JPH06264059A - ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニル - Google Patents
ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニルInfo
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Abstract
くとも0.18の複屈折を有するネマチック性の液晶混
合物。その混合物が式I:R−E−F、を有する1種ま
たはそれ以上の弗素化したフルオロターフェニルおよび
式II:R−E−Clを有する1種又はそれ以上の弗素化
した塩素化ターフェニルからなる。(Rは15個迄の炭
素を有するアルキル或はアルケニル基等であり、Eは であり、あるいはその鏡像体であり、およびただしベン
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。) 【効果】 これらの混合物はグーチ−タリーカーブの2
次あるいはさらに高次の透過ミニマムで操作するアクチ
ブマトリックス液晶ディスプレイ(AMD)に有用であ
る。
Description
少なくとも0.18の光学複屈折を有するネマチック液
晶混合物に関し、その混合物はグーチ−タリーカーブの
二次あるいはそれより高次の透過ミニマムで操作されて
いるアクティブマトリックス液晶ディスプレイ(AM
D)には有益であり、さらに本発明は新規な弗素化した
フルオロターフェニルに関する。
(AMD)は高度情報内容を有する市販の関心のあるデ
ィスプレイには極めて好ましい。そのようなAMDはテ
レビに利用に使用されており(例えばプロジェクション
システム用に)さらに例えば、ラップトップ、自動車、
航空機用のディスプレイにも使用されている。
気スイッチング素子を持っている。非線形駆動素子とし
て、薄いフィルムトランジスター(TFT)[オクボ
(Okubo),U.等、1982 SID 82ダイ
ジェスト40−41頁、あるいはダイオード(例えば、
金属絶縁体金属 MIM[ニワ(Niwa),K,等、
1984 SID 84、ダイジェスト、304−30
7頁]を使用することができる。これれの非線形駆動素
子は良好な視角特性が得られるならば、ややフラットな
電気光学特性をもつ電気光学効果を使用することを可能
にしている。かくして,900 のねじれ角を有するTN
−タイプLCセル[シャット(Schadt),M.お
よびヘルフリッチ(Helfrich),W.1971
応用物理学レター(Appl.Phys.Let
t.) 18,127]を使用することができる。広い
視角に亙って、良好なコントラストを得るためには第一
の透過ミニマム中での操作が必要である[ポール(Po
hl),L.、アイデンシンク(Eidenschin
k),R.、ピノ(Pino),F,del、およびウ
エバー(Weber),G.1980 ドイツ特許、D
BP30 22 818および1981 US特許4
398 803およびポール(Pohl),L.、ウエ
バー(Weber),G.、アイデンシンク(Eide
nschink),R.、バウアーおよびフェーレンバ
ッハ(Fehrenbach),W.1981 応用物
理学レター38 497、ウエバー(Weber),
G.、フィンケンツェラー(Finkenzelle
r),U.、ゲールハー(Geelhaar),T.、
プラッハ(Plach),H.J.、リーガー(Rie
ger),B.,およびポール(Pohl),L.19
88 Int.Symp.on Liq.Cryst.
フライブルク(Freiburg)液晶(Liquid
Crystals)誌上で発表予定]。これらのAM
Dはテレビに利用するには極めて妥当であって、従って
商品的な関心が極めて高い。これらの利用には液晶のい
くつかの物理特性はパッシブTNディスプレイ用よりも
遥かに重要になっている。AMDの実行用の決定的な特
性は液晶の抵抗率および安定性である。[トガシ(To
gashi),S.、セキグチ(Sekiguch
i),K.、タナベ(Tanabe),H.、ヤマモト
(Yamamoto),E.、ソリマチ(Sorima
chi),K.、カジマ(Kajima),E.、ワタ
ナベ(Watanabe),H.およびシミズ(Shi
mizu),H.、ユーロディスプレイ 84の予稿
集、1984年9月:A210−288 ダブルステー
ジダイオードリング制御マトリックスLCD144頁、
パリ:ストローマー(Stromer),M. ユーロ
ディスプレイの進歩予稿集(Proc. Eurodi
splay)1984年9月、テレビジョン液晶ディス
プレイのマトリックスアドレッシング用の薄いフィルム
ディスプレイの設計145頁以下、パリ]。しばしば遭
遇する問題は抵抗率に対するUV−照射の悪影響であ
り、従ってデイスプレイ中の液晶混合物の全般的な性能
に対する悪影響である。
ルチプレックススキーム中にアドレスされている。その
結果、活性である期限時間内に画素の電極を帯電する。
その後に、それらは次のサイクル中で再びアドレスされ
るまで不活性になる。従って、活性化した(帯電した)
画素上の電圧の変化は希望してなく、ただしこのことが
そのようなディスプレイの極めて決定的な特徴である。
画素の放電は2種のファクターで決まる。これらは液晶
を含む画素の容量および電極間にある誘電素材の抵抗
率、すなわち液晶の抵抗率である。画素における電圧の
ディケイの特性時定数(RC−時間)は二つのアドレッ
シングサイクル(tadr)間の時間よりも遥かに大き
くなければならない。AMDの性能を記載するのに良く
使われるパラメーターは画像素子の電圧保持率(HR)
である。
で、保持率の上昇は例外的に高い抵抗率を有する液晶素
材を必要としている。
て大切な点がいくつかある。例えば配向層、配向素材の
硬化条件です。しかし、使用した液晶の電気特性は如何
なる理由によっても重要でないというのではない。特に
ディスプレイ中の液晶の抵抗率が画素における電圧降下
の大きさを決定する。
抗率およびUV−安定性に関する要求条件およびTFT
−利用のための抵抗率の温度依存性が末端基としてシア
ン成分を含む素材には合致することは出来ないことを示
している。ハロゲン化した末端基を含有している非シア
ン系の素材は通常使用しているシアノ系の素材よりもっ
と良好な抵抗率値およびUV安定性並びに優れた粘性値
を示している。しかしながら、一般的にはこれらの非シ
アノ素材は不幸なことには結晶性の相および/またはス
メクチック相、特に低温ではこれらを形成する方向に向
う強い傾向を示している。ハロゲン化した末端グループ
を有する非シアン系の素材の透明点および誘電異方性の
値も遥かに低い。
て作動しなければならず、従って、低温における結晶化
あるいはスメクチック相の形成を排除しなければならな
い。良好な溶解度はネマチック混合物の開発にあっては
液晶素材の使用可能性にとって最も重要な前提条件であ
る。高い融点あるいはスメクチック相を形成する傾向を
有する化合物はこの理由のために妥当ではない。
によって、第1のミニマム応用用の広いネマチック温度
範囲をもつ低い複屈折を有する非シアン系の混合物を見
出すことが可能になった[リーガー(Rieger),
B.等フライブルクの作業部会(Freiburger
Arbeitstagung)液晶(Fluessi
gkeitskristalle),フライブルク 1
989、16(1989)]。本発明の混合物概念に基
本的である高い複屈折性を有する非シアン系の素材は不
幸にも低い複屈折を有する類似の素材よりも多くの場合
に高い融点および/または強いスメクチック性挙動のよ
うなもっと好ましくない特性を示している。
相、Sはスメクチック相、Nはネマチック相、Iは等方
性を示す。両記号間の数値はセ氏温度による転移温度を
示す。
のフルオロターフェニルをカバーしているが、しかしこ
れらの化合物のうちで開示されている例は全く無く、ま
た弗素化したフルオロターフェニルおよびクロロターフ
ェニルを含有する混合物の開示例が全く記載されていな
い。
り高次の透過ミニマム中での操作に適している複屈折を
有する先行技術の混合物はアクチブマトリックス用とし
てはは受入れられない。
い抵抗率およびその他の適当な素材特性を有する液晶組
成物のための大きな必要性が存在する。
P60−056 932−Aから公知である.概要を上
に記載したように、これら化合物は電子産業からの厳し
い仕様には合致することは許されなく、特に他の液晶素
材中の有限の溶解度、その高い融点およびその著しいス
メクト原性の観点から許されない。従って、改良型の非
シアン系の高複屈折液晶化合物用の技術に必要性が存在
している。
sa)/イタリーにおける1992年の国際液晶会議で
開示されている。
の正の誘電異方性△εおよび少なくとも0.18の複屈
折△nを有するネマチック液晶混合物を提供することに
あり、その特徴とするところはその混合物が式I R−E−F を有する1種またはそれ以上の弗素化したフロロターフ
ェニルおよび式II R−E−Cl を有する1種またはそれ以上の弗素化したクロロターフ
ェニルからなり、ただしこの式においてはRは15個迄
の炭素原子を有するアルキルあるいはアルケニル基であ
り、これらの基はハロゲン置換されておりあるいは置換
されてなく、これの基の中の1個ないしそれ以上のCH
2 基はたがいに独立であり、それぞれの場合に−O−、
−残基A−
置換されていてもよく、Eは
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。
るおよびUV−安定性のあるマトリックス液晶ディスプ
レイを提供することであり、以下の3点を含有してお
り、 * フレームとともに厚さdのセルを形成する2枚の平
らな平行な支持板および * 支持板上で個々の素子をスイッチするためのインテ
グレーテド非線形素子を含有しておりおよび * セル中に存在するしかも正の誘電異方性および複屈
折△nを有するネマチック液晶混合物 グーチータリー曲線の第2のあるいはより高次の透過ミ
ニマム中でd.△nの妥当な選択によってデイスプレイ
を操作し、その特徴とするところはUV−光に20時間
曝光(280−400nm、12mW/cm2 )後の電
圧保持率HR20のUV−光に曝光前の電圧保持率HR0
の比が98%より大きいか或は等しいかおよびその他の
要求にも合致する極めて高い抵抗率を有する液晶組成物
を含有していることである。
リックスにアドレスされたPDLCディスプレイに特に
妥当である。本発明のその他の目的は式Iaの改良型弗
素化したフルオロターフェニルを提供することにあり、
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−O−、−残基A−
置換されていてもよく、およびただしベンゼン環が置換
されてなく、あるいはさらに弗素で置換されていること
も可能であるが、好ましくは置換されていない。
に弗素化したおよび/またはエチル結合の非シアン素材
を使用してより高い複屈折を有する混合物に可能でさえ
あることが見出された。非常に高いRC時間値はAMD
で得ることができる。これら混合物も減少した粘性を示
し、妥当な閾値電圧でのスイッチングタイムを許容して
いる。
mの範囲である。特に好ましくは3ないし7μmの範囲
である。
存在するネマチック液晶混合物に関する。
18ないし0.29であり、好ましくは0.20ないし
0.25である。ネマチック液晶混合物の誘電異方性は
少なくとも+4.0である。液晶混合物は好ましくは式
IIの1種またはそれ以上の化合物からなり、
アルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これら
の基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独
立であり、それぞれの場合に−O−、−残基A−
置換されていてもよく、rは0あるいは1であり、Xは
弗素、塩素、CF3 、OCF3 あるいはOCHF2 であ
り、L、YおよびZはそれぞれ水素あるいは弗素であ
り、Q1 およびQ2 の1種は1,4−フェニレンあるい
は3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、その他の
残りのは単結合である。
化合物からなり、
アルキル或はアルケニル基であり、これらの基はハロゲ
ン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの基
の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独立で
あり、それぞれの場合に−O−、−残基A−、
置換されていてもよく、rは0あるいは1であり、sは
0または1であり、Yは水素または弗素であり、Lは水
素または弗素であり、W1 は15個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−O−、−残基A−
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、CF3 、
OCF3 あるいはOCHF2 である。 液晶混合物式V
は好ましくは式Vの1種またはそれ以上の化合物からな
り、
アルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これら
の基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独
立にそれぞれの場合に−O−、−残基A−、
置換されていてもよく、L、YおよびZはそれぞれ水素
または弗素であり、W2 は15個迄の炭素原子を有する
アルキル或はアルケニル基であり、これらの基はハロゲ
ン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの基
の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独立で
あり、それぞれの場合に−O−、−残基A−,
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、CF3 、
OCF3 あるいはOCHF2 である。
の1種またはそれ以上の化合物を含有している。
り、XはF、Cl、CF3 、OCF3 あるいはOCHF
2 である。
上のフルオロターフェニルおよびEP04 39 08
9の式1ないし5の化合物を15%より少なく、好まし
くは10%よりより少なく含有するLC混合物であり、
ただしそのR1 およびR2 はアルキル、アルケニル、ア
ルコキシ、アルケノイルオキシおよびアルカノイルオキ
シである。 上に示した化合物は例えばドイツ公開公報30 42
391 ドイツ公開公報39 02 398、ドイツ公開公報3
9 13 554 ドイツ公開公報39 09 802、WO89/028
84,WO90/15113、WO90/09420、
国際特許出願PCT/EP 90/01292、PCT
/EP 91/00411、PCT/EP 90/01
471、PCT/EP 90/0 2109およびヨー
ロッパ特許91 100675.7から公知でありある
いは既知の化合物に類似して合成することも出来る。
およびその他の非シアン成分を有する中程度の極性成分
に基づいている。しかしながら、勿論、そのような混合
物はもし例えばTNあるいはSTN使用のために、極端
に高いHR値が必要でないならば、既知のシアンLC成
分を追加して含有することも可能である。そのような混
合物は極端に高い△n値を調整するためにトラン成分を
含有することも可能である。得られた混合物は非常に低
い温度(戸外使用)を含む非常に広いネマチック相範囲
を達成するために極めて重要である。
ハロゲン化した成分に基づいておりおよび/または基本
的にはシアン成分を含有していない。
089A1、WO 90/09420,WO 90/1
5113およびWO 91/13850、本件に参考文
献として引用されている開示に記載されている方法に類
似して合成することが可能である。
有する直鎖アルキル基であり、あるいは直鎖メトキシア
ルキル(メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシ
ヘキシル、メトキシヘプチル)である。
実行できる。一般的には少量使用している成分の希望量
を主成分から成る成分に好ましくは温度を上げて溶解す
る。この温度を主成分の透明点以上に選択するならば、
溶解工程の完全性を特に容易に観察することができる。
セトン、クロロフォルム、あるいはメタノールに溶解し
ている成分の溶液を混合することおよび何等の汚染ある
いは好ましくないドーピング剤を導入しない溶媒を除去
することも可能である。
相は従来開示されたAMD様式に使用されているような
方法で変更することも可能である。
を含むアクチブマトリックスプロジェクションシステム
の中で使用するのに特に好ましい。
て、これを制限するものではない。実施例のなかでは、
液晶物質の融点および透明点をセ氏温度で示す。百分率
は重量百分率である。
oto)等が記載した方法(液晶Liquid Cry
stals 5 1320(1989)によってスペー
サーなしで6μmのTN−デイスプレイ中で行った。配
向層として導電性のITO層(バルザース、Balze
rs)および摩擦したポリイミド層(日本合成ゴム、ジ
ャパン シンセティック ラバー社製のAL−105
1)を有する標準フロートグラスを使用した。セルをU
V硬化性接着剤(ノーランド社製のNOA−61)でシ
ールし、さらに標準的な条件で充填した。液晶混合物は
標準的な方法で入念に精製した成分から構成されてい
る。UV照射はキセノンランプ(1.1kW、0.08
2W/cm2 、UVカットオフ 310nm)を使用し
たヘラウス(Heraeus)社製−サンテスト(Su
ntest)器内で行った。
LC化合物の全ての化学構造は略成語で示し、それらの
化学式への転換は以下に示すような方法によって行う。
全ての基Cn H2n+1およびCm H2m+1はそれぞれn個お
よびm個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基である。
表Bのコードは自明である。表Aでは核になる構造の略
成語のみを示すこととする。具体的にはこの略成語の後
にダッシュおよび置換基R1 、R2 、L1 およびL2 が
以下のように続くのである。
ロロ−フルオロベンゼン0.05モルをトルエン100
mlおよびエタノール40mlに溶解した混合物をテト
ラキストリフェニルフォスフィンPd−(O)触媒1g
を含有する2モルのNa2 CO3 溶液と反応させる。リ
フラックスしながら4時間加熱後に、混合物を抽出す
る。クロマトグラフィーおよび再結晶の結果、純粋な
I であった。ここでCは結晶相、Nはネマチック相、
Iは等方性相を示し、この両記号間の数値はその相転移
温度を示す。
(弗素化した)ビフェニルトリメチル硼酸エステルから
得ることができる。
相シーケンスはC 78 N 82 Iである。
Claims (8)
- 【請求項1】 少なくとも+4の正の誘電異方性および
少なくとも0.18の複屈折を有するネマチック性の液
晶混合物、その特徴とするところはその混合物が式I R−E−F を有する1種またはそれ以上の弗素化したフルオロター
フェニルおよび式II R−E−Cl を有する1種又はそれ以上の弗素化した塩素化ターフェ
ニルからなり、ただしこの式においてはRは15個迄の
炭素を有するアルキル或はアルケニル基であり、これら
の基はハロゲン置換されておりあるいは置換されてな
く、これらの基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基は
たがいに独立であり、それぞれの場合に−O−、−残基
A− 【化1】 あるいは−残基B−で 【化2】 酸素原子が互いに直接結合してないという方法で置換さ
れていてもよく、Eは 【化3】 であり、あるいはその鏡像体であり、およびただしベン
ゼン環が場合によってはさらに弗素で置換されているこ
とも可能である。 - 【請求項2】 中程度の極性のハロゲン化した液晶成分
に基づく請求項1による混合物。 - 【請求項3】 シアノ成分が実質的に含まれてない請求
項1あるいは2による混合物。 - 【請求項4】 請求項1ないし3の内の少なくとも1項
による混合物、ただしその特徴とするところはその液晶
混合物が式III 【化4】 の1種またはそれ以上の化合物からなり、ただしこの式
においてRは15個迄の炭素原子を有するアルキルある
いはアルケニル基であり、これらの基はハロゲン置換さ
れておりあるいは置換されてなく、これらの基の中の1
乃至それ以上のCH2 基はおたがいに独立にそれぞれの
場合に−O−、−残基A− 【化5】 あるいは−残基B−で 【化6】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、rは0あるいは1であり、Xは
弗素、塩素、CF3 、OCF3 あるいはOCHF2 であ
り、L、YおよびZはそれぞれ水素あるいは弗素であ
り、Q1 およびQ2 の1種は1,4−フェニレンあるい
は3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、その他の
残りのは単結合である。 - 【請求項5】 請求項1ないし4の内の少なくとも1項
による混合物、ただしその特徴とするところはその液晶
混合物が式IV 【化7】 の1種またはそれ以上の化合物からなり、ただしこの式
においてRは15個迄の炭素原子を有するアルキルある
いはアルケニル基であり、これらの基はハロゲン置換さ
れておりあるいは置換されてなく、これらの基の中の1
ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独立であり、それ
ぞれの場合に−O−、−残基A−、 【化8】 あるいは−残基B−で 【化9】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、rは0あるいは1であり、sは
0または1であり、Yは水素または弗素であり、Lは水
素または弗素であり、W1 は15個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は
ハロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これ
らの基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに
独立であり、それぞれの場合に−O−、−残基A−、 【化10】 あるいは−残基B−で 【化11】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、CF3 、
OCF3 あるいはOCHF2 である。 - 【請求項6】 請求項1ないし5のうちの少なくとも1
項による混合物、ただしその特徴とするところはその液
晶混合物が式V 【化12】 の1種またはそれ以上の化合物からなり、ただしこの式
においてRは15個迄の炭素原子を有するアルキルある
いはアルケニル基であり、これらの基はハロゲン置換さ
れておりあるいは置換されてなく、これらの基の中の1
ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独立であり、それ
ぞれの場合に−O−、−残基A− 【化13】 あるいは−残基B−で 【化14】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、L、YおよびZは水素または弗
素であり、さらにW2 は15個迄の炭素原子を有するア
ルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基はハロ
ゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これらの
基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独立
であり、それぞれの場合に−O−、−残基A−、 【化15】 あるいは−残基B−で 【化16】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、あるいは弗素、塩素、CF3 、
OCF3 あるいはOCHF2 である。 - 【請求項7】 式Iaの弗素化したフルオロターフェニ
ル、 【化17】 ただしこの式においてはRは15個迄の炭素原子を有す
るアルキルあるはアルケニル基であり、これらの基はハ
ロゲン置換されておりあるいは置換されてなく、これの
基の中の1個ないしそれ以上のCH2 基はたがいに独立
であり、それぞれの場合に−O−、−残基A− 【化18】 あるいは−残基B−で 【化19】 ただし酸素原子が互いに直接結合してないという方法で
置換されていてもよく、ただしベンゼン環がさらに弗素
で置換されていることも可能である。 - 【請求項8】 請求項6による弗素化したフルオロター
フェニル、その特徴とするところは式Ia1であり、 【化20】 ただしこの式においては 【化21】 は未置換の1,4−フェニレンである。
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1994
- 1994-01-21 JP JP00511494A patent/JP3739420B2/ja not_active Expired - Fee Related
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