒ），Ｕ．、ゲールハー（Ｇｅｅｌｈａａｒ），Ｔ．、
プラッハ（Ｐｌａｃｈ），Ｈ．Ｊ．、リーガー（Ｒｉｅ
ｇｅｒ），Ｂ．，およびポール（Ｐｏｈｌ），Ｌ．１９
８８ Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ．ｏｎ Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．
フライブルク（Ｆｒｅｉｂｕｒｇ）液晶（Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌｓ）誌上で発表予定］。これらのＡＭ
Ｄはテレビに利用するには極めて妥当であって、従って
商品的な関心が極めて高い。これらの利用には液晶のい
くつかの物理特性はパッシブＴＮディスプレイ用よりも
遥かに重要になっている。ＡＭＤの実行用の決定的な特
性は液晶の抵抗率および安定性である。［トガシ（Ｔｏ
ｇａｓｈｉ），Ｓ．、セキグチ（Ｓｅｋｉｇｕｃｈ
ｉ），Ｋ．、タナベ（Ｔａｎａｂｅ），Ｈ．、ヤマモト
（Ｙａｍａｍｏｔｏ），Ｅ．、ソリマチ（Ｓｏｒｉｍａ
ｃｈｉ），Ｋ．、カジマ（Ｋａｊｉｍａ），Ｅ．、ワタ
ナベ（Ｗａｔａｎａｂｅ），Ｈ．およびシミズ（Ｓｈｉ
ｍｉｚｕ），Ｈ．、ユーロディスプレイ ８４の予稿
集、１９８４年９月：Ａ２１０−２８８ ダブルステー
ジダイオードリング制御マトリックスＬＣＤ１４４頁、
パリ：ストローマー（Ｓｔｒｏｍｅｒ），Ｍ． ユーロ
ディスプレイの進歩予稿集（Ｐｒｏｃ． Ｅｕｒｏｄｉ
ｓｐｌａｙ）１９８４年９月、テレビジョン液晶ディス
プレイのマトリックスアドレッシング用の薄いフィルム
ディスプレイの設計１４５頁以下、パリ］。しばしば遭
遇する問題は抵抗率に対するＵＶ−照射の悪影響であ
り、従ってデイスプレイ中の液晶混合物の全般的な性能
に対する悪影響である。
【０００４】ＡＭＤでは、非線形スイッチング素子がマ
ルチプレックススキーム中にアドレスされている。その
結果、活性である期限時間内に画素の電極を帯電する。
その後に、それらは次のサイクル中で再びアドレスされ
るまで不活性になる。従って、活性化した（帯電した）
画素上の電圧の変化は希望してなく、ただしこのことが
そのようなディスプレイの極めて決定的な特徴である。
画素の放電は２種のファクターで決まる。これらは液晶
を含む画素の容量および電極間にある誘電素材の抵抗
率、すなわち液晶の抵抗率である。画素における電圧の
ディケイの特性時定数（ＲＣ−時間）は二つのアドレッ
シングサイクル（ｔａｄｒ）間の時間よりも遥かに大き
くなければならない。ＡＭＤの性能を記載するのに良く
使われるパラメーターは画像素子の電圧保持率（ＨＲ）
である。
ルチプレックススキーム中にアドレスされている。その
結果、活性である期限時間内に画素の電極を帯電する。
その後に、それらは次のサイクル中で再びアドレスされ
るまで不活性になる。従って、活性化した（帯電した）
画素上の電圧の変化は希望してなく、ただしこのことが
そのようなディスプレイの極めて決定的な特徴である。
画素の放電は２種のファクターで決まる。これらは液晶
を含む画素の容量および電極間にある誘電素材の抵抗
率、すなわち液晶の抵抗率である。画素における電圧の
ディケイの特性時定数（ＲＣ−時間）は二つのアドレッ
シングサイクル（ｔａｄｒ）間の時間よりも遥かに大き
くなければならない。ＡＭＤの性能を記載するのに良く
使われるパラメーターは画像素子の電圧保持率（ＨＲ）
である。
【０００５】
【式１】 画素における電圧はイクスポネンシャルに減衰するの
で、保持率の上昇は例外的に高い抵抗率を有する液晶素
材を必要としている。
で、保持率の上昇は例外的に高い抵抗率を有する液晶素
材を必要としている。
【０００６】ディスプレイ内部での液晶の抵抗率にとっ
て大切な点がいくつかある。例えば配向層、配向素材の
硬化条件です。しかし、使用した液晶の電気特性は如何
なる理由によっても重要でないというのではない。特に
ディスプレイ中の液晶の抵抗率が画素における電圧降下
の大きさを決定する。
て大切な点がいくつかある。例えば配向層、配向素材の
硬化条件です。しかし、使用した液晶の電気特性は如何
なる理由によっても重要でないというのではない。特に
ディスプレイ中の液晶の抵抗率が画素における電圧降下
の大きさを決定する。
【０００７】低い△ｎ素材を有する以前の調査検討は抵
抗率およびＵＶ−安定性に関する要求条件およびＴＦＴ
−利用のための抵抗率の温度依存性が末端基としてシア
ン成分を含む素材には合致することは出来ないことを示
している。ハロゲン化した末端基を含有している非シア
ン系の素材は通常使用しているシアノ系の素材よりもっ
と良好な抵抗率値およびＵＶ安定性並びに優れた粘性値
を示している。しかしながら、一般的にはこれらの非シ
アノ素材は不幸なことには結晶性の相および／またはス
メクチック相、特に低温ではこれらを形成する方向に向
う強い傾向を示している。ハロゲン化した末端グループ
を有する非シアン系の素材の透明点および誘電異方性の
値も遥かに低い。
抗率およびＵＶ−安定性に関する要求条件およびＴＦＴ
−利用のための抵抗率の温度依存性が末端基としてシア
ン成分を含む素材には合致することは出来ないことを示
している。ハロゲン化した末端基を含有している非シア
ン系の素材は通常使用しているシアノ系の素材よりもっ
と良好な抵抗率値およびＵＶ安定性並びに優れた粘性値
を示している。しかしながら、一般的にはこれらの非シ
アノ素材は不幸なことには結晶性の相および／またはス
メクチック相、特に低温ではこれらを形成する方向に向
う強い傾向を示している。ハロゲン化した末端グループ
を有する非シアン系の素材の透明点および誘電異方性の
値も遥かに低い。
【０００８】最近の市販の混合物は広い温度範囲に亙っ
て作動しなければならず、従って、低温における結晶化
あるいはスメクチック相の形成を排除しなければならな
い。良好な溶解度はネマチック混合物の開発にあっては
液晶素材の使用可能性にとって最も重要な前提条件であ
る。高い融点あるいはスメクチック相を形成する傾向を
有する化合物はこの理由のために妥当ではない。
て作動しなければならず、従って、低温における結晶化
あるいはスメクチック相の形成を排除しなければならな
い。良好な溶解度はネマチック混合物の開発にあっては
液晶素材の使用可能性にとって最も重要な前提条件であ
る。高い融点あるいはスメクチック相を形成する傾向を
有する化合物はこの理由のために妥当ではない。
【０００９】成分および妥当な混合物設計の慎重な選択
によって、第１のミニマム応用用の広いネマチック温度
範囲をもつ低い複屈折を有する非シアン系の混合物を見
出すことが可能になった［リーガー（Ｒｉｅｇｅｒ），
Ｂ．等フライブルクの作業部会（Ｆｒｅｉｂｕｒｇｅｒ
Ａｒｂｅｉｔｓｔａｇｕｎｇ）液晶（Ｆｌｕｅｓｓｉ
ｇｋｅｉｔｓｋｒｉｓｔａｌｌｅ），フライブルク １
９８９、１６（１９８９）］。本発明の混合物概念に基
本的である高い複屈折性を有する非シアン系の素材は不
幸にも低い複屈折を有する類似の素材よりも多くの場合
に高い融点および／または強いスメクチック性挙動のよ
うなもっと好ましくない特性を示している。
によって、第１のミニマム応用用の広いネマチック温度
範囲をもつ低い複屈折を有する非シアン系の混合物を見
出すことが可能になった［リーガー（Ｒｉｅｇｅｒ），
Ｂ．等フライブルクの作業部会（Ｆｒｅｉｂｕｒｇｅｒ
Ａｒｂｅｉｔｓｔａｇｕｎｇ）液晶（Ｆｌｕｅｓｓｉ
ｇｋｅｉｔｓｋｒｉｓｔａｌｌｅ），フライブルク １
９８９、１６（１９８９）］。本発明の混合物概念に基
本的である高い複屈折性を有する非シアン系の素材は不
幸にも低い複屈折を有する類似の素材よりも多くの場合
に高い融点および／または強いスメクチック性挙動のよ
うなもっと好ましくない特性を示している。
【００１０】
【表１】 表中の記号および数値は次の意味を有する。Ｋは結晶
相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方
性を示す。両記号間の数値はセ氏温度による転移温度を
示す。
相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方
性を示す。両記号間の数値はセ氏温度による転移温度を
示す。
【００１１】ＷＯ９０／０９２４０の広い一般式は式Ｉ
のフルオロターフェニルをカバーしているが、しかしこ
れらの化合物のうちで開示されている例は全く無く、ま
た弗素化したフルオロターフェニルおよびクロロターフ
ェニルを含有する混合物の開示例が全く記載されていな
い。
のフルオロターフェニルをカバーしているが、しかしこ
れらの化合物のうちで開示されている例は全く無く、ま
た弗素化したフルオロターフェニルおよびクロロターフ
ェニルを含有する混合物の開示例が全く記載されていな
い。
【００１２】グーチータリーカーブの第２のあるいはよ
り高次の透過ミニマム中での操作に適している複屈折を
有する先行技術の混合物はアクチブマトリックス用とし
てはは受入れられない。
り高次の透過ミニマム中での操作に適している複屈折を
有する先行技術の混合物はアクチブマトリックス用とし
てはは受入れられない。
【００１３】従って現在なおＡＭＤに使用するための高
い抵抗率およびその他の適当な素材特性を有する液晶組
成物のための大きな必要性が存在する。
い抵抗率およびその他の適当な素材特性を有する液晶組
成物のための大きな必要性が存在する。
【００１４】上記のＮｏ．３のクロロターフェニルはＪ
Ｐ６０−０５６ ９３２−Ａから公知である．概要を上
に記載したように、これら化合物は電子産業からの厳し
い仕様には合致することは許されなく、特に他の液晶素
材中の有限の溶解度、その高い融点およびその著しいス
メクト原性の観点から許されない。従って、改良型の非
シアン系の高複屈折液晶化合物用の技術に必要性が存在
している。
Ｐ６０−０５６ ９３２−Ａから公知である．概要を上
に記載したように、これら化合物は電子産業からの厳し
い仕様には合致することは許されなく、特に他の液晶素
材中の有限の溶解度、その高い融点およびその著しいス
メクト原性の観点から許されない。従って、改良型の非
シアン系の高複屈折液晶化合物用の技術に必要性が存在
している。
【００１５】式ＩＩのクロロターフェニルはピサ（Ｐｉ
ｓａ）／イタリーにおける１９９２年の国際液晶会議で
開示されている。
ｓａ）／イタリーにおける１９９２年の国際液晶会議で
開示されている。
【００１６】本発明はその目的の一つに少なくとも＋４
の正の誘電異方性△εおよび少なくとも０．１８の複屈
折△ｎを有するネマチック液晶混合物を提供することに
あり、その特徴とするところはその混合物が式Ｉ Ｒ−Ｅ−Ｆ を有する１種またはそれ以上の弗素化したフロロターフ
ェニルおよび式ＩＩ Ｒ−Ｅ−Ｃｌ を有する１種またはそれ以上の弗素化したクロロターフ
ェニルからなり、ただしこの式においてはＲは１５個迄
の炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であ
り、これらの基はハロゲン置換されておりあるいは置換
されてなく、これの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ
2 基はたがいに独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、
−残基Ａ−
の正の誘電異方性△εおよび少なくとも０．１８の複屈
折△ｎを有するネマチック液晶混合物を提供することに
あり、その特徴とするところはその混合物が式Ｉ Ｒ−Ｅ−Ｆ を有する１種またはそれ以上の弗素化したフロロターフ
ェニルおよび式ＩＩ Ｒ−Ｅ−Ｃｌ を有する１種またはそれ以上の弗素化したクロロターフ
ェニルからなり、ただしこの式においてはＲは１５個迄
の炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であ
り、これらの基はハロゲン置換されておりあるいは置換
されてなく、これの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ
2 基はたがいに独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、
−残基Ａ−
【００１７】
【化２２】 あるいは−残基Ｂ−で、
【００１８】
【化２３】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、Ｅは
置換されていてもよく、Ｅは
【００１９】
【化２４】 であり、あるいはその鏡像体であり、さらにただしベン
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。
【００２０】本発明はその発明の目的に高温安定性のあ
るおよびＵＶ−安定性のあるマトリックス液晶ディスプ
レイを提供することであり、以下の３点を含有してお
り、 ＊ フレームとともに厚さｄのセルを形成する２枚の平
らな平行な支持板および ＊ 支持板上で個々の素子をスイッチするためのインテ
グレーテド非線形素子を含有しておりおよび ＊ セル中に存在するしかも正の誘電異方性および複屈
折△ｎを有するネマチック液晶混合物 グーチータリー曲線の第２のあるいはより高次の透過ミ
ニマム中でｄ．△ｎの妥当な選択によってデイスプレイ
を操作し、その特徴とするところはＵＶ−光に２０時間
曝光（２８０−４００ｎｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2 ）後の電
圧保持率ＨＲ20のＵＶ−光に曝光前の電圧保持率ＨＲ0
の比が９８％より大きいか或は等しいかおよびその他の
要求にも合致する極めて高い抵抗率を有する液晶組成物
を含有していることである。
るおよびＵＶ−安定性のあるマトリックス液晶ディスプ
レイを提供することであり、以下の３点を含有してお
り、 ＊ フレームとともに厚さｄのセルを形成する２枚の平
らな平行な支持板および ＊ 支持板上で個々の素子をスイッチするためのインテ
グレーテド非線形素子を含有しておりおよび ＊ セル中に存在するしかも正の誘電異方性および複屈
折△ｎを有するネマチック液晶混合物 グーチータリー曲線の第２のあるいはより高次の透過ミ
ニマム中でｄ．△ｎの妥当な選択によってデイスプレイ
を操作し、その特徴とするところはＵＶ−光に２０時間
曝光（２８０−４００ｎｍ、１２ｍＷ／ｃｍ2 ）後の電
圧保持率ＨＲ20のＵＶ−光に曝光前の電圧保持率ＨＲ0
の比が９８％より大きいか或は等しいかおよびその他の
要求にも合致する極めて高い抵抗率を有する液晶組成物
を含有していることである。
【００２１】その上本発明による組成物はアクチブマト
リックスにアドレスされたＰＤＬＣディスプレイに特に
妥当である。本発明のその他の目的は式Ｉａの改良型弗
素化したフルオロターフェニルを提供することにあり、
リックスにアドレスされたＰＤＬＣディスプレイに特に
妥当である。本発明のその他の目的は式Ｉａの改良型弗
素化したフルオロターフェニルを提供することにあり、
【００２２】
【化２５】 ただしこの式においてはＲは１５個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−
【００２３】
【化２６】 あるいは−残基Ｂ−で
【００２４】
【化２７】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、およびただしベンゼン環が置換
されてなく、あるいはさらに弗素で置換されていること
も可能であるが、好ましくは置換されていない。
置換されていてもよく、およびただしベンゼン環が置換
されてなく、あるいはさらに弗素で置換されていること
も可能であるが、好ましくは置換されていない。
【００２５】保持率についてのそのような値はラテラル
に弗素化したおよび／またはエチル結合の非シアン素材
を使用してより高い複屈折を有する混合物に可能でさえ
あることが見出された。非常に高いＲＣ時間値はＡＭＤ
で得ることができる。これら混合物も減少した粘性を示
し、妥当な閾値電圧でのスイッチングタイムを許容して
いる。
に弗素化したおよび／またはエチル結合の非シアン素材
を使用してより高い複屈折を有する混合物に可能でさえ
あることが見出された。非常に高いＲＣ時間値はＡＭＤ
で得ることができる。これら混合物も減少した粘性を示
し、妥当な閾値電圧でのスイッチングタイムを許容して
いる。
【００２６】ＡＭＤの厚さは好ましくは３ないし１０μ
ｍの範囲である。特に好ましくは３ないし７μｍの範囲
である。
ｍの範囲である。特に好ましくは３ないし７μｍの範囲
である。
【００２７】以下の好ましい実施態様はＡＭＤのなかに
存在するネマチック液晶混合物に関する。
存在するネマチック液晶混合物に関する。
【００２８】ネマチック液晶混合物の複屈折△ｎは０．
１８ないし０．２９であり、好ましくは０．２０ないし
０．２５である。ネマチック液晶混合物の誘電異方性は
少なくとも＋４．０である。液晶混合物は好ましくは式
ＩＩの１種またはそれ以上の化合物からなり、
１８ないし０．２９であり、好ましくは０．２０ないし
０．２５である。ネマチック液晶混合物の誘電異方性は
少なくとも＋４．０である。液晶混合物は好ましくは式
ＩＩの１種またはそれ以上の化合物からなり、
【００２９】
【化２８】 ただしこの式においてＲは１５個迄の炭素原子を有する
アルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これら
の基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独
立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−
アルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これら
の基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独
立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−
【００３０】
【化２９】 あるいは−残基Ｂ−で
【００３１】
【化３０】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、ｒは０あるいは１であり、Ｘは
弗素、塩素、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 であ
り、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ水素あるいは弗素であ
り、Ｑ1 およびＱ2 の１種は１，４−フェニレンあるい
は３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、その他の
残りのは単結合である。
置換されていてもよく、ｒは０あるいは１であり、Ｘは
弗素、塩素、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 であ
り、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ水素あるいは弗素であ
り、Ｑ1 およびＱ2 の１種は１，４−フェニレンあるい
は３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、その他の
残りのは単結合である。
【００３２】式ＩＩＩａの化合物が特に好ましい。
【００３３】
【化３１】 液晶混合物は好ましくは式ＩＶの１種またはそれ以上の
化合物からなり、
化合物からなり、
【００３４】
【化３２】 ただしこの式においてＲは１５個迄の炭素原子を有する
アルキル或はアルケニル基であり、これらの基はハロゲ
ン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの基
の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立で
あり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−、
アルキル或はアルケニル基であり、これらの基はハロゲ
ン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの基
の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立で
あり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−、
【００３５】
【化３３】 あるいは−残基Ｂ−で
【００３６】
【化３４】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、ｒは０あるいは１であり、ｓは
０または１であり、Ｙは水素または弗素であり、Ｌは水
素または弗素であり、Ｗ1 は１５個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−
置換されていてもよく、ｒは０あるいは１であり、ｓは
０または１であり、Ｙは水素または弗素であり、Ｌは水
素または弗素であり、Ｗ1 は１５個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−
【００３７】
【化３５】 あるいは−残基Ｂ−で
【００３８】
【化３６】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、ＣＦ3 、
ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 である。 液晶混合物式Ｖ
は好ましくは式Ｖの１種またはそれ以上の化合物からな
り、
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、ＣＦ3 、
ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 である。 液晶混合物式Ｖ
は好ましくは式Ｖの１種またはそれ以上の化合物からな
り、
【００３９】
【化３７】 ただしこの式においてＲは１５個迄の炭素原子を有する
アルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これら
の基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独
立にそれぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−、
アルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これら
の基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独
立にそれぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−、
【００４０】
【化３８】 あるいは−残基Ｂ−で
【００４１】
【化３９】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ水素
または弗素であり、Ｗ2 は１５個迄の炭素原子を有する
アルキル或はアルケニル基であり、これらの基はハロゲ
ン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの基
の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立で
あり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−，
置換されていてもよく、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ水素
または弗素であり、Ｗ2 は１５個迄の炭素原子を有する
アルキル或はアルケニル基であり、これらの基はハロゲ
ン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの基
の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立で
あり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−，
【００４２】
【化４０】 あるいは−残基Ｂ−で
【００４３】
【化４１】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、ＣＦ3 、
ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 である。
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、ＣＦ3 、
ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 である。
【００４４】液晶混合物はＶＩないしＸＩＩから成る群
の１種またはそれ以上の化合物を含有している。
の１種またはそれ以上の化合物を含有している。
【００４５】
【化４２】 ただしこの式においてはｎは好ましくは１ないし７であ
り、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ
2 である。
り、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ
2 である。
【００４６】特に好ましいのは式Ｉの１種またはそれ以
上のフルオロターフェニルおよびＥＰ０４ ３９ ０８
９の式１ないし５の化合物を１５％より少なく、好まし
くは１０％よりより少なく含有するＬＣ混合物であり、
ただしそのＲ1 およびＲ2 はアルキル、アルケニル、ア
ルコキシ、アルケノイルオキシおよびアルカノイルオキ
シである。 上に示した化合物は例えばドイツ公開公報３０ ４２
３９１ ドイツ公開公報３９ ０２ ３９８、ドイツ公開公報３
９ １３ ５５４ ドイツ公開公報３９ ０９ ８０２、ＷＯ８９／０２８
８４，ＷＯ９０／１５１１３、ＷＯ９０／０９４２０、
国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１２９２、ＰＣＴ
／ＥＰ ９１／００４１１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１
４７１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０ ２１０９およびヨー
ロッパ特許９１ １００６７５．７から公知でありある
いは既知の化合物に類似して合成することも出来る。
上のフルオロターフェニルおよびＥＰ０４ ３９ ０８
９の式１ないし５の化合物を１５％より少なく、好まし
くは１０％よりより少なく含有するＬＣ混合物であり、
ただしそのＲ1 およびＲ2 はアルキル、アルケニル、ア
ルコキシ、アルケノイルオキシおよびアルカノイルオキ
シである。 上に示した化合物は例えばドイツ公開公報３０ ４２
３９１ ドイツ公開公報３９ ０２ ３９８、ドイツ公開公報３
９ １３ ５５４ ドイツ公開公報３９ ０９ ８０２、ＷＯ８９／０２８
８４，ＷＯ９０／１５１１３、ＷＯ９０／０９４２０、
国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１２９２、ＰＣＴ
／ＥＰ ９１／００４１１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１
４７１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０ ２１０９およびヨー
ロッパ特許９１ １００６７５．７から公知でありある
いは既知の化合物に類似して合成することも出来る。
【００４７】本発明による混合物は通常は既述の核構造
およびその他の非シアン成分を有する中程度の極性成分
に基づいている。しかしながら、勿論、そのような混合
物はもし例えばＴＮあるいはＳＴＮ使用のために、極端
に高いＨＲ値が必要でないならば、既知のシアンＬＣ成
分を追加して含有することも可能である。そのような混
合物は極端に高い△ｎ値を調整するためにトラン成分を
含有することも可能である。得られた混合物は非常に低
い温度（戸外使用）を含む非常に広いネマチック相範囲
を達成するために極めて重要である。
およびその他の非シアン成分を有する中程度の極性成分
に基づいている。しかしながら、勿論、そのような混合
物はもし例えばＴＮあるいはＳＴＮ使用のために、極端
に高いＨＲ値が必要でないならば、既知のシアンＬＣ成
分を追加して含有することも可能である。そのような混
合物は極端に高い△ｎ値を調整するためにトラン成分を
含有することも可能である。得られた混合物は非常に低
い温度（戸外使用）を含む非常に広いネマチック相範囲
を達成するために極めて重要である。
【００４８】混合物は好ましくは中程度の極性を有する
ハロゲン化した成分に基づいておりおよび／または基本
的にはシアン成分を含有していない。
ハロゲン化した成分に基づいておりおよび／または基本
的にはシアン成分を含有していない。
【００４９】式Ｉａの新規化合物はＥＰ ０ ４３９
０８９Ａ１、ＷＯ ９０／０９４２０，ＷＯ ９０／１
５１１３およびＷＯ ９１／１３８５０、本件に参考文
献として引用されている開示に記載されている方法に類
似して合成することが可能である。
０８９Ａ１、ＷＯ ９０／０９４２０，ＷＯ ９０／１
５１１３およびＷＯ ９１／１３８５０、本件に参考文
献として引用されている開示に記載されている方法に類
似して合成することが可能である。
【００５０】Ｒは好ましくは１ないし７個の炭素原子を
有する直鎖アルキル基であり、あるいは直鎖メトキシア
ルキル（メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシ
ヘキシル、メトキシヘプチル）である。
有する直鎖アルキル基であり、あるいは直鎖メトキシア
ルキル（メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシ
ヘキシル、メトキシヘプチル）である。
【００５１】本発明による混合物の製造は通常の方法で
実行できる。一般的には少量使用している成分の希望量
を主成分から成る成分に好ましくは温度を上げて溶解す
る。この温度を主成分の透明点以上に選択するならば、
溶解工程の完全性を特に容易に観察することができる。
実行できる。一般的には少量使用している成分の希望量
を主成分から成る成分に好ましくは温度を上げて溶解す
る。この温度を主成分の透明点以上に選択するならば、
溶解工程の完全性を特に容易に観察することができる。
【００５２】しかしながら、妥当な有機溶媒、例えばア
セトン、クロロフォルム、あるいはメタノールに溶解し
ている成分の溶液を混合することおよび何等の汚染ある
いは好ましくないドーピング剤を導入しない溶媒を除去
することも可能である。
セトン、クロロフォルム、あるいはメタノールに溶解し
ている成分の溶液を混合することおよび何等の汚染ある
いは好ましくないドーピング剤を導入しない溶媒を除去
することも可能である。
【００５３】妥当な添加剤によって、本発明による液晶
相は従来開示されたＡＭＤ様式に使用されているような
方法で変更することも可能である。
相は従来開示されたＡＭＤ様式に使用されているような
方法で変更することも可能である。
【００５４】本発明の混合物はＰＤＬＣタイプシステム
を含むアクチブマトリックスプロジェクションシステム
の中で使用するのに特に好ましい。
を含むアクチブマトリックスプロジェクションシステム
の中で使用するのに特に好ましい。
【００５５】以下の実施例は発明を説明するためであっ
て、これを制限するものではない。実施例のなかでは、
液晶物質の融点および透明点をセ氏温度で示す。百分率
は重量百分率である。
て、これを制限するものではない。実施例のなかでは、
液晶物質の融点および透明点をセ氏温度で示す。百分率
は重量百分率である。
【００５６】ＨＲの測定はＳ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍ
ｏｔｏ）等が記載した方法（液晶Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ ５ １３２０（１９８９）によってスペー
サーなしで６μｍのＴＮ−デイスプレイ中で行った。配
向層として導電性のＩＴＯ層（バルザース、Ｂａｌｚｅ
ｒｓ）および摩擦したポリイミド層（日本合成ゴム、ジ
ャパン シンセティック ラバー社製のＡＬ−１０５
１）を有する標準フロートグラスを使用した。セルをＵ
Ｖ硬化性接着剤（ノーランド社製のＮＯＡ−６１）でシ
ールし、さらに標準的な条件で充填した。液晶混合物は
標準的な方法で入念に精製した成分から構成されてい
る。ＵＶ照射はキセノンランプ（１．１ｋＷ、０．０８
２Ｗ／ｃｍ2 、ＵＶカットオフ ３１０ｎｍ）を使用し
たヘラウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）社製−サンテスト（Ｓｕ
ｎｔｅｓｔ）器内で行った。
ｏｔｏ）等が記載した方法（液晶Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ ５ １３２０（１９８９）によってスペー
サーなしで６μｍのＴＮ−デイスプレイ中で行った。配
向層として導電性のＩＴＯ層（バルザース、Ｂａｌｚｅ
ｒｓ）および摩擦したポリイミド層（日本合成ゴム、ジ
ャパン シンセティック ラバー社製のＡＬ−１０５
１）を有する標準フロートグラスを使用した。セルをＵ
Ｖ硬化性接着剤（ノーランド社製のＮＯＡ−６１）でシ
ールし、さらに標準的な条件で充填した。液晶混合物は
標準的な方法で入念に精製した成分から構成されてい
る。ＵＶ照射はキセノンランプ（１．１ｋＷ、０．０８
２Ｗ／ｃｍ2 、ＵＶカットオフ ３１０ｎｍ）を使用し
たヘラウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）社製−サンテスト（Ｓｕ
ｎｔｅｓｔ）器内で行った。
【００５７】本特許出願および以下の実施例においては
ＬＣ化合物の全ての化学構造は略成語で示し、それらの
化学式への転換は以下に示すような方法によって行う。
全ての基Ｃn Ｈ2n+1およびＣm Ｈ2m+1はそれぞれｎ個お
よびｍ個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基である。
表Ｂのコードは自明である。表Ａでは核になる構造の略
成語のみを示すこととする。具体的にはこの略成語の後
にダッシュおよび置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1 およびＬ2 が
以下のように続くのである。
ＬＣ化合物の全ての化学構造は略成語で示し、それらの
化学式への転換は以下に示すような方法によって行う。
全ての基Ｃn Ｈ2n+1およびＣm Ｈ2m+1はそれぞれｎ個お
よびｍ個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基である。
表Ｂのコードは自明である。表Ａでは核になる構造の略
成語のみを示すこととする。具体的にはこの略成語の後
にダッシュおよび置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1 およびＬ2 が
以下のように続くのである。
【００５８】
【表２】
【００５９】
【化４３】
【００６０】
【化４４】
【００６１】
【化４５】
【００６２】
【化４６】
【００６３】
【化４７】
【００６４】
【化４８】
【００６５】
【化４９】
【００６６】
【化５０】 トリメチル硼酸エステル０．０５モルおよびブロモ−ク
ロロ−フルオロベンゼン０．０５モルをトルエン１００
ｍｌおよびエタノール４０ｍｌに溶解した混合物をテト
ラキストリフェニルフォスフィンＰｄ−（Ｏ）触媒１ｇ
を含有する２モルのＮａ2 ＣＯ3 溶液と反応させる。リ
フラックスしながら４時間加熱後に、混合物を抽出す
る。クロマトグラフィーおよび再結晶の結果、純粋な
ロロ−フルオロベンゼン０．０５モルをトルエン１００
ｍｌおよびエタノール４０ｍｌに溶解した混合物をテト
ラキストリフェニルフォスフィンＰｄ−（Ｏ）触媒１ｇ
を含有する２モルのＮａ2 ＣＯ3 溶液と反応させる。リ
フラックスしながら４時間加熱後に、混合物を抽出す
る。クロマトグラフィーおよび再結晶の結果、純粋な
【００６７】
【化５１】 が得られた。その相シーケンスはＣ ７３ Ｎ ７７
Ｉ であった。ここでＣは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性相を示し、この両記号間の数値はその相転移
温度を示す。
Ｉ であった。ここでＣは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性相を示し、この両記号間の数値はその相転移
温度を示す。
【００６８】同様にして以下のターフェニルを対応する
（弗素化した）ビフェニルトリメチル硼酸エステルから
得ることができる。
（弗素化した）ビフェニルトリメチル硼酸エステルから
得ることができる。
【００６９】
【化５２】 ｎ＝２、４、５および７であり、ただしｎ＝５の場合の
相シーケンスはＣ ７８ Ｎ ８２ Ｉである。
相シーケンスはＣ ７８ Ｎ ８２ Ｉである。
【００７０】
【化５３】 ｎ＝１、２、３、４および５である。
【００７１】
【表３】
【００７２】
【表４】
【００７３】
【表５】
【００７４】
【表６】
【００７５】
【表７】
【００７６】
【表８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 デイヴィット コーテス イギリス国 ビーエイチ21 ３エスダブリ ュー ドーセット ウィンボーン メアリ ー ソープウィス クレセント 87 (72)発明者 田中 征臣 日本国神奈川県厚木市妻田西３−22−１ ピュアハイツヨシムラ 202
Claims (8)
- 【請求項１】 少なくとも＋４の正の誘電異方性および
少なくとも０．１８の複屈折を有するネマチック性の液
晶混合物、その特徴とするところはその混合物が式Ｉ Ｒ−Ｅ−Ｆ を有する１種またはそれ以上の弗素化したフルオロター
フェニルおよび式ＩＩ Ｒ−Ｅ−Ｃｌ を有する１種又はそれ以上の弗素化した塩素化ターフェ
ニルからなり、ただしこの式においてはＲは１５個迄の
炭素を有するアルキル或はアルケニル基であり、これら
の基はハロゲン置換されておりあるいは置換されてな
く、これらの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基は
たがいに独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基
Ａ− 【化１】 あるいは−残基Ｂ−で 【化２】 酸素原子が互いに直接結合してないという方法で置換さ
れていてもよく、Ｅは 【化３】 であり、あるいはその鏡像体であり、およびただしベン
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。 - 【請求項２】 中程度の極性のハロゲン化した液晶成分
に基づく請求項１による混合物。 - 【請求項３】 シアノ成分が実質的に含まれてない請求
項１あるいは２による混合物。 - 【請求項４】 請求項１ないし３の内の少なくとも１項
による混合物、ただしその特徴とするところはその液晶
混合物が式ＩＩＩ 【化４】 の１種またはそれ以上の化合物からなり、ただしこの式
においてＲは１５個迄の炭素原子を有するアルキルある
いはアルケニル基であり、これらの基はハロゲン置換さ
れておりあるいは置換されてなく、これらの基の中の１
乃至それ以上のＣＨ2 基はおたがいに独立にそれぞれの
場合に−Ｏ−、−残基Ａ− 【化５】 あるいは−残基Ｂ−で 【化６】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、ｒは０あるいは１であり、Ｘは
弗素、塩素、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 であ
り、Ｌ、ＹおよびＺはそれぞれ水素あるいは弗素であ
り、Ｑ1 およびＱ2 の１種は１，４−フェニレンあるい
は３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、その他の
残りのは単結合である。 - 【請求項５】 請求項１ないし４の内の少なくとも１項
による混合物、ただしその特徴とするところはその液晶
混合物が式ＩＶ 【化７】 の１種またはそれ以上の化合物からなり、ただしこの式
においてＲは１５個迄の炭素原子を有するアルキルある
いはアルケニル基であり、これらの基はハロゲン置換さ
れておりあるいは置換されてなく、これらの基の中の１
ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立であり、それ
ぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−、 【化８】 あるいは−残基Ｂ−で 【化９】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、ｒは０あるいは１であり、ｓは
０または１であり、Ｙは水素または弗素であり、Ｌは水
素または弗素であり、Ｗ1 は１５個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−、 【化１０】 あるいは−残基Ｂ−で 【化１１】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、ＣＦ3 、
ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 である。 - 【請求項６】 請求項１ないし５のうちの少なくとも１
項による混合物、ただしその特徴とするところはその液
晶混合物が式Ｖ 【化１２】 の１種またはそれ以上の化合物からなり、ただしこの式
においてＲは１５個迄の炭素原子を有するアルキルある
いはアルケニル基であり、これらの基はハロゲン置換さ
れておりあるいは置換されてなく、これらの基の中の１
ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立であり、それ
ぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ− 【化１３】 あるいは−残基Ｂ−で 【化１４】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、Ｌ、ＹおよびＺは水素または弗
素であり、さらにＷ2 は１５個迄の炭素原子を有するア
ルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハロ
ゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの
基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立
であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ−、 【化１５】 あるいは−残基Ｂ−で 【化１６】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、ＣＦ3 、
ＯＣＦ3 あるいはＯＣＨＦ2 である。 - 【請求項７】 式Ｉａの弗素化したフルオロターフェニ
ル、 【化１７】 ただしこの式においてはＲは１５個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これの
基の中の１個ないしそれ以上のＣＨ2 基はたがいに独立
であり、それぞれの場合に−Ｏ−、−残基Ａ− 【化１８】 あるいは−残基Ｂ−で 【化１９】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、ただしベンゼン環がさらに弗素
で置換されていることも可能である。 - 【請求項８】 請求項６による弗素化したフルオロター
フェニル、その特徴とするところは式Ｉａ１であり、 【化２０】 ただしこの式においては 【化２１】 は未置換の１，４−フェニレンである。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93101012 | 1993-01-22 | ||
| DE93101012/8 | 1993-01-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06264059A true JPH06264059A (ja) | 1994-09-20 |
| JP3739420B2 JP3739420B2 (ja) | 2006-01-25 |
Family
ID=8212551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00511494A Expired - Fee Related JP3739420B2 (ja) | 1993-01-22 | 1994-01-21 | ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3739420B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2288804A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-01 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated terphenyl derivatives and a liquid crystalline medium |
| JP2000109840A (ja) * | 1998-09-29 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物及び液晶媒体 |
| JP2003183658A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-07-03 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2008174747A (ja) * | 1996-02-20 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| WO2014056573A2 (de) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Merck Patent Gmbh | Emitter und hosts mit aromatischen einheiten |
-
1994
- 1994-01-21 JP JP00511494A patent/JP3739420B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2288804A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-01 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated terphenyl derivatives and a liquid crystalline medium |
| GB2288804B (en) * | 1994-04-29 | 1997-12-17 | Merck Patent Gmbh | Terphenyl derivatives, and a liquid-crystalline medium |
| JP2008174747A (ja) * | 1996-02-20 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109840A (ja) * | 1998-09-29 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物及び液晶媒体 |
| JP2003183658A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-07-03 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| US6761939B2 (en) | 2001-10-23 | 2004-07-13 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| JP4738707B2 (ja) * | 2001-10-23 | 2011-08-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| WO2014056573A2 (de) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Merck Patent Gmbh | Emitter und hosts mit aromatischen einheiten |
| US10056548B2 (en) | 2012-10-12 | 2018-08-21 | Merck Patent Gmbh | Emitter and hosts with aromatic units |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3739420B2 (ja) | 2006-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5670038B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| KR20070065857A (ko) | 액정 매질 | |
| EP0476104B1 (en) | Nematic liquid crystal mixtures and a matrix liquid crystal display | |
| US5328644A (en) | Nematic liquid crystal mixtures and fluorinated chloroterphenyls | |
| JP4208973B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
| JP3939768B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
| US5279763A (en) | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application | |
| US5308543A (en) | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application | |
| JP3739420B2 (ja) | ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニル | |
| JP4896896B2 (ja) | 液晶混合物 | |
| US20040055529A1 (en) | Liquid-crystalline medium having high birefringence | |
| US5330679A (en) | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application | |
| JP3939766B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
| EP0533034B1 (en) | Nematic liquid crystal mixtures | |
| JP4004334B2 (ja) | ネマチック液晶混合物および弗素化クロルテルフェニル | |
| US5431850A (en) | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application | |
| JP3554577B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP3266661B2 (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
| JP2007308707A (ja) | ネマチック液晶混合物および該混合物を含む電気光学的液晶ディスプレイ | |
| GB2284614A (en) | Laterally fluorinated terphenyls for use in active matrix liquid crystal displays | |
| JP4469426B2 (ja) | アクティブマトリックス用のネマティック液晶組成物 | |
| Duffy et al. | Novel nematic compounds incorporating two conjugated carbon-carbon double bonds in the terminal chain |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040414 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Effective date: 20040709 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Effective date: 20040715 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041008 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041110 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050310 |
|
| RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20050310 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050310 |
|
| A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Effective date: 20050412 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050524 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050824 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20051005 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Effective date: 20051102 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 4 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 4 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101111 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 6 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111111 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121111 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121111 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131111 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |