TW202330459A - 蒽醌化合物、含有該化合物的液晶組成物及調光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種式(1)所示之蒽醌化合物，
式中，R1及R4係表示-H、C1至12之烷基、C1至12之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或-CF3；R2、R3、R5及R6係表示-H、C1至4之烷基、C1至4之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或-CF3；R7及R8係表示-H、C1至12之烷基、或C1至12之烷氧基；R9係表示C1至12之烷基、或者式(a)或式(b)所示之取代基；
式中，R10係表示-H、C1至8之烷基、或C1至8之烷氧基；
式中，R11係表示-H、或C1至8之烷基；
惟，R1至R6之中至少一者係表示鹵素原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或-CF3。
Description
本發明係關於一種新穎的蒽醌化合物、含有該化合物之液晶組成物及調光元件。
於電車或汽車等車輛、商業大樓或醫院等建築物的窗戶、門及隔間等之中，以保護隱私等作為目的，已有各種提案是關於控制外來光之穿透的調光膜之研究(參照專利文獻1、2)。在如此的調光膜之一係有利用液晶者。通常，液晶調光膜係可藉由施加電壓之有無來控制光之穿透或散射而遮蔽視界，但因無法遮蔽光本身，故由光散射所致之眩光有增加之傾向。因此，以減輕眩光或提昇對比度等作為目的，已有嘗試使用色素作為調光面板材料(參照專利文獻3、4)。例如，在汽車之玻璃窗使用如此的調光面板時，則強烈要求一種調光元件，其從實用性或設計之方面而言係在透明時不起霧且視界良好，並且在屋外使用時之長期曝露(亦即於高溫下長時間曝露於光)的時候，不僅是遮光時，即便在透明時，色調之變化亦小。
關於液晶調光膜所使用的色素，一般為二色性色素。就使用含有二色性色素之液晶組成物的調光元件而言，已知有GH(Guest Host，主客)型，並已提出各式各樣的二色性色素(參照專利文獻5)。
對於如此的二色性色素，在製成顯示元件時，不但會被要求對比，也會被要求耐光性、耐UV性及耐熱性等。雖然已有在嘗試提昇此等特性，但仍還未發現可滿足此等特性者。例如，專利文獻5已揭示一種適於調光用途的二色性色素，但該文獻之色素仍為耐光性不充分。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特表昭63-501512號公報
[專利文獻2]日本特開平03-47392號公報
[專利文獻3]日本特開2018-205746號公報
[專利文獻4]日本特開2011-190314號公報
[專利文獻5]日本特開昭62-5941號公報
本發明之第一目的係提供一種新穎的蒽醌化合物。
本發明之另一目的係提供一種屬於該新穎蒽醌化合物之耐光性優異的二色性色素、含有該二色性色素之液晶組成物、及含有該組成物之調光元件。
本發明人等係成功獲得特定構造之新穎的蒽醌化合物。
又，本發明人等發現藉由使用含有屬於該特定構造之新穎蒽醌化合物之二色性色素的液晶組成物，而可獲得耐光性優異的調光元件。
亦即，本發明所包含的各態樣或各實施型態係如下列。
[1].一種下述式(1)所示之蒽醌化合物，
式中，R1及R4係分別獨立地表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或三氟甲基；R2、R3、R5及R6係分別獨立地表示氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或三氟甲基；R7及R8係分別獨立地表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基；R9係分別獨立地表示碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、或者下述式(a)或下述式(b)所示之取代基；
式中，R10係表示氫原子、碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷氧基；
式中，R11係表示氫原子、或者碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基；
惟，R1至R6中之至少一者係表示鹵素原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。
[2].如前項[1]所述之蒽醌化合物，其中，R9係分別獨立地為碳數1至8之直鏈或分枝鏈的烷基。
[3].如前項[1]或[2]所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R1及R4係分別獨立地為氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基，R2、R3、R5及R6係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。
[4].如前項[3]所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R1及R4係分別獨立地為氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基，R2、R3、R5及R6係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。
[5].如前項[1]至[4]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R2及R5為氫原子。
[6].如前項[1]至[5]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R1及R3僅有一者為氫原子，且R4及R6僅有一者為氫原子。
[7].如前項[1]至[6]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R3及R6為氫原子。
[8].如前項[1]至[7]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R4為碳數4至12之直鏈或分枝鏈之烷基。
[9].如前項[1]至[8]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R7、R8係分別獨立地為碳數4至12之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數4至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基。
[10].一種液晶組成物，係含有：前項[1]至[9]中任一項所述之蒽醌化合物，以及液晶材料。
[11].如前項[10]所述之液晶組成物，其更含有：至少1種以上之式(1)所示蒽醌化合物以外的色素化合物。
[12].如前項[10]或[11]所述之液晶組成物，其更含有：光硬化性化合物，以及光聚合起始劑。
[13].一種光硬化物，其係前項[12]所述之液晶組成物之光硬化物。
[14].一種調光元件，係在相對向配置的一對基板間夾持前項[10]至[12]中任一項所述之液晶組成物或前項[13]所述之光硬化物而成者，其中，該一對基板中之至少一者為具有透明電極的透明基板。
[15].如前項[14]所述之調光元件，其中，一對基板中之兩者為具有透明電極之透明基板。
本發明之蒽醌化合物係因具有二色性且耐光性優異，故藉由使用含有該化合物之液晶組成物，而可獲得一種調光元件，其不僅在遮光時，即便在透明時，就算在高溫下長期間曝露於光，色變化亦小。
以下，詳細說明本發明。
本發明之蒽醌化合物係如下述式(1)所示。
式(1)中，R1及R4係分別獨立地表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或三氟甲基。R2、R3、R5及R6係分別獨立地表示氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或三氟甲基。R7及R8係分別獨立地表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷氧基。R9係分別獨立地表示碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基、或者下述式(a)或(b)所示之取代基。惟，R1至R6中之至少一者係表示鹵素原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。
在式(a)中，R10係表示氫原子、碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數1至8之直鏈或分枝鏈的烷氧基，在式(b)中，R11係表示氫原子、或者碳數1至8之直鏈或分枝鏈的烷基。
式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之烷基係可為直鏈或分枝狀之任一者。其具體例可列舉如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、2-乙基己基、2-丙基己基、2-丁基己基、2-戊基己基及2-戊基庚基等。其中，以碳數4至12之直鏈或分枝鏈的烷基為較佳，以碳數4至12之直鏈的烷基為更佳，以碳數4至8之直鏈的烷基為再更佳。
式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之烷氧基係可為直鏈狀或分枝鏈狀之任一者。其具體例可列舉如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、第三戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、2-乙基己氧基、2-丙基己氧基、2-丁基己氧基、2-戊基己氧基及2-戊基庚氧基等，以碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷氧基為較佳，以碳數4至8之直鏈或分枝鏈的烷氧基為更佳，以碳數4至8之直鏈的烷氧基為再更佳。
式(1)之R1及R4表示的鹵素原子之具體例係可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，以氟原子或氯原子為較佳，以氟原子為更佳。
R9表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例係可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例為相同者，較佳係分別獨立地為碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基，更佳係分別獨立地為碳數1至4之直鏈或分枝鏈的烷基，特佳係分別獨立地為碳數1至4之直鏈的烷基。
式(a)之R10表示的碳數1至8之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例的項目中所述之碳數1至8的直鏈或分枝鏈的烷基為相同者。以碳數1至7之直鏈或分枝鏈之烷基為較佳，以碳數1至7之直鏈的烷基為更佳。
式(a)之R10表示的碳數1至8之直鏈或分枝鏈的烷氧基之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷氧基之具體例的項目中所述之碳數1至8的直鏈或分枝鏈之烷氧基為相同者。以碳數1至7之直鏈或分枝鏈之烷氧基為較佳，以碳數1至7之直鏈的烷氧基為更佳。
式(b)之R11表示的碳數1至8之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例的項目中所述之碳數1至8的直鏈或分枝鏈之烷基為相同者。以碳數1至5之直鏈或分枝鏈的烷基為較佳，以碳數1至5之直鏈的烷基為更佳。
就式(1)之R9而言，係以碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基為較佳。
就式(1)之R1而言，係以氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基為較佳。就R1而言，以氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基為更佳，以氫原子、氟原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基為再更佳，以氫原子、氟原子、-CO2R9、-COR9、或氰基為特別佳。
就式(1)之R4而言，以氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基為較佳。就R4而言，以氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、
氟原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基為更佳，以氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、或氰基為再更佳，以碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基為特別佳，以碳數4至8之直鏈或分枝鏈之烷基為最佳。
式(1)之R2、R3、R5及R6表示的碳數1至4之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例的項目中所述之碳數1至4的直鏈或分枝鏈之烷基為相同者。以甲基或乙基為較佳。
式(1)之R2、R3、R5及R6表示的碳數1至4之直鏈或分枝鏈的烷氧基之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷氧基之具體例的項目中所述之碳數1至4的直鏈或分枝鏈之烷氧基為相同者。以甲氧基或乙氧基為較佳。
式(1)之R2、R3、R5及R6表示的鹵素原子之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的鹵素原子的具體例為相同者。以氟原子或氯原子為較佳，以氟原子為更佳。
就式(1)之R2及R5而言，較佳係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。就R2及R5而言，更佳係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基，又更佳係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、或氰基，特佳係分別獨立地為氫原子、氟原子、-CO2R9、-COR9、或氰基，最佳係氫原子。
就式(1)之R3及R6而言，較佳係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。就R3及R6而言，更佳係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基，又更佳係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、或氰基，特佳係分別獨立地為氫原子、氟原子、-CO2R9、-COR9、或氰基。
式(1)之R7及R8表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷基之具體例為相同者，以碳數4至12之直鏈或分枝鏈的烷基為較佳，以碳數4至12之直鏈的烷基為更佳。
式(1)之R7及R8表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷氧基之具體例，可列舉與式(1)之R1及R4表示的碳數1至12之直鏈或分枝鏈的烷氧基之具體例為相同者，以碳數4至12之直鏈或分枝鏈的烷氧基為較佳，以碳數4至12之直鏈的烷氧基為更佳。
就式(1)之R7及R8而言，較佳係分別獨立地為碳數4至10之直鏈或分枝鏈的烷基、或者碳數4至10之直鏈或分枝鏈的烷氧基。就R7及R8而言，更佳係分別獨立地為碳數4至10之直鏈的烷基、或者碳數4至10之直鏈的烷氧基，又更佳係分別獨立地為碳數4至10之直鏈的烷氧基。
在式(1)中，具有R1至R3之苯基的取代基之數目、及具有R4至R6之苯基的取代基之數目，較佳係分別獨立地為0至2(亦即，R1至R3中之至少一者為氫原子，以及R4至R6中之至少一者為氫原子)，更佳係0至1(亦即，R1至R3中之至
少二者為氫原子，以及R4至R6中之至少二者為氫原子)。又，在此之取代基係意指氫原子以外者。
又，在式(1)中，具有R1至R3之苯基上的取代基之位置、及具有R4至R6之苯基上的取代基之位置，係分別獨立地依據下述式(3)所示的編號進行說明，較佳係僅2-位、僅3-位、僅4-位、2-位與4-位之二處、或3-位與4-位之二處，更佳係僅2-位、僅3-位、僅4-位，又更佳係僅4-位。又，例如，所謂僅4-位係意指僅在4-位具有氫原子以外之取代基。
較佳係式(1)的R1至R6中之至少一者為鹵素原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。
又，就在式(1)中之R1及R3而言，較佳係僅任一者為氫原子，更佳係僅R3為氫原子，及/或，就在式(1)中之R4及R6而言，較佳係僅任一者為氫原子，更佳係僅R6為氫原子。
就式(1)所示蒽醌化合物而言，更佳係由上述R1至R9、式(a)中之R10及式(b)中之R11的各自的較佳態樣至最佳態樣所組合而成者。
前述式(1)所示化合物之適宜具體例可列舉如以下者，但本發明係不受此等所限定。
又，下述具體例的構造中之烷基、烷氧基之烷基部分及酯基之烷基部分係皆表示直鏈之碳鏈。
本發明之式(1)所示蒽醌化合物，例如可參考US 2004/0087692 A1說明書記載之方法來合成。
具體而言，例如，可藉由將依據日本特開昭63-72760號公報等記載之以往公知的方法所合成的下述式(A)所示之蒽醌化合物，在銅粉末等銅觸媒之存在下，在碳酸鉀等鹼性條件下，於N-甲基-2-吡咯啶酮等溶劑中，與下述式(B)所示之碘苯衍生物(或替代性地為溴苯衍生物)於140至160℃進行反應而合成。
又，下述式(A)及(B)中之R1至R8係表示與在式(1)中之相同的意義。關於此合成方法之另一方法，係可進行以「具有R4至R6作為取代基之苯環」當作碘苯衍生物而導入之反應(例如後述實施例4所例示的反應)，來取代以「具有R1至R3作為取代基之苯環」當作碘苯衍生物而導入之反應(例如後述實施例1至3所例示的反應)。
本發明之液晶組成物(以下有時亦僅稱為「本發明之組成物」)係含有式(1)所示蒽醌化合物及液晶材料。
在液晶組成物中之式(1)所示蒽醌化合物之含有比例並無特別限定，惟相對於液晶材料100質量份，以0.5至15質量份為較佳，以0.5至5質量份為更佳。在併用式(1)所示化合物以外的二色性色素(後述)時，相對於液晶材料100質量份，式(1)所示蒽醌化合物與式(1)所示化合物以外的二色性色素之合計的含量係以在前述範圍(0.5至15質量份)為較佳。
本發明之液晶組成物所含有的液晶材料，若為向列型液晶、膽固醇液晶、層列狀液晶等具有液晶性的材料(具有液晶性的化合物)即可，並無特別限定，惟其中以向列型液晶為較佳。具有液晶性之化合物係例如可列舉如「液晶Device Handbook」(日本學術振興會第142委員會編，日刊工業新聞社，1989年)之第154至192項及第715至722項記載的液晶化合物。
本發明之液晶組成物可含有式(1)所示蒽醌化合物以外的二色性色素或膽固醇壬酸酯等顯示或不顯示液晶相的光學活性物質、紫外線吸收劑及抗氧化劑等各添加物、光硬化性化合物及光聚合起始劑等。
本發明之液晶組成物可含有的光硬化性化合物，若為具有在照射光時可藉由後述光聚合起始劑的作用而進行聚合的官能基之化合物即可，並無特別限定。光硬化性化合物係例如可列舉如具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物、具有乙烯基之化合物、及具有烯丙基的化合物等。以具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物為較佳。又，在本說明書中，「(甲基)丙烯酸酯」之記載係意指「甲基丙烯酸酯及/或丙烯酸酯」。
本發明之液晶組成物含有的(甲基)丙烯酸酯化合物係包含例如「在一分子中具有一個(甲基)丙烯酸酯基之單(甲基)丙烯酸酯化合物」及「在一分子中具有二個(甲基)丙烯酸酯基的二(甲基)丙烯酸酯化合物」等，但不限定於此。
就單(甲基)丙烯酸酯化合物而言，較佳係具有碳數5至13之直鏈狀、環狀或分枝鏈狀之烷基的單(甲基)丙烯酸酯。其具體例係可列舉如：(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯及(甲基)丙烯酸十三烷酯等直鏈狀烷基單(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸異茨酯等環狀烷基單(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-甲基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基庚酯及(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯等分枝鏈狀烷基單(甲基)丙烯酸酯等。
就二(甲基)丙烯酸酯化合物而言，例如可列舉如：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；再者，三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
在本發明之液晶組成物中，亦可併用單(甲基)丙烯酸酯化合物及二(甲基)丙烯酸酯化合物。在併用單(甲基)丙烯酸酯化合物與二(甲基)丙烯酸酯化合物時之比例，較佳係單(甲基)丙烯酸酯化合物：二(甲基)丙烯酸酯化合物之質量比為10：90至96：4，更佳係50：50至95：5。
本發明之組成物所可含有的光聚合起始劑，若為可藉由光照射而使光硬化性化合物進行聚合的化合物即可，並無特別限定。較佳係在光照射後殘存於硬化物中且不會引起式(1)所示蒽醌化合物等二色性色素的變質者。
光聚合起始劑較佳係例如可使用Darocure 1173、Irgacure 651、Irgacure184等烷基苯酮(alkylphenone)系光聚合起始劑、或Irgacure TPO等氧化膦系光聚合起始劑。
含有光硬化性化合物及光聚合起始劑時之本發明的組成物中，「式(1)所示蒽醌化合物及液晶材料之合計」與「光硬化性化合物」的調配比例，就質量比計，以90：10至50：50為較佳，以80：20至50：50為更佳，以60：40至50：50為再更佳。藉由使光硬化性化合物之調配比例為前述範圍，可防止由光照射所致之硬化前之液晶材料與光硬化性化合物之分離、以及硬化物之遮光性降低。
又，在併用式(1)所示化合物以外的二色性色素(後述)時，本發明的組成物中「包含式(1)所示蒽醌化合物之全部二色性色素及液晶材料之合計」與「光硬化性化合物」的調配比例較佳係上述範圍(以質量比計為90：10至50：50)，更佳的範圍及又更佳的範圍亦與上述相同。
在含有光硬化性化合物及光聚合起始劑時之本發明的組成物中，相對於光硬化性化合物100質量份，光聚合起始劑的含量係以0.1至5質量份為較佳。
在本發明之組成物中，可併用式(1)所示蒽醌化合物以外的二色性色素。
可併用的二色性色素並無特別限定，例如可選自偶氮色素、蒽醌色素、苝(perylene)色素、喹啉黃(quinophthalone)色素、部花青素(merocyanine)色素、偶氮次甲基色素、酞苝(phthaloperylene)色素、靛藍(indigo)色素、甘菊藍(azulene)色素、二
(dioxazine)色素、聚噻吩色素等。具體而言，可列舉在「Dichroic dyes for Liquid Crystal Display」(A.V.Ivashchenko著，CRC社，1994年)所記載者等。
此等之中，較佳係併用偶氮色素、蒽醌色素、苝色素或酞菁色素，更佳係併用偶氮色素、蒽醌色素。
在併用式(1)所示蒽醌化合物以外的二色性色素時，在全部二色性色素中占有的式(1)所示蒽醌化合物的含量，若為無損本發明效果的範圍即可，並無特別限定。其量係以1至80質量%為較佳，以5至70質量%為更佳，以10至50質量%為再更佳。
在本發明之組成物中，可更併用苯并三唑系、二苯甲酮(benzophenone)系及受阻胺(hindered amine)系等之光安定劑、亞磷酸酯(phosphite)
系及受阻酚系等之抗氧化劑、熱聚合抑制劑、硫醇化合物、光敏劑、光增感劑、鏈移動抑制劑、聚合抑制劑、接著性賦予劑、消泡劑、交聯劑、界面活性劑、熱硬化促進劑、熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂、胺基甲酸酯二丙烯酸酯等增黏劑等。
又，為了抑制作為調光元件之單元間隙(cell gap)，可加入二氧化矽或玻璃、塑膠、陶瓷等的球狀或圓筒狀之間隔物。此時之單元間隙可設定為2至100μm之範圍。
本發明之組成物係藉由將「屬於必要成分之式(1)所示蒽醌化合物及液晶材料」以及「依需要之光硬化性化合物、光聚合起始劑等其他任意成分」進行混合、攪拌而獲得。就混合、攪拌而言，最單純係只要使全部構成成分置入容器中並以手動進行攪拌即可，但以使用磁性攪拌器等機器進行攪拌為較有效。又，為了有效率地調製均勻的組成物，較佳係先調製光硬化性化合物、光聚合起始劑及液晶材料之均勻混合物，然後加入式(1)所示蒽醌化合物及其他任意成分而進行攪拌、混合。攪拌、混合時，可依需要而施行加熱。在發出光聚合起始劑之吸收波長的光源下之攪拌、混合，較佳係以極短時間進行。在混合各成分之後，可更進一步使用篩目(mesh)、膜過濾器等施行過濾。
藉由對含有光硬化性化合物及光聚合起始劑之本發明的組成物照射光，可獲得使光硬化性化合物成分硬化(聚合)而成之液晶組成物的硬化物。又，本發明中，所謂「硬化物」係意指藉由照射光而使光硬化性化合物之官能基進行聚合或共聚合之狀態，式(1)所示蒽醌化合物或液晶材料等不一定意指有助於硬化反應之硬化物。
就照射光時之光源而言，若為可照射出光聚合起始劑所吸收之波長的光之光源即可，並無特別限定。較佳的光源可列舉如：可照射紫外線的高壓水銀燈、金屬鹵素燈、氙燈及鹵素燈等。
本發明之調光元件，係在基板被相對向配置的一對基板間夾持前述液晶組成物或其光硬化物之層而成者，其中，該基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。在此，基板係例如可列舉如：玻璃或石英等無機透明物、金屬、金屬氧化物、半導體、陶瓷、塑膠板、塑膠膜等無色透明或著色透明、或不透明者。就電極而言，係在該基板上，例如在基板整面或部分性地藉由已知的塗佈法或印刷法或濺鍍等蒸鍍法等來形成金屬氧化物、金屬、半導體、有機導電物質等之薄膜者。尤其若為了獲得大面積之調光元件，從生產性及加工性之方面而言，較佳係使用在PET等透明高分子膜上使用濺鍍等蒸鍍法或印刷法等來形成ITO(氧化銦、氧化錫)電極而成之電極基板。「一對基板中之兩者為具有透明電極的透明基板」係更佳的態樣。又，亦可在基板上設有電極或用以連結電極與外部之配線。例如，可使用節段驅動用電極基板或矩陣驅動用電極基板、主動矩陣驅動用電極基板等。再者，設於基板上的電極面上，係可經由聚醯亞胺或聚醯胺、聚矽氧(silicone)、氰化合物等有機化合物、SiO2、TiO2、ZrO2等無機化合物、或此等之混合物所構成的保護膜或定向膜來被覆整面或一部分。
藉由使用塑膠膜作為基板，可獲得可撓性且輕量的調光元件。因此，可在一對之平面狀或曲面狀的玻璃或硬質塑膠等之間，隔著聚乙烯基縮丁醛或乙酸乙烯酯、雙面膠帶、接著劑等之接著層，以夾持調光元件而使用。或者，可在一片之平面狀或曲面狀的玻璃或硬質塑膠等之表面，以雙面膠帶或接著劑等來張貼調光元件而使用。又，亦可在軟質塑膠之間夾持，或者張貼於單面或兩
面。又，可在調光元件之與電極面為相反側的基板面上設置硬塗層、紫外線截取層或紅外線截取層、半鏡面等之保護層，亦可積層彩色濾光片，或安裝偏光片濾光片。又，可積層作為電致發光顯示元件、發光二極體顯示元件、電致變色顯示元件、其他液晶顯示元件。
用以對本發明之調光元件施加電壓之驅動裝置，為可施加2至100V之直流電壓或10至1000Hz之交流電壓的裝置，在不施加電壓時，若為可使電極間進行開啟或短路者即可。又，在該驅動裝置中，可具備節段驅動用之電壓施加電路、矩陣驅動用之電壓施加電路、主動矩陣用之電壓施加電路等。
本發明之式(1)所示蒽醌化合物具有高耐光性，使用該化合物之調光元件可經長期間實現色變化少的高品質顯示。再者，由於在高溫下之光的長期屋外曝露的耐光性優異，故本發明之調光元件係最適於車輛用途或建築材料用途。
[實施例]
以下，依據實施例更詳細說明本發明，但本發明並不限定於此等。又，本文中「份」及「%」只要無特別之記載即為質量基準。在實施例中之「極大吸收波長」係指以島津製作所股份有限公司製的分光光度計「UV-3150」所測定的值。
實施例1(具體例之No.8所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(11)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、1-氟-4-碘苯2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，
使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體的上述具體例之No.8所示化合物0.2份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為651nm。
實施例2(具體例之No.9所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(12)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘苯甲腈2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.9所示化合物0.15份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為650nm。
實施例3(具體例之No.10所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(13)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘苯甲酸乙酯2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.10所示化合物0.18份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為655nm。
實施例4(具體例之No.19所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(14)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘苯甲腈2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得褐色固體之上述具體例之No.19所示化合物0.1份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為651nm。
實施例5(具體例之No.5所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(15)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘苯甲腈2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.5所示化合物0.15份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為651nm。
實施例6(具體例之No.7所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(16)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、1-氯-4-碘苯2.5份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇
洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.7所示化合物0.05份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為652nm。
實施例7(具體例之No.11所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(17)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘乙醯苯2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.11所示化合物0.15份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為654nm。
實施例8(具體例之No.12所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(18)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘三氟甲苯(4-iodobenzotrifluoride)2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.12所示化合物0.11份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為651nm。
實施例9(具體例之No.15所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(19)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘苯甲腈2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇
洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.15所示化合物0.1份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為651nm。
實施例10(具體例之No.18所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(20)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、4-碘苯甲酸2-乙基己酯4.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.18所示化合物0.1份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為651nm。
實施例11(具體例之No.24所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(21)所示化合物0.9份、銅粉0.025份、碘化銅0.025份、2-碘三氟甲苯2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在150至160℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.24所示化合物0.07份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為649nm。
實施例12(具體例之No.28所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(22)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、3-碘苯甲腈2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇
洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.28所示化合物0.13份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為650nm。
實施例13(具體例之No.33所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(23)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、1-氟-4-碘苯2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得褐色固體之上述具體例之No.33所示化合物0.1份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為652nm。
實施例14(具體例之No.35所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(24)所示化合物0.9份、銅粉0.025份、碘化銅0.025份、3-氟-4-碘苯甲腈2.5份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在150至160℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.35所示化合物0.04份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為648nm。
實施例15(具體例之No.37所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(25)所示化合物0.9份、銅粉0.02份、碘化銅0.02份、1,2-二氟-4-碘苯2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在140至150℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並
以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.37所示化合物0.07份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為650nm。
實施例16(具體例之No.46所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP20份中加入下述式(26)所示化合物0.9份、銅粉0.03份、碘化銅0.03份、4-溴-2-氟大茴香醚2.0份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在150至160℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.46所示化合物0.03份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為654nm。
實施例17(具體例之No.51所示的本發明之蒽醌化合物的合成)
在NMP 20份中加入下述式(27)所示化合物0.9份、銅粉0.03份、碘化銅0.03份、1-溴-3,4,5-三氟化苯2.5份、碳酸鉀0.02份及乙酸鈉0.15份，在150至160℃攪拌12小時之後，使反應液冷卻至25℃，加入甲醇200份，再攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲醇洗淨之後，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時。使所得到的粗製物溶解於甲苯中，使用甲苯作為展開溶劑，進行管柱純化。從純化後之溶液中減壓餾去溶劑，以50℃之熱風乾燥機乾燥24小時，獲得暗褐色固體之上述具體例之No.51所示化合物0.06份。該化合物在甲苯中的極大吸收波長為649nm。
合成例1(比較用化合物之合成)
依據日本特開昭62-5941號公報之實施例6的記載，獲得下述式(X)所示之化合物。
實施例18(本發明之液晶組成物的調製)
在室溫混合實施例1所得到的具體例之No.8所示化合物0.006份、1-氰基-4’-正戊基聯苯0.306份、1-氰基-4’-正庚基聯苯0.15份、1-氰基-4’-正辛氧基聯苯0.096份、及1-氰基-4”-正戊基聯三苯0.048份，獲得本發明之液晶組成物。
實施例19至34及比較例1(本發明及比較用之液晶組成物的調製)
除了將實施例1所得到的No.8所示化合物分別變更成實施例2所得到的具體例之No.9所示化合物、實施例3所得到的具體例之No.10所示化合物、實施例4所得到的具體例之No.19所示化合物、實施例5所得到的具體例之No.5所示的化合物、實施例6所得到的具體例之No.7所示化合物、實施例7所得到的具體例之No.11所示化合物、實施例8所得到的具體例之No.12所示化合物、實施例9所得到的具體例之No.15所示化合物、實施例10所得到的具體例之No.18所示化合物、實施例11所得到的具體例之No.24所示化合物、實施例12所得到的具體例之No.28所示化合物、實施例13所得到的具體例之No.33所示化合物、實施例14所得到的具體例之No.35所示化合物、實施例15所得到的具體例之No.37所示化合物、實施例16所得到的具體例之No.46所示化合物、實施例17所得到的具體例之No.51所示化合物、合成例1所得到的式(X)所示之比較用化合物以外，其餘係依據實施例1，分別獲得本發明之液晶組成物及比較用之液晶組成物。
實施例35(本發明之調光元件的製作)
將實施例18所得到的液晶組成物封入至基板間間隙15μm之元件中，該元件係由具有透明電極且在與液晶相接的面藉由使聚醯胺系樹脂進行摩擦而施行均勻定向(homogeneous alignment)處理之上下2片玻璃基板所構成。在以如此方式所得到的元件內，液晶在無施加電壓時為均勻定向狀態，色素分子(實施例1所得到的蒽醌化合物)亦依照液晶而為相同的定向狀態。
實施例36至51及比較例2(本發明及比較用之調光元件的製作)
除了將實施例18所得到的液晶組成物分別變更成實施例19至34及比較例1所得到的液晶組成物以外，其餘係依據實施例35，分別調製本發明及比較用之調光元件。
(調光元件之耐光試驗)
將380nm以下之UV截取濾光片貼合至實施例35至51及比較例2所得到的調光元件，在63℃之條件下以照度650W/m2之金屬鹵素燈進行光照射100小時，供於耐光試驗。對於耐光試驗前後之調光元件，分別以分光光度計測定未施加電壓時與施加電壓(100V)時之在380至780nm的範圍中的穿透率。從所得到的穿透光譜依照JIS Z 8781-4：2013而計算色度(L＊、a＊、b＊)，分別藉由下述計算式計算出未施加電壓時與施加電壓(100V)時之耐光試驗前後的色差(△Eab)。△Eab之值愈小，耐光試驗前後之色變化愈小，即意指耐光性優異。結果表示於表1中。
△Eab(L＊、a＊、b＊)={(△L＊)2+(△a＊)2+(△b＊)2}1/2
[表1]
如表1所示，相較於比較例2之調光元件，確認到實施例35至51之調光元件係在不施加電壓時及施加電壓(100V)時之任一者中，耐光試驗前後之色差皆為小，且具有優異的耐光性。
實施例52(本發明之液晶組成物的調製及黑色調光元件之製作)
在實施例19所得到的液晶組成物中，更進一步加入下述式(30)所示化合物0.005份及下述式(31)所示化合物0.006份並在室溫混合，獲得本發明之黑色的液晶組成物。
除了將實施例18所得到的液晶組成物變更成上述所得到的黑色之液晶組成物以外，其餘係依據實施例35，製作黑色調光元件。所得到的黑色調光元件在400至700nm之平均穿透率差為31%，顯示高的對比。
實施例53(本發明之液晶組成物的調製及黑色調光元件之製作)
將作為光硬化性化合物之單官能單體的丙烯酸異茨酯(大阪有機化學工業製)0.467份、作為光硬化性化合物之二官能單體的三乙二醇二甲基丙烯酸酯(新中村化學公司製)0.024份、作為液晶材料之1-氰基-4’-正戊基聯苯0.255份、1-氰基-4’-正庚基聯苯0.125份、1-氰基-4’-正辛氧基聯苯0.080份及1-氰基-4”-正戊基聯三苯0.040份、作為光聚合起始劑之Irgacure TPO(BASF公司製)0.005份及Irgacure 184(BASF公司製)0.005份、以及實施例2所得到的具體例No.9所示化合物0.01份、以及上述式(30)所示化合物0.009份及上述式(31)所示化合物0.007份在室溫攪拌2小時之後，追加直徑20μm之間隔物(積水化學股份有限公司製「Micropearl(註冊商標)SP220」)0.010份，再於室溫進行混合，獲得本發明之液晶組成物。
使用撒布機(Applicator)，在設有ITO膜之5cm見方的PET膜之ITO膜上塗佈含有上述間隔物的液晶組成物，形成液晶組成物層。然後，使該膜及與前述者為相同的設有ITO膜之5cm見方的PET膜，以使設於ITO膜上之液晶組成物層與另一ITO膜成為相對向之方式疊合。其後，將以如此方式所得到的2片膜與液晶組成物層之積層體，使用加熱板維持於23℃，安裝到使LED燈之365nm的光強度成為9mW/cm2之位置，進行光照射1分鐘而使光硬化性化合物進行光硬化，藉此而製作黑色調光元件。所得到的黑色調光元件在400至700nm的平均穿透率差為29%，顯示高的對比。
(黑色調光元件之耐光試驗)
對於實施例52至53所得到的黑色調光元件，在63℃之條件下以照度60W/m2之氙燈照射光500小時，供於耐光試驗。對於耐光試驗前後之調光元件，分別以分光光度計測定未施加電壓時與施加電壓(100V)時之在380至780nm的範圍的穿透率。從所得到的穿透光譜依照JIS Z 8781-4：2013而計算出色度(L＊、a＊、b
＊)，分別藉由下述計算式計算出未施加電壓時與施加電壓(100V)時之耐光試驗前後的色差(△Eab)。△Eab之值愈小，耐光試驗前後之色變化愈小，即意指耐光性優異。
△Eab(L＊、a＊、b＊)={(△L＊)2+(△a＊)2+(△b＊)2}1/2
實施例52及53所得到的黑色調光元件，係在氙耐光試驗經過500小時後，於無施加電壓時及施加電壓時之色差(△Eab)分別為3以下，對光之長時間曝露時之耐光性亦優異。從該結果顯示，實施例52及53之黑色調光元件係具有高耐光性之黑色液晶調光元件。
藉由使用本發明之液晶組成物，而獲得具有高耐光性之調光用液晶元件。如此的調光元件係可適宜使用於被要求高耐久性之屋外建材用途、車輛用途。
[產業上之利用可能性]
本發明之蒽醌化合物係因具有二色性、且耐光性優異，故藉由使用含有該化合物之液晶組成物，而獲得具有高對比/高耐光性之調光用液晶元件。如此的調光元件係可適宜使用於被要求高耐久性之屋外建築材料用途、車輛用途。
Claims (14)
- 一種下述式(1)所示之蒽醌化合物，
式中，R1及R4係分別獨立地表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或三氟甲基；R2、R3、R5及R6係分別獨立地表示氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷氧基、鹵素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基、或三氟甲基；R7及R8係分別獨立地表示氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基；R9係分別獨立地表示碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、或者下述式(a)或下述式(b)所示之取代基；
式中，R10係表示氫原子、碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷氧基；
式中，R11係表示氫原子、或者碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基；惟，R1至R6中之至少一者係表示鹵素原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。 - 如請求項1所述之蒽醌化合物，其中，R9係分別獨立地為碳數1至8之直鏈或分枝鏈的烷基。
- 如請求項2所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R1及R4係分別獨立地為氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基，R2、R3、R5及R6係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。
- 如請求項3所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R1及R4係分別獨立地為氫原子、碳數1至12之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基，R2、R3、R5及R6係分別獨立地為氫原子、碳數1至4之直鏈或分枝鏈之烷基、氟原子、-CO2R9、-COR9、氰基、或三氟甲基。
- 如請求項3所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R2及R5為氫原子。
- 如請求項5所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R1及R3僅有一者為氫原子，且R4及R6僅有一者為氫原子。
- 如請求項5所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R3及R6為氫原子。
- 如請求項7所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R4為碳數4至12之直鏈或分枝鏈之烷基。
- 如請求項1所述之蒽醌化合物，其中，在式(1)中之R7、R8係分別獨立地為碳數4至12之直鏈或分枝鏈之烷基、或者碳數4至12之直鏈或分枝鏈之烷氧基。
- 一種液晶組成物，係含有：請求項1至9中任一項所述之蒽醌化合物，以及液晶材料。
- 如請求項10所述之液晶組成物，其更含有：至少1種以上之式(1)所示蒽醌化合物以外之色素化合物。
- 如請求項10所述之液晶組成物，其更含有：光硬化性化合物，以及光聚合起始劑。
- 一種光硬化物，其係請求項12所述之液晶組成物之光硬化物。
- 一種調光元件，係在相對向配置之一對基板間夾持請求項10所述之液晶組成物或請求項13所述之光硬化物而成者，其中，該一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。
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