TW202302825A - 蒽醌化合物、含有該化合物的液晶組成物及調光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種新穎蒽醌化合物，再者，提供一種作為此新穎蒽醌化合物的二色性色素、含有該二色性色素的液晶組成物、以及較佳為對比及耐光性優異之含有該組成物的調光元件。
本發明揭示一種下述式(A)(式中，R1表示碳數3至16的分枝鏈烷基，R2表示氫原子、碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷基、或是碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷氧基)所表示之蒽醌化合物。再者，本發明揭示一種含有此蒽醌化合物及液晶材料的液晶組成物、以及含有該組成物的調光元件。
Description
本發明係關於新穎蒽醌化合物、含有該化合物的液晶組成物及調光元件。
以保護隱私等為目的，於電車或汽車等車輛、商業大樓或醫院等建築物的窗、門及隔板等中，已提案有各種關於控制外來光線的穿透之調光膜的各種作法(專利文獻1、2)。如此之調光膜之一係有利用液晶者。通常，液晶調光膜可藉由電壓施加與否來控制光的穿透或散射以遮蔽視野，惟由於無法遮蔽光本身，所以有因光散射而導致眩目度增加之傾向。因此，以降低眩目度或提升對比等為目的，正嘗試在調光面板的材料中使用色素之作法(專利文獻3、4)。在將如此之調光面板使用在汽車的窗玻璃時，除了要求於透明時不會產生混濁且視野良好之外，亦要求在遮光時得到較濃的著色，或是即使因室外使用所造成之長期暴露的影響而在高溫下長時間照射光線，穿透率亦不會降低之耐光性。
液晶調光膜所使用之色素一般為二色性色素。使用了含有二色性色素之液晶組成物的調光元件，已知有GH(Guest Host：主客)型，且已提案有各種二色性色素(專利文獻5、專利文獻6)。
於如此之二色性色素中，在顯示元件時除了原先已要求的對比，更要求耐光性及耐熱性等。雖已致力於提升此等特性，惟尚未發現到可滿足對比、耐光性者。例如，於專利文獻5、6中揭示一種適合於調光用途之二色性色素，惟同一文獻之色素的對比及耐光性仍不足。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特表昭63-501512號公報
[專利文獻2]日本特開平03-47392號公報
[專利文獻3]日本特開2018-205746號公報
[專利文獻4]日本特開2011-190314號公報
[專利文獻5]日本特開昭61-87756號公報
[專利文獻6]EP59036A1
本發明之第一目的係提供一種新穎的蒽醌化合物。
本發明之其他目的係提供一種作為此新穎蒽醌化合物的二色性色素、含有該二色性色素的液晶組成物、以及含有該組成物之對比及耐光性優異的調光元件。
本發明人等已成功地獲得特定結構的新穎蒽醌化合物。
再者，本發明人等發現藉由使用含有作為如此之新穎蒽醌化合物之二色性色素的液晶組成物來製造調光元件，可得到對比及耐光性優異之調光元件。
亦即，本發明所包含之各態樣係如下述說明。
[1].
一種蒽醌化合物，係下述式(A)所表示者，
式中，R1表示碳數3至16的分枝鏈烷基，R2表示氫原子、碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷基、或是碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷氧基。
[2].
如前項[1]所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數6至16的分枝鏈烷基。
[3].
如前項[2]所述之蒽醌化合物，其中，R1為下述式(B)所表示之分枝鏈烷基，
式中，R3表示碳數1至6的直鏈烷基，R4表示碳數1至9的直鏈烷基；惟R3所表示之直鏈烷基中的碳數與R4所表示之直鏈烷基中的碳數之合計為5至15。
[4].
如前項[3]所述之蒽醌化合物，其中，R3為甲基且R4為碳數4至7的直鏈烷基，或是R3為乙基或丙基且R4為碳數3至7的直鏈烷基。
[5].
如前項[1]至[4]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至8的直鏈烷氧基。
[6].
如前項[5]所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至4的直鏈烷氧基。
[7].
如前項[1]至[4]中任一項所述之蒽醌化合物，其中，R2為氫原子或是碳數1至4的直鏈或分枝鏈烷基。
[8].
一種液晶組成物，係含有前項[1]至[7]中任一項所述之蒽醌化合物及液晶材料。
[9].
如前項[8]所述之液晶組成物，係更含有式(A)所表示之蒽醌化合物以外的二色性色素。
[10].
如前項[8]或[9]所述之液晶組成物，係更含有光硬化性化合物及光聚合起始劑。
[11].
一種光硬化物，係前項[10]所述之液晶組成物的光硬化物。
[12].
一種調光元件，係於經對向配置的一對基板間，夾持前項[8]或[9]所述之液晶組成物或如前項[11]所述之光硬化物而成者，前述一對基板係至少一者為具有透明電極的透明基板。
[13].
如前項[12]所述之調光元件，其中，一對基板的兩者皆為具有透明電極之透明基板。
本發明之蒽醌化合物係作為液晶調光元件用的二色性色素有用者。藉由使用含有此等二色性色素的液晶組成物，可得到對比、耐光性優異之調光元件。
以下，詳細地說明本發明。
本發明之化合物(蒽醌化合物)係下述式(A)所表示者。
式(A)中，R1表示碳數3至16的分枝鏈烷基。
式(A)的R1所表示之碳數3至16之分枝鏈烷基的具體例可列舉：異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、異己基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基己基、2-甲基己基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基丁基、3-甲基戊基、3-甲基己基、3-甲基庚基、3-甲基辛基、1-乙基丙基、2-乙基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、1-丙基己基、2-丙基己基、1-丁基己基、2-丁基己基、1-戊基己基、2-戊基己基、1-戊基庚基、2-戊基庚基、1-戊基辛基、2-戊基辛基、1-戊基壬基、2-戊基壬基、1-戊基癸基、2-戊基癸基、1-己基庚基、2-己基庚基、1-己基壬基、2-己基壬基、1-己基癸基及2-己基癸基等。R1較佳為碳數6至16的分枝鏈烷基。
式(A)的R1尤佳為下述式(B)所表示之分枝鏈烷基。
式(B)中，R3表示碳數1至6的直鏈烷基。
式(B)的R3所表示之碳數1至6之直鏈烷基的具體例可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基及正己基。R3較佳為甲基、乙基或正丙基，尤佳為乙基或正丙基。
式(B)中，R4表示碳數1至9的直鏈烷基。
R4所表示之碳數1至9之直鏈烷基的具體例可列舉與上述R3所表示之碳數1至6之直鏈烷基的具體例相同者，以及正庚基、正辛基及正壬基。R4較佳為正丙基、正丁基、正戊基、正己基或正庚基。
惟R3所表示之直鏈烷基中的碳數與R4所表示之直鏈烷基中的碳數之合計為5至15。亦即，式(B)所表示之分枝鏈烷基的碳數為6至16。
式(B)中的R3及R4較佳係R3為甲基且R4為碳數4至7的直鏈烷基，或是R3為乙基或丙基且R4為碳數3至7的直鏈烷基。尤佳係R3為乙基或丙基且R4為碳數3至7的直鏈烷基。
式(A)中，R2表示氫原子、碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷基、或是碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷氧基。
式(A)的R2所表示之碳數1至8之直鏈或分枝鏈烷基的具體例可列舉：與式(A)的R1所表示之碳數3至16的分枝鏈烷基之具體例的項目中所記載之碳數3至8的分枝鏈烷基、以及式(B)的R4所表示之碳數1至9的直
鏈烷基之具體例的項目中所記載之碳數1至8的直鏈烷基相同者。較佳為碳數1至4的直鏈或分枝鏈烷基。
式(A)的R2所表示之碳數1至8之直鏈或分枝鏈烷氧基的具體例可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、第三戊氧基、己氧基、庚氧基及辛氧基等。較佳為碳數1至8的直鏈烷氧基，尤佳為碳數1至4的直鏈烷氧基。
式(A)中的R2較佳為氫原子、碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷基或碳數1至8的直鏈烷氧基。R2尤佳為氫原子、碳數1至4的直鏈或分枝鏈烷基或碳數1至4的直鏈烷氧基。
前述式(A)所表示之化合物之適合的具體例可列舉下列者。
上述式(A)所表示之化合物可利用例如WO87/02688號公報等所記載之以往一般所知的方法來合成。
本發明之液晶組成物(以下亦有稱為「本發明之組成物」之情形)係含有上述式(A)所表示之蒽醌化合物及液晶材料。
本發明之組成物所含有之上述式(A)所表示之蒽醌化合物的有序參數(S值)，較佳為0.76以上，尤佳為0.77以上。
此外，本發明中的有序參數(S值)係根據式(A)所表示之蒽醌化合物(二色性色素)之二色比的分光學測定，從「Liquid Crystal Device Handbook」(日本學術振興會第142委員會編，日刊工業新聞社，1989年)所記載之下列式來算出。
S=(A//-A⊥)/(2A⊥+A//)
式中，「A//」及「A⊥」分別表示色素相對於在液晶的配向方向上平行及垂直地偏光之光的吸光度。所算出之S值理論上為0至1的範圍之值，該值愈接近於1，愈提升作為主客型調光元件的對比。
液晶組成物中之上述式(A)所表示之蒽醌化合物的含量並無特別限定，相對於液晶材料100質量份，較佳為0.5至5質量份。在併用式(A)所表示之化合物以外的二色性色素(後述)時，式(A)所表示之蒽醌化合物與式(A)所表示之化合物以外的二色性色素之合計的含量，相對於上述範圍，亦即相對於液晶材料100質量份，較佳為0.5至5質量份。
本發明之組成物所含有之液晶材料只要是向列狀(Nematic)液晶、膽固醇型(Cholesteric)液晶、層列狀(Smectic)液晶等具有液晶性之材料(具有液晶性之化合物)，就無特別限定，當中較佳為向列狀液晶。具有液晶性之化合物可列舉例如前述「Liquid Crystal Device Handbook」(日本學術振興會第142委員會編，日刊工業新聞社，1989年)的第154至192項及第715至722項所記載之液晶化合物。
本發明之液晶組成物亦可含有：上述式(A)所表示之蒽醌化合物以外的二色性色素或是膽固醇壬酸酯等表示或不表示液晶相之光學活性物質、紫外線吸收劑及抗氧化劑等各種添加物、光硬化性化合物及光聚合起始劑等。
本發明之組成物可含有之光硬化性化合物，只要是具備具有於照射光時可藉由後述光聚合起始劑的作用而聚合之官能基的化合物，就
無特別限定。光硬化性化合物較佳係併用：具有一個可聚合的官能基之單官能單體、以及具有兩個以上之可聚合的官能基之二官能單體的兩者。
作為本發明之組成物所使用之光硬化性化合物的單官能單體係發揮：於光照射前的組成物中具有與液晶之相溶性，並且在藉由光照射而聚合時，與液晶進行相分離而形成硬化物相，並緩和與液晶相之界面相互作用的功用。因此，於單官能單體的極性過高時，與液晶相之界面相互作用變得過強而阻礙液晶的動作，因而高驅動電壓成為必須。故，單官能單體的極性較佳係較低者。
作為本發明之組成物所使用之光硬化性化合物的二官能單體係發揮：在藉由光照射而聚合時，與液晶進行相分離而形成硬化物相，並且使與液晶相之分離狀態達到穩定化之功用。因此，於二官能單體的極性過高時，與液晶相之界面相互作用變得過強而阻礙液晶的動作，因而高驅動電壓成為必須。故，二官能單體的極性較佳係較低者。
光硬化性化合物可列舉例如：具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物、具有乙烯基之化合物及具有烯丙基之化合物等。較佳為具有(甲基)丙烯酸酯基之化合物。亦即，尤佳係併用：於一分子中具有一個(甲基)丙烯酸酯基之單(甲基)丙烯酸酯化合物、以及於一分子中具有兩個(甲基)丙烯酸酯基之二(甲基)丙烯酸酯化合物的兩者。
此外，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸酯」之記載意指「甲基丙烯酸酯及/或丙烯酸酯」。
單(甲基)丙烯酸酯化合物較佳為具有碳數5至13之直鏈狀、環狀或分枝鏈狀的烷基之單(甲基)丙烯酸酯。該具體例可列舉：(甲基)丙烯
酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一酯、(甲基)丙烯酸十二酯及(甲基)丙烯酸十三酯等直鏈狀單(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸異莰酯等環狀單(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸2-甲基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基庚酯及(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯等分枝鏈狀單(甲基)丙烯酸烷基酯等。
二(甲基)丙烯酸酯化合物可列舉例如：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；再者，適合使用三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
於併用單官能單體及二官能單體時的比率，單官能單體：二官能單體的質量比較佳為10：90至96：4，尤佳為50：50至95：5。藉由將單官能單體的用量設成為前述比率的範圍，由於與液晶之相溶性不會變得過高，所以適度地引起藉由光照射所形成之聚合物(聚合物相)與液晶相之分離，除了可防止僅有單體產生凝膠化以外，並容易形成聚合物相與液晶相之分離相。
本發明之液晶組成物所含有之光硬化性化合物與液晶材料之相溶性，係在先使光硬化性化合物與液晶材料進行相溶後，藉由偏光顯微
鏡以目視來觀察伴隨著溫度的降低所引起之相分離，或者是藉由以DSC等測定所得到之相分離溫度來進行評估。光硬化性化合物與液晶材料之相分離溫度較佳為0至50℃的範圍，尤佳為10至40℃的範圍。藉由將相分離溫度設成為前述範圍，液晶組成物中的光硬化性化合物與液晶材料之相溶性變得良好，並且在藉由光照射來進行光硬化性化合物的聚合後不會引起相分離，結果除了使所形成之液晶相不會變得過小而能夠降低驅動電壓以外，並容易保持組成物的相溶狀態至進行光照射為止。
本發明之組成物可含有之光聚合起始劑，只要是可藉由光的照射使光硬化性化合物聚合之化合物，就無特別限定。較佳為在光照射後不會殘存於硬化物中而引起式(A)所表示之蒽醌化合物等二色性色素的變質者。
光聚合起始劑較佳是使用例如：Darocure 1173、Irgacure 651、Irgacure 184等烷基苯酮系光聚合起始劑，或是Irgacure TPO等膦氧化物系光聚合起始劑。
於含有光硬化性化合物及光聚合起始劑時，本發明之組成物中之式(A)所表示之化合物及液晶材料的合計與光硬化性化合物之調配比率，以質量比計較佳為90：10至50：50，尤佳為80：20至50：50，更佳為65：35至50：50。藉由將光硬化性化合物的調配比率設成為前述範圍，於藉由光照射之硬化前，可防止液晶材料與光硬化性化合物產生分離以及硬化物的遮光性降低。
此外，於併用式(A)所表示之化合物以外的二色性色素(後述)時，於本發明之組成物中，含有式(A)所表示之化合物之全部二色性色素及液晶材料
的合計與光硬化性化合物之調配比率，較佳為上述範圍(以質量比計為90：10至50：50)。尤佳範圍及更佳範圍亦與上述相同。
於含有光硬化性化合物及光聚合起始劑時，本發明之組成物中之光聚合起始劑的含量相對於光硬化性化合物100質量份，較佳為0.1至5質量份。
藉由在本發明之組成物中併用上述式(A)所表示之化合物以外二色性色素，可提升遮光時之調光元件的對比。
可併用之二色性色素並無特別限定，可選自例如：偶氮色素、蒽醌色素、苝(Perylene)色素、喹啉黃(Quinophthalone)色素、部花青素(Merocyanine)色素、次甲基偶氮(Azomethine)色素、酞苝(Phthaloperylene)色素、靛藍色素、薁(Azulene)色素、二噁嗪(Dioxazine)色素、聚噻吩(Polythiophene)色素等。具體而言可列舉「Dichroic dyes for Liquid Crystal Display」(A.V.Ivashchenko著，CRC公司，1994年)中所記載者等。
此等當中，較佳係併用偶氮色素、蒽醌色素、苝色素或喹啉黃色素，尤佳併用偶氮色素、蒽醌色素。
於併用式(A)所表示之化合物以外的二色性色素時，式(A)所表示之化合物於全部二色性色素中所佔有之含量，只要是在不損及本發明的效果之範圍內，就無特別限定。該量較佳為1至95質量%，尤佳為10至90質量%，更佳為30至80質量%。
於本發明之組成物中，更可併用：苯并三唑(Benzotriazole)系、二苯基酮(Benzophenone)系及受阻胺系等光穩定劑、亞磷酸酯系及受
阻酚系等抗氧化劑、熱聚合抑制劑、硫醇化合物、光銳感劑、光增感劑、鏈轉移禁止劑、聚合抑制劑、接著性賦予劑、消泡劑、交聯劑、界面活性劑、熱硬化促進劑、熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂、二丙烯酸胺基甲酸酯等增黏劑等。
再者，為了控制作為調光元件的單元間隙，可添加氧化矽或玻璃、塑膠、陶瓷等球狀或圓筒狀的間隔材。此時的單元間隙可設定在2至100μm的範圍。
本發明之組成物係藉由將作為必要成分之式(A)所表示之蒽醌化合物及液晶材料、以及因應所需所添加之光硬化性化合物及光聚合起始劑等任意成分混合並攪拌而得到。混合及攪拌最單純而言亦可僅將全部的構成成分裝入於容器中並以手動來進行攪拌，惟較有效的是使用磁攪拌器等機器來進行攪拌。再者，為了有效率地製作均勻的組成物，較佳係先調製光硬化性化合物、光聚合起始劑及液晶材料的均勻混合物，接著添加式(A)所表示之化合物及其他任意成分並進行攪拌及混合。於攪拌及混合時，亦可因應所需施以加熱。於發出光聚合起始劑的吸收波長之光源下的攪拌及混合，較佳係在極短時間內進行。於混合各成分後，可更使用篩網、薄膜過濾器等來施以過濾。
藉由將光照射在含有光硬化性化合物及光聚合起始劑之本發明之組成物，而得到光硬化性化合物成分硬化(聚合)後之液晶組成物的硬化物。此外，本發明中所謂「硬化物」意指藉由光的照射使光硬化性化合物的官能基為經聚合或共聚合之狀態，並非意指式(A)所表示之蒽醌化合物或液晶材料等必定參與硬化反應之硬化物。
於照射光時之光源只要是可照射光聚合起始劑所吸收之波長的光之光源，就無特別限定。較佳的光源可列舉：可照射紫外線之高壓汞燈、金屬鹵化物燈、氙燈及鹵素燈等。
於照射光時之溫度較佳係設成為可維持組成物均勻地相溶之狀態的溫度，亦即高於相分離溫度之溫度，尤佳係設成為高於相分離溫度1至5℃之溫度範圍。藉由使照射光時之溫度高於相分離溫度，可防止光硬化性化合物與液晶材料於照射前產生分離，而得到更均勻的硬化物。另一方面，藉由使照射光時之溫度未大幅地高於相分離溫度，於藉由光硬化所得到之光硬化性化合物的聚合物與液晶材料進行分離時，可防止由液晶材料所形成之晶域大小變得過小之情況。
本發明之調光元件係於基板經對向配置之一對基板間，夾持本發明之液晶組成物或前述液晶組成物之光硬化物的層而成，該一對基板係至少一者具有透明電極之透明基板。在此，基板可列舉例如：玻璃或石英等無機透明物、金屬、金屬氧化物、半導體、陶瓷、塑膠板、塑膠膜等無色透明或著色透明或是不透明者。電極係於該基板上，藉由已知的塗佈法或印刷法或濺鍍等蒸鍍法等，將例如金屬氧化物、金屬、半導體、有機導電物質等的薄膜形成於基板的全面或一部分上者。尤其是，為了得到大面積的調光元件，從生產性及加工性之層面來看較佳係採用：使用濺鍍等蒸鍍法或印刷法等，將ITO(氧化銦、氧化錫)電極形成於PET等透明高分子膜上之電極基板。尤佳的態樣為一對基板的兩者具有透明電極之透明基板。亦可於基板上設置有用以連結電極或電極與外部之配線。例如可使用分節驅動用電極基板或矩陣驅動用電極基板、主動矩陣驅動用電極基板等。
再者，於基板上所設置之電極面上，亦可藉由以聚醯亞胺或聚醯胺、聚矽氧、氰化合物等有機化合物；SiO2、TiO2、ZrO2等無機化合物；或此等之混合物所構成之保護膜或配向膜，來被覆全面或一部分。
藉由使用塑膠膜作為基板，係得到可撓且輕量之調光元件。因此，可於一對平面狀或曲面狀的玻璃或硬質塑膠等之間，隔著聚乙烯縮丁醛或乙酸乙烯酯、雙面膠帶、接著劑等接著層來夾持調光元件而使用。或是藉由雙面膠帶或接著劑等，將調光元件貼合於一片平面狀或曲面狀的玻璃或硬質塑膠等的面上而使用。再者，亦可夾入於軟質塑膠之間並貼合於單面或雙面。再者，在調光元件之與電極面為相反側的基板面上亦可設置有硬塗層、紫外線阻隔層或紅外線阻隔層、半反射鏡等保護層，也可積層彩色濾光片或貼合偏光片濾光片。再者，亦可積層作為電致發光顯示元件、發光二極體顯示元件、電致變色(Electrochromic)顯示元件及其他液晶顯示元件。
用以將電壓施加於本發明之調光元件的驅動裝置為可施加2至100V的直流電壓或10至1000Hz的交流電壓之裝置，在不施加電壓時，只需將電極間進行斷開或形成短路即可，再者，於此驅動裝置中亦可具備分節驅動用的電壓施加電路、矩陣驅動用的電壓施加電路、主動矩陣用的電壓施加電路等。
本發明之調光元件可因應用途而可為黑色調光元件及彩色調光元件之任一種。本發明之調光元件於特定波長區域中，光穿透時的平均穿透率較佳為35%以上，更佳為40%以上。再者，遮光時的平均穿透率較佳為25%以下，更佳為15%以下。
上述黑色調光元件係具有中性色，並且在可見光區域中，於無施加電壓時之色漏少且對比優異，長期間暴露於室外時的耐光性亦優異，所以最適合於車載用途或建材用途。
[實施例]
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，惟此等僅為例示性，並非限定本發明。此外，於本文中具有「份」及「%」者，在無特別記載下為質量基準。實施例中的極大吸收波長為藉由島津製作所股份有限公司製的分光光度儀「UV-3150」所測定之值。
實施例1 (具體例之式(5)所表示之化合物的合成)
(步驟1)式(47)所表示之中間物化合物的合成
將1,5-二氯蒽醌10.0份及碳酸鉀7.3份及4-羥基苯硫醇6.0份添加於DMF 120份，並於60℃攪拌4小時。將反應液冷卻至25℃後，添加甲醇240份並攪拌1小時。濾取反應生成物並在80℃的熱風乾燥機中進行24小時的乾燥，而得到下述式(47)所表示之中間物化合物6.3份。
(步驟2)式(48)所表示之中間物化合物的合成
將步驟1中所得到之式(47)所表示之中間物化合物6.3份、碳酸鉀3.6份及4-第三丁基苯硫醇4.3份添加於DMF 70份，並於60℃攪拌2小時。將反應液冷卻至25℃後，添加甲醇140份並攪拌1小時。濾取反應生成物並以甲苯洗淨後，在80℃的熱風乾燥機中乾燥24小時而得到下述式(48)所表示之中間物化合物5.1份。
(步驟3)式(5)所表示之本發明之化合物的合成
將步驟2中所得到之式(48)所表示之中間物化合物5.1份、2-甲基己醯氯1.6份及三乙胺1.8份添加於甲苯70份，並於25℃攪拌1小時後，添加水40份來分離有機相。以乙酸乙酯60份萃取水層後，混合前述已分離之有機層與乙酸乙酯萃取液，並以飽和食鹽水70份進行洗淨。以無水硫酸鎂乾燥洗淨後的有機層後，將對溶劑進行減壓餾除所得到之粗製物溶解於甲苯，並使用甲苯作為擴展溶劑進行管柱精製。從精製後的溶液中將溶劑進行減壓餾除並在80℃的熱風乾燥機中進行24小時的乾燥，藉此得到橙色固體之上述式(5)所表示之化合物3.5份。此化合物之甲苯溶液的極大吸收波長為448nm。
實施例2 (具體例之式(7)所表示之化合物的合成)
除了將步驟3中的2-甲基己醯氯1.6份變更為2-乙基己醯氯2.2份之外，其他與實施例1同樣地操作，而得到橙色固體之上述式(7)所表示之化合物3.8份。此化合物之甲苯溶液的極大吸收波長為448nm。
實施例3 (具體例之式(12)所表示之化合物的合成)
除了分別將步驟2中的4-第三丁基苯硫醇4.3份變更為4-甲基苯硫醇3.2份，將步驟3中的2-甲基己醯氯1.6份變更為2-乙基己醯氯2.2份之外，其他與實施例1同樣地操作，而得到橙色固體之上述式(12)所表示之化合物2.8份。此化合物之甲苯溶液的極大吸收波長為449nm。
實施例4 (具體例之式(21)所表示之化合物的合成)
除了分別將步驟2中的4-第三丁基苯硫醇4.3份變更為正辛烷硫醇5.8份，將步驟3中的2-甲基己醯氯1.6份變更為5-甲基己醯氯1.6份之外，其他與實施例1同樣地操作，而得到上述式(21)所表示之化合物3.1份。此化合物之甲苯溶液的極大吸收波長為448nm。
實施例5 (具體例之式(28)所表示之化合物的合成)
除了分別將步驟2中的4-第三丁基苯硫醇4.3份變更為正丁氧基苯硫醇4.2份，將步驟3中的2-甲基己醯氯1.6份變更為2-乙基庚醯氯1.6份之外，其他與實施例1同樣地操作，而得到上述式(28)所表示之化合物2.7份。此化合物之甲苯溶液的極大吸收波長為453nm。
合成例1 (比較用化合物的合成)
藉由一般所知的合成方法而得到日本特開昭61-87756號公報的表1之以No.8所表示之化合物(下述式(X)所表示之化合物)。
合成例2 (比較用化合物的合成)
藉由一般所知的合成方法而得到EP59036A1公報之例11所表示之化合物(下述式(Y)所表示之化合物)。
實施例6 (本發明之組成物的調製)
於室溫下混合實施例1中所得到之式(5)所表示之化合物0.0078份、1-氰基-4’-正戊基聯苯0.306份、1-氰基-4’-正庚基聯苯0.15份、1-氰基-
4’-正辛氧基聯苯0.096份、1-氰基-4”-正戊基聯三苯0.048份，而調製出本發明之液晶組成物。
實施例7至10及比較例1、2 (本發明及比較用之液晶組成物的調製)
除了將實施例1中所得到之式(5)所表示之化合物分別變更為實施例2中所得到之式(7)所表示之化合物、實施例3中所得到之式(12)所表示之化合物、實施例4中所得到之式(21)所表示之化合物、實施例5中所得到之式(28)所表示之化合物、合成例1中所得到之式(X)所表示之化合物以及合成例2中所得到之式(Y)所表示之化合物之外，其他依據實施例6來分別調製出本發明之液晶組成物及比較用之液晶組成物。
實施例11至15及比較例3、4 (本發明及比較用之調光元件的製作)
將實施例6至10及比較例1、2中所得到之液晶組成物封入於基板間的間隙為15μm之元件，該元件係由具有透明電極且在與液晶接觸之面上磨刷聚醯胺系樹脂而施以水平配向處理之上下2片的玻璃基板所構成者。於前述元件內，於無施加電壓時液晶呈水平配向狀態，色素分子亦依循液晶而呈相同的配向狀態。
(調光元件之有序參數的算出)
將平行於配向方向之直線偏光以及垂直於配向方向之直線偏光入射於實施例11至15及比較例3、4中所得到之調光元件。從此時之各光譜，測定已著色之單元相對於平行於配向方向之直線偏光的吸光度(A//)以及相對
於垂直於配向方向之偏光的吸光度(A⊥)，並從下述式中求取於極大吸收波長(λmax)之有序參數(S值)。將結果示於表1。
S=(A//-A⊥)/(2A⊥+A//)
[表1]
如表1所示，實施例11至15的調光元件與比較例3、4的調光元件相比，其有序參數更高，可得知作為調光元件更優異。
(調光元件的耐光性試驗)
將波長400nm以下的UV阻隔濾光片貼合於實施例11至15及比較例3中所得到之調光元件，並在63℃的條件下以照度650W/m2的金屬鹵化物燈進行200小時的光照射後，測定此時的S值。於下列表2中，一併顯示各例的調光元件於光照射前的S值(上述表1中所表示之值)及200小時之光照射後的S值。如表2所示，實施例11至15之調光元件的S值隨時間經過的變化較少，但比較例3的調光元件在經過200小時後的S值大幅地降低。藉由此結果，確認實施例11至15的調光元件具有優異的耐光性。
[表2]
實施例16 (本發明之液晶組成物的調製)
於室溫下混合實施例1中所得到之上述式(5)所表示之化合物0.026份、丙烯酸異莰酯(大阪有機化學工業公司製，單丙烯酸酯)0.380份、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(新中村化學公司製)0.020份、1-氰基-4’-正戊基聯苯0.306份、1-氰基-4’-正庚基聯苯0.15份、1-氰基-4’-正辛氧基聯苯0.096份、1-氰基-4”-正戊基聯三苯0.048份、Irgacure TPO(BASF公司製)0.004份、Irgacure 184(BASF公司製)0.004份、以及直徑20μm的間隔材劑(積水化學股份有限公司製的Micropearl(註冊商標)SP220)0.010份，而調製出本發明之液晶組成物。
實施例17至20及比較例5 (本發明及比較用之液晶組成物的調製)
除了將實施例1中所得到之式(5)所表示之化合物0.026份，分別變更為實施例2中所得到之式(7)所表示之化合物0.026份、實施例3中所得到之式(12)所表示之化合物0.026份、實施例4中所得到之式(21)所表示之化合物0.026份、實施例5中所得到之式(28)所表示之化合物0.026份、以及合成例1中所得到之式(X)所表示之化合物0.007份之外，其他依據實施例16而分別得到本發明之液晶組成物及比較用之液晶組成物。合成例1中所得到之式(X)所表示之化合物的0.007份，為對液晶混合物之最大溶解量。
實施例21至25及比較例6 (本發明及比較用之調光元件的製作)
於設置有ITO膜之5cm見方之PET膜的ITO膜上，使用塗佈機分別塗佈實施例16至20及比較例5中所得到之液晶組成物而形成液晶組成物層。接著，將此膜以及與前述相同之設置有ITO膜之5cm見方的PET膜，
以使ITO膜上的液晶組成物層與ITO膜相對向之方式進行重疊。然後，將如此得到之2片膜與液晶組成物層之積層體的樣本，於加熱板上維持在23℃，並設置在LED燈之365nm的光強度成為9mW/cm2之位置上，進行1分鐘的光照射以將光硬化性化合物進行光硬化，藉此分別得到本發明之調光元件及比較用之調光元件。
(調光元件之對比的算出)
針對實施例21至25及比較例6中所得到之調光元件測定極大吸收波長，並從100V交流電壓(50Hz正弦波)的施加時與無施加時之極大吸收波長時之穿透率的測定結果算出對比(電壓施加時的穿透率/電壓無施加時的穿透率)。將結果示於表3。
[表3]
如表3所示，實施例21至25的調光元件係具有相較於比較例6的調光元件約2倍或超過2倍之對比。再者，實施例21至25的調光元件與比較例6的調光元件相比，其遮光時的穿透率低了20%以上，具有優異的遮光性能。因此可明確地理解到與比較例6的調光元件相比，藉由實施例21至25的調光元件而發揮更優異的性能。
(調光元件的耐光性試驗)
將波長400nm以下的UV阻隔濾光片貼合於實施例21至25及比較例6中所得到之調光元件，並在63℃的條件下以照度650W/m2的金屬鹵化物燈進行24小時的光照射後，測定此時之極大吸收波長的吸光度，並算出吸光度保持率((δA)%)。吸光度保持率((δA)%)在將光照射前(亦即從光照射開始經過0小時)的吸光度之值設成為A(0)，將24小時的光照射後之吸光度之值設成為A(24)時，係以下式定義。δA之值愈大，表示耐光性愈優異。
(δA)%=(A(24)/A(0))×100
於下述表4中，一併顯示各例之調光元件的極大吸收波長及吸光度保持率。如表4所示，實施例21至25的調光元件與比較例6的調光元件相比，吸光度保持率大幅地提高。因此可明確地理解到與比較例6的調光元件相比，藉由實施例21至25的調光元件而發揮更優異的耐光性。
[表4]
實施例26 (黑色調光元件的製作)
除了將實施例1中所得到之式(5)所表示之化合物0.026份變更為實施例2中所得到之式(7)所表示之化合物0.009份，並添加LCD121(蒽醌系化合物、日本化藥股份有限公司製)0.012份及LCD212(蒽醌系化合物、日本化藥股份有限公司製)0.009份之外，其他與實施例16相同地操作，而調製出本發明之液晶組成物。使用此液晶組成物並藉由與實施例21至25為相
同之方法來製作黑色調光元件。所得到之黑色調光元件於400至700nm時之平均對比為3.5，顯示出高對比。
實施例26中所得到之黑色調光元件於氙氣耐光試驗中，即使經過500小時後，穿透率亦無變化，長時間暴露於光時的耐光性亦優異。從該結果來看，表示實施例26的黑色調光元件為具有高對比及耐光性之黑色液晶調光元件。
[產業上之可利用性]
藉由使用本發明之液晶組成物，得到具有高對比、高耐光性之調光用液晶元件，可適合使用在要求高耐久性之室外建材用途、車載用途。
Claims (13)
- 一種蒽醌化合物，係下述式(A)所表示者，
式中，R1表示碳數3至16的分枝鏈烷基，R2表示氫原子、碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷基、或是碳數1至8的直鏈或分枝鏈烷氧基。 - 如請求項1所述之蒽醌化合物，其中，R1為碳數6至16的分枝鏈烷基。
- 如請求項2所述之蒽醌化合物，其中，R1為下述式(B)所表示之分枝鏈烷基，
式中，R3表示碳數1至6的直鏈烷基，R4表示碳數1至9的直鏈烷基；惟R3所表示之直鏈烷基中的碳數與R4所表示之直鏈烷基中的碳數之合計為5至15。 - 如請求項3所述之蒽醌化合物，其中，R3為甲基且R4為碳數4至7的直鏈烷基，或是R3為乙基或丙基且R4為碳數3至7的直鏈烷基。
- 如請求項1至4中任一項所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至8的直鏈烷氧基。
- 如請求項5所述之蒽醌化合物，其中，R2為碳數1至4的直鏈烷氧基。
- 如請求項1至4中任一項所述之蒽醌化合物，其中，R2為氫原子或是碳數1至4的直鏈或分枝鏈烷基。
- 一種液晶組成物，係含有請求項1至7中任一項所述之蒽醌化合物及液晶材料。
- 如請求項8所述之液晶組成物，係更含有式(A)所表示之蒽醌化合物以外的二色性色素。
- 如請求項8或9所述之液晶組成物，係更含有光硬化性化合物及光聚合起始劑。
- 一種光硬化物，係請求項10所述之液晶組成物的光硬化物。
- 一種調光元件，係於經對向配置的一對基板間，夾持請求項8或9所述之液晶組成物或請求項11所述之光硬化物而成者，前述一對基板係至少一者為具有透明電極的透明基板。
- 如請求項12所述之調光元件，其中，一對基板的兩者皆為具有透明電極之透明基板。
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