JPWO2013047359A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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Abstract

本発明の液晶組成物は、高速応答性を要求されるアクティブマトリックス駆動方式の液晶表示素子などに使用されるものである。該液晶組成物は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が大きく、粘度が低い。また、ΔｎおよびＴｎｉを低下させることない等の液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であるため、高い信頼性が求められる大型用途で表示不良を抑制した液晶表示素子に使用することに適している。これを用いた液晶表示素子は、ＶＡ型等の液晶表示素子に好適に使用できる。

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。
これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。
ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。
これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性を改良してきた。
Δεが負の液晶組成物として、式（Ａ）で表される化合物及び式（Ｂ）で表される化合物を含有する液晶組成物が開示されている（特許文献１参照）。
Figure 2013047359
この液晶組成物は、式（Ｂ）で表される化合物のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加し、高速応答化を図っているが、更なる高速応答化が必要であり、また高Δｎに対する要求に対しても更なる検討が必要であった。
上記液晶組成物の式（Ａ）で表される化合物に換えて式（Ｃ）で表される化合物及び式（Ｄ）で表される化合物を含有する液晶組成物が開示されている（特許文献２参照）。
Figure 2013047359
この液晶組成物も高速応答化が十分ではなく、また高Δｎに対する要求に対しても十分な改善がなされていない状況であった。
一方、Δεが負である式（Ｅ）で表される化合物及び式（Ｆ）で表される化合物にΔεがほぼゼロである式（Ｉ）で表される化合物を組み合わせた液晶組成物（特許文献３参照）が開示されている。しかしこの液晶組成物はアルケニル化合物を含有しないため粘度が高く、高速応答化の要求を満たすことは出来なかった。また、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際に極低圧とするため蒸気圧が低い式（Ｉ）で表される化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。加えて、式（Ｉ）で表される化合物は添加すると液晶相上限温度を低下させるため、該液晶組成物は式（Ｉ）で表される化合物の含有量をわずか２％に限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。従って、高Δｎと低粘度の両立が求められていた。
Figure 2013047359
特開２００６−０３７０５４号 特開２００６−２３３１８２号 ＷＯ２００７／０７７８７２号
本発明が解決しようとする課題は、ΔｎおよびＴｎｉを低下させることなく、ηが十分に小さく、Δεが負でその絶対値が大きな液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は表示不良が抑制された液晶表示素子を提供することにある。
本発明者は、種々のビフェニル誘導体及びフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、第一成分として、式（Ｉ）
Figure 2013047359
で表される化合物を含有し、第二成分として、一般式（ＩＩ）
Figure 2013047359
（式中、Ｒ１は炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されてもよく、またＲ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｐは０、１又は２を表す。）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
本発明のΔεが負の液晶組成物は、Δｎ及びＴｎｉを低下させることなく、十分に粘度が低いため、これを用いたＶＡ型等の液晶表示素子は高速応答であり、表示不良がない又は表示不良が抑制されるため、非常に有用である。
本発明における液晶組成物において、第一成分として、式（Ｉ）
Figure 2013047359
で表される化合物を含有するが、その含有量は３から２５質量％であることが好ましく、その下限値としては５質量％が好ましく、８質量％がより好ましく、１０質量％が特に好ましく、その上限値としては２０質量％が好ましく、１８質量％がより好ましく、１５質量％が特に好ましい。更に詳述すると、高Δｎ及び応答速度を重視する場合にはその含有量は１０から２５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制及び液晶相上限温度の低下を重視する場合にはその含有量は３から１５質量％が好ましい。
第二成分として、一般式（ＩＩ）
Figure 2013047359
（式中、Ｒ１は炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されてもよく、またＲ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｐは０、１又は２を表す。）で表される化合物を含有するが、その含有量は１０から５０質量％であることが好ましく、１０から４０質量％がより好ましく、１０から３０質量％が特に好ましい。Ｒ１としては直鎖状の炭素原子数２から８のアルケニル基が好ましく、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）又は−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨ２が好ましく、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２又は−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３（Ｅ体）が好ましく、−ＣＨ＝ＣＨ２が特に好ましい。ｐとしては０又は１が好ましい。Ｒ２としては直鎖状の炭素原子数１から８のアルキル基及び直鎖状の炭素原子数１から８のアルコキシル基が好ましく、直鎖状の炭素原子数１から５のアルコキシル基が好ましい。
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては一般式（ＩＩ−１）で表される化合物又は一般式（ＩＩ−２）で表される化合物
Figure 2013047359
（Ｒ５は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）が特に好ましい。
式中のＲ５は直鎖状の炭素原子数１から１０のアルキル基を表すが、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、第二成分を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。また、第二成分を２種以上含有する場合には、化合物が各々２０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、２５℃におけるΔεが−２．０から−６．０であるが、−２．５から−５．０がより好ましく、−２．５から−３．５が特に好ましい。２５℃におけるΔｎが０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１４がより好ましく、０．１０から０．１４が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１４であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。２０℃におけるηが１０から３０ ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。Ｔｎｉが６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−１）又は（ＩＩ−２）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物であることが特に好ましい。具体的には、式（ＩＩ−２１）から式（ＩＩ−２５）で表される化合物が特に好ましい。
Figure 2013047359
本発明の液晶組成物は、更に、第三成分として、一般式（ＩＩＩ）
Figure 2013047359
（式中、Ｒ３は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシル基、Ｒ４は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されてもよく、またＲ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｑは０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。その含有量は、５から５０質量％であることが好ましく、１０から４０質量％であることがより好ましく、１０から３０質量％であることが特に好ましい。
Ｒ３としては直鎖状の炭素原子数１から８のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基が好ましい。Ｒ４としては直鎖状の炭素原子数１から８のアルキル基及び直鎖状の炭素原子数１から８のアルコキシル基が好ましく、直鎖状の炭素原子数１から５のアルコキシル基が好ましい。ｑとしては０又は１が好ましい。
より具体的には、一般式（ＩＩＩ−１）又は一般式（ＩＩＩ−２）
Figure 2013047359
（Ｒ６又はＲ７は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。Ｒ６又はＲ７は直鎖状の炭素原子数１から１０のアルキル基を表すが、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、第三成分を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。また、第三成分を２種以上含有する場合には、化合物が各々２０％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。
その他の成分として、一般式（ＩＶ−１）から（ＩＶ−１０）
Figure 2013047359
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有してもよいが、一般式（ＩＶ−１）、（ＩＶ−４）、（ＩＶ−６）、（ＩＶ−７）又は（ＩＶ−８）で表される化合物から選ばれる化合物を２種から１０種含有することがより好ましい。なお、Ｒ８は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ９は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ８は炭素原子数１から５のアルキル基、Ｒ９は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることがより好ましい。なお、一般式（ＩＶ−６）で表される化合物はＲ８がメチル基かつＲ９がプロピル基を表す場合及びＲ８がプロピル基かつＲ９がメチル基を表す場合には式（Ｉ）で表される化合物と同一の化合物を表すこととなるため、一般式（ＩＩＩ−Ｆ）で表される化合物はＲ８がメチル基かつＲ９がプロピル基で表される化合物及びＲ８がプロピル基かつＲ９がメチル基で表される化合物を除く。
本発明の液晶組成物は、式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物の組み合わせにより、効果を有するものであるが、式（Ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩ−１）及び／又は一般式（ＩＩ−２）で表される化合物の組み合わせがより好ましく、式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物の組み合わせが特に好ましい。
また、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を更に含む場合、式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ−１）及び／又は一般式（ＩＩ−２）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ−１）及び／又は一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物の組み合わせがより好ましく、式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物の組み合わせ、又は、式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ−２）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物の組み合わせがより好ましく、式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物及び一般式（ＩＩＩ−１）及び一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物の組み合わせが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び重合性モノマーなどを含有してもよい。
例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を含有し、その含有量は０．０１質量％から２質量％であることが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｖ）
Figure 2013047359
（式中、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して以下の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）
Figure 2013047359
の何れかを表し、ｔは１又は２を表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表すが、ｔが２を表す場合複数存在するＸ５からＸ８は同一であっても異なっていてもよい。）で表される重合性モノマーを一種又は二種以上含有しても良い。
一般式（Ｖ）で表される化合物は、Ｒ１０及びＲ１１は同一であっても異なっていてもよく、式（Ｒ−１）又は式（Ｒ−２）で表される置換基が好ましい。ｔは１が好ましく、一般式（Ｖ）におけるビフェニル骨格の構造は、式（Ｖ−１１）から式（Ｖ−１４）であることがより好ましく、式（Ｖ−１１）であることが特に好ましい。
Figure 2013047359
式（Ｖ−１１）から式（Ｖ−１４）で表される骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
例えば、式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物及び一般式（Ｖ）で表される化合物を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は高Δｎと低粘性を達成しており、これを用いてＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子にした場合、高Δｎに対応した狭ギャップと液晶組成物の低粘度から高速応答が実現でき、また、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しないという優れた効果を有する。
また、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、アセチレン基を有する液晶化合物を含有した方が液晶組成物のΔｎを大きくする効果があり、高速応答に有用であるが、ＶＨＲの低下を引き起こし、表示不良を誘発してしまうため、応答速度を重視するのか、信頼性を重視するのかで使い分ける必要がある。特に表示不良を抑制したい場合はアセチレン基を有する液晶化合物の含有量を減らすか、又は含有しないことが重要である。その含有量としては、１０質量％未満が好ましく、５質量％未満がより好ましく、含有しないことが特に好ましい。ここで含有しないとは積極的に添加しないことを意味し、製造時の不純物等不可避的に含有するものを含まないことを意味し、０．５質量％以下が好ましく、０．１質量％以下が好ましく、測定限界（ガスクロマトグラフィーによる測定では１０ｐｐｍ程度）以下が好ましい。
また、塩素基を有する液晶化合物を含有した液晶組成物が開示されているが、信頼性を著しく損ない、表示不良を引き起こす。このため、塩素基を有する液晶化合物の含有量を減らすか、又は含有しないことが重要である。その含有量としては、１０質量％未満が好ましく、５質量％未満がより好ましく、含有しないことが特に好ましい。ここで含有しないとは積極的に添加しないことを意味し、製造時の不純物等不可避的に含有するものを含まないことを意味し、０．５質量％以下が好ましく、０．１質量％以下が好ましく、測定限界（ガスクロマトグラフィーによる測定では１０ｐｐｍ程度）以下が好ましい。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Ｔｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２５℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
（実施例１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔｎｉ：７３．３℃、Δｎ：０．１０９、Δε：−２．９、η：１５．５ｍＰａ・ｓｅｃであった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。
また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
比較例１に示すネマチック液晶組成物はＰＸ１００４２６の実施例１であり、その物性値は、Ｔｎｉ：７５．５℃、Δｎ：０．１０８、Δε：−３．０、η：１６．３ｍＰａ・ｓｅｃであった。更に、電圧保持率（ＶＨＲ）を測定し、高いＶＨＲを有していることが確認された。なお、セル厚は３．５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は電圧５Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ−１を用いた。
また、液晶セル注入の条件（圧力及びＯＤＦ法）を変えても物性値に変化は見られなかった。
（比較例２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
比較例２に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔｎｉ：７５．２℃、Δｎ：０．１０９、Δε：−２．９、η：１６．６ｍＰａ・ｓであった。
（比較例３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
比較例３に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔｎｉ：７５．６℃、Δｎ：０．１０８、Δε：−２．９、η：１７．６ｍＰａ・ｓであった。
（比較例４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
比較例４に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔｎｉ：１０７．６℃、Δｎ：０．０９８、Δε：−３．２、η：２３．３ｍＰａ・ｓであった。ηが非常に大きくなっており、実施例１が非常に優れていることがわかる。
（比較例５）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
比較例５に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔｎｉ：７７．２℃、Δｎ：０．１１０、Δε：−２．４、η：１６．２ｍＰａ・ｓであった。Δεの絶対値が小さく、実施例１が非常に優れていることがわかる。
（実施例２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
実施例２に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔｎｉ：７５．３℃、Δｎ：０．１０９、Δε：−３．１、η：１５．９ｍＰａ・ｓであった。
（実施例３）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure 2013047359
実施例３に示すネマチック液晶組成物の物性値は、Ｔｎｉ：７５．８℃、Δｎ：０．１０９、Δε：−３．０、η：１５．７ｍＰａ・ｓであった。
（実施例４）
実施例１に示すネマチック液晶組成物 ９９．７％に対して、式（ＩＶ−ａ）
Figure 2013047359
で示される重合性化合物を０．３％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ−１を調製した。ＣＬＣ−１の物性は実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。ＣＬＣ−１をセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角（クリスタルローテーション法）を測定した後、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。また、垂直配向性液晶表示素子は優れた光学特性及び高速応答性を有していることを確認した。
（実施例５）
実施例１に示すネマチック液晶組成物 ９９．７％に対して、式（ＩＶ−ｂ）
Figure 2013047359
で示される重合性化合物を０．３％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ−２を調製した。ＣＬＣ−２の物性は実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。ＣＬＣ−２をセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角（クリスタルローテーション法）を測定した後、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。また、垂直配向性液晶表示素子は優れた光学特性及び高速応答性を有していることを確認した。
（実施例６）
実施例１に示すネマチック液晶組成物 ９９．７％に対して、式（ＩＶ−ｃ）
Figure 2013047359
で示される重合性化合物を０．３％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ−３を調製した。ＣＬＣ−３の物性は実施例１に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。ＣＬＣ−３をセルギャップ３．５μｍでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したＩＴＯ付きセルに真空注入法で注入した。このセルのプレチルト角（クリスタルローテーション法）を測定した後、周波数１ｋＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３２０ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が１０ｍＷ／ｃｍ２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。また、垂直配向性液晶表示素子は優れた光学特性及び高速応答性を有していることを確認した。
本発明の液晶組成物は、その他の成分を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。また、その他の成分を２種以上含有する場合には、化合物が各々２０％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。

Claims (15)

  1. 第一成分として、式（Ｉ）
    Figure 2013047359
     で表される化合物を含有し、第二成分として、一般式（ＩＩ）
    Figure 2013047359
     （式中、Ｒ１は炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されてもよく、またＲ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｐは０、１又は２を表す。）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する液晶組成物。
  2. ２５℃におけるΔεが−２．０から−６．０の範囲であり、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 第三成分として、一般式（ＩＩＩ）
    Figure 2013047359
     （式中、Ｒ３は炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基、Ｒ４は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−及び／又は−Ｓ−に置換されてもよく、またＲ３及びＲ４中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｑは０、１又は２を表す。）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 第二成分の含有量が１０から５０質量％である請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  5. 第二成分として、一般式（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）
    Figure 2013047359
     （Ｒ５は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  6. 第三成分として、一般式（ＩＩＩ−１）及び（ＩＩＩ−２）
    Figure 2013047359
     （Ｒ６又はＲ７は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項３から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 式（Ｉ）で表される化合物の含有量が３から２５質量％である請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  8. 式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上及び一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する請求項６に記載の液晶組成物。
  9. 式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上及び一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する請求項６に記載の液晶組成物。
  10. 式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上、一般式（ＩＩＩ−１）で表される化合物を１種又は２種以上及び一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する請求項６に記載の液晶組成物。
  11. アセチレン基を有する液晶化合物の含有量が１０質量％未満である請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  12. 重合性化合物を含有する請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  14. 請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  15. 請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
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