JPS5863778A - 液晶表示素子 - Google Patents

液晶表示素子

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JPS5863778A
JPS5863778A JP16315281A JP16315281A JPS5863778A JP S5863778 A JPS5863778 A JP S5863778A JP 16315281 A JP16315281 A JP 16315281A JP 16315281 A JP16315281 A JP 16315281A JP S5863778 A JPS5863778 A JP S5863778A
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JP
Japan
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group
liquid crystal
display element
crystal display
aryl
Prior art date
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Pending
Application number
JP16315281A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasutaka Shimizu
清水 保孝
Hiroto Kenmochi
剣持 寛人
Toshihiko Ueno
上野 敏彦
Kazutsuka Tani
谷 千束
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NEC Corp
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
NEC Corp
Sumitomo Chemical Co Ltd
Nippon Electric Co Ltd
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Publication date
Application filed by NEC Corp, Sumitomo Chemical Co Ltd, Nippon Electric Co Ltd filed Critical NEC Corp
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Publication of JPS5863778A publication Critical patent/JPS5863778A/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は二色性色章を含有する液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子に関するものである。
更に詳しくは、本発明は、少なくとも一方が透明が一対
のw極基板間に液晶組成物を充填してなる液晶表示素子
において、前記液晶組成物として下紀一般式(I) 〔式中、Roはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリール基、7リールオキシ基、アリールチオ基
、アラルキル基、7ラルキルオキシ基、7ラルキルチオ
基、シクロヘキシル基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、
モ−1R3はアルキル基、アリール基、アラルキル基を
表わす、′R□、 I’l、 、 P、の曾換基におい
て、アルキル鎖、アリール環は奮換されていてもよい。
!、Yq=方が−NFICE3基、他方が水酸基を表わ
す、〕 で示され゛る青含色零を一種または二種以上含有する液
晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子である
現在、ねじれネマティッタ型液晶表示素子を用いた電卓
、時計婢が商品化されているが、ねじれネマティック塑
液晶表示素子を用いた亀のは、■偏光板を使用する為、
周囲光を利用する反射型でカラー偏光板を用いるカラー
表示の場合は表示が暗い、■視野角が狭いといった欠点
を持っている。
又、液晶中に二色性色素を添加するゲスト−ホスト効果
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要とし危い
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択により表示色が多彩、■視野角が広い、といった特
徴を持っており、又、偏光板を用い内部照明Wi(透過
m>トスレば更に高輝変、高コントラストの表示も可能
である等、近年の市場の多様性に遺応できる表示素子で
ある。しかし、従来のゲスト−ホスト型液晶表示素子は
、コントラストおよび寿命を共に充分満足させることは
できていがい。
この原因は、従来の二色性色素が、二色性と耐光性共に
優れた特性を持っていがかった事にあ鳴 る、従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアント
ラキノン系色票が知られている。アゾ系は一般に二色比
l〜/θ、射光寿命数千時間と、櫃して二色比は高いが
耐光轡命は短かい。
一方アントラキノン系は一般に二色比け6〜!。
耐光寿命数万時間と耐光喪命は充分な特性か得られてい
るが二色比が低い特性しか得られていない。
本発明者らヒ上言はゲスト−ホスト効果を利用した表示
素子用の色素について検討した結果、二色比、耐光性と
もに優れた色素を見い出し不発−を充放したものである
すtわち、本発明の目的は二色性、耐光性共ニ優れた二
色性色素を用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−ホ
スト型液晶表示素子を提供することKある。
本発明に用いられる一般式(1)で示される色素は、た
とえば下肥一般式(1)で示される7ミノ化合物に、一
般式(1)で示されるメチル化剤を作用させるか、 Ylo(E (II)        (tft) 〔式中、Rよけ前記の意味を有し%Xよ、Ylけ一方が
ア鳳)基、他方が水酸基を、2けハロゲン原子、硫−エ
ステル残基會大社アリールスルホン−エステル残基を表
わす、〕 または、下下戻反応で示すINK、一般式(W)で示さ
れるアントラキノン誘導体に一般式(V)で示されるフ
ェノール誘導体を作用させることにより得ることができ
る。
(IV)     (V) 〔式中”1 e X g Yは前記の意味を有する。〕
一般式(I)のRよとしては、具体的にけ、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、^キシル
基、オタチル基、ノニル基、ドデシル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、へキ
シルオキシエチル基、エトキシエトキシエチル基金どの
18もしくは分岐状のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、1ミルオキシ基、へ
キシルオキシ基などの直鎖もしくは分岐状のフルコキレ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、へ
キシルチオ7ctどのアルキルチオ基、フェニル基、p
−プロピルフェニル基%p−ブチルフェニル1.p−へ
キシルツーニル基、p−エトキシフェニル基、p−ブト
キシフェニル基金どのアリール基、ベンジル基、p−ブ
チルベンジル基がどのアラルキル基、フ菰ノ嗣シ基、隻
−ブチルア8ノキシ基、p−ブトキシフェノキシ基會ど
0アリールオキシ基、フェニルチオ基、シープチルフヱ
ニルチオ基かどのアリールチオ基、ベンジルオキシ基、
p−ブチルベンジルオキシ基、p−ブチルフェネチルオ
キシ基tどのアラルキルオキシ基、p−へキシルベンジ
ルチオ基、p−プロビルフェネチルチオ基かどのアラル
キルチオ基、シクロ^キシル基、ピペリジノ基、ピペラ
ジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ジエチルアミノ
基、ビスエトキシエチルア鳳ノ基、アニリノ基、p−ブ
チルアニリノ基、N−メチル−p−へキシルベンジルア
ミノ基tどのアミノ基などがあげられる。
tた、一般弐四szとしては、メチルブロマイド、メチ
ルアイオダイF、硫11?9メチル、p−トルエンスル
ホン酸メチルエステルなどが代表的たものとしてあげら
れる。
以下に合成例を示す。
合成例/(化合物A/) /、3−ジアミノ−ダウt−ジオキシ−3#フービス(
p−n−ア邂ルフスノキ!/)アントラキノン5.9部
をジメチルスルホキサ41フ0部、硫醗ジメチル−6を
部と共K 1410〜150℃で約70時間加熱を行い
、ついで−一苛性ソーダ水/θθ部中に注入し1、−過
、水洗し、乾燥する。粗ケーキをトルエン−メタノール
より再結晶を行い、下r構造式の青色色素−1部部を得
た。
合故例コ(化合物Aλ) /、s−ビスメチルアミノーダ、I−ジオキシ−3,7
−ジプロムアントラキノン4.7部をp−ノニルフェノ
ール(/ニル基はプロピレンの3量体)−0部と苛性力
U/、J部と共に741θ〜/Sθ℃でt時間加熱し5
ついで、/参笥性ソーダ水−〇θ部中に注入し、析出し
た結晶を一過、水洗し、乾燥中ゐ、粗ケーキをトルエン
−メタノールよ砂再結晶を行い、下記構造式の青色色素
へ/部を得た。
1(3(社)0国 この様にして得られる代表的珍色素及び液晶(l I 
、 Bl)HGhemlaals+ )中での二色比を
下表KW!露:Fデシル基はプロピレンのq量体であゐ
・次に、本発明を図面を用いて更に静軸に説明する。腑
/図は本発明に力る液晶表示素子を収めた透過I!!液
晶表示装置の一例を示す断面略図であり、第一@は不発
−の他の実施例の反射型液晶表示素子の断面略図である
第1.J図において、/け透明ガラス基板、−は透明ガ
ラス基鈑の内側に設けられた酸化インジウムの様な透明
電極、Jは例えげテフロンフィルムによるスペーヤーで
あり、これによ勢セルの厚さが10〜ispmvcl1
4整@レテvsyb。
4Iは二色性色素を含むネマティック液晶釦成物であり
、sけこの液晶表示素子に印加する電テであや、直流又
社交流が用いられる。
ルは入射光であや、7は一視者の目であり。
lは偏光板、tけ光散乱板である0本装f[jPいて、
透明電極表面は綿布等で一方向に摩蝉する方法、11★
は、駿化珪素郷を斜蒸着する方法等によ争液晶および二
色性色素が透明電極114面に平行配向するようKl!
面処理が−gttでいる一本発明に使用される正0誘電
異方性を示すネ一−C:)←国璽N−C>R8 R,−C>(9)0− 〔式中、ζs B5の一方がシアノ基、他方がアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフ飄=ル基啼たけアルコキ
シフェニル基を表わす、〕で示され為物質嬢の単体また
はこれらの混合物があげられる。
絡/I71には透:A第1の表示装置を示しであるが、
絡−図の如き反射型の表示装置でもよ1い、この場合、
パネル背後に光散を板9を設ける。
以上、電圧を印偏すゐと色が消えゐ膠の表示装置を示し
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
−1にる表示装置を構献することかでIlゐ、すなわち
菅晶として負・O誘電異方性を示すネ1予イック液晶を
用い透明電極表面を翼、N−ジメチル−1’f−オタタ
ヂシルーJ−アミツブ員ビルトVメトキシシリルタロラ
イF。
ジメチルジターロシラン、またはメチルトリタロ闘シラ
シ等10R面活性剤で処理するか、會tに液晶中にセチ
ルトリメチルアンモニウムフロライド等の配向剤を混入
して、wl晶シよび二色性色素を透明電極表面tcm*
wcw、肉讐薯ようにして表示俟置tl−柳成すること
ができる。
重★、隼マ予イツタ樒晶に少量のコレステリッタ液晶を
風合した場合上、いわゆる相転移−(又は、*ワイド・
ティラー型とも呼ばれる)ゲスト−*スト効果による表
示素子となり、偏光4[は不要で反射型で亀、高いコン
トラストが得られる。
次に実施例により本発明を更に詳しく脱甲する。
実施例/ 液晶卦よび二色性舎素が透明電極に平行になる様に処理
した液晶セルにq−シフノーq′−n−ペンチルビフェ
ニルeJ%、e−シア/ −l’ −n−プロポキシビ
フェニル77畳、l−シアノ−4I’−n−ベントキシ
ビ7zニル/J慢、ダーシアノーM’−n−オクトキシ
ビフェニル/ 7 * sダーシアノーq′−n−ベン
チルター7工=ルiosの液晶混合物(]1lJr。
BDHOhsmicalg )に前記の表に示した扁/
の色をl哄溶解した液晶の組成物を入れた。
液晶表示素子に約1ボルト電圧をかけると青色の液晶セ
ルがほぼ゛無色に変化する。
本液晶表示素子中でのAIの色素のλmax訃よび二色
比重それぞれ、61011mと/、jJnm。
//、Jであり、本液晶表示素子の耐光性は詐常に良好
でありた。
実施例− 実施例/の色素の代妙に、前表に示した扁J、If、t
、扁/qの色素を使用し、他社実施例/と同様にして液
晶表示素子を構成した。
この素子の二色比を測定すると、それぞれ9、ム、//
、−1//、/でありた。
実施例J 垂直配尚又社、千行配肉処理した液晶セルに、誘電異方
性が正のネマティック診晶璽−IKコレステリック液晶
材コレステU−ルクロライe110%(重量比)を添加
した混合液晶に前表のAIの舎素を71!溶解させた液
晶組成物を注入した。落−図の構成において、この液晶
表示素子は電圧無印加時は青色に着色し、/jv!I1
1以上の電圧を印加すると無色Keす、偏光板を使用し
なくて4明るい高コントラストの反射層表示が得られた
。力お、混合液晶に用いるコレステリック液晶材は上記
コレステリールクロライドの他にコレステリル誘導体や
、ビフェニールあるいはエステ用できる。
【図面の簡単な説明】
第7図は本発明の一実施例の液晶表示素子を用いた透過
mwi晶表示装置の断面略図であり、第一図は、本発明
の他の実施例の反射型液晶表示装置の断面略図である。 第1.−図において /・11拳ガラス板、−〇・争透明電極、J *@拳ス
スペーサ−14es書液晶組戒物、j・・−電 源、ル
・■入射光、 7・・書観視者、t・・e偏光板、 デ・・・光散乱板である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明を一対の電極基板間に液晶組成物
    を充てんして力る液晶表示素子において、前配液晶組放
    物として下記一般式(1)で示される青色色素を一種又
    は二種以上含有する液晶組成物を用いることを特徴とす
    る液晶表示素子。 〔式中、R1はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
    オ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基
    、1ラル奪ル基、アラルキルチオ基、アラルキルチオ基
    、シタ口^を表わす@ !1llI 21%けアルキル
    基、アリール基、アラルキル基を表わすe Rz a 
    Rls R5の曹換基において、アルキル鎖、アリール
    環は置換されていてもよい。X、Yけ一方が一卵国3i
    I8、他方が水酸基を表わす、〕
JP16315281A 1981-10-12 1981-10-12 液晶表示素子 Pending JPS5863778A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4689171A (en) * 1982-05-03 1987-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Anthraquinone dyestuffs, their preparation and use and dichroic material containing these anthraquinone dyestuffs
WO2023063408A1 (ja) * 2021-10-14 2023-04-20 日本化薬株式会社 アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5647478A (en) * 1979-09-21 1981-04-30 Bbc Brown Boveri & Cie Liquid crystal mixture for electrooptical display device

Patent Citations (1)

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