CN117062877A - 蒽醌化合物、含有该化合物的液晶组合物及调光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种新颖蒽醌化合物，另外，提供一种作为此新颖蒽醌化合物的二色性色素、含有该二色性色素的液晶组合物、以及较优选为对比及耐光性优异的含有该组合物的调光元件。本发明揭示一种下述式(A)(式中，R1表示碳数3至16的分枝链烷基，R2表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链烷氧基)所表示的蒽醌化合物。另外，本发明揭示一种含有此蒽醌化合物及液晶材料的液晶组合物、以及含有该组合物的调光元件。
Description
技术领域
本发明关于新颖蒽醌化合物、含有该化合物的液晶组合物及调光元件。
背景技术
以保护隐私等为目的，于电车或汽车等车辆、商业大楼或医院等建筑物的窗、门及隔板等中，已提案有各种关于控制外来光线的穿透的调光膜的各种作法(专利文献1、2)。如此的调光膜之一是有利用液晶的。通常，液晶调光膜可通过电压施加与否来控制光的穿透或散射以遮蔽视野，但由于无法遮蔽光本身，所以有因光散射而导致眩目度增加的倾向。因此，以降低眩目度或提升对比等为目的，正尝试在调光面板的材料中使用色素的作法(专利文献3、4)。在将如此的调光面板使用在汽车的窗玻璃时，除了要求于透明时不会产生混浊且视野良好之外，也要求在遮光时得到较浓的着色，或是即使因室外使用所造成的长期暴露的影响而在高温下长时间照射光线，穿透率也不会降低的耐光性。
液晶调光膜所使用的色素一般为二色性色素。使用了含有二色性色素的液晶组合物的调光元件，已知有GH(Guest Host：主客)型，且已提案有各种二色性色素(专利文献5、专利文献6)。
于如此的二色性色素中，在显示元件时除了原先已要求的对比，更要求耐光性及耐热性等。虽已致力于提升这些特性，但尚未发现到可满足对比、耐光性的二色性色素。例如，于专利文献5、6中揭示一种适合于调光用途的二色性色素，但同一文献的色素的对比及耐光性仍不足。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特表昭63-501512号公报
[专利文献2]日本特开平03-47392号公报
[专利文献3]日本特开2018-205746号公报
[专利文献4]日本特开2011-190314号公报
[专利文献5]日本特开昭61-87756号公报
[专利文献6]EP59036A1。
发明内容
[发明欲解决的课题]
本发明的第一目的是提供一种新颖的蒽醌化合物。
本发明的其它目的是提供一种作为此新颖蒽醌化合物的二色性色素、含有该二色性色素的液晶组合物、以及含有该组合物的对比及耐光性优异的调光元件。
[用以解决课题的技术手段]
本发明人等已成功地获得特定结构的新颖蒽醌化合物。
另外，本发明人等发现通过使用含有作为如此的新颖蒽醌化合物的二色性色素的液晶组合物来制造调光元件，可得到对比及耐光性优异的调光元件。
也就是，本发明所包含的各态样如下述说明。
[1].
一种蒽醌化合物，是下述式(A)所表示的蒽醌化合物，
式中，R1表示碳数3至16的分枝链烷基，R2表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链烷氧基。
[2].
如前项[1]所述的蒽醌化合物，其中，R1为碳数6至16的分枝链烷基。
[3].
如前项[2]所述的蒽醌化合物，其中，R1为下述式(B)所表示的分枝链烷基，
式中，R3表示碳数1至6的直链烷基，R4表示碳数1至9的直链烷基；但R3所表示的直链烷基中的碳数与R4所表示的直链烷基中的碳数的合计为5至15。
[4].
如前项[3]所述的蒽醌化合物，其中，R3为甲基且R4为碳数4至7的直链烷基，或是R3为乙基或丙基且R4为碳数3至7的直链烷基。
[5].
如前项[1]至[4]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R2为碳数1至8的直链烷氧基。
[6].
如前项[5]所述的蒽醌化合物，其中，R2为碳数1至4的直链烷氧基。
[7].
如前项[1]至[4]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R2为氢原子或是碳数1至4的直链或分枝链烷基。
[8].
一种液晶组合物，含有前项[1]至[7]中任一项所述的蒽醌化合物及液晶材料。
[9].
如前项[8]所述的液晶组合物，更含有式(A)所表示的蒽醌化合物以外的二色性色素。
[10].
如前项[8]或[9]所述的液晶组合物，更含有光硬化性化合物及光聚合引发剂。
[11].
一种光硬化物，是前项[10]所述的液晶组合物的光硬化物。
[12].
一种调光元件，是于经对置配置的一对基板间，夹持前项[8]或[9]所述的液晶组合物或如前项[11]所述的光硬化物而成，前述一对基板至少一者为具有透明电极的透明基板。
[13].
如前项[12]所述的调光元件，其中，一对基板的两者皆为具有透明电极的透明基板。
[发明的效果]
本发明的蒽醌化合物是作为液晶调光元件用的二色性色素有用的。通过使用含有这些二色性色素的液晶组合物，可得到对比、耐光性优异的调光元件。
具体实施方式
以下，详细地说明本发明。
本发明的化合物(蒽醌化合物)是下述式(A)所表示的化合物。
式(A)中，R1表示碳数3至16的分枝链烷基。
式(A)的R1所表示的碳数3至16的分枝链烷基的具体例可列举：异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、异己基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基己基、2-甲基己基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基丁基、3-甲基戊基、3-甲基己基、3-甲基庚基、3-甲基辛基、1-乙基丙基、2-乙基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、1-丙基己基、2-丙基己基、1-丁基己基、2-丁基己基、1-戊基己基、2-戊基己基、1-戊基庚基、2-戊基庚基、1-戊基辛基、2-戊基辛基、1-戊基壬基、2-戊基壬基、1-戊基癸基、2-戊基癸基、1-己基庚基、2-己基庚基、1-己基壬基、2-己基壬基、1-己基癸基及2-己基癸基等。R1较优选为碳数6至16的分枝链烷基。
式(A)的R1尤优选为下述式(B)所表示的分枝链烷基。
式(B)中，R3表示碳数1至6的直链烷基。
式(B)的R3所表示的碳数1至6的直链烷基的具体例可列举：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基及正己基。R3较优选为甲基、乙基或正丙基，尤优选为乙基或正丙基。
式(B)中，R4表示碳数1至9的直链烷基。
R4所表示的碳数1至9的直链烷基的具体例可列举与上述R3所表示的碳数1至6的直链烷基的具体例相同的，以及正庚基、正辛基及正壬基。R4较优选为正丙基、正丁基、正戊基、正己基或正庚基。
但R3所表示的直链烷基中的碳数与R4所表示的直链烷基中的碳数的合计为5至15。也就是，式(B)所表示的分枝链烷基的碳数为6至16。
式(B)中的R3及R4较优选是R3为甲基且R4为碳数4至7的直链烷基，或是R3为乙基或丙基且R4为碳数3至7的直链烷基。尤优选是R3为乙基或丙基且R4为碳数3至7的直链烷基。
式(A)中，R2表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链烷氧基。
式(A)的R2所表示的碳数1至8的直链或分枝链烷基的具体例可列举：与式(A)的R1所表示的碳数3至16的分枝链烷基的具体例的项目中所记载的碳数3至8的分枝链烷基、以及式(B)的R4所表示的碳数1至9的直链烷基的具体例的项目中所记载的碳数1至8的直链烷基相同的。较优选为碳数1至4的直链或分枝链烷基。
式(A)的R2所表示的碳数1至8的直链或分枝链烷氧基的具体例可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、己氧基、庚氧基及辛氧基等。较优选为碳数1至8的直链烷氧基，尤优选为碳数1至4的直链烷氧基。
式(A)中的R2较优选为氢原子、碳数1至8的直链或分枝链烷基或碳数1至8的直链烷氧基。R2尤优选为氢原子、碳数1至4的直链或分枝链烷基或碳数1至4的直链烷氧基。
前述式(A)所表示的化合物的适合的具体例可列举下列。
上述式(A)所表示的化合物可利用例如WO87/02688号公报等所记载的以往一般所知的方法来合成。
本发明的液晶组合物(以下也有称为“本发明的组合物”的情形)含有上述式(A)所表示的蒽醌化合物及液晶材料。
本发明的组合物所含有的上述式(A)所表示的蒽醌化合物的有序参数(S值)，较优选为0.76以上，尤优选为0.77以上。
此外，本发明中的有序参数(S值)是根据式(A)所表示的蒽醌化合物(二色性色素)的二色比的分光学测定，从“Liquid Crystal Device Handbook”(日本学术振兴会第142委员会编，日刊工业新闻社，1989年)所记载的下列式来算出。
S＝(A//-A⊥)/(2A⊥+A//)
式中，“A//”及“A⊥”分别表示色素相对于在液晶的配向方向上平行及垂直地偏光的光的吸光度。所算出的S值理论上为0至1的范围的值，该值愈接近于1，愈提升作为主客型调光元件的对比。
液晶组合物中的上述式(A)所表示的蒽醌化合物的含量并无特别限定，相对于液晶材料100质量份，较优选为0.5至5质量份。在并用式(A)所表示的化合物以外的二色性色素(后述)时，式(A)所表示的蒽醌化合物与式(A)所表示的化合物以外的二色性色素的合计的含量，相对于上述范围，也就是相对于液晶材料100质量份，较优选为0.5至5质量％。
本发明的组合物所含有的液晶材料只要是向列状(Nematic)液晶、胆固醇型(Cholesteric)液晶、层列状(Smectic)液晶等具有液晶性的材料(具有液晶性的化合物)，就无特别限定，当中较优选为向列状液晶。具有液晶性的化合物可列举例如前述“LiquidCrystal Device Handbook”(日本学术振兴会第142委员会编，日刊工业新闻社，1989年)的第154至192项及第715至722项所记载的液晶化合物。
本发明的液晶组合物也可含有：上述式(A)所表示的蒽醌化合物以外的二色性色素或是胆固醇壬酸酯等表示或不表示液晶相的光学活性物质、紫外线吸收剂及抗氧化剂等各种添加物、光硬化性化合物及光聚合引发剂等。
本发明的组合物可含有的光硬化性化合物，只要是具备具有于照射光时可通过后述光聚合引发剂的作用而聚合的官能团的化合物，就无特别限定。光硬化性化合物较优选是并用：具有一个可聚合的官能团的单官能单体、以及具有两个以上的可聚合的官能团的二官能单体的两者。
作为本发明的组合物所使用的光硬化性化合物的单官能单体是发挥：于光照射前的组合物中具有与液晶的相溶性，并且在通过光照射而聚合时，与液晶进行相分离而形成硬化物相，并缓和与液晶相的界面相互作用的功用。因此，于单官能单体的极性过高时，与液晶相的界面相互作用变得过强而阻碍液晶的动作，因而高驱动电压成为必须。故，单官能单体的极性较优选是较低的。
作为本发明的组合物所使用的光硬化性化合物的二官能单体是发挥：在通过光照射而聚合时，与液晶进行相分离而形成硬化物相，并且使与液晶相的分离状态达到稳定化的功用。因此，于二官能单体的极性过高时，与液晶相的界面相互作用变得过强而阻碍液晶的动作，因而高驱动电压成为必须。故，二官能单体的极性较优选是较低的。
光硬化性化合物可列举例如：具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物、具有乙烯基的化合物及具有烯丙基的化合物等。较优选为具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物。也就是，尤优选是并用：于一分子中具有一个(甲基)丙烯酸酯基的单(甲基)丙烯酸酯化合物、以及于一分子中具有两个(甲基)丙烯酸酯基的二(甲基)丙烯酸酯化合物的两者。
此外，于本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”的记载意指“甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯”。
单(甲基)丙烯酸酯化合物较优选为具有碳数5至13的直链状、环状或分枝链状的烷基的单(甲基)丙烯酸酯。该具体例可列举：(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一酯、(甲基)丙烯酸十二酯及(甲基)丙烯酸十三酯等直链状单(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸异莰酯等环状单(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸2-甲基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基庚酯及(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯等分枝链状单(甲基)丙烯酸烷基酯等。
二(甲基)丙烯酸酯化合物可列举例如：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；另外，适合使用三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
于并用单官能单体及二官能单体时的比率，单官能单体：二官能单体的质量比较优选为10：90至96：4，尤优选为50：50至95：5。通过将单官能单体的用量设成为前述比率的范围，由于与液晶的相溶性不会变得过高，所以适度地引起通过光照射所形成的聚合物(聚合物相)与液晶相的分离，除了可防止仅有单体产生凝胶化以外，并容易形成聚合物相与液晶相的分离相。
本发明的液晶组合物所含有的光硬化性化合物与液晶材料的相溶性，在先使光硬化性化合物与液晶材料进行相溶后，通过偏光显微镜以目视来观察伴随着温度的降低所引起的相分离，或者是通过以DSC等测定所得到的相分离温度来进行评估。光硬化性化合物与液晶材料的相分离温度较优选为0至50℃的范围，尤优选为10至40℃的范围。通过将相分离温度设成为前述范围，液晶组合物中的光硬化性化合物与液晶材料的相溶性变得良好，并且在通过光照射来进行光硬化性化合物的聚合后不会引起相分离，结果除了使所形成的液晶相不会变得过小而能够降低驱动电压以外，并容易保持组合物的相溶状态至进行光照射为止。
本发明的组合物可含有的光聚合引发剂，只要是可通过光的照射使光硬化性化合物聚合的化合物，就无特别限定。较优选为在光照射后不会残存于硬化物中而引起式(A)所表示的蒽醌化合物等二色性色素的变质的光聚合引发剂。
光聚合引发剂较优选是使用例如：Darocure 1173、Irgacure 651、Irgacure 184等烷基苯酮系光聚合引发剂，或是Irgacure TPO等膦氧化物系光聚合引发剂。
于含有光硬化性化合物及光聚合引发剂时，本发明的组合物中的式(A)所表示的化合物及液晶材料的合计与光硬化性化合物的调配比率，以质量比计较优选为90：10至50：50，尤优选为80：20至50：50，更优选为65：35至50：50。通过将光硬化性化合物的调配比率设成为前述范围，于通过光照射的硬化前，可防止液晶材料与光硬化性化合物产生分离以及硬化物的遮光性降低。
此外，于并用式(A)所表示的化合物以外的二色性色素(后述)时，于本发明的组合物中，含有式(A)所表示的化合物的全部二色性色素及液晶材料的合计与光硬化性化合物的调配比率，较优选为上述范围(以质量比计为90：10至50：50)。尤优选范围及更优选范围也与上述相同。
于含有光硬化性化合物及光聚合引发剂时，本发明的组合物中的光聚合引发剂的含量相对于光硬化性化合物100质量份，较优选为0.1至5质量份。
通过在本发明的组合物中并用上述式(A)所表示的化合物以外二色性色素，可提升遮光时的调光元件的对比。
可并用的二色性色素并无特别限定，可选自例如：偶氮色素、蒽醌色素、苝(Perylene)色素、喹啉黄(Quinophthalone)色素、部花青素(Merocyanine)色素、次甲基偶氮(Azomethine)色素、酞苝(Phthaloperylene)色素、靛蓝色素、薁(Azulene)色素、二噁嗪(Dioxazine)色素、聚噻吩(Polythiophene)色素等。具体而言可列举“Dichroic dyes forLiquid Crystal Display”(A.V.Ivashchenko着，CRC公司，1994年)中所记载的等。
这些当中，较优选是并用偶氮色素、蒽醌色素、苝色素或喹啉黄色素，尤优选并用偶氮色素、蒽醌色素。
于并用式(A)所表示的化合物以外的二色性色素时，式(A)所表示的化合物于全部二色性色素中所占有的含量，只要是在不损及本发明的效果的范围内，就无特别限定。该量较优选为1至95质量％，尤优选为10至90质量％，更优选为30至80质量％。
于本发明的组合物中，更可并用：苯并三唑(Benzotriazole)系、二苯基酮(Benzophenone)系及受阻胺系等光稳定剂、亚磷酸酯系及受阻酚系等抗氧化剂、热聚合抑制剂、硫醇化合物、光锐感剂、光增感剂、链转移禁止剂、聚合抑制剂、接合性赋予剂、消泡剂、交联剂、界面活性剂、热硬化促进剂、热塑性树脂、热硬化性树脂、二丙烯酸氨酯等增粘剂等。
另外，为了控制作为调光元件的单元间隙，可添加氧化硅或玻璃、塑料、陶瓷等球状或圆筒状的间隔材。此时的单元间隙可设定在2至100μm的范围。
本发明的组合物是通过将作为必要成分的式(A)所表示的蒽醌化合物及液晶材料、以及因应所需所添加的光硬化性化合物及光聚合引发剂等任意成分混合并搅拌而得到。混合及搅拌最单纯而言也可仅将全部的构成成分装入于容器中并以手动来进行搅拌，但较有效的是使用磁搅拌器等机器来进行搅拌。另外，为了有效率地制作均匀的组合物，较优选是先调制光硬化性化合物、光聚合引发剂及液晶材料的均匀混合物，接着添加式(A)所表示的化合物及其它任意成分并进行搅拌及混合。于搅拌及混合时，也可因应所需施以加热。于发出光聚合引发剂的吸收波长的光源下的搅拌及混合，较优选是在极短时间内进行。于混合各成分后，可更使用筛网、薄膜过滤器等来施以过滤。
通过将光照射在含有光硬化性化合物及光聚合引发剂的本发明的组合物，而得到光硬化性化合物成分硬化(聚合)后的液晶组合物的硬化物。此外，本发明中所谓“硬化物”意指通过光的照射使光硬化性化合物的官能团为经聚合或共聚合的状态，并非意指式(A)所表示的蒽醌化合物或液晶材料等必定参与硬化反应的硬化物。
于照射光时的光源只要是可照射光聚合引发剂所吸收的波长的光的光源，就无特别限定。较优选的光源可列举：可照射紫外线的高压汞灯、金属卤化物灯、氙灯及卤素灯等。
于照射光时的温度较优选是设成为可维持组合物均匀地相溶的状态的温度，也就是高于相分离温度的温度，尤优选是设成为高于相分离温度1至5℃的温度范围。通过使照射光时的温度高于相分离温度，可防止光硬化性化合物与液晶材料于照射前产生分离，而得到更均匀的硬化物。另一方面，通过使照射光时的温度未大幅地高于相分离温度，于通过光硬化所得到的光硬化性化合物的聚合物与液晶材料进行分离时，可防止由液晶材料所形成的晶域大小变得过小的情况。
本发明的调光元件是于基板经对置配置的一对基板间，夹持本发明的液晶组合物或前述液晶组合物的光硬化物的层而成，该一对基板至少一者具有透明电极的透明基板。在此，基板可列举例如：玻璃或石英等无机透明物、金属、金属氧化物、半导体、陶瓷、塑料板、塑料膜等无色透明或着色透明或是不透明的。电极是于该基板上，通过已知的涂布法或印刷法或溅镀等蒸镀法等，将例如金属氧化物、金属、半导体、有机导电物质等的薄膜形成于基板的全面或一部分上的。尤其是，为了得到大面积的调光元件，从生产性及加工性的层面来看较优选是采用：使用溅镀等蒸镀法或印刷法等，将ITO(氧化铟、氧化锡)电极形成于PET等透明高分子膜上的电极基板。尤优选的态样为一对基板的两者具有透明电极的透明基板。也可于基板上设置有用以连接电极或电极与外部的配线。例如可使用分节驱动用电极基板或矩阵驱动用电极基板、主动矩阵驱动用电极基板等。另外，于基板上所设置的电极面上，也可通过以聚酰亚胺或聚酰胺、聚硅氧、氰化合物等有机化合物；SiO2、TiO2、ZrO2等无机化合物；或这些的混合物所构成的保护膜或配向膜，来包覆全面或一部分。
通过使用塑料膜作为基板，是得到可挠且轻量的调光元件。因此，可于一对平面状或曲面状的玻璃或硬质塑料等之间，隔着聚乙烯缩丁醛或乙酸乙烯酯、双面胶带、接合剂等接合层来夹持调光元件而使用。或是通过双面胶带或接合剂等，将调光元件贴合于一片平面状或曲面状的玻璃或硬质塑料等的面上而使用。另外，也可夹入于软质塑料之间并贴合于单面或双面。另外，在调光元件的与电极面为相反侧的基板面上也可设置有硬涂层、紫外线阻隔层或红外线阻隔层、半反射镜等保护层，也可层叠彩色滤光片或贴合偏光片滤光片。另外，也可层叠作为电致发光显示元件、发光二极管显示元件、电致变色(Electrochromic)显示元件及其它液晶显示元件。
用以将电压施加于本发明的调光元件的驱动装置为可施加2至100V的直流电压或10至1000Hz的交流电压的装置，在不施加电压时，只需将电极间进行断开或形成短路即可，另外，于此驱动装置中也可具备分节驱动用的电压施加电路、矩阵驱动用的电压施加电路、主动矩阵用的电压施加电路等。
本发明的调光元件可因应用途而可为黑色调光元件及彩色调光元件的任一种。本发明的调光元件于特定波长区域中，光穿透时的平均穿透率较优选为35％以上，更优选为40％以上。另外，遮光时的平均穿透率较优选为25％以下，更优选为15％以下。
上述黑色调光元件具有中性色，并且在可见光区域中，于无施加电压时的色漏少且对比优异，长期间暴露于室外时的耐光性也优异，所以最适合于车载用途或建材用途。
[实施例]
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但这些仅为例示性，并非限定本发明。此外，于本文中具有“份”及“％”，在无特别记载下为质量基准。实施例中的极大吸收波长为通过岛津制作所股份有限公司制的分光光度仪“UV-3150”所测定的值。
实施例1(具体例的式(5)所表示的化合物的合成)
(步骤1)式(47)所表示的中间物化合物的合成
将1,5-二氯蒽醌10.0份及碳酸钾7.3份及4-羟基苯硫醇6.0份添加于DMF 120份，并于60℃搅拌4小时。将反应液冷却至25℃后，添加甲醇240份并搅拌1小时。滤取反应生成物并在80℃的热风干燥机中进行24小时的干燥，而得到下述式(47)所表示的中间物化合物6.3份。
(步骤2)式(48)所表示的中间物化合物的合成
将步骤1中所得到的式(47)所表示的中间物化合物6.3份、碳酸钾3.6份及4-叔丁基苯硫醇4.3份添加于DMF 70份，并于60℃搅拌2小时。将反应液冷却至25℃后，添加甲醇140份并搅拌1小时。滤取反应生成物并以甲苯洗涤后，在80℃的热风干燥机中干燥24小时而得到下述式(48)所表示的中间物化合物5.1份。
(步骤3)式(5)所表示的本发明的化合物的合成
将步骤2中所得到的式(48)所表示的中间物化合物5.1份、2-甲基己酰氯1.6份及三乙胺1.8份添加于甲苯70份，并于25℃搅拌1小时后，添加水40份来分离有机相。以乙酸乙酯60份萃取水层后，混合前述已分离的有机层与乙酸乙酯萃取液，并以饱和食盐水70份进行洗涤。以无水硫酸镁干燥洗涤后的有机层后，将对溶剂进行减压馏除所得到的粗制物溶解于甲苯，并使用甲苯作为扩展溶剂进行管柱精制。从精制后的溶液中将溶剂进行减压馏除并在80℃的热风干燥机中进行24小时的干燥，据此得到橙色固体的上述式(5)所表示的化合物3.5份。此化合物的甲苯溶液的极大吸收波长为448nm。
实施例2(具体例的式(7)所表示的化合物的合成)
除了将步骤3中的2-甲基己酰氯1.6份变更为2-乙基己酰氯2.2份之外，其它与实施例1同样地操作，而得到橙色固体的上述式(7)所表示的化合物3.8份。此化合物的甲苯溶液的极大吸收波长为448nm。
实施例3(具体例的式(12)所表示的化合物的合成)
除了分别将步骤2中的4-叔丁基苯硫醇4.3份变更为4-甲基苯硫醇3.2份，将步骤3中的2-甲基己酰氯1.6份变更为2-乙基己酰氯2.2份之外，其它与实施例1同样地操作，而得到橙色固体的上述式(12)所表示的化合物2.8份。此化合物的甲苯溶液的极大吸收波长为449nm。
实施例4(具体例的式(21)所表示的化合物的合成)
除了分别将步骤2中的4-叔丁基苯硫醇4.3份变更为正辛烷硫醇5.8份，将步骤3中的2-甲基己酰氯1.6份变更为5-甲基己酰氯1.6份的外，其它与实施例1同样地操作，而得到上述式(21)所表示的化合物3.1份。此化合物的甲苯溶液的极大吸收波长为448nm。
实施例5(具体例的式(28)所表示的化合物的合成)
除了分别将步骤2中的4-叔丁基苯硫醇4.3份变更为正丁氧基苯硫醇4.2份，将步骤3中的2-甲基己酰氯1.6份变更为2-乙基庚酰氯1.6份之外，其它与实施例1同样地操作，而得到上述式(28)所表示的化合物2.7份。此化合物的甲苯溶液的极大吸收波长为453nm。
合成例1(比较用化合物的合成)
通过一般所知的合成方法而得到日本特开昭61-87756号公报的表1的以No.8所表示的化合物(下述式(X)所表示的化合物)。
合成例2(比较用化合物的合成)
通过一般所知的合成方法而得到EP59036A1公报的例11所表示的化合物(下述式(Y)所表示的化合物)。
实施例6(本发明的组合物的调制)
于室温下混合实施例1中所得到的式(5)所表示的化合物0.0078份、1-氰基-4’-正戊基联苯0.306份、1-氰基-4’-正庚基联苯0.15份、1-氰基-4’-正辛氧基联苯0.096份、1-氰基-4”-正戊基联三苯0.048份，而调制出本发明的液晶组合物。
实施例7至10及比较例1、2(本发明及比较用的液晶组合物的调制)
除了将实施例1中所得到的式(5)所表示的化合物分别变更为实施例2中所得到的式(7)所表示的化合物、实施例3中所得到的式(12)所表示的化合物、实施例4中所得到的式(21)所表示的化合物、实施例5中所得到的式(28)所表示的化合物、合成例1中所得到的式(X)所表示的化合物以及合成例2中所得到的式(Y)所表示的化合物之外，其它依据实施例6来分别调制出本发明的液晶组合物及比较用的液晶组合物。
实施例11至15及比较例3、4(本发明及比较用的调光元件的制作)
将实施例6至10及比较例1、2中所得到的液晶组合物封入于基板间的间隙为15μm的元件，该元件是由具有透明电极且在与液晶接触的面上磨刷聚酰胺系树脂而施以水平配向处理的上下2片的玻璃基板所构成的。于前述元件内，于无施加电压时液晶呈水平配向状态，色素分子也依循液晶而呈相同的配向状态。
(调光元件的有序参数的算出)
将平行于配向方向的直线偏光以及垂直于配向方向的直线偏光入射于实施例11至15及比较例3、4中所得到的调光元件。从此时的各光谱，测定已着色的单元相对于平行于配向方向的直线偏光的吸光度(A//)以及相对于垂直于配向方向的偏光的吸光度(A⊥)，并从下述式中求取于极大吸收波长(λmax)的有序参数(S值)。将结果示于表1。
S＝(A//-A⊥)/(2A⊥+A//)
[表1]
表1有序参数(S值)的算出结果
如表1所示，实施例11至15的调光元件与比较例3、4的调光元件相比，其有序参数更高，可得知作为调光元件更优异。
(调光元件的耐光性试验)
将波长400nm以下的UV阻隔滤光片贴合于实施例11至15及比较例3中所得到的调光元件，并在63℃的条件下以照度650W/m2的金属卤化物灯进行200小时的光照射后，测定此时的S值。于下列表2中，一并显示各例的调光元件于光照射前的S值(上述表1中所表示的值)及200小时的光照射后的S值。如表2所示，实施例11至15的调光元件的S值随时间经过的变化较少，但比较例3的调光元件在经过200小时后的S值大幅地降低。通过此结果，确认实施例11至15的调光元件具有优异的耐光性。
[表2]
表2耐光性试验结果
实施例16(本发明的液晶组合物的调制)
于室温下混合实施例1中所得到的上述式(5)所表示的化合物0.026份、丙烯酸异莰酯(大阪有机化学工业公司制，单丙烯酸酯)0.380份、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(新中村化学公司制)0.020份、1-氰基-4’-正戊基联苯0.306份、1-氰基-4’-正庚基联苯0.15份、1-氰基-4’-正辛氧基联苯0.096份、1-氰基-4”-正戊基联三苯0.048份、Irgacure TPO(BASF公司制)0.004份、Irgacure 184(BASF公司制)0.004份、以及直径20μm的间隔材剂(积水化学股份有限公司制的Micropearl(注册商标)SP220)0.010份，而调制出本发明的液晶组合物。
实施例17至20及比较例5(本发明及比较用的液晶组合物的调制)
除了将实施例1中所得到的式(5)所表示的化合物0.026份，分别变更为实施例2中所得到的式(7)所表示的化合物0.026份、实施例3中所得到的式(12)所表示的化合物0.026份、实施例4中所得到的式(21)所表示的化合物0.026份、实施例5中所得到的式(28)所表示的化合物0.026份、以及合成例1中所得到的式(X)所表示的化合物0.007份之外，其它依据实施例16而分别得到本发明的液晶组合物及比较用的液晶组合物。合成例1中所得到的式(X)所表示的化合物的0.007份，为对液晶混合物的最大溶解量。
实施例21至25及比较例6(本发明及比较用的调光元件的制作)
于设置有ITO膜的5cm见方的PET膜的ITO膜上，使用涂布机分别涂布实施例16至20及比较例5中所得到的液晶组合物而形成液晶组合物层。接着，将此膜以及与前述相同的设置有ITO膜的5cm见方的PET膜，以使ITO膜上的液晶组合物层与ITO膜相对置的方式进行重叠。然后，将如此得到的2片膜与液晶组合物层的层叠体的样品，于加热板上维持在23℃，并设置在LED灯的365nm的光强度成为9mW/cm2的位置上，进行1分钟的光照射以将光硬化性化合物进行光硬化，据此分别得到本发明的调光元件及比较用的调光元件。
(调光元件的对比的算出)
针对实施例21至25及比较例6中所得到的调光元件测定极大吸收波长，并从100V交流电压(50Hz正弦波)的施加时与无施加时的极大吸收波长时的穿透率的测定结果算出对比(电压施加时的穿透率/电压无施加时的穿透率)。将结果示于表3。
[表3]
表3对比的算出结果
如表3所示，实施例21至25的调光元件具有相比于比较例6的调光元件约2倍或超过2倍的对比。另外，实施例21至25的调光元件与比较例6的调光元件相比，其遮光时的穿透率低了20％以上，具有优异的遮光性能。因此可明确地理解到与比较例6的调光元件相比，通过实施例21至25的调光元件而发挥更优异的性能。
(调光元件的耐光性试验)
将波长400nm以下的UV阻隔滤光片贴合于实施例21至25及比较例6中所得到的调光元件，并在63℃的条件下以照度650W/m2的金属卤化物灯进行24小时的光照射后，测定此时的极大吸收波长的吸光度，并算出吸光度保持率((δA)％)。吸光度保持率((δA)％)在将光照射前(也就是从光照射开始经过0小时)的吸光度的值设成为A(0)，将24小时的光照射后的吸光度的值设成为A(24)时，以下式定义。δA的值愈大，表示耐光性愈优异。
(δA)％＝(A(24)/A(0))×100
于下述表4中，一并显示各例的调光元件的极大吸收波长及吸光度保持率。如表4所示，实施例21至25的调光元件与比较例6的调光元件相比，吸光度保持率大幅地提高。因此可明确地理解到与比较例6的调光元件相比，通过实施例21至25的调光元件而发挥更优异的耐光性。
[表4]
表4耐光性试验结果
实施例26(黑色调光元件的制作)
除了将实施例1中所得到的式(5)所表示的化合物0.026份变更为实施例2中所得到的式(7)所表示的化合物0.009份，并添加LCD121(蒽醌系化合物、日本化药股份有限公司制)0.012份及LCD212(蒽醌系化合物、日本化药股份有限公司制)0.009份之外，其它与实施例16相同地操作，而调制出本发明的液晶组合物。使用此液晶组合物并通过与实施例21至25为相同的方法来制作黑色调光元件。所得到的黑色调光元件于400至700nm时的平均对比为3.5，显示出高对比。
实施例26中所得到的黑色调光元件于氙气耐光试验中，即使经过500小时后，穿透率也无变化，长时间暴露于光时的耐光性也优异。从该结果来看，表示实施例26的黑色调光元件为具有高对比及耐光性的黑色液晶调光元件。
[产业上的可利用性]
通过使用本发明的液晶组合物，得到具有高对比、高耐光性的调光用液晶元件，可适合使用在要求高耐久性的室外建材用途、车载用途。
Claims (13)
1.一种蒽醌化合物，是下述式(A)所表示的蒽醌化合物，
式中，R1表示碳数3至16的分枝链烷基，R2表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链烷氧基。
2.根据权利要求1所述的蒽醌化合物，其中，R1为碳数6至16的分枝链烷基。
3.根据权利要求2所述的蒽醌化合物，其中，R1为下述式(B)所表示的分枝链烷基，
式中，R3表示碳数1至6的直链烷基，R4表示碳数1至9的直链烷基；但R3所表示的直链烷基中的碳数与R4所表示的直链烷基中的碳数的合计为5至15。
4.根据权利要求3所述的蒽醌化合物，其中，R3为甲基且R4为碳数4至7的直链烷基，或是R3为乙基或丙基且R4为碳数3至7的直链烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R2为碳数1至8的直链烷氧基。
6.根据权利要求5所述的蒽醌化合物，其中，R2为碳数1至4的直链烷氧基。
7.根据权利要求1至4中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R2为氢原子或是碳数1至4的直链或分枝链烷基。
8.一种液晶组合物，含有权利要求1至7中任一项所述的蒽醌化合物及液晶材料。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，更含有式(A)所表示的蒽醌化合物以外的二色性色素。
10.根据权利要求8或9所述的液晶组合物，更含有光硬化性化合物及光聚合引发剂。
11.一种光硬化物，是权利要求10所述的液晶组合物的光硬化物。
12.一种调光元件，是于经对置配置的一对基板间，夹持权利要求8或9所述的液晶组合物或权利要求11所述的光硬化物而成，前述一对基板至少一者为具有透明电极的透明基板。
13.根据权利要求12所述的调光元件，其中，一对基板的两者皆为具有透明电极的透明基板。
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