DE3150803A1

DE3150803A1 - Antrachinonfarbstoffe und diese enthaltende fluessigkristallanzeigevorrichtungen

Info

Publication number: DE3150803A1
Application number: DE19813150803
Authority: DE
Inventors: Hirohito Takatsuki Kenmochi; Yasutaka Toyonaka Shimidzu; Chizuka Tokyo Tani; Toshihiko Ueno
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd; Nippon Electric Co Ltd
Current assignee: NEC Corp; Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1981-01-12
Filing date: 1981-12-22
Publication date: 1982-09-09
Also published as: US4505549A; JPS57126879A; GB2091283B; JPH0260710B2; GB2091283A; US4632781A; DE3150803C2

Description

3150303

Henkel, Kern, Feuer & Häiuöl Patentanwälte

6 ^l Registered Representatives

before the European Patent Office

Sumitomo Chemical Co., Ltd'. '■ MöhlstraBe 37

_ γ D-6000 München 80

Osaka, Japan

Nippon Electric Co. , Ltd. 5h£«88RSd

Tokio, Japan * Telegramme: ellipsoid

A6O49-O3

?2. Oe? 1981

Anthrachinonfarbstoffe und diese enthaltende Flüssigkristallanzeigevorrichtungen

ο ι υ .-· -j- J ο

Die Erfindung betrifft eine Flüssigkristallvorrichtung mit einer einen dichroitischen Farbstoff enthaltenden Flüssigkristallmasse. .

Im Handel gibt es tragbare Computer, Ohren und dgl., die mit einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit schraubenförmiger (twisted), nematischer Struktur erhält. Gegenstände mit einer Flüssigkristallahzeigevorrichtung schraubenförmiger nematischer Struktur sind jedoch mit folgenden Nachteilen behaftet: (1) Infolge Mitverwendung eines Polarisators gehören sie zum Reflexionstyp, die das ümgebungslicht derart ausnutzen, daß bei ihrer Verwendung als Farbr anzeige mi.t einem Farbpolarisator die Anzeige dunkel ist und (2) der Sichtwinkel ist klein.

Anzeigevorrichtungen vom Gast/Wirt-Typ, bei denen einem Flüssigkristall ein dichroitischer Farbstoff zugesetzt wird, sind gekennzeichnet.durch: (1) Sie benötigen nicht immer einen Polarisator, so daß eine Reflexionsfarbanzeige hoher Brillanz hergestellt werden kann, (2) je nach dem zugesetzten Farbstoff kann die Anzeige in den verschiedensten Farben erfolgen und (3) sie liefern einen großen Sichtwinkel. Wenn sie darüber hinaus als innenbeleuchtete Anzeigevorrichtung, d.h. "durchlässige" Anzeigevorrichtung ausgestaltet werden, ermöglichen sie eine noch höhere Brillanz und einen noch schärferen Kontrast. - · '

Es gibt also den verschiedensten Markterfordernissen anpaßbare Anzeigevorrichtungen". ·

Die bekannten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen mit *³⁵ Gast/Wirt-Effekt lassen jedoch hinsichtlich der gleichzeitig zu erfüllenden Erfordernisse "Kontrast" und

3150"j3

"Haltbarkeit" noch erheblich zu wünschen übrig. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die bisher bekannten dichroitischen Farbstoffe nicht gleichzeitig einen hervorragenden Dichroismus und eine ausgezeichnete Lichtstabilität aufweisen. Bekannte dichroitische Farbstoffe sind vornehmlich Azo- und Anthrachinonfarbstoffe. Die Azofarbstoffe besitzen in.der Regel ein Dichroismusverhältnis · von 8 bis 10 und eine LichtStabilität von einigen 1000 h, d.h. sie besitzen ein hohes Dichroismusverhältnis und eine schlechte Lichtstabilität. Andererseits besitzen die Anthrachinonfarbstoffe in der Regel ein Dichroismusverhältnis von 6 bis 9 und eine Lichtstabilität von einigen 10000 h, d.h. ein geringes Dichroismusverhältnis

15 bei ausreichender. Lichtstabilität.

Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, Farbstoffe insbesondere zur Verwendung in Flüssigkristallanzeigevorrichtüngen mit Gast/Wirt-Effekt und Kontrast und· langer Haltbarkeit aufzufinden, die sich sowohl durch ein gutes Dichroismusverhältnis als auch durch eine hohe Lichtstabilität auszeichnen.

Erfindungsgemäß werden nun in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen, bei denen ein Elektrodensubstratpaar, von dem mindestens ein Elektrodensubstrat durchsichtig ist, mit einer Flüssigkristallmasse gefüllt ist, verwendbare blaue Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel:

35 γ Ο OH

worin einer der Reste X und Y eine Aminogruppe und der andere eine Hydroxylgruppe darstellt und R für ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxy-, Arylthio-, Aralkyloxy-, Aralkylthio-, Piperidino-, Piperazino-, Morpholino- oder Pyrrolidinogruppe oder eine Gruppe der Formel

^R1

, in welcher R₁ und R₀, die gleich oder ver-

10 ^

schieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylr, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten, wobei gilt,, daß die Alkylkette und/oder der Arylring der Substituenten R, R₁ und R- substituiert sein können, bereit-

15 gestellt. .

Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe können in den in erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigevorrichtungen enthaltenden Flüssigkristallmassen alleine oder zu mehreren enthalten sein.

Typische Beispiele für Reste R der allgemeinen Formel (I) sind gerad- und verzweig tkettige Alkylgruppen, z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl", Hexyl", Octyl-, Nonyl-, Dodecyl·-, Methoxypropyl-, Ethoxyethyl- Propoxyethyl-j Hexyloxyethyl- und Ethoxyethoxyethylgruppen und dgl., gerad- und verzweig tkettige" Alkoxygruppen, wie Methoxy7 Ethoxy-? Propoxy-, Butoxy> Amyloxy-und Hexyloxygruppen und dgl., Alkylthiogruppen, wie Ethylthio-, Propylthicr, Butylthio- und Hexyl-

^ thiogruppen und dgl., Arylgruppen, wie Phenyl·-, p-Propylphenyl-, p-Butylphenyl', p-Hexylphenyl-, p-Ethoxyphenyl- und p-Butoxyphenylgruppen und dgl., Aralkylgruppen, wie Benzyl- und prButylbenzylgruppen und dgl., Aryloxygruppen, wie Phenoxy-, p-Buty!phenoxy- und p-Butoxyphenoxygruppen und dgl., Arylthiogruppen, wie Phenylthio- und p-Butylphenylthiogruppen und dgl., Aralkoxygruppen, wie Benzyloxy-, p-Butylbenzyloxy- und p-Butylphenethyloxygruppen und dgl..

χ«.

Aralkylthiogruppen, wie p-Hexylbenzylthio- und p-Propylphenethylthiogruppen und dgl., Halogenatome, wie Chlor- und Bromatome und dgl., Aminogruppen, wie Diethylamino-, Bisethoxyethylamino-, p-Butylanilino-, Anilino- und N-Methyl-p.-hexyibenzylaminogruppen und dgl., sowie Piperidino-, Piperazino-, Morpholino- und Pyrrolidinogruppen und dgl.

Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe erhält man in der Regel wie folgt:

Eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) wird in Gegenwart eines Säure abspaltenden Mittels mit einem 15 Phenolderivat der allgemeinen Formel (III) zu einem

blauen Anthrachinonfarbstoff der allgemeinen Formel (I)

umgesetzt.·

20 _ o^ ir >r ^ /TTV

-Br + R-^ y.QH -»- (I)

(ID (HD

In den Formeln besitzen die Reste X, Y und R die angegebene Bedeutung.

Typische in der geschilderten Weise erhaltene Farbstoffe und Angaben über ihre Dichroismusverhaltnisse (in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen) sind in der folgenden Tabelle I angegeben. Die in der Tabelle angegebenen Charakter istika stellen Werte dar, die bei Verwendung einer Mischung aus 43 % 4-Cyano-4'-n-pentylbiphenyl, 17 % A- ■ -35 Cyano-4'-n-propoxybiphenyl, 13 % 4-Cyano-4'-n-pentoxybiphenyl, 17 % 4-Cyano-4'-n-octoxybiphenyl und 10 % 4-Cyano-4'-n-pentylterphenyl als Flüssigkristall erhalten wurden.

Tabelle 1

Anthrachinon- . farbstoff Nr.	Stellung des Substituenten	OH	-OhQ-R	R	Dichroismus- verhältnis
1	NH₂	1,8 ;	3,7	—CHpCHpCHpCHq	. 12,1
CVJ ·	1,5.	1,8	3,7 .	-C₉H₁₉*!	10,1
3	1,5	1,5	3,6	-CHgCH₃	11,8
1	. 1,8	1,5	2,6	-0-CHgCHgCHgCH₃	12^3
5	1,8	. Λ⁸	2,6	-CHgCH₂CH₂CH₃	12,2
6	1,5	1,8	2,7		12,3
7	1,5	1,8	3,7	-CH -^3	11,9
8	1,5	1,8	2,6	-NH-0	12^2
9	1,5	1,5	2,7 .	-CH₂CHgCHgCHgCH₃	. 12.1
10	1,8	1,5	2,7	._N/^OH2^CH3	11,6
11	1,8	1,5	³'⁶	^H₂CH₃	11,9
12	1,8	1,5	2,6	-CHgCHgCH-	12_j0
	1,8

Tabelle 1 (Fortsetzung)

13	1,5	M	3,7	3	12,1
II¹	1,5	H,8	3,7	-S-CH₂CH₂CHn	12,2
15 16	1,5 1,5	H,8 4,8	3,7 3,7	-0-CH₂-A -O	12,0 12,3
17.	1,5	H,8	2,7	-N^O N /	1.2,0
18	1,8		3,6	/ -N	12,4
19	■ 1,8	1,5	2,7		12,0
20	1,5	4,8	3,7	-N NH	11/ ⁸
21	1,5	H,8	2,7	-CH₃	12,1
22	1,5	H,8	3,7	' ^CHpCHpCHpCHn	11,9
23 .	1,8	1,5	2,6	-CH₂CH-	12,0
24	1,8	4,5	3,6	—CHpCHpCHpCHn	12,5
25	1,8	¹1,5	2,7	-(CH₂)₈CH₃	11,8
26	• 1,8	4,5	3,6	—CHpCHpCHpCHn	12,2
27	1,5		3,7	—CHpCHpCHpCHn	12,3
				-\\— CH₂CH₂CH₂CH₃

Tabelle 1 (Fortsetzung)

28	1,8	4,5	2,7	-QHO-CH₂CH₂CH₂Ch₃	12,3
29	1.5	4,8	3,7	-CH₂CH₂CH₃	12,0
3.0	1.5	4,8	2,6	-Cl	11,0
31	1.5	4,8 .	2,6.	-CH₂CH₂OCH₂CH₃	12,1
32	1,8.	4,5	3,6	. -OCH₂CH₂OCH₂CH₃	12,2
33 34	1,8. 1.5	4,5 4,8	3,6 3,7	^CH₂CH₂OCH₃ ^CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	U>8 12,4
35	1,8 '	4,5	3,6	ς—^\	12,0
36	1,5	4,8	3,7	*-C ₂Η₂ ² ■**	10,5

1 : Die Nonylgruppe besteht aus einem Propylentrimeren

2 :Die Dodecy!gruppe besteht aus einem Prqpylentetrameren

er

(Γ

ι ς r ^ η τ.

1 .

Im folgenden wird die Erfindung anhand der Zeichnungen näher erläutert. Im einzelnen zeigen:

Fig. 1 eine durchsichtige Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit den Merkmalen der Erfindung im Querschnitt und

Fig. 2 eine Flüssigkristallvorrichtung vom Reflexionstyp mit den Merkmalen der Erfindung im Quer

schnitt.

Bei den in Fig. 1 und 2 dargestellten Flüssigkristallanzeigevorrichtungen bedeuten 1 ein durchsichtiges Glassubstrat, 2 eine durchsichtige Elektrode aus beispielsweise Indiumoxid auf der Innenseite des .durchsichtigen Glassubstrates, 3 einen Abstandhalter aus beispielsweise einem Teflonfilm, mit dessen Hilfe sich die Dicke der Zelle auf etwa 10 bis 15 um einstellen läßt, 4 eine nematische Flüssigkristallmasse mit mindestens einem dichroitischen Farbstoff, 5 eine Elektrizitätsquelle zum Anlegen einer Spannung an die Flüssigkristallanzeigevorrichtung in Form einer Gleich- oder Wechselstromquelle, 6 einfallendes Licht, 7 das Auge des Betrachters, .8 eine polarisierende

25 Platte und 9 einen Lichtdiffusionsreflektor.

In der jeweils dargestellten Flüssigkristallanzeigevorrichtung wird die Oberfläche der durchsichtigen Elektrode derart behandelt, daß sich der Flüssigkristall und der dichroitische Farbstoff in eine Richtung parallel zur Oberfläche der durchsichtigen Elektrode ausrichten. Die Behandlung erfolgt durch Reiben der Oberfläche mit einem Baumwolltuch und dgl. in einer Richtung,durch schräg laufende Ablagerung von Siliziumoxiddampf und dgl.

ι ■ '

Erfindungsgemäß einsetzbare netamtische Flüssigkristalle mit positiver dielektrischer Anisotropie sind beispielsweise Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel: 5

R₃ -/~"VcH = N-^V-R₂₁ ^R3

¹⁰ . *3-€K3-^R4

R₃-

worin jeweils einer der Reste R- und R. eine Cyanogruppe und der andere eine.Alkyl-, Alkoxy-, Alkylphenyl- oder Alkoxyphenylgruppe'darstellt, sowie Mischungen dieser Verbindungen.

Die Erfindung läßt sich, wie bereits erwähnt, bei durchsichtigen Anzeigevorrichtungen entsprechend Fig. 1 und bei Reflexionsanzeigevorrichtungen gemäß Fig. 2 verwirklichen. In letzterem Falle ist hinter der Platte ein Lichtdiffusionsreflektor 9 vorgesehen.

Erfindungsgemäß werden, wie gezeigt, Anzeigevorrichtungen bereitgestellt, bei denen bei Anlegen einer Spannung die " Farbe verschwindet. Man kann jedoch auch Anzeigevorrichtungen herstellen, bei denen sich beim Anlegen einer Spannung eine Farbe entwickelt. Derartige Anzeigevorrichtungen er-

"³^ hält man bei Verwendung eines'nematischen Flüssigkristalls mit negativer dielektrischer Anisotropie und Behandeln der

Oberfläche der durchsichtigen Elektrode mit einem oberflächenaktiven Mittel, wie NfN-Dimethyl-N-octadecyl-S-aininopropyltrimethoxysilylchlorid, Dimethyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan und dgl., oder durch Zumischen eines Orientierungsmittels wie Cetyltrimethylammoniumfluorid und dgl., zu dem Flüssigkristall und Orientieren des Flüssigkristalls und des dichroitischen Farbstoffs senkrecht zur Oberfläche der durchsichtigen Elektrode.

10 ,

Wenn man dem nemätischen Flüssigkristall.eine geringe Menge eines Flüssigkristalls mit cholester. Struktur zumischt, erhält man eine Anzeigevorrichtung, die nach dem sogenannten Phasenübergangstyp (White-Taylör-Typ) mit Gast/Wirt-Effekt arbeitet. Selbst bei Verwendung als Anzeigevorrichtung vom Reflexionstyp erreicht man ohne Mitverwendung eines Polarisators einen hohen Kontrast.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher ver-20 anschaulichen.

Beispiel 1

Durch Auflösen von 1 % des Anitrachinonfarbstoffs Nr. 1 (vgl. Tabelle 1) in einem Flüssigkristallgemisch aus 43 % 4-Cyano-4·-n-pentylbiphenyl, 17% 4-Cyano-4'-n-propoxybiphenyl, 13 % 4-Cyano-4'-n-pentoxybiphenyl, 17 % 4-Cyano-4'-n-octoxybiphenyl und 10 % 4-Cyano-4'-n-pentylterphenyl wird eine Flüssigkristallmasse zubereitet. Diese wird in eine Flüssigkristallzelle, die derart vorbehandelt worden war, daß der Flüssigkristall und der dichroitische Farbstoff parallel zur durchsichtigen Elektrode zu liegen kommen, gefüllt. Die erhaltene Flüssigkristallanzeigevorrichtung besitzt die Bauweise der Fig. 1. Beim Anlegen einer "³⁵ Spannung von etwa 6 Volt an die Flüssigkristallzelle verändert diese ihre blaue Farbe in praktisch Farblos.

Jl Ό L'

In der erhaltenen Flüssigkristallzelle besitzt der Farbstoff eine λ . von 572 nm und 612 niti und ein Dichroismax

musverhältnis von 12,4. Die erhaltene Flüssigkristallzelle besitzt eine hervorragende Lichtstabilität.

Beispiel 2

Beispiel 1 wird mit den Anttrachinonfarbstoffen Nr. 4, 5, 24 bzw. 34 anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Antrachinonfarbstoffs Nr. 1 wiederholt, wobei Dichroismusverhältnisse von 12/3, 12,2, 12,5 bzw. 12,4 erreicht werden .

15 Beispiel 3 · ·

" Durch Auflösen von 1 % des Anürachinonfarbstoffs Nr. 1 in einem durch Zusatz von 10 Gew.-% Cholesterylchlorid als Flüssigkristall mit cholester. Struktur zu dem in Beispiel 1 verwendeten Flüssigkristallmischung als nematischem.

Flüssigkristall mit positiver dielektrischer Anisotropie erhaltenen Flüssigkristallgemisch wird eine Flüssigkristallmasse zubereitet.· Diese wird in eine Zelle gefüllt, die derart vorbehandelt worden war, daß sich entweder eine senkrechte Orientierung oder eine parallele Orientierung einstellt. -

Die die Bauweise der Fig. 2 aufweisende Flüssigkristallanzeigevorrichtung ist blau, wenn keine Spannung ange-

■ legt ist. Sie geht in Farblos über, wenn eine Spannung von etwa 15 Volt oder mehr angelegt wird. Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung ist vom Reflexionstyp und zeigt auch ohne Mitverwendung eines Polarisators eine hohe Schärfe bzw. Brillanz und einen hohen Kontrast. Selbstverständ-

°° . lieh kann anstelle des verwendeten Cholesterylchlorids auch.ein anderer Flüssigkristall mit cholester. Struktur,

O 1 Γ Ί - .-.

1 .

z.B. ein anderes Cholesterylderivät oder eine chirale,nematische Verbindung von Biphenyl- oder Estertyp o.dgl. mitverwendet werden.

5 ■

Beispiel 4

Beispiel 1 wird mit einem Gemisch der Anlirachinonfarbstof fe Nr. 34 und Nr. 2 anstelle des Anttnachinonfarbstoffs Nr. IQ wiederholt. Messungen des Dichroismusverhältnisses zeigen, daß es je nach dem Mischungsverhältnis der beiden Farbstoffe zwischen 12,4 und 10,1 variiert werden kann.

Durch Zusatz von 1,0 bis 2,0 Gew.-% eines Farbstoffgemischs aus 20 bis 80 % Antrachinonfarbstof£ Nr. 34 und 80 bis 20 % Anttrachinonfarbstoff Nr. 2 zu einem Flüssigkristallgemisch werden Flüssigkristallmassen zubereitet. Diese werden in Flüssigkristallzellen gefüllt und etwa 1000 h lang bei einer Temperatur von -40°C einem HaItbarkeitstest unterworfen. In keinem Fall ist eine Farbstoff ablagerung festzustellen, d.h. die Flüssigkristallzellen arbeiten mit hoher Zuverlässigkeit.

Beispiel 5 (Herstellung des Aithiachinonfarbstoffs Nr. 1)

Ein Gemisch aus 7,5 g p-n-Butylphenol und 0,7 g Kaliumhydroxid wird durch Erhitzen auf eine Temperatur von 150° bis 160°C entwässert, worauf 1;6 g 1,5-Diamino-4,8-dioxy-3,7-dibromanthrachinon zugesetzt werden.· Nach 6-stündiger Umsetzung bei etwa 170°C wird das 'Reaktionsgemisch auf etwa 1OO°C abgekühlt und in eine 1 %ige wässrige Natriumhydroxidlösung eingetragen. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen.

Das dabei erhaltene Rohprodukt wird aus Toluol/Hexan umkristallisiert, wobei 0,9 g eines blauen Farbstoffs eines Fp von 245° bis 248°C der folgenden Formel:

J I CL

25 30

erhalten wird.
J^q Beispiel 6 (Herstellung des Anthrachinonfarbstof fs Nr. 6)

Ein Gemisch aus-6,5 g 4-Hydroxydiphenyl und 0,8 g Kaliumhydroxid wird bei einer Temperatur von etwa 170 C entwässert, worauf 5g Dimethylformamid und 1,6 g 1,5-Diamino-4,8-diOxy-2,7-dibromanthrachinon zugegeben werden. Nach· 6-stündiger Reaktion bei etwa 170 C wird das Reaktionsgemisch auf etwa 100 C abgekühlt und in eine 1 %ige wässrige Natriumhydroxidlösung eingetragen. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen.

Das erhaltene Rohprodukt wird aus Toluol/Hexan umkristallisiert/ wobei 1,1 g eines blauen Farbstoffs eines Fp von 271° bis 275°C der folgenden Strukturformel:

OH

erhalten werden.

31503Π3

Beispiel 7 (Herstellung des Anthrachinonfarbstoffs Nr. 11)

Beispiel 6 wird wiederholt, wobei jedoch die in Beispiel 6 verwendeten 1,6 g 1,5-Diamino-4/8-dioxy-2,7-dibromanthrachinon durch 1,6 g 1,8-Dianiino-4,5-dioxy-3,6-dibromanthrachinon ersetzt werden. In Flüssigkristallanzeigevorrichtungen besitzt der Anthrachinonfarbstoff Nr. 11 der folgenden Strukturformel:

max

OH O OH von 610 nm und 640 nm.

Beispiel 8

Die Anthrachinonfarbstoffe Nr. 2, 7, 34 und 36 bis 39 werden entsprechend Beispiel 5 hergestellt, wobei jedoch die 7/5 g p-n-Buty!phenol durch jeweils 1,5 g der in Tabelle 2 genannten substituierten Phenole ersetzt werden.

pen Anthrachinonfarbstoff Nr. 40 erhält man entsprechend Beispiel 7, wobei die 6,5 g 4-Hydroxydiphenyl durch 6,5 g p-n-Amylphenol gemäß Tabelle 2 ersetzt werden.

Die jeweils erhaltenen Anthrachinonfarbstoffe sind hinsichtlich ihrer Substituenten und charakteristischen Eigenschaften (Fp-Werte und Λ im Verein mit Flüssigkristallgemischen des Beispiels 1)in der folgenden Tabelle 2 charakterisiert.

Tabelle

Anthra-Shinonfarbstoff
Nr,

Ausgangsphenol

Stellung des Substitüenten

NH,

OH

charakt.Eigenschaften

/O.

rc)

max

(nm)

1,5

1,5 1,5 1,5 1,5

1,8

4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,8 4,5

3,7 3,7 3,7 3,7 3,7 3,7 3,7 3,6

I25-I3O
258-26I

235-237

68-72
176-I80
314-317
318-321
116-119

572, 610

573, 612 572, 610 572, 610

572, 610

573, 612 573, 612 609, 638

t ί

I\

1 f I

i t i

: Die Nonylgruppe besteht'aus einem Propylentrimeren

: Die Dodecylgruppe besteht aus einem Propylentetrameren

Claims

Patentansprüche

1. Flüssigkristallanzeigevorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmasse zwischen ein Paar von Elektrodensubstraten, von denen mindestens eines durchsichtig ist, gefüllt ist, dadurch gekennzeichn e t , daß die Flüssigkristallmasse mindestens einen blauen Farbstoff der allgemeinen Formel:

Y -

30

worin einer der Reste X und Y eine Aminogruppe und der andere eine Hydroxylgruppe darstellt und R für ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-,. Alkylthio-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxy-, Arylthio-, Aralkyloxy-, Aralkylthio-, Piperidino-, Piperazino-, Morpholino- oder Pyrrolidinogruppe oder eine Gruppe der Formel

- N

, in welcher R₁ und R_ , die gleich oder

verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten, steht, wobei gilt, daß die Alkylkette und/oder der Arylring der Substituenten R, R₁ und R₂ substituiert sein können, enthält.

■35

2. Flüssigkristallanzeigevorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als blauen Farbstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel:

OH 0 NH,

worin R die angegebene Bedeutung besitzt, enthält.

3. Flüssigkristallanzeigevorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als blauen Farbstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel:

NH₂ 0 NH₂

OH 0 OH

worin R die angegebene Bedeutung besitzt, enthält.

4. Flüssigkristallanzeigevorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,. daß sie als blauen Farbstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel:

OH 0

NH₂ 0 OH

worin R die angegebene Bedeutung besitzt, enthält.

5. Flüssigkristallanzeigevorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als blauen Farbstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel:

3150Γ03

NH₂ O NH₂

OH

worin R die angegebene Bedeutung besitzt, enthält. 10

6. Flüssigkristallanzeigevorrichtung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in der jeweiligen Formel R für eine Alky!gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.

15.

7. Flüssigkristallanzeigevorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß in der jeweiligen Formel R für eine Alkoxygruppe steht.

8. Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel:

YO OH .

worin einer der Reste X und Y eine.Aminogruppe und der andere eine Hydroxylgruppe darstellt und R für ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxy-, Arylthio-, Äralkyloxy-, Aralkylthio-, Piperidino-, Piperazino-, Morpholino- oder Pyrrolidinogruppe oder eine Gruppe der Formel

-35 R

, in welcher R und R , die gleich oder ver-

^R2

schieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten, wobei gilt, daß die Alkylkette und/oder der Arylring der Substituenten R, R₁ und R. substituiert sein können»

9. Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie der allgemeinen Formel:

10 .

• X¹ 0 NH,

entsprechen, worin R die angegebene Bedeutung besitzt, einer der Reste X¹ und -Y¹ für eine Aminogruppe und der andere für eine Hydroxylgruppe steht und sich die ' Gruppe der Formel R—ff \— 0— in o-Steilung zur

Hydroxylgruppe befindet.

10. Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel R für eine Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.

11. Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 8, dadurch . gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel R für eine Alkoxygruppe steht..