DE2841245A1

DE2841245A1 - Nematische kristallin-fluessige substanzen

Info

Publication number: DE2841245A1
Application number: DE19782841245
Authority: DE
Inventors: Dietrich Dipl Chem Dr Demus; Frank Dipl Chem Dr Kuschel; @@ Nothnikz Hans-Ulrich Dipl Chem; Gerhard Dipl Chem Dr Pelzl; @@ Schliemann Willibald Dipl Chem; Herrmann Prof Dipl Ch Schubert; Horst Dipl Chem Dr Zaschke
Original assignee: Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Current assignee: Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Priority date: 1978-01-23
Filing date: 1978-09-22
Publication date: 1979-07-26
Also published as: DE2841245C2; HU186345B; GB2014130A; DD137117B1; GB2014130B; FR2422707B1; SU956536A1; FR2422707A1; CH640257A5; JPS59112974A; JPS6121274B2; DD137117A1; JPS54110185A; JPS6133824B2

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer kristallin-flüssiger Substanzen in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes, insbesondere zur farbigen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, dass mit Hilfe eines elektrischen Feldes die Vorzugsorientierung nematischer kristallin-flüssiger Substanzen verändert werden kann. Diese Orientierungsänderung kann auf verschiedene Weise zur Lichtmodulation, speziell zur farbigen Ziffern- oder Zeichendarstellung und Bildwiedergabe genutzt werden. Ein bekanntes Verfahren beruht darauf, nematische kristallin-flüssige Substanzen mit negativer Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten zwischen zwei Glasscheiben, die mit einem transparenten, elektrisch leitenden Überzug versehen worden sind, homöotrop zu orientieren (N-Schicht). Wird diese Anordnung zwischen zwei gekreuzte Polarisatoren gebracht, so erscheint nach Anlegen einer elektrischen Spannung das durchgehende oder reflektierte Licht farbig ("DAP-Effekt") / M. F. Schiekel, K. Fahrenschen: Applied Physics Letters 19 391 (1971) /.

Ein anderes bekanntes Verfahren beruht darauf, dass eine nematische Flüssigkeit mit positiver Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten so orientiert wird, dass die Längsachsen der Moleküle im Mittel in einer Richtung parallel zu den einschließenden Elektroden angeordnet sind (P-Schicht). Wird diese P-Schicht zwischen gekreuzte Polarisatoren in Diagonalstellung gebracht und an die Elektroden eine elektrische Spannung angelegt, so kann die Farbe des durchgelassenen oder zurückgeworfenen Lichtes mit Hilfe der Spannung gesteuert werden ("DP-Effekt") / H. Zaschke, H. Schubert, F. Kuschel, F. Dinger, D. Demus: DDR WP 95 892 /.

Beide Verfahren erfordern die Verwendung zweier Polarisatoren, wodurch ein Teil des einfallenden Lichtes infolge Absorption verloren geht. Besondere technologische Schwierigkeiten ergeben sich bei beiden Verfahren dadurch, dass die Schichtdicken in sehr engen Grenzen (etwa ± 1 um) konstant gehalten werden müssen. Die beobachteten Interferenz-Farben sind darüber hinaus meist sehr empfindlich gegenüber Schwankungen der anliegenden Spannung und der Temperatur.

Diese Nachteile können teilweise mit einem ebenfalls bereits bekannten Verfahren vermieden werden. Dabei dienen elektro-optische Zellen mit verdrillten nematischen bzw. cholesterinischen Schichten schwacher Verdrillung zur farbigen Modulation des Lichtes. Der kristallinen Flüssigkeit mit möglichst hoher positiver dielektrischer Anisotropie wird dazu ein geeigneter Farbstoff in Form einer nicht-kristallin-flüssigen oder einer nematischen, smektischen oder cholesterinischen Verbindung zugesetzt. Zwischen gekreuzten Polarisatoren ergeben diese Zellen im Durch- oder Auflicht gefärbtes Licht und nach Anlegen eines elektrischen Feldes Auslöschung / F. Kuschel, D. Demus, G. Pelzl: DDR WP 116 116 /.

Obwohl mit diesem Verfahren die Schichtdicken- und Spannungsabhängigkeit der erzeugten Farbe stark reduziert werden kann, bleibt der Nachteil erhalten, der sich aus der Verwendung zweier Polarisationsfilter ergibt.

Es ist ferner ein Verfahren bekannt, das die farbige Lichtmodulation mit einer Flüssigkristall-Zelle unter Verwendung nur eines Polarisators gestattet. Dieses Verfahren, welches auf dem Guest-host-Effekt beruht / G. H. Heilmeier, L. A. Zanoni: Applied Physics Letters 13. 91 (1968) /, bedient sich eines Farbstoffes mit positivem Dichroismus, welcher in einer nematischen Flüssigkeit gelöst ist. Weist diese kristallin-flüssige Mischung eine positive dielektrische Anisotropie auf, so wird davon eine P-Schicht hergestellt. Diese P-Schicht erscheint im polarisierten Licht farbig, wenn die Richtung des Übergangsmomentes der eingelagerten Farbstoff-Moleküle mit der Schwingungsrichtung des Lichtes zusammenfällt. Nach Einschalten einer elektrischen Spannung wird dann ein Wechsel von farbig nach schwach gefärbt oder farblos beobachtet. Aus visuellen Gründen ist es vorteilhafter, wenn die kristallin-flüssige Mischung eine negative dielektrische Anisotropie aufweist und von einer N-Schicht ausgegangen wird. Dann erscheint diese Schicht im spannungslosen Zustand farblos oder schwach gefärbt; sie wird dagegen farbig, wenn sie durch ein elektrisches Feld einheitlich umorientiert wird. Das Ziel, eine elektrooptische Anordnung herzustellen, bei welcher die elektrisch angesteuerten Bereiche (Ziffern, Buchstaben usw.) kräftig gefärbt sind und sich kontrastreich gegen ihre feldfreie Umgebung abheben, lässt sich auch mit diesem Verfahren nicht oder nur unvollkommen erreichen. Das ist darauf zurückzuführen, dass die bekannten, für Bauelemente geeigneten nematischen Flüssigkeiten mit negativer Anisotropie zu hohe Betriebsspannungen (10 V und mehr) erfordern. Ein weiterer Nachteil der bekannten Verfahren zur farbigen Modulation von Licht besteht darin, dass die verwendeten Farbstoffe in der nematischen Flüssigkeit häufig nur schlecht löslich sind. In diesen

Fällen werden nur schwache Farbkontraste erzielt. Außerdem besteht die Gefahr, dass der Farbstoff bei tieferen Betriebstemperaturen auskristallisiert. Des weiteren ist die Lichtechtheit der bisher verwendeten Farbstoffe ungenügend, so dass die Farbkontraste mit zunehmender Betriebsdauer abnehmen.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung sind elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, die bei niedrigen Betriebsspannungen und tiefen Betriebstemperaturen kräftige Farbkontraste liefern.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Verwendung neuer nematischer kristallin-flüssiger Substanzen, die eine hohe chemische und thermische Stabilität, eine starke Eigenfärbung und einen ausgeprägten Dichroismus im sichtbaren Spektralgebiet, genügend hohe Klärpunkte bei hinreichend niedrigen Schmelztemperaturen, sowie eine gute Lichtechtheit besitzen. Es wurde gefunden, dass nematische kristallin-flüssige Substanzen der allgemeinen Formeln wobei R1 = Br-, Cl-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10, R2 = CnH2n+1- mit n = 2 bis 10, R3 = CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10, R4 = CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10 bedeuten, in elektrooptischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern eingesetzt werden können. Die Substanzen besitzen eine hohe chemische und thermische Stabilität, eine starke Eigenfärbung und einen ausgeprägten Dichroismus im sichtbaren Spektralgebiet, genügend hohe Klärpunkte bei hinreichend niedrigen Schmelztemperaturen sowie eine gute Lichtechtheit.

Durch die Herstellung von Mischungen aus mehreren dieser Substanzen bzw. aus diesen Substanzen und anderen kristallin-flüssigen Verbindungen können die Schmelzpunkte noch stark gesenkt und die Betriebstemperaturbereiche noch wesentlich erhöht werden. Die Umwandlungstemperaturen erfindungsgemäßer Substanzen befinden sich in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2. In den Tabellen bedeuten: K - kristallin-fester Zustand; S = smektische Modifikation; N = nematische Modifikation; I = isotrop-flüssiger Zustand. Punkte unter diesen Symbolen zeigen die Existenz der betreffenden Modifikation an; Striche weisen auf das Fehlen der Modifikation hin. Eingeklammerte Angaben bezeichnen Umwandlungen im instabilen Gebiet. Die Umwandlungstemperaturen sind in Grad Celsius angegeben.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Substanzen kann nach den folgenden Reaktionsschemata erfolgen:

A. 3-(4-Subst.-phenyl)-6-n-alkyl-1,2,4,5-tetrazine

Variante 1:

Variante 2:

B. 3,6-Bis-(4-subst.-phenyl)-1,2,4,5-tetrazine

C. 3-(4-n-Alkyloxy-phenyl)-6-(4-subst.-phenyl)-1,2,4,5-tetrazine

Tabelle 1

1) Schmelzen einer instabilen festen Modifikation bei 53,5°C 2) Monotrop nematisch 3) Schmelzen einer instabilen festen Modifikation bei 43°C 4) Im smektischen Bereich wird bei 65 - 68°C eine Umwandlung beobachtet

Tabelle 2

Ausführungsbeispiele

Beispiel 1:

3-(4-Subst.-phenyl)-6-n-alkyl-1,2,4,5-tetrazine (Variante 1)

In einem Dreihalskolben mit Thermometer, Rührer und Destillationsaufsatz werden 0,03 mol N-Alkanoyl-N'- 4-subst.-benzoyl -hydrazin mit 20 g (0,09 mol) PCl5 vermischt und im Vakuum und unter Rühren auf 140°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch verflüssigt sich und POCl3 und PCl5 destillieren ab. Die Reaktion ist beendet, wenn kein POCl3 mehr entsteht. Nach dem Abkühlen wird der Kolbeninhalt in Äther aufgenommen und vorsichtig unter Kühlung mit Eis versetzt. Danach wird der Ätherextrakt mit Wasser und Bikarbonatlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Die 1,4 Dichlor-1-4-subst.-phenyl -4-alkylasine fallen als gelbbraune Öle an und werden als Rohprodukte weiterverarbeitet.

Das Öl wird in 50 bis 80 ml absoluten Äthylalkohol suspendiert und auf - 5°C abgekühlt. Dann wird soviel Äther zugesetzt, bis eine klare Lösung entsteht (ca. 20 ml). Unter Rühren werden 4 g 80 %iges Hydrazinhydrat in 20 ml Äthylalkohol so zugetropft, dass die Temperatur 0°C nicht übersteigt. Danach wird noch zwei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Dihydrotetrazin wird abgesaugt und mit NaNC2 /Essigsäure zum Tetrazin oxydiert. Die Reinigung des Produktes erfolgt durch Umkristallisieren oder Säulenchromatographie. Ausbeute: 10 - 20 % d. Th.

Beispiel 2:

3-(4-Subst.-phenyl)-6-n-alkyl-1,2,4,5-tetrazine (Variante 2)

0,005 mol 4-Subst.-benzimidoester-hydrochlorid, 0,015 mol Amidinhydrochlorid und 10 - 30 ml Hydrazinhydrat (80 %ig) werden 2 - 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird der Kolbeninhalt in Wasser gegossen, der Niederschlag abgesaugt und gewaschen. Der Niederschlag wird in 30 - 40 ml 10 %iger NaNC2-Lösung suspendiert, mit 70 ml Äther überschichtet und unter Rühren mit kleinen Portionen 10 %iger Essigsäure zum Tetrazin oxydiert. Der Ätherextrakt wird gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand lässt sich mit Kieselgel chromatographisch reinigen, wobei Methylenchlorid als Elutionsmittel dient. Ausbeute: 20 - 50 % d. Th.

Beispiel 3:

3,6-Bis-(4-subst.-phenyl)-1,2,4,5-tetrazine 0,02 mol 4-Subst.-benzimidoester-hydrochlorid werden mit 10 g 85 %igem Hydrazinhydrat 1 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die gelbe Kristallmasse des substituierten Dihydro-s-tetrazins abgesaugt und mit Äther gewaschen. Der Niederschlag wird in 30 - 40 ml 10 %iger NaNO2-Lösung suspendiert, mit 70 ml Äther überschichtet und unter Rühren mit kleinen Portionen 10 %iger Essigsäure zum s-Tetrazin oxydiert. Das gebildete Tetrazin löst sich in Äther. Die Oxydation ist beendet, wenn das gelbe Ausgangsprodukt verbraucht ist. Die ätherische Phase wird abgetrennt, mit

Wasser gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und danach das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wird aus Dioxan oder Äthylalkohol / Dioxan (7 : 1) umkristallisiert. Ausbeute: 40 - 70 % d. Th.

Beispiel 4:

3-(4-n-Alkyloxy-phenyl)-6-(4-subst.-phenyl)-1,2,4,5-tetrazine

0,005 mol 4-n-Alkyloxy-benzimidoester-hydrochlorid, 0,015 mol 4-Subst.-Benzamidin-hydrochlorid und 8 ml 80 %iges Hydrazin-hydrat werden 3 Stunden auf dem Wasserbad bei 80°C gerührt und über Nacht stehengelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser und Äther gewaschen. Zur Oxidation wird der Niederschlag (Dihydro-s-tetrazine) in 30 - 40 ml 10 %iger Natriumnitrit-Lösung suspendiert, mit 70 ml Äther überschichtet und unter Rühren mit kleinen Portionen 10 %iger Essigsäure versetzt. Die Oxidation ist beendet, wenn das gelbe Ausgangsprodukt verbraucht ist und die Tetrazine im Äther gelöst sind. Die ätherische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wird am Kieselgel (0,05 - 0,2 mm Kerngröße, Fa. Merck) mit Benzol / Cyclohexan (1 : 1) chromatographiert. An einer Trennsäule der Abmessung 100 x 3 cm erfolgt eine vollständige Auftrennung der entstandenen 3 Tetrazine. Die Ausbeute an asymmetrischem Tetrazin beträgt 10 - 50 % d. Th.

Beispiel 5:

Von der Substanz 2/18 wird zwischen transparenten, elektrisch leitenden Elektroden eine ca. 10 µm dicke orientierte Schicht (P-Schicht) hergestellt. Bei Durchstrahlung mit weißem, polarisiertem Licht erscheint diese Schicht schwach gelblich gefärbt, wenn die Schwingungsrichtung des Lichtes mit der Vorzugsrichtung der P-Schicht übereinstimmt. Nach Anlegen einer elektrischen Spannung von 15 V bei 163°C erfolgt eine Umorientierung der Schicht, die danach intensiv rotviolett gefärbt ist. Das Umschalten kann beliebig oft wiederholt werden.

Beispiel 6:

Von der Substanz 1/4 wird analog dem Beispiel 5 eine P-Schicht hergestellt. Diese Schicht erscheint ohne elektrisches Feld farblos, wenn die Schwingungsrichtung des eingestrahlten polarisierten Lichtes mit der Vorzugsrichtung der P-Schicht übereinstimmt. Wird bei 56°C eine elektrische Spannung von 15 V angelegt, so ist die Schicht nach Umorientierung rotviolett gefärbt. Die Einschaltzeit beträgt 30 ms, die Ausschaltzeit 90 ms. Ein Farbwechsel von schwach rosa nach rotviolett und umgekehrt kann auch im weißen, unpolarisierten Licht beobachtet werden. Wird in den Strahlengang ein Grünfilter eingeschaltet, so tritt nach Anlegen eines elektrischen Feldes ein Wechsel von hellgrün nach schwarz ein.

Beispiel 7:

Es wird eine Mischung folgender Zusammensetzung hergestellt:

4-n-Propyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 25,5 mol-% 4-n-Butyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 24 mol-% 4-n-Pentyl-cyclohexancarbonsäure-[4-cyan-phenylester] 25,5 mol-% Substanz Nr. 1/4 25 mol-%

Diese Substanzmischung ist bei Raumtemperatur nematisch und rot gefärbt. Sie zeigt einen negativen Dichroismus. Von der Mischung wird zwischen transparenten Elektroden eine etwa 20 µm dicke P-Schicht hergestellt. Im weißen, linear polarisierten Licht, dessen Schwingungsrichtung mit der Vorzugsrichtung der P-Schicht übereinstimmt, erscheint das durchgelassene oder zurückgeworfene Licht blassrosa gefärbt. Nach Einschalten einer elektrischen Spannung von 3 V tritt eine intensive Rotfärbung auf. Diese Anordnung wurde 600 Stunden dem Tageslicht ausgesetzt. Im Vergleich zum ursprünglichen Zustand war danach im sichtbaren Spektralbereich keine Extinktionsänderung erkennbar.

Beispiel 8:

In der Mischung gemäß Beispiel 7 werden 0,9 Gew.-% des gelben Farbstoffes "Wolfen 6", der folgende chemische Konstitution besitzt:

und einen positiven Dichroismus aufweist, gelöst. Eine von dieser Mischung hergestellte P-Schicht erscheint im durchgelassenen oder reflektierten Licht gelb, wenn die Vorzugsrichtung der P-Schicht und die Schwingungsrichtung des eingestrahlten polarisierten Lichtes übereinstimmen. Nach Einschalten einer elektrischen Spannung von 3 V (50 Hz) tritt ein Farbwechsel nach Rot ein. Die Abb. 1 zeigt die Abhängigkeit der Durchlässigkeit einer mit dieser Mischung gefüllten Zelle von der Wellenlänge bei 20 µm Schichtdicke:

1- im feldfreien Zustand, 2- nach Anlegen von 1,2 V Wechselspannung, 3- nach Anlegen von 1,5 V Wechselspannung, 4- nach Anlegen von 3,0 V Wechselspannung, 5- nach Anlegen von 10 V Wechselspannung.

Beispiel 9:

In der Mischung gemäß Beispiel 8 werden zusätzlich noch 0,4 Gew.-% Indophenolblau aufgelöst. Indophenolblau ist ein Farbstoff mit positivem Dichroismus. Von der so erhaltenen Mischung wird eine 20 µm dicke P-Schicht hergestellt. Stimmen die Vorzugsrichtung dieser Schicht und die Schwingungsrichtung des einfallenden polarisierten Lichtes überein, so erscheint das durchgelassene oder zurückgeworfene Licht grün. Nach Einschalten einer Wechselspannung von 3 V ist die Schicht rot gefärbt.

Bericht über das Ergebnis der vorläufigen Prüfung der Neuheit und der technisch-ökonomischen Effektivität

a) Recherchen in den Ländern BRD (DT) USA (US) Frankreich (FR) werden ab 01.01.1973 bis November 1977 in folgenden Klassen bzw. Gruppen durchgeführt:

C07c

43/20 69/24, 69/78, 69/82, 69/84, 69/86, 69/88, 69/90, 69/92, 79/22, 79/24, 79/46 105/00 107/04, 107/06 119/06, 119/10 121/74, 121/78 153/07

Ab 01.01.1973 wurden die Bekanntmachungen des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen der DDR recherchiert, insbesondere in folgenden relevanten Klassen bzw. Gruppen:

C03c 27/10 C07c 69/76, 119/10, 121/74 G01k 11/12, 11/16, 11/18 G02f 1/00, 1/16, 1/18, 1/40 H01f 65/04 H04u 5/70 H05b 32/24, 33/04, 33/10, 33/12, 33/14, 33/22, 33/26, 33/28 b)BRD - AS: 1 618 827 2 348 193 BRD - OS: 1 462 919 2 518 725 USA: 2 400 877 4 005 064 FR: 1 484 584 2 254 556 DDR: 82 640 123 757

c) Folgende weitere Informationsquellen werden laufend genutzt:

Chemical Abstracts Liquid Crystals Abstracts Molecular Crystals and Liquid Crystals

d) Kristallin-flüssige Substanzen können in elektrooptischen Bauelementen eingesetzt werden. In diesen Bauelementen können je nach Vorzeichen und Betrag der dielektrischen Anisotropie und je nach der gewählten Ausgangsorientierung der Substanz verschiedene elektrooptische Effekte genutzt werden / M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975 - 76, Ovum Ltd., London 1976 /. Für die praktische Anwendung ist es erforderlich, dass die Substanzen chemisch und thermisch stabil sind und dass sie hinreichend niedrige Schmelztemperaturen und genügend hohe Klärtemperaturen besitzen.

Einige der bekannten elektrooptischen Effekte kristalliner Flüssigkeiten ermöglichen die farbige Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern. Dazu werden z.B. den kristallin-flüssigen Verbindungen dichroitische Farbstoffe zugesetzt. In dünnen Schichten tritt dann nach Ein- oder

Abschalten eines elektrischen Feldes ein Farbwechsel ein (guest-host-Effekt). Wegen der ungenügenden Löslichkeit und Lichtechtheit der benutzten Farbstoffe haben diese Verfahren noch keine allgemeine Anwendung gefunden.

Die erfindungsgemäßen kristallin-flüssigen Substanzen zeichnen sich dagegen durch eine starke Eigenfärbung und einen ausgeprägten Dichroismus im sichtbaren Spektralgebiet, durch eine gute Lichtechtheit sowie durch eine hohe chemische und thermische Stabilität aus. Zur Optimierung des elektrooptischen Verhaltens sowie zur Herabsetzung der Schmelztemperaturen können sie anderen kristallin-flüssigen Substanzen zugemischt werden. Durch Mischen der erfindungsgemäßen Substanzen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Farbstoffen werden Gemische erhalten, die in elektro-optischen Zellen eine Umschaltung zwischen verschiedenen Farben des durchgehenden oder reflektierten Lichtes gestatten.

e) Die Erfindung kann für Bauelemente genutzt werden, die eine Modulation des durchgehenden oder zurückgeworfenen Lichtes sowie die Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen ermöglichen, und die z.B. in elektronischen Armbanduhren, Taschenrechnern sowie in verschiedenen Messgeräten zur digitalen Datenanzeige Anwendung finden können.

f) Die Erfindung gestattet den Einsatz nematischer kristallin-flüssiger Substanzen, die sich bisher bekannten Stoffen gegenüber durch eine starke Eigenfärbung und einen ausgeprägten Dichroismus auszeichnen. Darüber hinaus sind sie chemisch und thermisch stabil sowie lichtecht. Damit ist die praktische Anwendung bisher nicht genutzter elektrooptischer Effekte kristalliner Flüssigkeiten möglich.

Zusammenfassung

Nematische Kristallin-flüssige Substanzen Kristallin-flüssige Substanzen können aufgrund ihres Orientierungsverhaltens in elektrischen Feldern in elektrooptischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur farbigen und schwarz-weißen Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern eingesetzt werden. Ziel der Erfindung ist der Einsatz von Substanzen, die chemisch und thermisch stabil sind, eine starke Eigenfärbung sowie einen ausgeprägten Dichroismus im sichtbaren Spektralbereich, genügend hohe Klärpunkte, hinreichend niedrige Schmelztemperaturen sowie eine gute Lichtechtheit aufweisen. Als kristallin-flüssige Substanzen werden Verbindungen der allgemeinen Formeln wobei R1 = Br-, Cl-, CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10, R2 = CnH2n+1- mit n = 2 bis 10, R3 = CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10, R4 = CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10

bedeuten, eingesetzt. Den erfindungsgemäßen Substanzen können weitere kristallin-flüssige oder nicht kristallin-flüssige Stoffe, insbesondere Farbstoffe, zugemischt werden.

Leerseite

Figur

Claims

1. Nematische kristallin-flüssige Substanzen für elektrooptische Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern, gekennzeichnet dadurch, dass Substanzen der allgemeinen Formeln wobei R1 = Br-, Cl-, CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10, R2 = CnH2n+1- mit n = 2 bis 10, R3 = CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10, R4 = CnH2n+1-, CnH2n+1O- mit n = 1 bis 10

bedeuten, eingesetzt werden.

2. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, dass den Substanzen der allgemeinen Formeln

weitere kristallin-flüssige oder nicht kristallin-flüssige Stoffe, insbesondere Farbstoffe, zugemischt werden.

3. Nematische kristallin-flüssige Substanzen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, dass den Substanzen Farbstoffe mit positivem Dichroismus zugemischt werden.