TW202233812A - 含有蒽醌化合物之調光用液晶組成物、其光硬化物及調光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種調光用液晶組成物以及含有該調光用液晶組成物之硬化物的調光元件，該調光用液晶組成物含有特定結構之蒽醌化合物作為二色性色素，該調光元件的對比、遮光性能、耐光性及通電耐熱性優異。更具體而言，本發明係關於一種調光用液晶組成物、以及在一對基板間夾持該調光用液晶組成物之光硬化物而成的調光元件，該調光用液晶組成物含有下述式(A)所示的化合物(式中，R1係表示碳數4至12之烷基或碳數4至12之烷氧基，R2係分別獨立地表示碳數6至12之烷基)、液晶材料、光硬化性化合物、及光聚合起始劑。

Description

含有蒽醌化合物之調光用液晶組成物、其光硬化物及調光元件
本發明係關於含有蒽醌化合物之調光用液晶組成物、該調光用液晶組成物之光硬化物及使用該光硬化物之調光元件。
包含液晶及保持該液晶之高分子的調光材料，當無施加電場時，因高分子之折射率與液晶之折射率的差大，故入射光被散射而液晶層成為模糊狀態，又，若施加電場，則由於液晶會朝其電場方向整齊排列而高分子之折射率與液晶之折射率的差變小，而成為透明狀態(專利文獻1)。
在電車或汽車等車輛、商務大樓或醫院等建物的窗戶、門及隔間板等中，以保護隱私等作為目的，而使用利用如此的性質之調光膜以取代百葉窗之情形係正在普遍化。通常，如此的調光膜係可藉由有無施加電壓來控制光之穿透或散射以遮蔽視野，但無法遮蔽光本身，故會有因光散射而眩光增加之傾向。因此，以減輕眩光或提高對比等作為目的，而正在嘗試在調光面板之材料中使用 色素。例如，於汽車之窗戶玻璃使用如此的調光面板時，強烈要求：在透明時不模糊且視野良好，並且在遮光時可獲得約10%之低的穿透率之遮光性能；以及即使因在室外使用所造成之長期曝露的影響而有在高溫下之長時間的光照射或長時間之電壓施加，穿透率亦不降低的耐光性或通電耐熱性。
就使用於調光膜之色素而言，一般為二色性色素。使用了含有二色性色素之液晶組成物的調光元件係已知有不含有高分子之GH(Guest Host)型，且已提出各種的二色性色素(專利文獻2、3)。
對於如此的二色性色素，當然要求在製作為顯示元件時之對比，還要求耐光性及耐熱性等，並致力提升此等特性。然而，在含有高分子與液晶之調光用途中，並未發現可滿足遮光性能、對比、耐光性及通電耐熱性者。例如，在專利文獻4中，已揭示一種適合含有高分子與液晶之調光用途的二色性色素，但同文獻之色素係對比、耐光性及通電耐熱性皆不充分。又，專利文獻5之調光材料係遮光時之穿透率高達25%左右，而遮光性能為不充分。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特表昭和63-501512號公報
[專利文獻2]日本特開昭62-5941號公報
[專利文獻3]日本特開63-90568號公報
[專利文獻4]日本特開平05-224191號公報
[專利文獻5]日本特開平04-264193號公報
本發明之目的在於提供一種調光用液晶組成物以及含有該調光用液晶組成物之硬化物的調光元件，該調光用液晶組成物含有特定結構之蒽醌化合物作為二色性色素，該調光元件的對比、遮光性能、耐光性及通電耐熱性優異。
本發明人等係經專心研究之結果，發現藉由使用特定結構之蒽醌化合物可解決上述課題，而完成本發明。
亦即，本發明之各態樣係如以下所述。
(1).一種調光用液晶組成物，係含有：
下述式(A)所示的化合物，
Figure 110148709-A0202-12-0003-4
 (式中，R1係表示碳數4至12之烷基或碳數4至12之烷氧基，R2係分別獨立地表示碳數6至12之烷基)；
液晶材料；
光硬化性化合物；及
光聚合起始劑。
(2).如前項(1)所述之調光用液晶組成物，其中，在式(A)中之R1為碳數4至7 之烷基或碳數4至7之烷氧基，R2分別獨立地為碳數7至10之烷基。
(3).如前項(1)所述之調光用液晶組成物，其中，在式(A)中之R1為碳數4或5之烷基，R2分別獨立地為碳數8至10之烷基。
(4).如前項(1)所述之調光用液晶組成物，其中，在式(A)中之R1為碳數6或7之烷基，R2分別獨立地為碳數7至9之烷基。
(5).如前項(1)至(4)中任一項所述之調光用液晶組成物，其係包含一種以上之式(A)所示的化合物以外的二色性色素。
(6).一種調光用液晶組成物之光硬化物，該調光用液晶組成物係前項(1)至(5)中任一項所述之調光用液晶組成物。
(7).一種調光元件，係在經相對向配置之一對基板間夾持前項(6)所述之液晶組成物的光硬化物而成者，其中該一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。
(8).如前項(7)所述之調光元件，其中，一對基板中之兩者為具有透明電極之透明基板。
藉由使用本發明之調光用液晶組成物，可獲得耐光性、通電耐熱性及對比、遮光性能優異的調光元件。
以下，詳細說明本發明。
本發明之調光用液晶組成物(以下，亦僅記載為「本發明之組成物」)係含有下述式(A)所示的化合物、液晶材料、光硬化性化合物及光聚合起始劑。
本發明之組成物所含有的式(A)所示的以蒽醌骨架作為主骨架之特定結構之化合物係在本發明之組成物中作為二色性色素而發揮功能。
Figure 110148709-A0202-12-0005-5
式(A)中，R1係表示碳數4至12之烷基或碳數4至12之烷氧基，R2係分別獨立地表示碳數6至12之烷基。
式(A)之R1所表示的碳數4至12之烷基可為直鏈狀、分枝鏈狀或環狀之任一者。其具體例係可列舉：正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、環戊基、環己基、2-乙基己基、2-丙基己基、2-丁基己基、2-戊基己基、2-戊基庚基等。以碳數4至10之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基為較佳，以碳數4至7之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基為更佳。
式(A)之R1所表示的碳數4至12之烷氧基可為直鏈狀或分枝鏈狀之任一者。其具體例係可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、第三戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基及十二烷氧基等。以碳數4至10之直鏈狀或分枝鏈狀之烷氧基為較佳，以碳數4至7之直鏈狀或分枝鏈狀之烷氧基為更佳。
式(A)之R2所表示的碳數6至12之烷基可為直鏈狀或分枝鏈狀之任 一者。其具體例係可列舉與式(A)之R1所表示的碳數4至12之烷基的項目中所記載之碳數6至12之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基為相同者。以碳數6至10之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基為較佳，以碳數7至10之直鏈狀或分枝鏈狀的烷基為更佳。
關於式(A)中之R1與R2之組合，當R1為碳數4或5之烷基時，R2較佳係分別獨立地為碳數8至12之烷基，以碳數8至10之烷基為更佳。當R1為碳數6或7之烷基時，R2較佳係分別獨立地為碳數6至10之烷基，以碳數7至9之烷基為更佳。
前述式(A)所示的化合物之合適的具體例係可列舉下列者。
Figure 110148709-A0202-12-0006-6
Figure 110148709-A0202-12-0006-7
Figure 110148709-A0202-12-0006-8
Figure 110148709-A0202-12-0006-9
Figure 110148709-A0202-12-0006-10
Figure 110148709-A0202-12-0007-11
Figure 110148709-A0202-12-0007-12
Figure 110148709-A0202-12-0007-13
Figure 110148709-A0202-12-0007-14
Figure 110148709-A0202-12-0007-15
Figure 110148709-A0202-12-0008-16
Figure 110148709-A0202-12-0008-17
Figure 110148709-A0202-12-0008-18
Figure 110148709-A0202-12-0008-19
Figure 110148709-A0202-12-0008-20
Figure 110148709-A0202-12-0009-21
Figure 110148709-A0202-12-0009-22
Figure 110148709-A0202-12-0009-23
Figure 110148709-A0202-12-0009-24
Figure 110148709-A0202-12-0009-25
Figure 110148709-A0202-12-0010-26
Figure 110148709-A0202-12-0010-27
Figure 110148709-A0202-12-0010-28
Figure 110148709-A0202-12-0010-29
Figure 110148709-A0202-12-0010-30
Figure 110148709-A0202-12-0011-31
Figure 110148709-A0202-12-0011-32
上述式(A)所示的化合物可藉由例如日本特開昭63-90568號公報等所記載之以往公知的方法進行合成。
當將本發明之組成物中的式(A)所示的化合物之溶解度定義為「在40至50℃下攪拌本發明之組成物的全部構成成分1小時後施予過濾所得到的組成物中，式(A)所示的化合物相對於式(A)所示的化合物以外之構成成分的濃度」時，較佳係該濃度為0.5至10質量%，以1.0至6.0質量%為更佳。藉由使本發明之組成物中之式(A)所示的化合物之溶解度為前述之範圍，可獲得充分的色素添加效果，並且可防止當對本發明之組成物照射光而形成硬化物時之光硬化性化合物的聚合阻礙。
本發明之組成物所含有的液晶材料只要為具有向列型液晶、膽固醇型液晶、層列型液晶等液晶性的材料(具有液晶性之化合物)即可，並無特別限定，但其中以向列型液晶為較佳。具有液晶性之化合物可列舉例如「液晶裝置手冊」(日本學術振興會第142委員會編、日刊工業新聞社、1989年)之第154至192項及第715至722項所記載的液晶化合物。
本發明之組成物所含有的光硬化性化合物只要為具有當被照射 光時可藉由後述之光聚合起始劑之作用而聚合的官能基之化合物即可，並無特別限定。光硬化性化合物較佳係併用具有一個可聚合的官能基之單官能單體及具有二個可聚合的官能基之二官能單體的兩者。
關於使用於本發明的組成物之作為光硬化性化合物的單官能單體，在光照射前之組成物中，其係具有與液晶之相溶性，並且在藉由光照射而進行聚合時，其係與液晶進行相分離而形成硬化物相，並發揮緩和與液晶相之界面交互作用的作用。因此，若單官能單體之極性過高，則與液晶相之界面交互作用變得太強而阻礙液晶之動作，必須有高的驅動電壓。因而，單官能單體之極性係以低者為較佳。
關於使用於本發明的組成物之作為光硬化性化合物的二官能單體，在藉由光照射而進行聚合時，其係與液晶進行相分離而形成硬化物相，並發揮使與液晶相之分離狀態安定化的作用。因此，若二官能單體之極性過高，則與液晶相之界面交互作用變得太強，而阻礙液晶之動作，必須有高的驅動電壓。因而，二官能單體之極性亦以低者為較佳。
光硬化性化合物可列舉例如具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物、具有乙烯基的化合物及具有烯丙基之化合物等。以具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物為較佳。亦即，更佳係併用在一分子中具有一個(甲基)丙烯酸酯基的單(甲基)丙烯酸酯化合物及在一分子中具有二個(甲基)丙烯酸酯基的二(甲基)丙烯酸酯化合物之兩者。
又，在本說明書中「(甲基)丙烯酸酯」之記載係意指「甲基丙烯酸酯及/或丙烯酸酯」。
單(甲基)丙烯酸酯化合物較佳係具有碳數5至13之直鏈狀、環狀或 分枝鏈狀之烷基的單(甲基)丙烯酸酯。其具體例係可列舉：(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯及(甲基)丙烯酸十三烷基酯等單(甲基)丙烯酸直鏈狀烷基酯；(甲基)丙烯酸異莰基酯等單(甲基)丙烯酸環狀烷基酯；(甲基)丙烯酸2-甲基己基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸2-丙基己基酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基庚基酯及(甲基)丙烯酸2-丙基庚基酯等單(甲基)丙烯酸分枝鏈狀烷基酯等。
二(甲基)丙烯酸酯化合物可適宜使用例如：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯，還有三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等三伸烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
關於併用單官能單體與二官能單體時之比例，較佳係單官能單體：二官能單體之質量比為1：9至9：1，以5：5至9：1為更佳。藉由將單官能單體之使用量設為前述之比率的範圍，而使與液晶之相溶性不會變得過高，故會適度地產生藉由光照射所形成的聚合物(聚合物相)與液晶相之分離，可防止僅單體進行凝膠化，尚且容易形成聚合物相與液晶相之分離相。
關於本發明之組成物所含有的光硬化性化合物與液晶材料之相溶性，可在暫時使光硬化性化合物與液晶材料相溶之後藉由偏光顯微鏡以目視觀察隨著溫度之下降而引起之相分離；或者可依據藉由DSC等之測定所得到的 相分離溫度而進行評估。光硬化性化合物與液晶材料之相分離溫度較佳係0至50℃之範圍，以10至40℃之範圍為更佳。藉由將相分離溫度設為前述之範圍，而組成物中之光硬化性化合物與液晶材料之相溶性為良好，且不產生由光照射進行光硬化性化合物之聚合後的相分離，藉此，結果所形成的液晶相不會變得過小，故可降低驅動電壓，尚且容易保持上述成分之相溶狀態直到進行光照射為止。
本發明之組成物所含有的光聚合起始劑係只要為可藉由光之照射而使光硬化性化合物聚合之化合物即可，並無特別限定。較佳係不會在光照射後殘存於硬化物中而引起二色性色素等之變質者。
光聚合起始劑較佳係使用例如DAROCUR 1173、IRGACURE 651、IRGACURE 184等烷基酚系光聚合起始劑、或IRGACURE TPO等氧化膦系光聚合起始劑。
本發明的組成物中之式(A)所示的化合物(二色性色素)之含量較佳係相對於液晶材料100質量份為0.5至5質量份。
又，在本發明之組成物中併用式(A)所示的化合物以外之二色性色素(後述)時，較佳係全部之二色性色素合計的含量為上述之範圍(0.5至5質量%)。
本發明的組成物中之式(A)所示的化合物及液晶材料之合計與光硬化性化合物的調配比例以質量比計較佳為90：10至50：50，以80：20至50：50為更佳，以65：35至50：50為再更佳。藉由將光硬化性化合物之調配比例設為前述之範圍，可防止在由光照射所進行的硬化前液晶材料與光硬化性化合物進行分離、及硬化物之遮光性降低。
又，在本發明之組成物中併用式(A)所示的化合物以外之二色性色素(後述)時，較佳係全部之二色性色素及液晶材料的合計與光硬化性化合物之調配比例 為上述之範圍(就質量比為90：10至50：50)，更佳的範圍及再更佳的範圍亦與上述者為相同。
相對於光硬化性化合物100質量份，本發明的組成物中之光聚合起始劑的含量係以0.1至5質量份為較佳。
藉由在本發明之組成物中併用上述式(A)所示的化合物以外之二色性色素，可提高遮光時之調光元件的對比。
可併用的二色性色素並無特別限定，但例如，只要選自偶氮色素、蒽醌色素、苝色素、喹啉黃(Quinophthalone)色素、部花青素(Merocyanine)色素、次甲基偶氮(Azomethine)色素、酞苝色素、靛藍(Indigo)色素、甘菊藍(Azulene)色素、二噁嗪(Dioxazine)色素、聚噻吩色素等即可。具體而言，可列舉「液晶顯示器用二色性染料(Dichroic dyes for Liquid Crystal Display)」(A.V.Ivashchenko著、CRC公司、1994年)所記載者等。
此等之中，較佳係併用偶氮色素、蒽醌色素、苝色素或喹啉黃色素，更佳係併用偶氮色素、蒽醌色素。
併用式(A)所示的化合物以外之二色性色素時，全部二色性色素中所佔之式(A)所示的化合物之含量係只要為無損及本發明之效果的範圍即可，並無特別限定。其含量係以1至80質量%為較佳，以10至70質量%為更佳，以30至60質量%為再更佳。
在本發明之組成物中，除了式(A)所示的化合物(二色性色素)、液晶材料、光硬化性化合物及光聚合起始劑以外，亦可併用例如：苯并三唑系、二苯甲酮系及阻胺系等之光安定劑、亞磷酸鹽系及阻酚系等之抗氧化劑、熱聚合抑制劑、硫醇化合物、光敏感劑、光增感劑、鏈轉移抑制劑、聚合抑制劑、接著性 賦予劑、消泡劑、交聯劑、界面活性劑、熱硬化促進劑、熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂、胺基甲酸酯二丙烯酸酯等之增黏劑等。
又，為了控制作為調光元件之晶胞間隙(cell gap)，亦可加入二氧化矽或玻璃、塑膠、陶瓷等之球狀或者圓筒狀之間隔物。此時之晶胞間隙係可設定為2至100μm之範圍。
本發明之組成物係藉由混合並攪拌屬於必要成分之式(A)所示的化合物、液晶材料、光硬化性化合物及光聚合起始劑、以及依需要所添加的任意成分而獲得。關於混合、攪拌，最單純係僅將全部之構成成分置入於容器中而以手動進行攪拌即可，但以使用磁攪拌器等機器而進行攪拌為較有效。又，為了有效率地製作均勻的組成物，較佳係首先，調製光硬化性化合物、光聚合起始劑及液晶材料之均勻混合物，然後，加入式(1)所示的化合物及任意成分並進行攪拌、混合。攪拌、混合時係依需要而施予加熱亦無妨。在會發出光聚合起始劑之吸收波長的光源下的攪拌、混合較佳係以極短時間進行。混合各成分之後，可再使用篩網、膜濾器等而實施過濾。
藉由對本發明之組成物照射光，可獲得光硬化性化合物成分經硬化(聚合)之調光用液晶組成物的硬化物。又，本發明中之所謂的「硬化物」係意指藉由光之照射而光硬化性化合物之官能基經聚合或者共聚合的狀態，並非意指式(A)所示的化合物或液晶材料等必定有助於硬化反應之硬化物。
照射光時之光源只要為可照射光聚合起始劑會進行吸收之波長的光之光源即可，並無特別限定。較佳的光源可列舉：可照射紫外線的高壓水銀燈、金屬鹵素燈、氙燈及鹵素燈等。
照射光時之溫度較佳係可維持組成物均勻相溶之狀態的溫度，亦即，設為高 於相分離溫度之溫度，更佳係設為比相分離溫度高1至5℃的溫度範圍。藉由使照射光時之溫度高於相分離溫度，可防止光硬化性化合物與液晶材料在照射光之前進行分離，並可獲得更均勻的硬化物。另一方面，藉由使照射光時之溫度不會大幅地高於相分離溫度，而在藉由光硬化所得到的光硬化性化合物之聚合物與液晶材料分離時，可防止藉由液晶材料所形成的域大小變得過小。
本發明之調光元件為在使基板經相對向配置而得之一對基板間夾持前述調光用液晶組成物之光硬化物的層而成者，該基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。在此，基板可列舉例如玻璃或石英等無機透明物、金屬、金屬氧化物、半導體、陶瓷、塑膠板、塑膠膜等無色透明或者著色透明、或不透明者。電極為在此基板之上，例如在基板全面或者一部分藉由已知之塗佈法或印刷法或者濺鍍等蒸鍍法等而形成有金屬氧化物、金屬、半導體、有機導電物質等之薄膜者。尤其，為了獲得大面積之調光元件，從生產性及加工性之方面而言，希望使用已在PET等透明高分子膜上使用濺鍍等蒸鍍法或印刷法等而形成有ITO(氧化銦、氧化錫)電極之電極基板。又，亦可在基板上設有用以連結電極間或者電極與外部之配線。例如，可為段驅動用電極基板或矩陣驅動用電極基板、主動矩陣驅動用電極基板等。再者，亦可在已設於基板上之電極的面上以由聚醯亞胺或聚醯胺、聚矽氧、氰化合物等有機化合物、SiO2、TiO2、ZrO2等無機化合物、或此等之混合物所構成的保護膜或定向膜被覆全面或者一部分。
藉由使用塑膠膜作為基板，可獲得有可撓性且輕量的調光元件。因此，可在一對之平面狀或曲面狀之玻璃或硬質塑膠等基板之間，隔著聚乙烯醇縮丁醛或乙酸乙烯酯、雙面膠帶、接著劑等之接著層並夾持調光元件而使用；或者可在一片之平面狀或曲面狀之玻璃或硬質塑膠等基板之面以雙面膠帶或接著 劑等黏貼調光元件而使用。又，亦可被夾持在軟質塑膠的基板之間，或黏貼於單面或兩面。又，亦可在調光元件之與電極面為相反側的基板面上設有硬塗層、紫外線截斷層或紅外線截斷層、半反射鏡等保護層。再者，亦可在調光元件積層彩色濾光片，或安裝偏光濾光片。又，調光元件係亦可作為電致發光顯示元件、發光二極體顯示元件、電致變色顯示元件、其他液晶顯示元件的構件而積層。
用以對本發明之調光元件施加電壓之驅動裝置若為可施加2至100V之直流電壓或10至1000Hz之交流電壓的裝置，且當不施加電壓時使電極間形成開路或短路者即可，又，在該驅動裝置係亦可具備段驅動用之電壓施加電路、矩陣驅動用之電壓施加電路、主動矩陣用之電壓施加電路等。
本發明之調光元件係可依照用途而為黑色調光元件及彩色調光元件之任一者。對於本發明的調光元件之在特定波長區域之光穿透時的平均穿透率較佳係35%以上，更佳係40%以上。又，遮光時之平均穿透率較佳係25%以下，更佳係15%以下，再更佳係10%以下。
上述黑色調光元件係具有中性色且在可見光區域中當無施加電壓時，色洩漏少，對比優異，且因長期室外曝露所致的耐光性及通電耐熱性亦優異。因此，如此的黑色調光元件係最適合車載用途或建材用途。
[實施例]
以下，藉由實施例具體地說明本發明。又，在本文中「份」及「%」係只要無特別之記載，則為質量基準。實施例中之極大吸收波長係以分光光度計「島津製作所股份有限公司製UV-3150」所測定的值。
合成例1(具體例之式(3)所示的化合物之合成)
將1-(4-丁基苯胺基)-5-胺基-4,8-二羥基-3,7-二溴蒽醌2.8份加入於環丁碸35 份中並溶解，再加入碳酸鉀0.90份、4-辛氧基苯酚4.4份，在130至140℃反應5小時。反應後進行冷卻，加入甲醇並過濾經析出之結晶，以甲醇、水洗淨後，使其乾燥。將所得到之粗生成物以管柱層析精製，可獲得上述式(3)所示的化合物1.4份。該化合物之在甲苯中的極大吸收波長為627nm。
合成例2(具體例之式(6)所示的化合物之合成)
將1-(4-第三丁基苯胺基)-5-胺基-4,8-二羥基-3,7-二溴蒽醌2.8份加入於環丁碸35份中並溶解，再加入碳酸鉀0.90份、4-庚氧基苯酚4.2份，在130至140℃反應5小時。反應後進行冷卻，加入甲醇並過濾經析出之結晶，以甲醇、水洗淨後，使其乾燥。將所得到之粗生成物以管柱層析精製，可獲得上述式(6)所示的化合物1.3份。該化合物之在甲苯中的極大吸收波長為627nm。
合成例3(具體例之式(13)所示的化合物之合成)
將1-(4-庚基苯胺基)-5-胺基-4,8-二羥基-3,7-二溴蒽醌3.0份加入於環丁碸35份中並溶解，再加入碳酸鉀0.90份、4-庚氧基苯酚4.2份，在130至140℃反應5小時。反應後進行冷卻，加入甲醇並過濾經析出之結晶，以甲醇、水洗淨後，使其乾燥。將所得到之粗生成物以管柱層析精製，可獲得上述式(13)所示的化合物1.1份。該化合物之在甲苯中的極大吸收波長為627nm。
合成例4(具體例之式(14)所示的化合物之合成)
將1-(4-庚基苯胺基)-5-胺基-4,8-二羥基-3,7-二溴蒽醌3.0份加入於環丁碸35份中並溶解，再加入碳酸鉀0.90份、4-辛氧基苯酚4.4份，在130至140℃反應5小時。反應後進行冷卻，加入甲醇並過濾經析出之結晶，以甲醇、水洗淨後，使其乾燥。將所得到之粗生成物以管柱層析精製，可獲得上述式(14)所示的化合物0.9份。該化合物之在甲苯中的極大吸收波長為627nm。
合成例5(具體例之式(26)所示的化合物之合成)
將1-(4-己基苯胺基)-5-胺基-4,8-二羥基-3,7-二溴蒽醌2.7份加入於環丁碸35份中並溶解，再加入碳酸鉀0.90份、4-壬氧基苯酚4.6份，在130至140℃反應5小時。反應後進行冷卻，加入甲醇並過濾經析出之結晶，以甲醇、水洗淨後，使其乾燥。將所得到之粗生成物以管柱層析精製，可獲得上述式(26)所示的化合物1.3份。該化合物之在甲苯中的極大吸收波長為627nm。
合成例6(具體例之式(27)所示的化合物之合成)
將1-(4-戊基苯胺基)-5-胺基-4,8-二羥基-3,7-二溴蒽醌2.7份加入於環丁碸40份中並溶解，再加入碳酸鉀0.90份、4-癸氧基苯酚5.0份，在130至140℃反應5小時。反應後進行冷卻，加入甲醇並過濾經析出之結晶，以甲醇、水洗淨後，使其乾燥。將所得到之粗生成物以管柱層析精製，可獲得上述式(27)所示的化合物1.2份。該化合物之在甲苯中的極大吸收波長為627nm。
比較合成例1(比較例用化合物之合成)
藉由公知之合成方法，獲得日本特開昭62-5941號公報之實施例6所示的化合物(下述式(X)所示的化合物)。
Figure 110148709-A0202-12-0020-33
實施例1(本發明之調光用液晶組成物之製作)
在室溫下混合合成例1所得到之上述式(3)所示的化合物0.015份、丙烯酸異莰 基酯(大阪有機化學工業製，單丙烯酸酯)0.380份、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(新中村化學公司製)0.020份、1-氰基-4’-正戊基聯苯0.283份、1-氰基-4’-正庚基聯苯0.139份、1-氰基-4’-正辛氧基聯苯0.089份、1-氰基-4”-正戊基聯三苯0.089份、IRGACURE TPO(BASF公司製)0.004份、IRGACURE 184(BASF公司製)0.004份及直徑20μm之間隔劑(積水化學股份有限公司製Micropearl(註冊商標)SP220)0.010份，調製本發明之調光用液晶組成物。
實施例2至6及比較例1(本發明及比較用之調光用液晶組成物之製作)
除了將合成例1所得到之式(3)所示的化合物分別變更為合成例2所得到之式(6)所示的化合物、合成例3所得到之式(13)所示的化合物、合成例4所得到之式(14)所示的化合物、合成例5所得到之式(26)所示的化合物、合成例6所得到之式(27)所示的化合物及比較合成例1所得到之式(X)所示的化合物以外，其餘係依據實施例1，而分別獲得本發明之調光用液晶組成物及比較用之調光用液晶組成物。
實施例7至12及比較例2(本發明及比較用之調光元件之製作)
在設有ITO膜之5cm見方的PET膜之ITO膜上，使用塗抹器(applicator)而分別塗佈實施例1至6及比較例1所得到之調光用液晶組成物，以使ITO膜上之組成物層與ITO膜相對向之方式重疊與前述相同的設有ITO膜之5cm見方的PET膜。在此之後，將以加熱板(Thermo Plate)而維持於23℃之試樣，安置於LED燈之365nm的光強度會成為9mW/cm2之位置，進行光照射1分鐘而使光硬化性化合物成分光硬化，藉此分別獲得本發明之調光元件及比較用之調光元件。
(調光元件之穿透率差之計算)
對於實施例7至12及比較例2所得到之調光元件，測定極大吸收波長，並且從 當施加100V交流電壓(50Hz正弦波)時與無施加時之在極大吸收波長的穿透率(%)之測定結果算出穿透率差(穿透率變化)。穿透率差係使用以使無施加電壓時(遮光時)之極大吸收波長的穿透率為相等之方式所製作的調光元件，而從與施加電壓時之極大吸收波長的穿透率之差所算出的值。如表1所示，可知相較於比較例2之調光元件，實施例7至12之調光元件係施加時與無施加時之穿透率差明顯地較大。又，相較於實施例8(使用合成例2所得到之式(6)所示的化合物)之調光元件，實施例7及9至12之調光元件係施加時與無施加時之穿透率差更大。
[表1]穿透率差測定結果
Figure 110148709-A0202-12-0022-34
(調光元件之耐光試驗)
在實施例7至12及比較例2所得到之調光元件貼合400nm以下之UV截斷濾光片，測定在63℃之條件下、以照度600W/m2之金屬鹵素燈經光照射24小時時之極大吸收波長的吸光度，算出吸光度保持率((δ A)%)。吸光度保持率((δ A)%)係在將0小時時之吸光度的值設為A(0)，將24小時後之吸光度的值設為A(24)時，定義為
(δ A)%=(A(24)/A(0))×100。 δ A之值愈大，表示耐光性愈優異。
如表2所示，可確認出相較於比較例2之調光元件，實施例7至12之調光元件係吸光度保持率大且具有優異的耐光性。又，相較於實施例8(使用合成例2所得到之式(6)所示的化合物)之調光元件，實施例7及9至12之調光元件係吸光度保持率更大，並具有更優異之耐光性。其中，實施例9至12之調光元件係具有特別優異之耐光性，尤其，實施例11及12之耐光性優異。
[表2]耐光試驗結果
Figure 110148709-A0202-12-0024-35
實施例13(黑色調光元件之製作)
除了加入LCD212(蒽醌系化合物，日本化藥股份有限公司製)0.015份及LCD307(偶氮系化合物，日本化藥股份有限公司製)0.008份以外，其餘係使用以與實施例2同樣方式所調製出的本發明之調光用液晶組成物，以與實施例7至12同樣之方法製作黑色調光元件。所得到的黑色調光元件之在400至700nm的施加電壓時之平均穿透率為38%，無施加電壓時之平均穿透率為9%且顯示高的穿透率差。
實施例13所得到之黑色調光元件係在氙耐光試驗經過500小時後，穿透率亦無變化，對於光之長時間曝露時的耐光性亦優異。又，在110℃之條件下、施加100V交流電壓(50Hz正弦波)時，穿透率亦無變化且通電耐熱性亦優異。從此等之結果，顯示實施例13之黑色調光元件為具有高的對比及高的遮光性能並且具有耐光性/通電耐熱性之黑色液晶調光元件。
藉由使用本發明之液晶組成物，可獲得具有高對比/高遮光性能/高的耐光性/高的通電耐熱性之調光用液晶元件，並可適合使用於被要求高的耐久性之室外建材用途、車載用途。
Figure 110148709-A0202-11-0002-3

Claims (8)

  1. 一種調光用液晶組成物，係含有：
    下述式(A)所示的化合物，
    Figure 110148709-A0202-13-0001-36
    式中，R1係表示碳數4至12之烷基或碳數4至12之烷氧基，R2係分別獨立地表示碳數6至12之烷基；
    液晶材料；
    光硬化性化合物；及
    光聚合起始劑。
  2. 如請求項1所述的調光用液晶組成物，其中，式(A)中之R1為碳數4至7之烷基或碳數4至7之烷氧基，R2分別獨立地為碳數7至10之烷基。
  3. 如請求項1所述的調光用液晶組成物，其中，式(A)中之R1為碳數4或5之烷基，R2分別獨立地為碳數8至10之烷基。
  4. 如請求項1所述的調光用液晶組成物，其中，式(A)中之R1為碳數6或7之烷基，R2分別獨立地為碳數7至9之烷基。
  5. 如請求項1至4中任一項所述的調光用液晶組成物，其中，包含一種以上之式(A)所示的化合物以外的二色性色素。
  6. 一種調光用液晶組成物之光硬化物，該調光用液晶組成物係請求項1至5中任一項所述的調光用液晶組成物。
  7. 一種調光元件，係在經相對向配置的一對基板間夾持請求項6所述的調光用液晶組成物之光硬化物而成者，其中該一對基板中之至少一者為具有透明電極之透明基板。
  8. 如請求項7所述的調光元件，其中，一對基板中之兩者為具有透明電極之透明基板。
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