CN116917270A - 蒽醌化合物、包含该化合物的液晶组合物及调光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明关于一种蒽醌化合物，为以下述式(1)所表示的蒽醌化合物(式中，R1表示氢原子、碳数1至12的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至12的直链或分枝链的烷氧基；R2表示以下述式(a)(式(a)中，R3表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基、或是以‑CH2OR4所表示的取代基，R4表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基)或下述式(b)所表示的取代基(式(b)中，R5表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是以‑CH2OR6所表示的取代基，R6表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基))。
Description
技术领域
本发明关于新颖蒽醌化合物、含有该化合物的液晶组合物及调光元件。
背景技术
于电车或汽车等车辆、商业大楼或医院等建筑物的窗、门及隔板等，以保护隐私等为目的而提出关于控制外来光线的穿透的调光膜的各种作法(参照专利文献1、2)。此类调光膜之一为利用液晶的调光膜。通常，液晶调光膜可通过电压施加与否来控制光的穿透或散射以遮蔽视野，但由于无法遮蔽光本身，所以会有因光散射而导致眩目度增加的倾向。因此，以眩目度的降低或对比的提升等为目的，而有尝试在调光面板的材料中使用色素的作法(参照专利文献3、4)。例如在将此类调光面板使用在汽车的窗玻璃时，除了要求于透明时不会产生混浊且视野良好之外，也要求在遮光时得到较浓的着色，即使因室外使用所造成的长期暴露的影响而在高温下长时间照射光线，穿透率也不会降低的耐光性，更要求即使在高温下长时间施加电压，穿透率也不会降低的通电耐热性。
液晶调光膜所使用的色素一般为双色性色素。使用了含有双色性色素的液晶组合物的调光元件，为人所知的调光元件有GH(宾主(Guest Host))型，且已提出各种双色性色素(参照专利文献5、6、7)。
对于此类双色性色素，原本即已要求在构成为显示元件时的对比，现更要求耐光性及通电耐热性等。目前虽已致力于提升这些特性，但仍未发现到对比、耐光性、通电耐热性可令人满意时双色性色素。例如于专利文献5至7中揭示一种适合调光用途的双色性色素，但该文献的色素的对比、耐光性、通电耐热性仍不足。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特表昭63-501512号公报
[专利文献2]日本特开平03-47392号公报
[专利文献3]日本特开2018-205746号公报
[专利文献4]日本特开2011-190314号公报
[专利文献5]日本特开昭63-72760号公报
[专利文献6]日本特开昭62-101657号公报
[专利文献7]EP59036A1。
发明内容
[发明所欲解决的课题]
本发明的第一目的在于提供一种新颖蒽醌化合物。
本发明的另一目的在于提供一种属于此新颖蒽醌化合物的双色性色素、含有该蒽醌化合物的液晶组合物、以及含有该组合物的对比、耐光性及通电耐热性优异的调光元件。
[用以解决课题的技术手段]
本发明人等已成功地制得特定结构的新颖蒽醌化合物。
此外，本发明人等发现到：通过使用含有属于该特定结构的新颖蒽醌化合物的双色性色素的液晶组合物，可得到对比、耐光性及通电耐热性优异的调光元件。
也就是，本发明所包含的各方案如下列所说明。
[1].一种蒽醌化合物，为以下述式(1)所表示的化合物，
式中，R1表示氢原子、碳数1至12的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至12的直链或分枝链的烷氧基；R2表示以下述式(a)或下述式(b)所表示的取代基，
式(a)中，R3表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基、或是以-CH2OR4所表示的取代基，R4表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基；
式(b)中，R5表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是以-CH2OR6所表示的取代基，R6表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
[2].如前项[1]所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R2为以式(a)所表示的取代基，式(a)中的R3为氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基。
[3].如前项[2]所述的蒽醌化合物，其中，式(a)中的R3为氢原子或是碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
[4].如前项[1]所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R2为以式(b)所表示的取代基，式(b)中的R5为氢原子或是碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
[5].如前项[1]至[4]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基。
[6].如前项[5]所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为碳数4至8的直链的烷氧基。
[7].如前项[1]至[4]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为氢原子或是碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
[8].如前项[7]所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为碳数4至8的直链的烷基。
[9].一种液晶组合物，含有前项[1]至[8]中任一项所述的蒽醌化合物以及液晶材料。
[10].如前项[9]所述的液晶组合物，其更含有光硬化性化合物及光聚合引发剂。
[11].如前项[9]或[10]所述的液晶组合物，其更含有至少一种以上的前项[1]所述的蒽醌化合物以外的色素化合物。
[12].一种光硬化物，为前项[10]或[11]所述的液晶组合物的光硬化物。
[13].一种调光元件，其为于相对置配置的一对基板间夹持前项[9]至[11]中任一项所述的液晶组合物或前项[12]所述的光硬化物而成，该一对基板中的至少一者为具有透明电极的透明基板。
[14].如前项[13]所述的调光元件，其中，一对基板中的两者为具有透明电极的透明基板。
[发明的效果]
根据本发明，可提供一种新颖蒽醌化合物。
此外，通过使用含有本发明的蒽醌化合物的液晶组合物，可得到对比、耐光性及通电耐热性优异的调光元件。
具体实施方式
以下详细地说明本发明。
本发明的蒽醌化合物以下述式(1)所表示。
式(1)中，R1表示氢原子、碳数1至12的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至12的直链或分枝链的烷氧基。
式(1)的R1所表示的碳数1至12的烷基可为直链状或分枝链状中任一种。其具体例可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、2-乙基己基、2-丙基己基、2-丁基己基、2-戊基己基及2-戊基庚基等。较优选为碳数1至8的直链状或分枝链状的烷基，更优选为碳数4至8的直链状或分枝链状的烷基，又更优选为碳数4至8的直链状的烷基。
式(1)的R1所表示的碳数1至12的烷氧基可为直链状或分枝链状中任一种。其具体例可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、2-乙基己氧基、2-丙基己氧基、2-丁基己氧基、2-戊基己氧基及2-戊基庚氧基等。较优选为碳数1至8的直链状或分枝链状的烷氧基，更优选为碳数4至8的直链状或分枝链状的烷氧基，又更优选为碳数4至8的直链状的烷氧基。
式(1)中的R1较优选为碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基，更优选为碳数4至8的直链的烷基或碳数4至8的直链的烷氧基。
式(1)中，R2表示以下述式(a)或(b)所表示的取代基。
式(a)中，R3表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基、或是以-CH2OR4所表示的取代基，R4表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
式(a)的R3所表示的碳数1至8的烷基可为直链状或分枝链状中任一种。其具体例可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基及2-乙基己基等。较优选为碳数1至4的直链状或分枝链状的烷基，更优选为碳数3或4的分枝链状的烷基。
式(a)的R3所表示的碳数1至8的烷氧基可为直链状或分枝链状中任一种。其具体例可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基及2-乙基己氧基等。较优选为碳数1至4的直链状或分枝链状的烷氧基，更优选为碳数3或4的分枝链状的烷氧基。
式(a)的R3较优选为氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基，更优选为氢原子或碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
式(a)的R3所表示的取代基-CH2OR4中的R4所表示的碳数1至8的烷基可为直链状或分枝链状中任一种。其具体例可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基及2-乙基己基等。较优选为碳数2至6的直链状或分枝链状的烷基，更优选为碳数2至6的直链状的烷基。
式(b)中，R5表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是以-CH2OR6所表示的结构，R6表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
式(b)的R5所表示的碳数1至8的烷基可为直链状或分枝链状中任一种。其具体例可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基及2-乙基己基等。较优选为碳数1至4的直链状或分枝链状的烷基，更优选为碳数3至4的分枝链状的烷基。
式(b)的R5较优选为氢原子或碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
式(b)的R5所表示的取代基-CH2OR6中的R6所表示的碳数1至8的烷基可为直链状或分枝链状中任一种。其具体例可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基及2-乙基己基等。更优选为碳数2至6的直链状或分枝链状的烷基，又更优选为碳数2至6的直链状的烷基。
式(1)中的R2较优选为以式(a)所表示的取代基。
前述以式(1)所表示的化合物的适合的具体例可列举下列化合物，但本发明并不限定于这些。
以式(1)所表示的化合物可利用例如WO87/02688号公报等所记载的以往一般所知的方法来合成。
本发明的以式(1)所表示的蒽醌化合物具有高的有序参数(S值)。
本发明中的有序参数(S值)可根据以式(1)所表示的蒽醌化合物(双色性色素)的双色比的分光学上的测定，从“液晶元件手册(Liquid Crystal Device Handbook)”(日本学术振兴会第142委员会编、日刊工业新闻社、1989年)所记载的下列式来算出。
S＝(A//-A⊥)/(2A⊥+A//)
式中，“A//”及“A⊥”分别表示色素对于与液晶的配向方向平行及垂直地偏光的光的吸光度。所算出的S值为0至1的范围的值，理论上该值愈接近于1，愈提升当制作为GH(宾主)型调光元件时的对比。
本发明的液晶组合物(以下也仅记载为“本发明的组合物”)含有以式(1)所表示的蒽醌化合物以及液晶材料。
液晶组合物中的以式(1)所表示的蒽醌化合物的含有比率并无特别限定，但相对于液晶材料100质量份，较优选为0.5至10质量份，更优选为0.5至5质量份。在并用以式(1)所表示的化合物以外的双色性色素(后述)时，以式(1)所表示的蒽醌化合物与以式(1)所表示的化合物以外的双色性色素的合计的含量，较优选为前述范围(相对于液晶材料100质量份为0.5至10质量份)。
本发明的液晶组合物所含有的液晶材料只要是向列型(Nematic)液晶、胆固醇型(Cholesteric)液晶、层列型(Smectic)液晶等具有液晶性的材料(具有液晶性的化合物)，就无特别限定，但当中较优选为向列型液晶。具有液晶性的化合物可列举例如“液晶元件手册(Liquid Crystal Device Handbook)”(日本学术振兴会第142委员会编、日刊工业新闻社、1989年)的第154至192项及第715至722项所记载的液晶化合物。
本发明的液晶组合物也可含有：以式(1)所表示的蒽醌化合物以外的双色性色素或是壬酸胆固醇酯等会表示液晶相的光学活性物质或不表示液晶相的光学活性物质、紫外线吸收剂及抗氧化剂等各种添加物、光硬化性化合物及光聚合引发剂等。
本发明的液晶组合物可含有的光硬化性化合物，只要是具有当照射光时可通过后述光聚合引发剂的作用而进行聚合的官能团的化合物，就无特别限定。光硬化性化合物可列举例如：具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物、具有乙烯基的化合物及具有烯丙基的化合物等。较优选为具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物。另外，于本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”的记载意指“甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯”。
本发明的液晶组合物所含有的(甲基)丙烯酸酯化合物中，包含例如于一分子中具有一个(甲基)丙烯酸酯基的单(甲基)丙烯酸酯化合物、以及于一分子中具有两个(甲基)丙烯酸酯基的二(甲基)丙烯酸酯化合物等。
单(甲基)丙烯酸酯化合物较优选为具有碳数5至13的直链状、环状或分枝链状的烷基的单(甲基)丙烯酸酯。其具体例可列举：(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一酯、(甲基)丙烯酸十二酯及(甲基)丙烯酸十三酯等单(甲基)丙烯酸直链状烷酯；(甲基)丙烯酸异莰酯等单(甲基)丙烯酸环状烷酯；(甲基)丙烯酸2-甲基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基庚酯及(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯等单(甲基)丙烯酸分枝链状烷酯等。
二(甲基)丙烯酸酯化合物可列举例如：二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,5-戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,7-庚二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,8-辛二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,9-壬二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,10-癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,11-十一烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,12-十二烷二醇酯及二(甲基)丙烯酸1,13-十三烷二醇酯；另外，可列举二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯等二(甲基)丙烯酸三烷二醇酯等。
于本发明的液晶组合物中，也可并用单(甲基)丙烯酸酯化合物及二(甲基)丙烯酸酯化合物。于并用单(甲基)丙烯酸酯化合物与二(甲基)丙烯酸酯化合物时的比率，以单(甲基)丙烯酸酯化合物：二(甲基)丙烯酸酯化合物的质量比计较优选为10：90至96：4，更优选为50：50至95：5。
本发明的组合物可含有的光聚合引发剂，只要是可通过光的照射使光硬化性化合物进行聚合的化合物，就无特别限定。较优选为在光照射后不会残存于硬化物中而引起以式(1)所表示的蒽醌化合物等双色性色素的变质的光聚合引发剂。
光聚合引发剂较优选使用例如Darocur 1173、Irgacure 651、Irgacure 184等烷基苯酮系光聚合引发剂，或是Irgacure TPO等膦氧化物系光聚合引发剂。
于含有光硬化性化合物及光聚合引发剂的情形，本发明的组合物中的以式(1)所表示的蒽醌化合物及液晶材料的合计与光硬化性化合物的调配比率，以质量比计较优选为90：10至50：50，更优选为80：20至50：50，又更优选为65：35至50：50。通过将光硬化性化合物的调配比率设成为前述范围，于通过光照射的硬化前，可防止液晶材料与光硬化性化合物产生分离以及硬化物的遮光性降低。
另外，于并用以式(1)所表示的化合物以外的双色性色素(后述)的情形，于本发明的组合物中，包含以式(1)所表示的蒽醌化合物的全部双色性色素及液晶材料的合计与光硬化性化合物的调配比率，较优选为上述范围(以质量比计为90：10至50：50)。更优选范围及又更优选范围也与上述相同。
于含有光硬化性化合物及光聚合引发剂的情形，本发明的组合物中的光聚合引发剂的含量相对于光硬化性化合物100质量份，较优选为0.1至5质量份。
于本发明的组合物中，可并用以式(1)所表示的蒽醌化合物以外的双色性色素。
可并用的双色性色素并无特别限定，可选自例如：偶氮色素、蒽醌色素、苝(Perylene)色素、喹啉黄(Quinophthalone)色素、部花青素(Merocyanine)色素、次甲基偶氮(Azomethine)色素、酞苝(Phthaloperylene)色素、靛蓝色素、薁(Azulene)色素、二噁嗪(Dioxazine)色素、聚噻吩(Polythiophene)色素等。具体而言可列举“Dichroic dyes forLiquid Crystal Display”(A.V.Ivashchenko着、CRC公司、1994年)中所记载的色素等。
这些当中，较优选为并用偶氮色素、蒽醌色素、苝色素或喹啉黄色素，更优选为并用偶氮色素、蒽醌色素。
于并用以式(1)所表示的蒽醌化合物以外的双色性色素的情形，以式(1)所表示的蒽醌化合物于全部双色性色素中所占有的含量，只要是在不损及本发明的效果的范围内，就无特别限定。该量较优选为1至80质量％，更优选为5至70质量％，又更优选为10至50质量％。
于本发明的组合物中，可更并用：苯并三唑(Benzotriazole)系、二苯基酮(Benzophenone)系及受阻胺系等光稳定剂、亚磷酸酯系及受阻酚系等抗氧化剂、热聚合抑制剂、硫醇化合物、光锐感剂、光敏化剂、链转移抑制剂、聚合抑制剂、接着性赋予剂、消泡剂、交联剂、界面活性剂、热硬化促进剂、热塑性树脂、热硬化性树脂、氨酯二丙烯酸酯等增粘剂等。
此外，为了控制作为调光元件的单元间隙，可加入二氧化硅或玻璃、塑胶、陶瓷等球状或圆筒状的间隔材。此时的单元间隙可设定在2至100μm的范围。
本发明的组合物可通过将属于必要成分的以式(1)所表示的蒽醌化合物及液晶材料、以及任选的光硬化性化合物、光聚合引发剂、以及要添加的任意成分进行混合及搅拌而得到。混合及搅拌最单纯而言虽可仅将全部的构成成分装入于容器中并以手动来进行搅拌，但较有效的是使用磁搅拌器等机器来进行搅拌。此外，为了有效率地调制均匀的组合物，较优选为先调制光硬化性化合物、光聚合引发剂及液晶材料的均匀混合物，接着加入以式(1)所表示的蒽醌化合物及其它任意成分并进行搅拌及混合。于搅拌及混合时，也可任选施以加热。于会发出光聚合引发剂的吸收波长的光源下的搅拌及混合，较优选为在极短时间内进行。于混合各成分后，可更使用筛网、薄膜过滤器等来施以过滤。
通过将光照射在含有光硬化性化合物及光聚合引发剂的本发明的组合物，而可得到光硬化性化合物成分硬化(聚合)后的液晶组合物的硬化物。另外，于本发明中所谓“硬化物”，意指通过光的照射而使光硬化性化合物的官能团聚合或共聚合的状态，并非意指以式(1)所表示的蒽醌化合物或液晶材料等必定参与硬化反应的硬化物。
于照射光时的光源只要是可照射光聚合引发剂所吸收的波长的光的光源，就无特别限定。较优选的光源可列举：可照射紫外线的高压汞灯、金属卤化物灯、氙灯及卤素灯等。
本发明的调光元件为于相对置配置的一对基板间夹持前述液晶组合物或前述液晶组合物的光硬化物的层而成，该一对基板中的至少一者为具有透明电极的透明基板。在此，基板可列举例如：玻璃或石英等无机透明物、金属、金属氧化物、半导体、陶瓷、塑胶板、塑胶膜等无色透明或着色透明或是不透明物。电极为于该基板上，通过已知的涂布法、印刷法或溅镀等蒸镀法等，将例如金属氧化物、金属、半导体、有机导电物质等的薄膜形成于基板的整个面或一部分。尤其是为了得到大面积的调光元件，从生产性及加工性的层面来看较优选为采用：使用溅镀等蒸镀法或印刷法等，将ITO(氧化铟、氧化锡)电极形成于PET等透明高分子膜上的电极基板。更优选的方案为一对基板的两者为具有透明电极的透明基板。另外，也可于基板上设置有用以连结电极或电极与外部的配线。例如可使用段驱动用电极基板或矩阵驱动用电极基板、主动矩阵驱动用电极基板等。另外，于基板上所设置的电极面上，也可通过以聚酰亚胺或聚酰胺、聚硅氧、氰化合物等有机化合物；SiO2、TiO2、ZrO2等无机化合物；或这些的混合物所构成的保护膜或配向膜而包覆整个面或一部分。
可通过使用塑胶膜作为基板，而得到可挠且轻量的调光元件。因此，可于一对平面状或曲面状的玻璃或硬质塑胶等之间，隔着聚乙烯缩丁醛或乙酸乙烯酯、双面胶带、接着剂等接着层来夹持调光元件而使用。或是可通过双面胶带或接着剂等，将调光元件贴附于一片平面状或曲面状的玻璃或硬质塑胶等的面而使用。或是也可夹入于软质塑胶之间、或者贴附于单面或双面。或是可在调光元件的与电极面为相反侧的基板面上设置有硬涂层、紫外线阻隔层或红外线阻隔层、半反射镜等保护层，或是也可层叠彩色滤光片或贴附偏光片滤光片。或者是可作为电致发光显示元件、发光二极管显示元件、电致变色(Electrochromic)显示元件及其它液晶显示元件而层叠。
用以将电压施加于本发明的调光元件的驱动装置为可施加2至100V的直流电压或10至1000Hz的交流电压的装置，在不施加电压时，只需将电极间进行断开或形成短路即可，此外，于此驱动装置中也可具备段驱动用的电压施加电路、矩阵驱动用的电压施加电路、主动矩阵用的电压施加电路等。
本发明的以式(1)所表示的蒽醌化合物具有高的有序参数，使用了含有该化合物的液晶组合物的调光元件可实现高对比的显示，并且对于长期室外暴露的耐光性及通电耐热性也优异。因此，该调光元件最适合于车载用途或建材用途。
[实施例]
以下通过实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。另外，于本文中“份”及“％”的标示，在无特别记载下为质量基准。实施例中的极大吸收波长为通过岛津制作所股份有限公司制的分光光度仪“UV-3150”所测定的值。
实施例1(以式(1)所表示的本发明的蒽醌化合物的合成)
(步骤1-1)以下述式(2)所表示的中间体化合物的合成
将1,5-二氯蒽醌10.0份及碳酸钾7.3份及4-羟基苯硫酚6.0份加入于DMF120份，并于60℃搅拌4小时。将反应液冷却至25℃后，加入甲醇240份并搅拌1小时。滤取反应生成物并在80℃的热风干燥机中进行24小时的干燥，而得到以下述式(2)所表示的中间体化合物6.3份。
(步骤1-2)以下述式(3)所表示的中间体化合物的合成
将(步骤1-1)中所得到的以式(2)所表示的中间体化合物6.3份、碳酸钾3.6份及4-辛基苯硫酚5.7份加入于DMF70份，并于60℃搅拌2小时。将反应液冷却至25℃后，加入甲醇140份并搅拌1小时。滤取反应生成物并以甲苯来洗涤后，在80℃的热风干燥机中进行24小时的干燥而得到以下述式(3)所表示的中间体化合物5.1份。
(步骤1-3)具体例的No.7所表示的化合物的合成
将(步骤1-2)中所得到的以式(3)所表示的中间体化合物5.1份、碳酸钾1.5份及溴化苄基2.2份加入于DMF50份，于100℃搅拌2小时后，将反应液冷却至25℃，然后加入甲醇200份并搅拌1小时。滤取反应生成物并以甲醇来洗涤后，在80℃的热风干燥机中进行24小时的干燥。将所得到的粗制物溶解于甲苯，并使用甲苯作为溶析液来进行管柱精制。从精制后的溶液中将溶剂进行减压馏除并在80℃的热风干燥机中进行24小时的干燥，据此得到橙色固体的上述具体例的No.7所表示的化合物4.0份。此化合物于甲醇中的极大吸收波长为449nm。
实施例2(以式(1)所表示的本发明的蒽醌化合物的合成)
(步骤2-1)具体例的No.10所表示的化合物的合成
除了将步骤1-2中的4-辛基苯硫酚5.7份变更为4-正丁基苯硫酚4.3份，且将步骤1-3中的溴化苄基2.2份变更为氯化4-异丙基苄基2.4份之外，其它与实施例1相同而得到橙色固体的上述具体例的No.10所表示的化合物3.3份。此化合物于甲醇中的极大吸收波长为450nm。
实施例3(以式(1)所表示的本发明的蒽醌化合物的合成)
(步骤3-1)具体例的No.15所表示的化合物的合成
除了将步骤1-2中的4-辛基苯硫酚5.7份变更为4-叔丁基苯硫酚4.3份，且将步骤1-3中的溴化苄基2.2份变更为氯化4-叔丁基苄基2.4份之外，其它与实施例1相同而得到橙色固体的上述具体例的No.15所表示的化合物3.5份。此化合物于甲醇中的极大吸收波长为450nm。
实施例4(以式(1)所表示的本发明的蒽醌化合物的合成)
(步骤4-1)具体例的No.17所表示的化合物的合成
除了将步骤1-3中的溴化苄基2.2份变更为氯化4-叔丁基苄基2.4份之外，其它与实施例1相同而得到橙色固体的上述具体例的No.17所表示的化合物3.0份。此化合物于甲醇中的极大吸收波长为449nm。
实施例5(以式(1)所表示的本发明的蒽醌化合物的合成)
(步骤5-1)具体例的No.48所表示的化合物的合成
除了将步骤1-2中的4-辛基苯硫酚5.7份变更为4-辛氧基苯硫酚5.9份，且将步骤1-3中的溴化苄基2.2份变更为氯化4-叔丁基苄基2.4份之外，其它与实施例1相同而得到橙色固体的上述具体例的No.48所表示的化合物3.9份。此化合物于甲醇中的极大吸收波长为452nm。
合成例1(比较用化合物的合成)
通过一般所知的合成方法而得到日本特开昭63-72760号公报的表2的No.2所表示的化合物(以下述式(X)所表示的化合物)。
合成例2(比较用化合物的合成)
通过一般所知的合成方法而得到日本特开昭62-101657号公报的表2的1的以No.1所表示的化合物(以下述式(Y)所表示的化合物)。
合成例3(比较用化合物的合成)
通过一般所知的合成方法而得到EP59036A1号公报的例11所表示的化合物(以下述式(Z)所表示的化合物)。
实施例6(本发明的液晶组合物的调制)
于室温下混合实施例1中所得到的具体例的No.7所表示的化合物0.003份、1-氰基-4’-正戊基联苯0.306份、1-氰基-4’-正庚基联苯0.15份、1-氰基-4’-正辛氧基联苯0.096份、及1-氰基-4”-正戊基联三苯0.048份，而调制本发明的液晶组合物。
实施例7至10及比较例1至3(本发明及比较用的液晶组合物的调制)
除了将实施例1中所得到的具体例的No.7所表示的化合物分别变更为实施例2中所得到的具体例的No.10所表示的化合物、实施例3中所得到的具体例的No.15所表示的化合物、实施例4中所得到的具体例的No.17所表示的化合物、实施例5中所得到的具体例的No.48所表示的化合物、合成例1中所得到的以式(X)所表示的化合物、合成例2中所得到的以式(Y)所表示的化合物以及合成例3中所得到的以式(Z)所表示的化合物之外，其它依据实施例6而分别得到本发明的液晶组合物及比较用的液晶组合物。
实施例11(本发明的调光元件的制作)
将实施例6中所得到的液晶组合物封入于下列元件中，该元件为：由具有透明电极且在会与液晶接触的面磨刷聚酰胺系树脂而施有均匀(homogeneous)配向处理的上下2片的玻璃基板所构成的基板间的间隙为15μm的元件。于如此得到的元件内，于电压无施加时液晶呈均匀(homogeneous)配向状态，色素分子(实施例1中所得到的蒽醌化合物)也依循液晶而呈相同的配向状态。
实施例12至15及比较例4至6(本发明及比较用的调光元件的制作)
除了将实施例6中所得到的液晶组合物分别变更为实施例7至10及比较例1至3之外，其它依据实施例11而分别制作本发明及比较用的调光元件。
(调光元件的有序参数的计算)
针对实施例11至15及比较例4至6中所得到的调光元件进行极大吸收波长及有序参数的测定。将平行于配向方向的直线偏光以及垂直于配向方向的直线偏光入射于所制作的调光元件。从此时的各光谱中，测定已着色的单元对于平行于配向方向的直线偏光的吸光度(A//)以及对于垂直于配向方向的偏光的吸光度(A⊥)，并从下述式求取当偏光度ρ成为最大的极大吸收波长时的有序参数(S值)。将结果表示于表1。
S＝(A//-A⊥)/(2A⊥+A//)
[表1]
表1有序参数(S值)的计算结果
如表1所示，实施例11至15的调光元件与比较例4至6的调光元件相比，其有序参数更高，可得知作为调光元件更优异。
实施例16(本发明的液晶组合物的调制)
于室温下混合实施例2中所得到的具体例的No.10所表示的化合物0.01份、丙烯酸异莰酯(大阪有机化学工业公司制、单丙烯酸酯)0.380份、二甲基丙烯酸三乙二醇酯(新中村化学公司制)0.020份、1-氰基-4’-正戊基联苯0.306份、1-氰基-4’-正庚基联苯0.15份、1-氰基-4’-正辛氧基联苯0.096份、1-氰基-4”-正戊基联三苯0.048份、Irgacure TPO(BASF公司制)0.004份、Irgacure 184(BASF公司制)0.004份、以及直径20μm的间隔材剂(积水化学股份有限公司制的“Micropearl(注册商标)SP220”)0.010份，并于50℃搅拌2小时。接着，将此混合液冷却至室温，并通过1μm的薄膜过滤器而调制本发明的液晶组合物。
实施例17、18及比较例7(本发明及比较用的液晶组合物的调制)
除了将实施例2中所得到的具体例的No.10所表示的化合物分别变更为实施例3中所得到的具体例的No.15所表示的化合物、实施例4中所得到的具体例的No.17所表示的化合物、以及合成例1中所得到的以式(X)所表示的化合物之外，其它依据实施例16而分别得到本发明的液晶组合物及比较用的液晶组合物。
实施例19至21及比较例8(本发明及比较用的调光元件的制作)
于设置有ITO膜的5cm见方的PET膜的ITO膜上，使用涂抹器(applicator)分别涂布实施例16至18及比较例7中所得到的液晶组合物而形成液晶组合物层。接着，将此膜以及与前述相同的设置有ITO膜的5cm见方的PET膜，以使ITO膜上的液晶组合物层与ITO膜相对置的方式进行重叠。然后将如此得到的2片膜与液晶组合物层的层叠体的样品，于加热板维持在23℃下设置在LED灯的365nm的光强度会成为9mW/cm2的位置，并进行1分钟的光照射以将光硬化性化合物进行光硬化，据此分别得到本发明的调光元件及比较用的调光元件。
(调光元件的穿透率差的计算)
通过前述手法针对实施例19至21及比较例8中所得到的调光元件测定极大吸收波长，并且从100V交流电压(50Hz正弦波)的施加时与无施加时的在极大吸收波长的穿透率(％)的测定结果中，计算出穿透率差(穿透率变化)。
[表2]
表2穿透率差的计算结果
如表2所示，可得知实施例19至21的调光元件与比较例8的调光元件相比，施加时与无施加时的穿透率差较大。
实施例22(黑色调光元件的制作)
除了加入LCD121(蒽醌系化合物，日本化药股份有限公司制)0.012份及LCD212(蒽醌系化合物，日本化药股份有限公司制)0.009份之外，其它与实施例16相同而调制本发明的液晶组合物，使用此液晶组合物并通过与实施例19至21为相同的方法来制作黑色调光元件。所得到的黑色调光元件于400至700nm时的平均穿透率差为32％，显示出高对比。
实施例22中所得到的黑色调光元件于氙气耐光试验中，即使经过500小时后，穿透率也无变化，对于光的长时间暴露时的耐光性也优异。此外，即使在110℃的条件下施加100V交流(50Hz正弦波)电压时，穿透率也无变化，通电耐热性也优异。从此结果来看，表示出实施例22的黑色调光元件为具有高对比、优异耐光性以及优异通电耐热性的黑色液晶调光元件。
[产业上的可利用性]
通过使用含有本发明的蒽醌化合物的液晶组合物，可得到对比、耐光性及通电耐热性优异的调光元件。具有这些优异特性的调光元件适合使用在车载用途或建材用途。
Claims (14)
1.一种蒽醌化合物，为以下述式(1)所表示的化合物，
式中，R1表示氢原子、碳数1至12的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至12的直链或分枝链的烷氧基；R2表示以下述式(a)或下述式(b)所表示的取代基，
式(a)中，R3表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基、或是以-CH2OR4所表示的取代基，R4表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基；
式(b)中，R5表示氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是以-CH2OR6所表示的取代基，R6表示碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
2.根据权利要求1所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R2为以式(a)所表示的取代基，式(a)中的R3为氢原子、碳数1至8的直链或分枝链的烷基、或是碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基。
3.根据权利要求2所述的蒽醌化合物，其中，式(a)中的R3为氢原子或是碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
4.根据权利要求1所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R2为以式(b)所表示的取代基，式(b)中的R5为氢原子或是碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为碳数1至8的直链或分枝链的烷氧基。
6.根据权利要求5所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为碳数4至8的直链的烷氧基。
7.根据权利要求1至4中任一项所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为氢原子或是碳数1至8的直链或分枝链的烷基。
8.根据权利要求7所述的蒽醌化合物，其中，式(1)中的R1为碳数4至8的直链的烷基。
9.一种液晶组合物，含有权利要求1至8中任一项所述的蒽醌化合物以及液晶材料。
10.根据权利要求9所述的液晶组合物，其更含有光硬化性化合物及光聚合引发剂。
11.根据权利要求9或10所述的液晶组合物，其更含有至少一种以上的权利要求1所述的蒽醌化合物以外的色素化合物。
12.一种光硬化物，其为权利要求10或11所述的液晶组合物的光硬化物。
13.一种调光元件，其为于相对置配置的一对基板间夹持权利要求9至11中任一项所述的液晶组合物或权利要求12所述的光硬化物而成者，该一对基板中的至少一者为具有透明电极的透明基板。
14.根据权利要求13所述的调光元件，其中，一对基板的两者为具有透明电极的透明基板。
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