KR101522949B1 - 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명의 액정 조성물은, 고속 응답성이 요구되는 액티브 매트릭스 구동 방식의 액정 표시 소자 등에 사용되는 것이다. 당해 액정 조성물은, 유전율 이방성이 음이며, 그 절대값이 크고, 점도가 낮다. 또한, Δn 및 Tni를 저하시키지 않는 등의 액정성이 우수하며, 넓은 온도 범위에서 안정한 액정상을 나타낸다. 또한, 열, 광, 물 등에 대하여, 화학적으로 안정하기 때문에, 높은 신뢰성이 요구되는 대형 용도에서 표시 불량을 억제한 액정 표시 소자에 사용하는데 적합하다. 이것을 사용한 액정 표시 소자는, VA형 등의 액정 표시 소자에 호적(好適)하게 사용할 수 있다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT USING SAME}
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 가정용 각종 전기 기기, 측정 기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것에 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트 호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, Δε가 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속이며 광시야각이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도에 사용되고 있다.
VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε가 음이며 절대값이 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절율 이방성(Δn)과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정으로부터, 액정 재료의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.
지금까지는, Δε가 음이며 그 절대값이 큰 화합물을 다양하게 검토함에 의해 액정 조성물의 특성을 개량해 왔다.
Δε가 음인 액정 조성물로서, 식(A)으로 표시되는 화합물 및 식(B)으로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 1 참조).
Figure 112014035726877-pct00001
이 액정 조성물은, 식(B)으로 표시되는 화합물과 같이 알케닐기를 분자 내에 갖는 화합물(알케닐 화합물)을 첨가하여, 고속 응답화를 도모하고 있지만, 한층 더 고속 응답화가 필요하며, 또한 고(高)Δn에 대한 요구에 대해서도 한층 더 검토가 필요했다.
상기 액정 조성물의 식(A)으로 표시되는 화합물 대신에 식(C)으로 표시되는 화합물 및 식(D)으로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 2 참조).
Figure 112014035726877-pct00002
이 액정 조성물도 고속 응답화가 충분하지 않으며, 또한 고Δn에 대한 요구에 대해서도 충분한 개선이 이루어져 있지 않은 상황이었다.
한편, Δε가 음인 식(E)으로 표시되는 화합물 및 식(F)으로 표시되는 화합물에 Δε가 거의 제로인 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 조합시킨 액정 조성물(특허문헌 3 참조)이 개시되어 있다. 그러나 이 액정 조성물은 알케닐 화합물을 함유하지 않기 때문에 점도가 높아, 고속 응답화의 요구를 만족시킬 수는 없었다. 또한, 액정 표시 소자의 제조 공정에서는 액정 조성물을 액정 셀에 주입할 때에 극저압으로 하기 때문에 증기압이 낮은 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물은 휘발해 버리기 때문에, 그 함유량을 늘릴 수 없다고 생각되고 있었다. 더하여, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물은 첨가하면 액정상 상한 온도를 저하시키기 때문에, 당해 액정 조성물은 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물의 함유량을 불과 2%로 한정해 버리고 있어, 큰 Δn을 나타내지만, 점도가 현저하게 높다는 문제가 있었다. 따라서, 고Δn와 저점도의 양립이 요구되고 있었다.
Figure 112014035726877-pct00003
일본국 특개2006-037054호 일본국 특개2006-233182호 WO2007/077872호
본 발명이 해결하려는 과제는, Δn 및 Tni를 저하시키지 않고, η가 충분히 작고, Δε가 음이며 그 절대값이 큰 액정 조성물을 제공하며, 또한 이것을 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없는 또는 표시 불량이 억제된 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 다양한 비페닐 유도체 및 플루오로벤젠 유도체를 검토하여, 특정의 화합물을 조합시킴에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 제1 성분으로서, 식(Ⅰ)
Figure 112014035726877-pct00004
으로 표시되는 화합물을 함유하고, 제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ)
Figure 112014035726877-pct00005
(식 중, R1은 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R2은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한 R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, p는 0, 1 또는 2를 나타냄)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공하며, 또한, 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 Δε가 음인 액정 조성물은, Δn 및 Tni를 저하시키지 않고, 충분히 점도가 낮기 때문에, 이것을 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 고속 응답이며, 표시 불량이 없는 또는 표시 불량이 억제되기 때문에, 매우 유용하다.
본 발명에 있어서의 액정 조성물에 있어서, 제1 성분으로서, 식(Ⅰ)
Figure 112014035726877-pct00006
으로 표시되는 화합물을 함유하지만, 그 함유량은 3 내지 25질량%인 것이 바람직하고, 그 하한으로서는 5질량%가 바람직하며, 8질량%가 보다 바람직하고, 10질량%가 특히 바람직하고, 그 상한값으로서는 20질량%가 바람직하며, 18질량%가 보다 바람직하고, 15질량%가 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 고Δn 및 응답 속도를 중시할 경우에는 그 함유량은 10 내지 25질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제 및 액정상 상한 온도의 저하를 중시할 경우에는 그 함유량은 3 내지 15질량%가 바람직하다.
제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ)
Figure 112014035726877-pct00007
(식 중, R1은 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R2은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한 R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, p는 0, 1 또는 2를 나타냄)으로 표시되는 화합물을 함유하지만, 그 함유량은 10 내지 50질량%인 것이 바람직하며, 10 내지 40질량%가 보다 바람직하고, 10 내지 30질량%가 특히 바람직하다. R1로서는 직쇄상의 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기가 바람직하고, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2, -(CH2)2CH=CHCH3(E체), -(CH2)4CH=CH2, -(CH2)4CH=CHCH3(E체) 또는 -(CH2)6CH=CH2가 바람직하며, -CH=CH2, -CH=CHCH3(E체), -(CH2)2CH=CH2 또는 -(CH2)2CH=CHCH3(E체)가 바람직하고, -CH=CH2가 특히 바람직하다. p로서는 0 또는 1이 바람직하다. R2로서는 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기 및 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기가 바람직하며, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 바람직하다.
일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물로서는 일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물 또는 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물
Figure 112014035726877-pct00008
(R5은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄)이 특히 바람직하다.
식 중의 R5은 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내지만, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제2 성분을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 제2 성분을 2종 이상 함유할 경우에는, 화합물이 각각 20질량% 이하인 것이 바람직하며, 10질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 Δε가 -2.0 내지 -6.0이지만, -2.5 내지 -5.0이 보다 바람직하며, -2.5 내지 -3.5가 특히 바람직하다. 25℃에 있어서의 Δn이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.14가 보다 바람직하며, 0.10 내지 0.14가 특히 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 얇은 셀갭에 대응할 경우에는 0.10 내지 0.14인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응할 경우에는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다. 20℃에 있어서의 η가 10 내지 30mPa·s이지만, 10 내지 25mPa·s인 것이 보다 바람직하며, 10 내지 20mPa·s인 것이 특히 바람직하다. Tni가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하며, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅱ-1) 또는 (Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하며, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다. 구체적으로는, 식(Ⅱ-21) 내지 식(Ⅱ-25)으로 표시되는 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112014035726877-pct00009
본 발명의 액정 조성물은, 제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ)
Figure 112014035726877-pct00010
(식 중, R3은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, R4은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한 R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, q는 0, 1 또는 2를 나타냄)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 더 함유한다. 그 함유량은, 5 내지 50질량%인 것이 바람직하며, 10 내지 40질량%인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 30질량%인 것이 특히 바람직하다.
R3로서는 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기가 바람직하다. R4로서는 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기 및 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기가 바람직하며, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 바람직하다. q로서는 0 또는 1이 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(Ⅲ-1) 또는 일반식(Ⅲ-2)
Figure 112014035726877-pct00011
(R6 또는 R7은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다. R6 또는 R7은 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내지만, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 그 외의 성분을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 그 외의 성분을 2종 이상 함유할 경우에는, 화합물이 각각 20% 이하인 것이 바람직하며, 10% 이하인 것이 보다 바람직하다.
그 외의 성분으로서, 일반식(Ⅳ-1) 내지 (Ⅳ-10)
Figure 112014035726877-pct00012
으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되지만, 일반식(Ⅳ-1), (Ⅳ-4), (Ⅳ-6), (Ⅳ-7) 또는 (Ⅳ-8)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 화합물을 2종 내지 10종 함유하는 것이 보다 바람직하다. 또, R8은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R9은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타내지만, R8은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, R9은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 보다 바람직하다. 또, 일반식(Ⅳ-6)으로 표시되는 화합물은 R8이 메틸기이고 R9이 프로필기를 나타낼 경우 및 R8이 프로필기이고 R9이 메틸기를 나타낼 경우에는 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물과 동일한 화합물을 나타내게 되기 때문에, 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물은 R8이 메틸기이고 R9이 프로필기로 표시되는 화합물 및 R8이 프로필기이고 R9이 메틸기로 표시되는 화합물을 제외한다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(Ⅰ) 및 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 조합에 의해, 효과를 갖는 것이지만, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물과 일반식(Ⅱ-1) 및/또는 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물의 조합이 보다 바람직하며, 식(Ⅰ) 및 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물의 조합이 특히 바람직하다.
또한, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 더 함유할 경우, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅱ-1) 및/또는 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ-1) 및/또는 일반식(Ⅲ-2)으로 표시되는 화합물의 조합이 보다 바람직하며, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ-1)으로 표시되는 화합물의 조합, 또는, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ-2)으로 표시되는 화합물의 조합이 보다 바람직하고, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ-1) 및 일반식(Ⅲ-2)으로 표시되는 화합물의 조합이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술한 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화방지제, 자외선흡수제 및 중합성 모노머 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 중합성 모노머로서는 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 함유하며, 그 함유량은 0.01질량% 내지 2질량%인 것이 바람직하다. 더 상세히 기술하면, 본 발명의 액정 조성물은, 일반식(Ⅴ)
Figure 112014035726877-pct00013
(식 중, R10 및 R11은 각각 독립하여 이하의 식(R-1) 내지 식(R-15)
Figure 112014035726877-pct00014
중 어느 하나를 나타내고, t는 1 또는 2를 나타내고, X1 내지 X8는 각각 독립하여 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내지만, t가 2를 나타낼 경우 복수 존재하는 X5 내지 X8는 동일해도 달라도 됨)으로 표시되는 중합성 모노머를 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물은, R10 및 R11은 동일해도 달라도 되고, 식(R-1) 또는 식(R-2)으로 표시되는 치환기가 바람직하다. t는 1이 바람직하고, 일반식(Ⅴ)에 있어서의 비페닐 골격의 구조는, 식(Ⅴ-11) 내지 식(Ⅴ-14)인 것이 보다 바람직하며, 식(Ⅴ-11)인 것이 특히 바람직하다.
Figure 112014035726877-pct00015
식(Ⅴ-11) 내지 식(Ⅴ-14)으로 표시되는 골격을 포함하는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어진다.
예를 들면, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물은 고Δn과 저점성을 달성하고 있으며, 이것을 사용해서 PSA 모드 또는 PSVA 모드의 액정 표시 소자로 했을 경우, 고Δn에 대응한 좁은 갭과 액정 조성물의 저점도 때문에 고속 응답을 실현할 수 있으며, 또한, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는다는 우수한 효과를 갖는다.
또한, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정으로서, 아세틸렌기를 갖는 액정 화합물을 함유하는 편이 액정 조성물의 Δn을 크게 하는 효과가 있어, 고속 응답에 유용하지만, VHR의 저하를 일으켜, 표시 불량을 유발해 버리기 때문에, 응답 속도를 중시하는지, 신뢰성을 중시하는지로 구분해서 사용할 필요가 있다. 특히 표시 불량을 억제하고자 할 경우에는 아세틸렌기를 갖는 액정 화합물의 함유량을 줄이거나, 또는 함유하지 않는 것이 중요하다. 그 함유량으로서는, 10질량% 미만이 바람직하며, 5질량% 미만이 보다 바람직하고, 함유하지 않는 것이 특히 바람직하다. 여기에서 함유하지 않음이란 적극적으로 첨가하지 않는 것을 의미하며, 제조 시의 불순물 등 불가피적으로 함유하는 것을 포함하지 않는 것을 의미하고, 0.5질량% 이하가 바람직하며, 0.1질량% 이하가 바람직하고, 측정 한계(가스 크로마토그래피에 의한 측정에서는 10ppm정도) 이하가 바람직하다.
또한, 염소기를 갖는 액정 화합물을 함유한 액정 조성물이 개시되어 있지만, 신뢰성을 현저하게 손상시켜, 표시 불량을 일으킨다. 이 때문에, 염소기를 갖는 액정 화합물의 함유량을 줄이거나, 또는 함유하지 않는 것이 중요하다. 그 함유량으로서는, 10질량% 미만이 바람직하며, 5질량% 미만이 보다 바람직하고, 함유하지 않는 것이 특히 바람직하다. 여기에서 함유하지 않음이란 적극적으로 첨가하지 않는 것을 의미하며, 제조 시의 불순물 등 불가피적으로 함유하는 것을 포함하지 않는 것을 의미하고, 0.5질량% 이하가 바람직하며, 0.1질량% 이하가 바람직하고, 측정 한계(가스 크로마토그래피에 의한 측정에서는 10ppm정도) 이하가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 고속 응답과 표시 불량의 억제를 양립시킨 유용한 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상세히 기술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것이 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 25℃에 있어서의 굴절율 이방성
Δε : 25℃에 있어서의 유전율 이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
(실시예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00016
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성값은, Tni : 73.3℃, Δn : 0.109, Δε : -2.9, η : 15.5mPa·sec였다. 또한, 전압 유지율(VHR)을 측정하여, 높은 VHR을 갖고 있는 것이 확인되었다. 또, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이고, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다. VHR의 측정 조건은 전압 5V, 주파수 60Hz, 온도 60℃이고, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.
또한, 액정 셀 주입의 조건(압력 및 ODF법)을 바꿔도 물성값에 변화는 보이지 않았다.
(비교예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00017
비교예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물은 PX100426의 실시예 1이며, 그 물성값은, Tni : 75.5℃, Δn : 0.108, Δε : -3.0, η : 16.3mPa·sec였다. 또한, 전압 유지율(VHR)을 측정하여, 높은 VHR을 갖고 있는 것이 확인되었다. 또, 셀두께는 3.5㎛, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이고, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다. VHR의 측정 조건은 전압 5V, 주파수 60Hz, 온도 60℃이고, 도요테크니카가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.
또한, 액정 셀 주입의 조건(압력 및 ODF법)을 바꿔도 물성값에 변화는 보이지 않았다.
(비교예 2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00018
비교예 2에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성값은, Tni : 75.2℃, Δn : 0.109, Δε : -2.9, η : 16.6mPa·s였다.
(비교예 3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00019
비교예 3에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성값은, Tni : 75.6℃, Δn : 0.108, Δε : -2.9, η : 17.6mPa·s였다.
(비교예 4)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00020
비교예 4에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성값은, Tni : 107.6℃, Δn : 0.098, Δε : -3.2, η : 23.3mPa·s였다. η가 매우 커져 있어, 실시예 1이 매우 우수한 것을 알 수 있다.
(비교예 5)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00021
비교예 5에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성값은, Tni : 77.2℃, Δn : 0.110, Δε : -2.4, η : 16.2mPa·s였다. Δε의 절대값이 작아, 실시예 1이 매우 우수한 것을 알 수 있다.
(실시예 2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00022
실시예 2에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성값은, Tni : 75.3℃, Δn : 0.109, Δε : -3.1, η : 15.9mPa·s였다.
(실시예 3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
Figure 112014035726877-pct00023
실시예 3에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성값은, Tni : 75.8℃, Δn : 0.109, Δε : -3.0, η : 15.7mPa·s였다.
(실시예 4)
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7%에 대해서, 식(Ⅳ-a)
Figure 112014035726877-pct00024
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가하고 균일 용해함에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-1을 조제했다. CLC-1의 물성은 실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-1을 셀갭 3.5㎛에서 호메오트로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착 셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파(矩形波)를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 10㎽/㎠로 되도록 조정해서 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합함에 의해, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 생겨 있는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 우수한 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있는 것을 확인했다.
(실시예 5)
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7%에 대해서, 식(Ⅳ-b)
Figure 112014035726877-pct00025
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가하고 균일 용해함에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-2를 조제했다. CLC-2의 물성은 실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-2를 셀갭 3.5㎛에서 호메오트로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착 셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 10㎽/㎠로 되도록 조정해서 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합함에 의해, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 생겨 있는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 우수한 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있는 것을 확인했다.
(실시예 6)
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7%에 대해서, 식(Ⅳ-c)
Figure 112014035726877-pct00026
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가하고 균일 용해함에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-3을 조제했다. CLC-3의 물성은 실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-3을 셀갭 3.5㎛에서 호메오트로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착 셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 10㎽/㎠로 되도록 조정해서 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합함에 의해, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 생겨 있는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 우수한 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있는 것을 확인했다.

Claims (15)

  1. 제1 성분으로서, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물을 3∼25질량% 함유하고,
    Figure 112015005117048-pct00032

    제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 10∼50질량% 함유하며,
    Figure 112015005117048-pct00033

    (식 중, R1은 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R2은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한 R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, p는 0, 1 또는 2를 나타냄)
    일반식(Ⅳ-1)∼(Ⅳ-10)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 각각 20질량% 이하 함유하는,
    Figure 112015005117048-pct00034

    (상기 식 중, R8은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R9은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타냄)
    액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    25℃에서의 Δε가 -2.0 내지 -6.0의 범위이고, 25℃에서의 굴절율 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14의 범위이고, 20℃에서의 점도(η)가 10 내지 30mPa·s의 범위이고, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60 내지 120℃의 범위인 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ)
    Figure 112014035726877-pct00029

    (식 중, R3은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, R4은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접해 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한 R3 및 R4 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, q는 0, 1 또는 2를 나타냄)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    제3 성분의 함유량이 5 내지 50질량%인 액정 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ-1) 및 (Ⅱ-2)
    Figure 112014035860685-pct00030

    (R5은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-1) 및 (Ⅲ-2)
    Figure 112014035860685-pct00031

    (R6 또는 R7은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    제1 성분으로서, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물,
    제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-1)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상
    을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112015005117048-pct00035

    Figure 112015005117048-pct00036

    (R5은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄)
    Figure 112015005117048-pct00037

    (R6 또는 R7은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄).
  8. 제6항에 있어서,
    제1 성분으로서, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물,
    제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상
    을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112015005117048-pct00038

    Figure 112015005117048-pct00039

    (R5은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄)
    Figure 112015005117048-pct00040

    (R6 또는 R7은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄).
  9. 제6항에 있어서,
    제1 성분으로서, 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물,
    제2 성분으로서, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상,
    제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-1)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 및 일반식(Ⅲ-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상
    을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112015005117048-pct00041

    Figure 112015005117048-pct00042

    (R5은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄)
    Figure 112015005117048-pct00043

    (R6 또는 R7은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타냄).
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    아세틸렌기를 갖는 액정 화합물의 함유량이 10질량% 미만인 액정 조성물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  12. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  13. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  14. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA 모드, PSA 모드, PSVA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자.
  15. 삭제
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