KR20070065857A - 액정 매질 - Google Patents

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KR20070065857A
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compound
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alkyl
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멜라니 클라센
클라리사 벨러
가즈아키 타루미
마티아스 브레머
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 화합물과 하나 이상의 화학식 2의 화합물:
[화학식 1]
Figure 112007039703205-PAT00001
[화학식 2]
Figure 112007039703205-PAT00002
(상기 식에서,
R21, A 및 m은 특허청구범위 제 1항에 정의된 바와 같다)
을 포함하는, 네거티브 유전 이방성을 가진 극성 화합물의 혼합물을 기초로 하는 액정 매질, 및 ECB 또는 IPS 효과에 기초한 활성 매트릭스 디스플레이용으로서의 이의 용도에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 화합물과 하나 이상의 화학식 2의 화합물:
Figure 112007039703205-PAT00003
Figure 112007039703205-PAT00004
(상기 식에서,
R21은 각각 서로 독립적으로, 비치환, CN 또는 CF3로 일치환되거나, 할로겐으로 하나 이상 치환된 탄소수가 15 이하인 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 여기서, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2기는 또한 각각 서로 독립적으로 -O-, -S-,
Figure 112007039703205-PAT00005
, -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-에 의해 O 원자들이 서로 직접 결합되지 않는 방식으로 치환될 수 있고,
알케닐은 탄소수가 2-6인 직쇄 알케닐 라디칼이고,
A는 에테닐기 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬기이고,
m은 1 내지 6이다)
을 포함하는, 네거티브 유전 이방성을 가지는 극성 화합물의 혼합물을 기초로 하는 액정 매질에 관한 것이다.
이러한 매질은 ECB 효과에 기초한 활성 매트릭스 어드레싱을 가진 전기-광학 디스플레이용, 및 IPS(in-plane switching) 디스플레이용으로 특히 적합하다.
전기적으로 조절된 복굴절성, ECB 효과 또는 대체 DAP 효과(정렬된 상의 변형)의 원리는 1971년에 처음 설명되었다(M.F. Schieckel 및 K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). 그 후, 논문(J.F. Kahn, (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) 및 G. Labrunie 및 J. Robert(J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869)에 기재되었다.
여러 논문(J. Robert 및 F. Clerc(SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) 및 H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)에 따르면, 액정 상은 ECB 효과에 기초한 고도의 정보 디스플레이 성분에 적합하도록, 탄성 상수 K3/K1 사이의 비율이 높고, 광학적 이방성 △n 값이 높고, 유전 이방성 △ε값이 -0.5 내지 -5이어야 한다. ECB 효과에 기초한 전기-광학 디스플레이 성분들은 호메오트로픽(homeotropic) 모서리 정렬을 가진다. 유전적으로 네거티브인 액정 매질은 또한 일명 IPS 효과를 이용하는 디스플레이에 사용될 수 있다.
전기-광학 디스플레이 성분에서 이러한 효과를 기술적으로 사용하려면, 다수의 필요조건을 만족시켜야 하는 LC 상이 필요하다. 특히 여기서 중요한 점은 습기, 공기, 및 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 영역에서의 조사, 및 직류 및 교번 전기장과 같은 물리적 영향에 대한 내화학성이다.
또한 적당한 온도 범위 및 낮은 점성에서 액정 중간상을 갖기 위해 기술적으로 적합한 LC 상이 필요하다.
지금까지 개시된 액정 중간상을 가진 일련의 화합물들 중 어느 것도 이러한 모든 필요조건을 만족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, 일반적으로 2 내지 25, 바람직하게는 3 내지 18가지 화합물의 혼합물을 제조하여, LC 상으로 사용될 수 있는 물질을 얻는다. 그러나, 상당히 네거티브인 유전 이방성을 가진 액정 재료를 지금까지 사용할 수 없었기 때문에, 이런 식으로는 최적의 상을 쉽게 제조할 수 없었다.
매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별 픽셀의 개별 스위칭을 위해 사용할 수 있는 비선형 성분은 예를 들면, 활성 성분(즉, 트랜지스터)이다. 그리고 나서, 이것을 "활성 매트릭스"라 칭하고, 두 타입 사이에 차이가 생길 수 있다:
1. 기판으로서의 실리콘 웨이퍼 상에 MOS(금속산화물 반도체) 트랜지스터
2. 기판으로서의 유리 기판 상에 박막 트랜지스터(TFTs).
타입 1의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 일반적으로 동적 스캐터링 또는 게스트-호스트 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 모듈식 조립이라도 접합 부분에서 문제가 생기기 때문에, 기판 재료로서 단결정 실리콘을 사용하면 디스플레이 크기가 제한된다.
더 기대되는 바람직한 타입 2의 경우, 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
두 기술 사이에는 차이가 있다: 예를 들어, CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFTs 또는 다결정 또는 비결정 실리콘에 기초한 TFTs. 후자의 기술에 대해 세계적으로 집중적인 작업이 수행되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 한쪽 유리 기판 내부에 적용되고, 반면 다른쪽 유리 기판은 투명한 역전극을 그 내부로 가져온다. 픽셀 전극의 크기에 비해, TFT는 매우 작고, 실질적으로 이미지에 역효과를 나타내지 않는다. 이 기술은 또한 레드, 그린 및 블루 필터의 모자이크가 각 필터 성분이 스위치 가능한 픽셀의 반대쪽에 위치하는 방식으로 배열되는 완전 컬러-적합성 디스플레이로 확대될 수 있다.
TFT 디스플레이는 일반적으로 전송시 교차된 편광기를 가진 TN 셀로 작동하고, 후광된다.
본 명세서에서 MLC 디스플레이라는 용어는 통합된 비선형 성분을 포함하는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 활성 매트릭스 이외에, 배리스터 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속)와 같은 불활성 성분을 포함하는 디스플레이를 포함한다.
이러한 타입의 MLC 디스플레이는 특히 TV 적용(예를 들어, 포켓 TV) 또는 자동차 또는 항공기 구조물에서 고도의 정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 반응 시간에 대한 문제들 이외에도, 액정 혼합물의 부적합한 저항성으로 인해 MLC 디스플레이에서 어려움이 또한 발생한다[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145ff, Paris]. 저항성(resistance)이 감소하면서, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 떨어진다. 액정 혼합물의 저항률(resistivity)은 일반적으로, 디스플레이의 내부 표면들과의 상호작용으로 인해 MLC 디스플레이의 수명동안 떨어지므로, 긴 서비스 수명 동안 허용가능한 저항성 값을 가져야 하는 디스플레이에 있어서 고도의 (초기) 저항성이 매우 중요하다.
지금까지 개시된 MLC-TN 디스플레이가 불리한 이유는 그들의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 조망각 의존성 및 이들 디스플레이에서 어두운 그림자 생성의 어려움 때문이다.
EP 0 474 062는 ECB 효과에 기초한 MLC 디스플레이를 개시하고 있다. 그러 나, 거기에 개시된 에스테르, 에테르 또는 에틸 가교를 포함하는 2,3-디플루오로페닐 유도체에 기초한 LC 혼합물은, UV 노광 후에 낮은 "전압 보유비"(HR)를 가진다.
따라서, 넓은 작동 온도 범위, 짧은 반응 시간 및 다양한 어두운 그림자를 생성하는데 사용될 수 있는 낮은 임계 전압과 동시에 매우 높은 저항률을 가진 MLC 디스플레이에 대한 큰 수요가 계속되고 있다.
본 발명의 목적은 상기 단점이 없거나 단지 더 적은 정도만 있는 동시에 매우 높은 저항률을 가지는, ECB 효과에 기초한 MLC 디스플레이를 제공하는 것이다.
이제 하나 이상의 화학식 1의 화합물과 하나 이상의 화학식 2의 화합물을 포함하는 네마틱 액정 혼합물이 이 디스플레이 성분으로 사용되면 상기 목적이 달성될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 화합물과 하나 이상의 화학식 2의 화합물을 포함하는, 네거티브 유전 이방성을 가지는 극성 화합물의 혼합물을 기초로 하는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 바람직한 값의 용량 임계치, 비교적 높은 값의 보유비와 동시에 매우 우수한 저온 안정성을 가진다.
몇몇 바람직한 실시형태들은 하기에 언급된다:
a) 추가적으로 하나 이상의 화학식 3의 화합물을 포함하는 매질:
Figure 112007039703205-PAT00006
(상기 식에서,
R2는 R21에 대해 정의된 바와 같고,
p는 1 또는 2이고,
v는 1 내지 6이다)
b) 추가적으로 하나 이상의 화학식 4의 화합물을 포함하는 매질:
Figure 112007039703205-PAT00007
(상기 식에서,
R31 및 R32는 각각 서로 독립적으로 탄소수가 12 이하인 직쇄 알킬 또는 알킬옥시 라디칼이고,
Figure 112007039703205-PAT00008
Figure 112007039703205-PAT00009
또는
Figure 112007039703205-PAT00010
이다)
c) 둘, 셋, 넷 또는 그 이상, 바람직하게는 둘, 셋 또는 넷의 화학식 1의 화합물을 포함하는 매질.
d) 둘 이상의 화학식 2의 화합물을 포함하는 매질.
e) 전체 혼합물에서 화학식 1의 화합물의 비율이 10중량% 이상, 바람직하게는 20중량% 이상인 매질.
f) 전체 혼합물에서 화학식 2의 화합물의 비율이 5중량% 이상, 바람직하게는 10중량% 이상인 매질.
g) 전체 혼합물에서 화학식 3의 화합물의 비율이 20중량% 이상인 매질.
h) 전체 혼합물에서 화학식 4의 화합물의 비율이 5중량% 이상인 매질.
i) 화학식 2a 및 2b 중에서 선택된 화합물을 하나 이상 포함하는 매질.
Figure 112007039703205-PAT00011
Figure 112007039703205-PAT00012
화학식 2aa-2ad 및 2ba-2be의 화합물이 특히 바람직하다:
Figure 112007039703205-PAT00013
Figure 112007039703205-PAT00014
Figure 112007039703205-PAT00015
Figure 112007039703205-PAT00016
Figure 112007039703205-PAT00017
Figure 112007039703205-PAT00018
Figure 112007039703205-PAT00019
Figure 112007039703205-PAT00020
Figure 112007039703205-PAT00021
(상기 식에서,
알케닐 및 알케닐*은 각각 서로 독립적으로 탄소수가 2-6인 직쇄 알케닐 라디칼이고,
알킬은 탄소수가 1-6인 직쇄 알킬 라디칼이다)
j) 추가적으로 화학식 4a 내지 4d 중에서 선택된 화합물을 포함하는 매질:
Figure 112007039703205-PAT00022
Figure 112007039703205-PAT00023
Figure 112007039703205-PAT00024
Figure 112007039703205-PAT00025
(상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 탄소수가 1-6인 직쇄 알킬 라디칼이다)
본 발명에 따른 매질은 화학식 4a 및/또는 화학식 4b의 화합물을 하나 이상 포함하는 것이 바람직하다.
k) 하나 이상의 화학식 1의 화합물 10-40 중량%,
하나 이상의 화학식 2의 화합물 5-30 중량%, 및
하나 이상의 화학식 3의 화합물 20-70 중량%로 필수적으로 이루어진 매질.
l) 추가적으로 하기 화학식의 화합물을 하나 이상 포함하는 매질:
Figure 112007039703205-PAT00026
(상기 식에서,
R7 및 R8은 각각 서로 독립적으로 청구항 1항에서 R21에 대해 정의된 바와 같고,
w 및 x는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다)
m) 추가적으로 하기 화학식의 화합물을 하나 이상 포함하는 매질:
Figure 112007039703205-PAT00027
Figure 112007039703205-PAT00028
(상기 식에서,
R13-R22는 각각 서로 독립적으로 R11, R12 및 R21에 대해 정의된 바와 같고, z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1-6이다. RE는 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이다)
n) 화학식 1의 화합물이 화학식 1a 내지 1g로 구성된 그룹에서 선택되는 매질:
Figure 112007039703205-PAT00029
Figure 112007039703205-PAT00030
Figure 112007039703205-PAT00031
Figure 112007039703205-PAT00032
Figure 112007039703205-PAT00033
Figure 112007039703205-PAT00034
Figure 112007039703205-PAT00035
(상기 식에서,
R11은 청구항 1항에 정의된 R21과 같고, s는 1-12이다. R11은 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 알킬, 비닐, 1E-알케닐 또는 3E-알케닐인 것이 바람직하다)
o) 화학식 1a 및/또는 1g의 화합물을 하나 이상 포함하는 매질.
p) 추가적으로 하기 화학식의 화합물을 하나 이상 포함하는 매질:
Figure 112007039703205-PAT00036
(상기 식에서,
R은 탄소수가 1 또는 2 내지 6인 알킬, 알케닐, 알콕시, 알케닐옥시이다)
본 발명은 또한 유전체로서 청구항 1 내지 12 중의 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는, ECB 효과에 기초한 활성 매트릭스 어드레싱을 가진 전기-광학 디스플레이에 관한 것이다.
액정 혼합물은 20℃에서 네마틱 상 범위가 60 K 이상이고, 최대 유체점성(v20)이 30 mm2ㆍs-1인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 약 -0.5 내지 -6.0, 특히 약 -3.0 내지 -4.5의 △ε를 가지며, 여기서 △ε는 유전 이방성이다.
회전 점성(γ1)은 < 225 mPaㆍs인 것이 바람직하고, < 180 mPaㆍs인 것이 특히 바람직하다.
액정 혼합물에서 복굴절성(△n)은 일반적으로 0.04 내지 0.13이고, 바람직하게는 0.06 내지 0.11이고, 및/또는 유전상수(εll)는 3 또는 그 이상이고, 3.2 내지 8.5인 것이 바람직하다.
유전체는 또한 당해 기술 분야의 기술자들에게 공지되고, 문헌에 개시된 첨 가제를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 0-15%의 다색성 염료가 첨가될 수 있고, 또한 전도성을 개선하기 위해 전도성 염, 바람직하게는 에틸디메틸도데실암모늄 4-헥소옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에테르의 착염(비교, 예를 들면, Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Volume 24, pages 249-258 (1973)), 또는 유전 이방성, 점성 및/또는 네마틱 상의 정렬을 변형시키기 위한 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 물질들은 예를 들어, DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 및 28 53 728에 개시되어 있다.
*본 발명에 따른 액정 상에서 화학식 1, 2, 3 및 4의 개별 성분들은 공지되었거나, 또는 이들의 제조 방법은 문헌에 기재된 표준 방법에 근거하므로 관련 분야의 기술자들에 의해 종래 기술로부터 쉽게 유도할 수 있다.
본 발명에 따른 디스플레이에서 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로 그 자체가 하나 이상의 개별 성분으로 이루어진 두 성분 A 및 B를 포함한다.
성분 A는 상당히 네거티브인 유전 이방성을 가지고, 네마틱 상에 ≤-0.3 의 유전 이방성을 부여한다. 이것은 화학식 1 및 3의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
성분 A의 비율은 45 내지 100%인 것이 바람직하고, 60 내지 100%인 것이 특히 바람직하다.
성분 A에 대해서, △ε≤-0.8인 하나(이상)의 개별 화합물(들)이 선택되는 것이 바람직하다. 전체 혼합물에서 성분 A의 비율이 작을수록, 이 값은 더 네거티브가 되어야 한다.
성분 B는 명백한 네마토제네티(nematogeneity)와 20℃에서 30 mm2ㆍs-1 이하, 바람직하게는 25 mm2ㆍs-1 이하인 유체점성을 가진다.
특히 바람직한 성분 B의 개별 화합물은 20℃에서 유체점성이 18 mm2ㆍs-1 이하이고, 바람직하게는 12 mm2ㆍs-1 이하인 매우 저점성 네마틱 액정이다.
성분 B는 단변성 또는 양변성 네마토제네티를 가지고, 스메틱 상은 가지지 않으며, 매우 낮은 온도로 내려간 액정 혼합물에서 스메틱 상의 발생을 막을 수 있다. 만일, 예를 들어, 스메틱 액정 혼합물이 높은 네마토제네티를 가진 다양한 재료와 혼합된다면, 얻어지는 스메틱 상의 억제 정도는 이들 재료의 네마토제네티를 비교하는데 사용될 수 있다.
다수의 적합한 재료들은 당해 기술 분야의 기술자들에게 문헌으로 공지되어 있다. 특히 바람직한 것은 화학식 4의 화합물이다.
또한, 이들 액정 상은 18 성분 이상, 바람직하게는 18 내지 25 성분을 포함할 수 있다.
상들은 4 내지 15, 특히 5 내지 12의 화학식 1, 2, 3 및 선택적으로 4의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
화학식 1, 2, 3 및 4의 화합물 외에도, 다른 성분들이 예를 들면, 전체 혼합 물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 바람직하게는 10% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
다른 성분들은 네마틱 또는 네마토제닉 물질, 특히, 공지된 물질, 아족시벤젠류, 벤질리덴아닐린류, 비페닐류, 터페닐류, 페닐 또는 시클로헥실 벤조에이트류, 페닐 또는 시클로헥실 시클로헥산카르복실레이트류, 페닐시클로헥산류, 시클로헥실비페닐류, 시클로헥실시클로헥산류, 시클로헥실나프탈렌류, 1,4-비스-시클로헥실비페닐류 또는 시클로헥실피리미딘류, 페닐- 또는 시클로헥실디옥산류, 선택적으로 할로겐화 스틸벤류, 벤질 페닐 에테르류, 톨란류, 및 치환된 신남산류로 구성된 종류들로부터 선택되는 것이 바람직하다.
이러한 타입의 액정 혼합물의 성분으로 사용될 수 있는 가장 중요한 화합물은 화학식 5로 특징지워질 수 있다.
R9-L-G-E-R10
(상기 식에서,
L 및 E는 각각 1,4-이치환 벤젠 및 시클로헥산 고리류, 4,4'-이치환 비페닐, 페닐시클로헥산 및 시클로헥실시클로헥산계, 2,5-이치환 피리미딘 및 1,3-디옥산 고리류, 2,6-이치환 나프탈렌, 디- 및 테트라히드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라히드로퀴나졸린으로 구성된 그룹으로부터의 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리계이고,
G는 -CH=CH- -N(O)=N-
-CH-CQ- -CH=N(O)-
-C≡C- -CH2-CH2-
-CO-O- -CH2-O-
-CO-S- -CH2-S-
-CH=N- -COO-Phe-COO-
또는 C-C 단일결합이고, Q는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 -CN이고, R9 및 R10은 각각 탄소수가 18 이하, 바람직하게는 8 이하인 알킬, 알케닐, 알콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카르보닐옥시이고, 또는 이 라디칼 중 하나는 선택적으로 CN, NC, NO2, NCS, CF3, F, Cl 또는 Br이다).
대부분의 이들 화합물에서, R9 및 R10은 서로 다르고, 이들 라디칼 중 하나는 일반적으로 알킬 또는 알콕시기이다. 그러나, 제안된 치환체의 다른 변형체도 일반적이다. 다수의 이러한 물질들 또는 이의 혼합물들은 상업적으로 이용가능하다. 이 물질들은 모두 문헌에 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
당해 기술 분야의 기술자들은 본 발명에 따른 ECB 혼합물이, 예를 들어, H, N, O, Cl 또는 F가 대응하는 동위 원소로 치환된 화합물을 포함할 수도 있다는 것을 이해할 것이다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는 예를 들면, EP-A 0 240 379에 기 재된 바와 같은 통상의 기하학에 대응한다.
하기 실시예들은 본 발명을 제한하지 않고 설명하기 위한 것이다. 상기 및 하기에서, 퍼센트는 중량 퍼센트이고; 모든 온도는 섭씨를 나타낸다.
화학식 1 및 2의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 하기 언급된 화합물을 하나 이상 포함하는 것이 바람직하다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m = 1-6; z = 1-6)
Figure 112007039703205-PAT00037
Figure 112007039703205-PAT00038
Figure 112007039703205-PAT00039
Figure 112007039703205-PAT00040
Figure 112007039703205-PAT00041
약어는 또한 하기 의미를 가진다:
VO 임계 전압, 20℃에서 용량[V]
△n 20℃ 및 589 nm 에서 측정된 광학 이방성
△ε 20℃ 및 1 kHz 에서의 유전 이방성
c.p. 클리어링 포인트 [℃]
γ1 20℃에서 측정된 회전 점성 [mPaㆍs]
LTS 저온 안정성
임계 전압을 측정하기 위해 사용되는 디스플레이는 5 ㎛ 간격의 두 개의 면-평행 외부판과, 외부판의 내부에 레시틴 정렬층으로 피복되어 액정 분자의 호메오트로픽 정렬을 생성하는 전극층을 가진다.
혼합물 실시예
실시예 1
Figure 112007039703205-PAT00042
실시예 2
Figure 112007039703205-PAT00043
실시예 3
*
Figure 112007039703205-PAT00044
실시예 4
Figure 112007039703205-PAT00045
실시예 5
Figure 112007039703205-PAT00046
실시예 6
Figure 112007039703205-PAT00047
실시예 7
Figure 112007039703205-PAT00048
실시예 8
Figure 112007039703205-PAT00049
실시예 9
Figure 112007039703205-PAT00050
실시예 10
Figure 112007039703205-PAT00051
실시예 11
Figure 112007039703205-PAT00052
실시예 12
Figure 112007039703205-PAT00053
실시예 13
Figure 112007039703205-PAT00054
실시예 14
Figure 112007039703205-PAT00055
실시예 15
Figure 112007039703205-PAT00056
실시예 16
Figure 112007039703205-PAT00057
실시예 17
Figure 112007039703205-PAT00058
실시예 18
Figure 112007039703205-PAT00059
본 발명에 따른 액정 매질을 사용하면, 넓은 작동 온도 범위, 짧은 반응 시간 및 다양한 어두운 그림자를 생성하는데 사용될 수 있는 낮은 임계 전압과 동시에 매우 높은 저항성을 가지는, ECB 효과에 기초한 MLC 디스플레이를 얻을 수 있다.

Claims (1)

  1. 네거티브 유전 이방성을 가지는 극성 화합물의 혼합물을 기초로 하는 액정 매질에 있어서,
    하나 이상의 화학식 1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 2의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112007039703205-PAT00060
    [화학식 2]
    Figure 112007039703205-PAT00061
    (상기 식에서,
    R21은 각각 서로 독립적으로, 비치환되거나, CN 또는 CF3로 일치환되거나, 할로겐으로 하나 이상 치환된 탄소수가 15 이하인 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 여기서, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2기는 또한 각각 서로 독립적으로 -O-, -S-,
    Figure 112007039703205-PAT00062
    , -C≡C-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-에 의해 O 원자들이 서로 직접 결합되지 않는 방식으로 치환될 수 있고,
    알케닐은 탄소수가 2-6인 직쇄 알케닐 라디칼이고,
    A는 에테닐기 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬기이고,
    m은 1 내지 6이다)
    을 포함하고,
    상기 화학식 2의 화합물이 15 내지 30 중량%로 이루어지는 것을 특징으로 하는 네거티브 유전 이방성을 가지는 극성 화합물의 혼합물을 기초로 하는 액정 매질.
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Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5497249B2 (ja) * 2000-12-20 2014-05-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
DE10218976A1 (de) * 2001-06-01 2002-12-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10150198A1 (de) 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
GB0126844D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Qinetiq Ltd Novel compounds
DE10216197B4 (de) * 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
DE50306559D1 (de) * 2002-07-06 2007-04-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE102004006669A1 (de) * 2003-03-06 2004-09-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
KR101077606B1 (ko) * 2003-08-01 2011-10-27 삼성전자주식회사 높은 이방성 전이 온도 및 빠른 응답 속도를 갖는 va용액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 채용한va 액정 디스플레이
KR100754164B1 (ko) * 2003-10-30 2007-09-03 삼성전자주식회사 높은 광학 이방성과 음의 유전율 이방성을 갖는 액정화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 채용한 액정디스플레이
KR101004954B1 (ko) 2003-11-13 2010-12-28 삼성전자주식회사 다이플로로사이클로헥산 유도체의 합성방법
KR100716969B1 (ko) * 2003-11-27 2007-05-10 삼성전자주식회사 수직 배향 액정화합물 및 이를 포함한 액정 조성물
DE102005011823B4 (de) * 2004-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP2005314598A (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
DE502005010229D1 (de) * 2004-07-02 2010-10-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
KR101457281B1 (ko) * 2004-07-02 2014-11-07 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 그를 함유하는 전기광학 디스플레이
KR20060059192A (ko) * 2004-11-26 2006-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP4876402B2 (ja) * 2005-02-16 2012-02-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4876408B2 (ja) * 2005-03-01 2012-02-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE502006004279D1 (de) * 2005-05-21 2009-09-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP4776279B2 (ja) 2005-06-09 2011-09-21 株式会社Adeka 新規化合物及び液晶組成物
JP4972888B2 (ja) * 2005-07-13 2012-07-11 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101432959B1 (ko) * 2005-08-09 2014-08-21 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
US20070138442A1 (en) * 2005-12-19 2007-06-21 Weiser Martin W Modified and doped solder alloys for electrical interconnects, methods of production and uses thereof
KR20070099287A (ko) * 2006-04-04 2007-10-09 삼성전자주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
EP2050807B1 (en) 2006-08-07 2013-07-17 JNC Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element
JP5098250B2 (ja) * 2006-08-10 2012-12-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20080046039A (ko) * 2006-11-21 2008-05-26 삼성전자주식회사 액정조성물과 이를 포함하는 액정표시장치
JP5353491B2 (ja) * 2009-07-02 2013-11-27 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101313900B1 (ko) * 2010-04-28 2013-09-30 대한민국(농촌진흥청장) 푸자리시딘을 이용한 식물 보호 방법
CN104673327B (zh) 2010-12-24 2018-06-08 Dic株式会社 含有聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
JP5636954B2 (ja) 2010-12-27 2014-12-10 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP2695929B1 (en) 2011-04-06 2016-09-14 DIC Corporation Nematic liquid crystal composition, liquid crystal display element using same
WO2012141069A1 (ja) 2011-04-13 2012-10-18 Dic株式会社 ネマティック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR101522949B1 (ko) 2011-09-27 2015-05-26 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
US9593281B2 (en) 2012-07-04 2017-03-14 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device
TWI535828B (zh) 2012-09-11 2016-06-01 Dainippon Ink & Chemicals A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the same
WO2014065231A1 (ja) 2012-10-24 2014-05-01 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014091946A1 (ja) 2012-12-12 2014-06-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI621699B (zh) 2013-01-21 2018-04-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
TWI623609B (zh) 2013-03-06 2018-05-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
US10899501B2 (en) * 2013-05-17 2021-01-26 Spinlabel Technologies, Inc. Container with rotating shrink label locking features and promotional label system
JP5850283B2 (ja) * 2013-06-17 2016-02-03 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN105518105B (zh) 2013-09-06 2017-06-16 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用该向列液晶组合物的液晶显示元件
CN105637065B (zh) 2013-10-08 2018-09-28 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
JP6343902B2 (ja) * 2013-10-16 2018-06-20 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子
KR20150116108A (ko) 2014-04-04 2015-10-15 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 장치
KR101849961B1 (ko) 2014-05-13 2018-04-19 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자
WO2016006524A1 (ja) * 2014-07-08 2016-01-14 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN104513666B (zh) * 2014-10-10 2017-08-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质及应用
JP6008065B1 (ja) 2014-12-25 2016-10-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2017195585A1 (ja) * 2016-05-10 2017-11-16 Dic株式会社 液晶表示素子
US20190203120A1 (en) 2016-11-22 2019-07-04 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN108239549B (zh) * 2016-12-23 2021-09-07 江苏和成显示科技有限公司 负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
TWI773789B (zh) 2017-07-25 2022-08-11 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
JPWO2019116902A1 (ja) 2017-12-11 2019-12-19 Dic株式会社 液晶表示素子
KR20200096501A (ko) 2017-12-11 2020-08-12 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 표시 소자
CN108018048B (zh) * 2017-12-15 2021-11-05 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种负介电各项异性液晶组合物
JP6507404B2 (ja) * 2018-02-14 2019-05-08 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036847A1 (fr) * 1996-04-02 1997-10-09 Chisso Corporation Composes de cristaux liquides, compositions de cristaux liquides contenant ces composes et dispositifs d'affichage a cristaux liquides fabriques au moyen de ces compositions
AU5067398A (en) * 1996-11-28 1998-06-22 Chisso Corporation Liquid crystal compounds exhibiting negative anisotropy of permittivity, liquid crystal compositions, and liquid crystal displays
WO1998027036A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-25 Chisso Corporation Difluorophenyl derivatives, liquid-crystal compounds, and liquid-crystal composition
US6066268A (en) * 1997-08-29 2000-05-23 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
EP1026142A1 (en) * 1997-10-24 2000-08-09 Chisso Corporation 2,3-difluorophenyl derivatives having negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
JP2000096058A (ja) * 1998-04-04 2000-04-04 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP4320824B2 (ja) * 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE19927627B4 (de) * 1998-06-30 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP4576659B2 (ja) * 2000-03-15 2010-11-10 チッソ株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP1146104A2 (de) 2001-10-17
KR20010098564A (ko) 2001-11-08
EP1146104B1 (de) 2004-06-16
TWI247793B (en) 2006-01-21
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