CN103958644A - 向列液晶组合物和使用了该组合物的液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的液晶组合物使用于要求高速响应性的有源矩阵驱动方式的液晶显示元件等。该液晶组合物的介电常数各向异性为负,其绝对值大,粘度低。此外,Δn和Tni不被降低等液晶性优异,在宽的温度范围显示稳定的液晶相。此外,相对于热、光、水等在化学上为稳定,因此适合使用于要求高可靠性的大型用途中的抑制了显示不良的液晶显示元件。使用了其的液晶显示元件可以适合用于VA型等液晶显示元件。
Description
技术领域
本发明涉及作为液晶显示材料有用的介电常数各向异性(Δε)显示负值的向列液晶组合物和使用了该组合物的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件从钟表、计算器开始,发展到在家庭用各种电气设备、测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、计算机、电视等中使用。作为液晶显示方式,在其代表性的液晶显示方式中可以举出TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、DS(动态光散射)型、GH(宾主)型、IPS(共面转换)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直)型、或FLC(强介电性液晶)等。此外作为驱动方式也可以举出静态驱动、多工驱动、单纯矩阵方式、由TFT(薄膜晶体管)、TFD(薄膜二极管)等驱动的有源矩阵(AM)方式。
在这些显示方式中,IPS型、ECB型、VA型、或CSH型等具有使用Δε显示负值的液晶材料这样的特征。其中特别是采用AM驱动的VA型显示方式被使用于要求高速且宽视角的显示元件(例如电视等)的用途。
VA型等显示方式所用的向列液晶组合物中,要求低电压驱动、高速响应和宽的动作温度范围。即,要求Δε为负且绝对值大,低粘度,高的向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)。此外,由于设定作为折射率各向异性(Δn)与单元间隙(d)之积的Δn×d,需要结合单元间隙而将液晶材料的Δn调节到适当的范围。此外在将液晶显示元件应用于电视等的情况下重视高速响应性,因此要求粘度(η)低的液晶材料。
迄今为止,通过对Δε为负且其绝对值大的化合物进行各种研究来对液晶组合物的特性进行了改良。
作为Δε为负的液晶组合物,公开了含有式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物的液晶组合物(参照专利文献1)。
[化1]
对该液晶组合物而言,虽然添加如式(B)所示的化合物那样在分子内具有烯基的化合物(烯基化合物)以实现高速响应化,但是还需要进一步的高速响应化,此外对应于对高Δn的要求,也需要进一步研究。
公开了代替上述液晶组合物的式(A)所示的化合物而含有式(C)所示的化合物和式(D)所示的化合物的液晶组合物(参照专利文献2)。
[化2]
该液晶组合物也是高速响应化不够且对应于对高Δn的要求也得不到充分改善的状况。
另一方面,公开了在Δε为负的式(E)所示的化合物和式(F)所示的化合物中组合了Δε基本上为零的式(I)所示的化合物的液晶组合物(参照专利文献3)。然而该液晶组合物由于不含有烯基化合物因此粘度高,不能满足高速响应化的要求。此外可以认为,在液晶显示元件的制造工序中,在将液晶组合物注入液晶单元时设为极低压,因此蒸气压低的式(I)所示的化合物挥发,从而不能增加其含量。此外,如果添加式(I)所示的化合物,则使液晶相上限温度降低,因此该液晶组合物中式(I)所示的化合物的含量限定为仅仅2%,虽然显示大的Δn,但是存在粘度显著高这样的问题。因此,要求兼有高Δn和低粘度。
[化3]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2006-037054号
专利文献2:日本特开2006-233182号
专利文献3:WO2007/077872号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题是,提供Δn和Tni不被降低,η充分小,Δε为负且其绝对值大的液晶组合物,此外提供使用了其的VA型等的没有显示不良或抑制了显示不良的液晶显示元件。
用于解决课题的手段
本发明者研究了各种联苯衍生物和氟苯衍生物,发现通过组合特定的化合物可以解决上述课题,从而完成了本发明。
本发明提供一种液晶组合物,此外提供使用了该组合物的液晶显示元件,所述液晶组合物含有式(I)所示的化合物作为第一成分,含有选自通式(II)所示的化合物中的1种或2种以上化合物作为第二成分。
[化4]
[化5]
(式中,R1表示碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R2表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R1和R2中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-和/或-S-取代,此外R1和R2中存在的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代,p表示0、1或2。)。
发明的效果
本发明的Δε为负的液晶组合物,由于Δn和Tni不被降低,粘度充分低,因此使用了该组合物的VA型等液晶显示元件为高速响应,没有显示不良或抑制了显示不良,因此非常有用。
具体实施方式
本发明中的液晶组合物中,含有式(I)所示的化合物作为第一成分,其含量优选为3至25质量%,作为其下限值,优选为5质量%,更优选为8质量%,特别优选为10质量%,作为其上限值,优选为20质量%,更优选为18质量%,特别优选为15质量%。更详细地说,在重视高Δn和响应速度的情况下,其含量优选为10至25质量%,但在重视低温时的析出的抑制和液晶相上限温度的降低的情况下,该含量优选为3至15质量%。
[化6]
含有通式(II)所示的化合物作为第二成分,
[化7]
(式中,R1表示碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R2表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R1和R2中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-和/或-S-取代,此外R1和R2中存在的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代,p表示0、1或2。)其含量优选为10至50质量%,更优选为10至40质量%,特别优选为10至30质量%。作为R1,优选为直链状的碳原子数2至8的烯基,优选为-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)或-(CH2)6CH=CH2,优选为-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2或-(CH2)2CH=CHCH3(E体),特别优选为-CH=CH2。作为p,优选为0或1。作为R2,优选为直链状的碳原子数1至8的烷基和直链状的碳原子数1至8的烷氧基,优选为直链状的碳原子数1至5的烷氧基。
作为通式(II)所示的化合物,特别优选为通式(II-1)所示的化合物或通式(II-2)所示的化合物。
[化8]
(R5表示碳原子数1至10的烷基。)
式中的R5表示直链状的碳原子数1至10的烷基,但更优选为直链状的碳原子数1至5的烷基。
本发明的液晶组合物含有1种或2种以上的第二成分,优选含有2种至10种。此外,在含有2种以上第二成分的情况下,化合物各自优选为20质量%以下,更优选为10质量%以下。
就本发明的液晶组合物而言,25℃时的Δε为-2.0至-6.0,但更优选为-2.5至-5.0,特别优选为-2.5至-3.5。25℃时的Δn为0.08至0.14,但更优选为0.09至0.14,特别优选为0.10至0.14。更详细地说,则在与薄的单元间隙对应的情况下优选为0.10至0.14,在与厚的单元间隙对应的情况下优选为0.08至0.10。20℃时的η为10至30mPa·s,更优选为10至25mPa·s,特别优选为10至20mPa·s。Tni为60℃至120℃,更优选为70℃至100℃,特别优选为70℃至85℃。
通式(II)所示的化合物更优选为通式(II-1)或(II-2)所示的化合物,特别优选为通式(II-2)所示的化合物。具体而言,特别优选为式(II-21)至式(II-25)所示的化合物。
[化9]
本发明的液晶组合物,进一步含有1种或2种以上的通式(III)所示的化合物作为第三成分。
[化10]
(式中,R3表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基,R4表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R1和R2中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-和/或-S-取代,此外R1和R2中存在的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代,q表示0、1或2。)其含量优选为5至50质量%,更优选为10至40质量%,特别优选为10至30质量%。
作为R3,优选为直链状的碳原子数1至8的烷基、直链状的碳原子数1至5的烷基。作为R4,优选为直链状的碳原子数1至8的烷基和直链状的碳原子数1至8的烷氧基,优选为直链状的碳原子数1至5的烷氧基。作为q,优选为0或1。
更具体而言,更优选为通式(III-1)或通式(III-2)所示的化合物。
[化11]
(R6或R7表示碳原子数1至10的烷基。)R6或R7表示直链状的碳原子数1至10的烷基,但更优选为直链状的碳原子数1至5的烷基。
本发明的液晶组合物含有1种或2种以上第三成分,优选含有2种至10种。此外,在含有2种以上第三成分的情况下,化合物各自优选为20%以下,更优选为10%以下。
作为其它成分,可以含有1种或2种以上选自通式(IV-1)至(IV-10)所示的化合物组中的化合物,更优选含有2种至10种选自通式(IV-1)、(IV-4)、(IV-6)、(IV-7)或(IV-8)所示的化合物中的化合物。
[化12]
予以说明,R8表示碳原子数1至5的烷基或碳原子数2至5的烯基,R9表示碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数2至5的烯基氧基,更优选R8为碳原子数1至5的烷基、R9为碳原子数1至5的烷基或碳原子数1至5的烷氧基。予以说明,通式(IV-6)所示的化合物在R8表示甲基并且R9表示丙基的情况下和R8表示丙基并且R9表示甲基的情况下表示与式(I)所示的化合物相同的化合物,因此通式(III-F)所示的化合物中R8表示甲基并且R9表示丙基的化合物和R8表示丙基并且R9表示甲基的化合物除外。
就本发明的液晶组合物而言,通过式(I)和通式(II)所示的化合物的组合而具有效果,更优选为式(I)所示的化合物与通式(II-1)和/或通式(II-2)所示的化合物的组合,特别优选为式(I)和通式(II-2)所示的化合物的组合。
此外,在进一步包含通式(III)所示的化合物的情况下,更优选为式(I)所示的化合物、通式(II-1)和/或通式(II-2)所示的化合物和通式(III-1)和/或通式(III-2)所示的化合物的组合,更优选为式(I)所示的化合物、通式(II-2)所示的化合物和通式(III-1)所示的化合物的组合,或式(I)所示的化合物和通式(II-2)所示的化合物和通式(III-2)所示的化合物的组合,特别优选为式(I)所示的化合物、通式(II-2)所示的化合物和通式(III-1)和通式(III-2)所示的化合物的组合。
本发明的液晶组合物,除了上述的化合物以外,也可以含有通常的向列液晶、近晶液晶、胆甾醇型液晶、抗氧化剂、紫外线吸收剂和聚合性单体等。
例如,优选含有联苯衍生物、三联苯衍生物等聚合性化合物作为聚合性单体,其含量为0.01质量%至2质量%。更详细地说,本发明的液晶组合物可以含有一种或二种以上的通式(V)所示的聚合性单体。
[化13]
(式中,R10和R11各自独立地表示以下的式(R-1)至式(R-15)中的任一种,t表示1或2,X1至X8各自独立地表示三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子或氢原子,但在t表示2的情况下多个存在的X5至X8可以相同也可以不同。)
[化14]
就通式(V)所示的化合物而言,R10和R11可以相同也可以不同,优选为式(R-1)或式(R-2)所示的取代基。t优选为1,通式(V)中的联苯骨架的结构更优选为式(V-11)至式(V-14),特别优选为式(V-11)。
[化15]
包含式(V-11)至式(V-14)所示的骨架的聚合性化合物在聚合后的取向约束力最佳,可获得良好的取向状态。
例如,同时含有式(I)所示的化合物、通式(II)所示的化合物和通式(V)所示的化合物的含有聚合性化合物的液晶组合物实现高Δn和低粘性,在使用该液晶组合物而制成PSA模式或PSVA模式的液晶显示元件的情况下,由于对应于高Δn的窄间隙和液晶组合物的低粘度因而可以实现高速响应,此外具有可抑制显示不均匀、或者完全不发生显示不均匀这样的优异效果。
此外,作为通常的向列液晶、近晶液晶,含有具有乙炔基的液晶化合物时有增大液晶组合物的Δn的效果,对高速响应有用,但会引起VHR的降低,诱发显示不良,因此根据是重视响应速度还是重视可靠性,而需要分别使用。特别是在想要抑制显示不良的情况下,重要的是减少具有乙炔基的液晶化合物的含量或不含有具有乙炔基的液晶化合物。作为其含量,优选为小于10质量%,更优选为小于5质量%,特别优选为不含有。这里所谓不含有,意思是不积极地添加,这不包括制造时的杂质等不可避免地含有的物质,优选为0.5质量%以下,优选为0.1质量%以下,优选为检测限(通过气相色谱进行的测定中为10ppm左右)以下。
此外,公开了含有具有氯基的液晶化合物的液晶组合物,但显著地损害可靠性,引起显示不良。因此,重要的是减少具有氯基的液晶化合物的含量或不含有具有氯基的液晶化合物。作为其含量,优选为小于10质量%,更优选为小于5质量%,特别优选为不含有。这里所谓不含有,意思是不积极地添加,这不包括制造时的杂质等不可避免地含有的物质,优选为0.5质量%以下,优选为0.1质量%以下,优选为检测限(通过气相色谱进行的测定中为10ppm左右)以下。
使用了本发明的液晶组合物的液晶显示元件是兼有高速响应和抑制显示不良的有用的元件,特别是,对有源矩阵驱动用液晶显示元件是有用的,可以适用于VA模式、PSVA模式、PSA模式、IPS模式或ECB模式用。
实施例
以下举出实施例来更详细描述本发明,但本发明不限定于这些实施例。此外,以下的实施例和比较例的组合物中的“%”意思是“质量%”。
实施例中,测定的特性如下所述。
Tni:向列相-各向同性液体相转变温度(℃)
Δn:25℃时的折射率各向异性
Δε:25℃时的介电常数各向异性
η:20℃时的粘度(mPa·s)
(实施例1)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化16]
实施例1所示的向列液晶组合物的物性值是,Tni:73.3℃,Δn:0.109,Δε:-2.9,η:15.5mPa·秒。此外,测定电压保持率(VHR),确认了具有高的VHR。另外,单元厚为3.5um,取向膜为JALS2096,响应速度的测定条件是,Von为5.5V,Voff为1.0V,测定温度为20℃,使用了AUTRONIC-MELCHERS公司的DMS301。VHR的测定条件是电压5V,频率60Hz,温度60℃,使用了东阳TECHNICA株式会社的VHR-1。
此外,即使改变液晶单元注入的条件(压力和ODF法),物性值也未见变化。
(比较例1)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化17]
比较例1所示的向列液晶组合物为PX100426的实施例1,其物性值是,Tni:75.5℃,Δn:0.108,Δε:-3.0,η:16.3mPa·秒。此外,测定电压保持率(VHR),确认了具有高的VHR。另外,单元厚为3.5um,取向膜为JALS2096,响应速度的测定条件是,Von为5.5V,Voff为1.0V,测定温度为20℃,使用了AUTRONIC-MELCHERS公司的DMS301。VHR的测定条件是电压5V,频率60Hz,温度60℃,使用了东阳TECHNICA株式会社的VHR-1。
此外,即使改变液晶单元注入的条件(压力和ODF法),物性值也未见变化。
(比较例2)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化18]
比较例2所示的向列液晶组合物的物性值是,Tni:75.2℃,Δn:0.109,Δε:-2.9,η:16.6mPa·s。
(比较例3)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化19]
比较例3所示的向列液晶组合物的物性值是,Tni:75.6℃,Δn:0.108,Δε:-2.9,η:17.6mPa·s。
(比较例4)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化20]
比较例4所示的向列液晶组合物的物性值是,Tni:107.6℃,Δn:0.098,Δε:-3.2,η:23.3mPa·s。η变得非常大,可知实施例1非常优异。
(比较例5)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化21]
比较例5所示的向列液晶组合物的物性值是,Tni:77.2℃,Δn:0.110,Δε:-2.4,η:16.2mPa·s。Δε的绝对值小,可知实施例1非常优异。
(实施例2)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化22]
实施例2所示的向列液晶组合物的物性值是,Tni:75.3℃,Δn:0.109,Δε:-3.1,η:15.9mPa·s。
(实施例3)
以下,显示调制出的液晶组合物和其物性值。
[化23]
实施例3所示的向列液晶组合物的物性值是,Tni:75.8℃,Δn:0.109,Δε:-3.0,η:15.7mPa·s。
(实施例4)
相对于实施例1所示的向列液晶组合物99.7%,添加0.3%的式(IV-a)所示的聚合性化合物并均匀溶解来调制出聚合性液晶组合物CLC-1。
[化24]
CLC-1的物性与实施例1所示的向列液晶组合物的物性几乎没有不同。在涂布有以3.5μm的单元间隙诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜的带ITO的单元中通过真空注入法注入CLC-1。测定该单元的预倾角(晶体旋转法)后,一边以频率1kHz施加1.8V的矩形波,一边隔着滤除(カット)320nm以下的紫外线的滤波器,通过高压水银灯向液晶单元照射紫外线。进行调整使得单元表面的照射强度为10mW/cm2并照射600秒,获得了使聚合性液晶组合物中的聚合性化合物聚合了的垂直取向性液晶显示元件。可以确认通过聚合性化合物聚合而产生对液晶化合物的取向约束力。此外,确认了垂直取向性液晶显示元件具有优异的光学特性和高速响应性。
(实施例5)
相对于实施例1所示的向列液晶组合物99.7%,添加0.3%的式(IV-b)所示的聚合性化合物并均匀溶解来调制出聚合性液晶组合物CLC-2。
[化25]
CLC-2的物性与实施例1所示的向列液晶组合物的物性几乎没有不同。在涂布有以3.5μm的单元间隙诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜的带ITO的单元中通过真空注入法注入CLC-2。测定该单元的预倾角(晶体旋转法)后,一边以频率1kHz施加1.8V的矩形波,一边隔着滤除320nm以下的紫外线的滤波器,通过高压水银灯向液晶单元照射紫外线。进行调整使得单元表面的照射强度为10mW/cm2并照射600秒,获得了使聚合性液晶组合物中的聚合性化合物聚合了的垂直取向性液晶显示元件。可以确认通过聚合性化合物聚合而产生对液晶化合物的取向约束力。此外,确认了垂直取向性液晶显示元件具有优异的光学特性和高速响应性。
(实施例6)
相对于实施例1所示的向列液晶组合物99.7%,添加0.3%的式(IV-c)所示的聚合性化合物并均匀溶解来调制出聚合性液晶组合物CLC-3。
[化26]
CLC-3的物性与实施例1所示的向列液晶组合物的物性几乎没有不同。在涂布有以3.5μm的单元间隙诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜的带ITO的单元中通过真空注入法注入CLC-3。测定该单元的预倾角(晶体旋转法)后,一边以频率1kHz施加1.8V的矩形波,一边隔着滤除320nm以下的紫外线的滤波器,通过高压水银灯向液晶单元照射紫外线。进行调整使得单元表面的照射强度为10mW/cm2并照射600秒,获得了使聚合性液晶组合物中的聚合性化合物聚合了的垂直取向性液晶显示元件。可以确认通过聚合性化合物聚合而产生对液晶化合物的取向约束力。此外,可以确认垂直取向性液晶显示元件具有优异的光学特性和高速响应性。
Claims (15)
1.一种液晶组合物,其特征在于,含有式(I)所示的化合物作为第一成分,含有选自通式(II)所示的化合物中的1种或2种以上化合物作为第二成分,
式中,R1表示碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R2表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R1和R2中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-和/或-S-取代,此外R1和R2中存在的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代,p表示0、1或2。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物,其中,25℃时的Δε为-2.0至-6.0的范围,25℃时的折射率各向异性(Δn)为0.08至0.14的范围,20℃时的粘度(η)为10至30mPa·s的范围,向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)为60至120℃的范围。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物,其中,含有选自通式(III)所示的化合物中的1种或2种以上化合物作为第三成分,
式中,R3表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数1至10的烷氧基,R4表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数2至10的烯基氧基,R1和R2中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-和/或-S-取代,此外R3和R4中存在的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代,q表示0、1或2。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的液晶组合物,其中,第二成分的含量为10至50质量%。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的液晶组合物,其中,含有选自通式(II-1)和(II-2)所示的化合物中的1种或2种以上化合物作为第二成分,
R5表示碳原子数1至10的烷基。
6.根据权利要求3至5中任一项所述的液晶组合物,其中,含有选自通式(III-1)和(III-2)所示的化合物中的1种或2种以上化合物作为第三成分,
R6或R7表示碳原子数1至10的烷基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的液晶组合物,其中,式(I)所示的化合物的含量为3至25质量%。
8.根据权利要求6所述的液晶组合物,其中,含有式(I)所示的化合物、1种或2种以上的通式(II-2)所示的化合物、和1种或2种以上的通式(III-1)所示的化合物。
9.根据权利要求6所述的液晶组合物,其中,含有式(I)所示的化合物、1种或2种以上的通式(II-2)所示的化合物、和1种或2种以上的通式(III-2)所示的化合物。
10.根据权利要求6所述的液晶组合物,其中,含有式(I)所示的化合物、1种或2种以上的通式(II-2)所示的化合物、1种或2种以上的通式(III-1)所示的化合物、和1种或2种以上的通式(III-2)所示的化合物。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的液晶组合物,其中,具有乙炔基的液晶化合物的含量为小于10质量%。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的液晶组合物,其中,含有聚合性化合物。
13.一种液晶显示元件,其使用了权利要求1至12中任一项所述的液晶组合物。
14.一种有源矩阵驱动用液晶显示元件,其使用了权利要求1至12中任一项所述的液晶组合物。
15.一种VA模式、PSA模式、PSVA模式、IPS模式或ECB模式用液晶显示元件,其使用了权利要求1至12中任一项所述的液晶组合物。
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