JPS5863778A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
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- JPS5863778A JPS5863778A JP16315281A JP16315281A JPS5863778A JP S5863778 A JPS5863778 A JP S5863778A JP 16315281 A JP16315281 A JP 16315281A JP 16315281 A JP16315281 A JP 16315281A JP S5863778 A JPS5863778 A JP S5863778A
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- Japan
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- group
- liquid crystal
- display element
- crystal display
- aryl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二色性色章を含有する液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子に関するものである。
を特徴とする液晶表示素子に関するものである。
更に詳しくは、本発明は、少なくとも一方が透明が一対
のw極基板間に液晶組成物を充填してなる液晶表示素子
において、前記液晶組成物として下紀一般式(I) 〔式中、Roはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリール基、7リールオキシ基、アリールチオ基
、アラルキル基、7ラルキルオキシ基、7ラルキルチオ
基、シクロヘキシル基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、
モ−1R3はアルキル基、アリール基、アラルキル基を
表わす、′R□、 I’l、 、 P、の曾換基におい
て、アルキル鎖、アリール環は奮換されていてもよい。
のw極基板間に液晶組成物を充填してなる液晶表示素子
において、前記液晶組成物として下紀一般式(I) 〔式中、Roはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリール基、7リールオキシ基、アリールチオ基
、アラルキル基、7ラルキルオキシ基、7ラルキルチオ
基、シクロヘキシル基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、
モ−1R3はアルキル基、アリール基、アラルキル基を
表わす、′R□、 I’l、 、 P、の曾換基におい
て、アルキル鎖、アリール環は奮換されていてもよい。
!、Yq=方が−NFICE3基、他方が水酸基を表わ
す、〕 で示され゛る青含色零を一種または二種以上含有する液
晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子である
。
す、〕 で示され゛る青含色零を一種または二種以上含有する液
晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子である
。
現在、ねじれネマティッタ型液晶表示素子を用いた電卓
、時計婢が商品化されているが、ねじれネマティック塑
液晶表示素子を用いた亀のは、■偏光板を使用する為、
周囲光を利用する反射型でカラー偏光板を用いるカラー
表示の場合は表示が暗い、■視野角が狭いといった欠点
を持っている。
、時計婢が商品化されているが、ねじれネマティック塑
液晶表示素子を用いた亀のは、■偏光板を使用する為、
周囲光を利用する反射型でカラー偏光板を用いるカラー
表示の場合は表示が暗い、■視野角が狭いといった欠点
を持っている。
又、液晶中に二色性色素を添加するゲスト−ホスト効果
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要とし危い
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択により表示色が多彩、■視野角が広い、といった特
徴を持っており、又、偏光板を用い内部照明Wi(透過
m>トスレば更に高輝変、高コントラストの表示も可能
である等、近年の市場の多様性に遺応できる表示素子で
ある。しかし、従来のゲスト−ホスト型液晶表示素子は
、コントラストおよび寿命を共に充分満足させることは
できていがい。
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要とし危い
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択により表示色が多彩、■視野角が広い、といった特
徴を持っており、又、偏光板を用い内部照明Wi(透過
m>トスレば更に高輝変、高コントラストの表示も可能
である等、近年の市場の多様性に遺応できる表示素子で
ある。しかし、従来のゲスト−ホスト型液晶表示素子は
、コントラストおよび寿命を共に充分満足させることは
できていがい。
この原因は、従来の二色性色素が、二色性と耐光性共に
優れた特性を持っていがかった事にあ鳴 る、従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアント
ラキノン系色票が知られている。アゾ系は一般に二色比
l〜/θ、射光寿命数千時間と、櫃して二色比は高いが
耐光轡命は短かい。
優れた特性を持っていがかった事にあ鳴 る、従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアント
ラキノン系色票が知られている。アゾ系は一般に二色比
l〜/θ、射光寿命数千時間と、櫃して二色比は高いが
耐光轡命は短かい。
一方アントラキノン系は一般に二色比け6〜!。
耐光寿命数万時間と耐光喪命は充分な特性か得られてい
るが二色比が低い特性しか得られていない。
るが二色比が低い特性しか得られていない。
本発明者らヒ上言はゲスト−ホスト効果を利用した表示
素子用の色素について検討した結果、二色比、耐光性と
もに優れた色素を見い出し不発−を充放したものである
。
素子用の色素について検討した結果、二色比、耐光性と
もに優れた色素を見い出し不発−を充放したものである
。
すtわち、本発明の目的は二色性、耐光性共ニ優れた二
色性色素を用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−ホ
スト型液晶表示素子を提供することKある。
色性色素を用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−ホ
スト型液晶表示素子を提供することKある。
本発明に用いられる一般式(1)で示される色素は、た
とえば下肥一般式(1)で示される7ミノ化合物に、一
般式(1)で示されるメチル化剤を作用させるか、 Ylo(E (II) (tft) 〔式中、Rよけ前記の意味を有し%Xよ、Ylけ一方が
ア鳳)基、他方が水酸基を、2けハロゲン原子、硫−エ
ステル残基會大社アリールスルホン−エステル残基を表
わす、〕 または、下下戻反応で示すINK、一般式(W)で示さ
れるアントラキノン誘導体に一般式(V)で示されるフ
ェノール誘導体を作用させることにより得ることができ
る。
とえば下肥一般式(1)で示される7ミノ化合物に、一
般式(1)で示されるメチル化剤を作用させるか、 Ylo(E (II) (tft) 〔式中、Rよけ前記の意味を有し%Xよ、Ylけ一方が
ア鳳)基、他方が水酸基を、2けハロゲン原子、硫−エ
ステル残基會大社アリールスルホン−エステル残基を表
わす、〕 または、下下戻反応で示すINK、一般式(W)で示さ
れるアントラキノン誘導体に一般式(V)で示されるフ
ェノール誘導体を作用させることにより得ることができ
る。
(IV) (V)
〔式中”1 e X g Yは前記の意味を有する。〕
一般式(I)のRよとしては、具体的にけ、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、^キシル
基、オタチル基、ノニル基、ドデシル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、へキ
シルオキシエチル基、エトキシエトキシエチル基金どの
18もしくは分岐状のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、1ミルオキシ基、へ
キシルオキシ基などの直鎖もしくは分岐状のフルコキレ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、へ
キシルチオ7ctどのアルキルチオ基、フェニル基、p
−プロピルフェニル基%p−ブチルフェニル1.p−へ
キシルツーニル基、p−エトキシフェニル基、p−ブト
キシフェニル基金どのアリール基、ベンジル基、p−ブ
チルベンジル基がどのアラルキル基、フ菰ノ嗣シ基、隻
−ブチルア8ノキシ基、p−ブトキシフェノキシ基會ど
0アリールオキシ基、フェニルチオ基、シープチルフヱ
ニルチオ基かどのアリールチオ基、ベンジルオキシ基、
p−ブチルベンジルオキシ基、p−ブチルフェネチルオ
キシ基tどのアラルキルオキシ基、p−へキシルベンジ
ルチオ基、p−プロビルフェネチルチオ基かどのアラル
キルチオ基、シクロ^キシル基、ピペリジノ基、ピペラ
ジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ジエチルアミノ
基、ビスエトキシエチルア鳳ノ基、アニリノ基、p−ブ
チルアニリノ基、N−メチル−p−へキシルベンジルア
ミノ基tどのアミノ基などがあげられる。
一般式(I)のRよとしては、具体的にけ、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、^キシル
基、オタチル基、ノニル基、ドデシル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、へキ
シルオキシエチル基、エトキシエトキシエチル基金どの
18もしくは分岐状のアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、1ミルオキシ基、へ
キシルオキシ基などの直鎖もしくは分岐状のフルコキレ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、へ
キシルチオ7ctどのアルキルチオ基、フェニル基、p
−プロピルフェニル基%p−ブチルフェニル1.p−へ
キシルツーニル基、p−エトキシフェニル基、p−ブト
キシフェニル基金どのアリール基、ベンジル基、p−ブ
チルベンジル基がどのアラルキル基、フ菰ノ嗣シ基、隻
−ブチルア8ノキシ基、p−ブトキシフェノキシ基會ど
0アリールオキシ基、フェニルチオ基、シープチルフヱ
ニルチオ基かどのアリールチオ基、ベンジルオキシ基、
p−ブチルベンジルオキシ基、p−ブチルフェネチルオ
キシ基tどのアラルキルオキシ基、p−へキシルベンジ
ルチオ基、p−プロビルフェネチルチオ基かどのアラル
キルチオ基、シクロ^キシル基、ピペリジノ基、ピペラ
ジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ジエチルアミノ
基、ビスエトキシエチルア鳳ノ基、アニリノ基、p−ブ
チルアニリノ基、N−メチル−p−へキシルベンジルア
ミノ基tどのアミノ基などがあげられる。
tた、一般弐四szとしては、メチルブロマイド、メチ
ルアイオダイF、硫11?9メチル、p−トルエンスル
ホン酸メチルエステルなどが代表的たものとしてあげら
れる。
ルアイオダイF、硫11?9メチル、p−トルエンスル
ホン酸メチルエステルなどが代表的たものとしてあげら
れる。
以下に合成例を示す。
合成例/(化合物A/)
/、3−ジアミノ−ダウt−ジオキシ−3#フービス(
p−n−ア邂ルフスノキ!/)アントラキノン5.9部
をジメチルスルホキサ41フ0部、硫醗ジメチル−6を
部と共K 1410〜150℃で約70時間加熱を行い
、ついで−一苛性ソーダ水/θθ部中に注入し1、−過
、水洗し、乾燥する。粗ケーキをトルエン−メタノール
より再結晶を行い、下r構造式の青色色素−1部部を得
た。
p−n−ア邂ルフスノキ!/)アントラキノン5.9部
をジメチルスルホキサ41フ0部、硫醗ジメチル−6を
部と共K 1410〜150℃で約70時間加熱を行い
、ついで−一苛性ソーダ水/θθ部中に注入し1、−過
、水洗し、乾燥する。粗ケーキをトルエン−メタノール
より再結晶を行い、下r構造式の青色色素−1部部を得
た。
合故例コ(化合物Aλ)
/、s−ビスメチルアミノーダ、I−ジオキシ−3,7
−ジプロムアントラキノン4.7部をp−ノニルフェノ
ール(/ニル基はプロピレンの3量体)−0部と苛性力
U/、J部と共に741θ〜/Sθ℃でt時間加熱し5
ついで、/参笥性ソーダ水−〇θ部中に注入し、析出し
た結晶を一過、水洗し、乾燥中ゐ、粗ケーキをトルエン
−メタノールよ砂再結晶を行い、下記構造式の青色色素
へ/部を得た。
−ジプロムアントラキノン4.7部をp−ノニルフェノ
ール(/ニル基はプロピレンの3量体)−0部と苛性力
U/、J部と共に741θ〜/Sθ℃でt時間加熱し5
ついで、/参笥性ソーダ水−〇θ部中に注入し、析出し
た結晶を一過、水洗し、乾燥中ゐ、粗ケーキをトルエン
−メタノールよ砂再結晶を行い、下記構造式の青色色素
へ/部を得た。
1(3(社)0国
この様にして得られる代表的珍色素及び液晶(l I
、 Bl)HGhemlaals+ )中での二色比を
下表KW!露:Fデシル基はプロピレンのq量体であゐ
・次に、本発明を図面を用いて更に静軸に説明する。腑
/図は本発明に力る液晶表示素子を収めた透過I!!液
晶表示装置の一例を示す断面略図であり、第一@は不発
−の他の実施例の反射型液晶表示素子の断面略図である
。
、 Bl)HGhemlaals+ )中での二色比を
下表KW!露:Fデシル基はプロピレンのq量体であゐ
・次に、本発明を図面を用いて更に静軸に説明する。腑
/図は本発明に力る液晶表示素子を収めた透過I!!液
晶表示装置の一例を示す断面略図であり、第一@は不発
−の他の実施例の反射型液晶表示素子の断面略図である
。
第1.J図において、/け透明ガラス基板、−は透明ガ
ラス基鈑の内側に設けられた酸化インジウムの様な透明
電極、Jは例えげテフロンフィルムによるスペーヤーで
あり、これによ勢セルの厚さが10〜ispmvcl1
4整@レテvsyb。
ラス基鈑の内側に設けられた酸化インジウムの様な透明
電極、Jは例えげテフロンフィルムによるスペーヤーで
あり、これによ勢セルの厚さが10〜ispmvcl1
4整@レテvsyb。
4Iは二色性色素を含むネマティック液晶釦成物であり
、sけこの液晶表示素子に印加する電テであや、直流又
社交流が用いられる。
、sけこの液晶表示素子に印加する電テであや、直流又
社交流が用いられる。
ルは入射光であや、7は一視者の目であり。
lは偏光板、tけ光散乱板である0本装f[jPいて、
透明電極表面は綿布等で一方向に摩蝉する方法、11★
は、駿化珪素郷を斜蒸着する方法等によ争液晶および二
色性色素が透明電極114面に平行配向するようKl!
面処理が−gttでいる一本発明に使用される正0誘電
異方性を示すネ一−C:)←国璽N−C>R8 R,−C>(9)0− 〔式中、ζs B5の一方がシアノ基、他方がアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフ飄=ル基啼たけアルコキ
シフェニル基を表わす、〕で示され為物質嬢の単体また
はこれらの混合物があげられる。
透明電極表面は綿布等で一方向に摩蝉する方法、11★
は、駿化珪素郷を斜蒸着する方法等によ争液晶および二
色性色素が透明電極114面に平行配向するようKl!
面処理が−gttでいる一本発明に使用される正0誘電
異方性を示すネ一−C:)←国璽N−C>R8 R,−C>(9)0− 〔式中、ζs B5の一方がシアノ基、他方がアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフ飄=ル基啼たけアルコキ
シフェニル基を表わす、〕で示され為物質嬢の単体また
はこれらの混合物があげられる。
絡/I71には透:A第1の表示装置を示しであるが、
絡−図の如き反射型の表示装置でもよ1い、この場合、
パネル背後に光散を板9を設ける。
絡−図の如き反射型の表示装置でもよ1い、この場合、
パネル背後に光散を板9を設ける。
以上、電圧を印偏すゐと色が消えゐ膠の表示装置を示し
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
−1にる表示装置を構献することかでIlゐ、すなわち
菅晶として負・O誘電異方性を示すネ1予イック液晶を
用い透明電極表面を翼、N−ジメチル−1’f−オタタ
ヂシルーJ−アミツブ員ビルトVメトキシシリルタロラ
イF。
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
−1にる表示装置を構献することかでIlゐ、すなわち
菅晶として負・O誘電異方性を示すネ1予イック液晶を
用い透明電極表面を翼、N−ジメチル−1’f−オタタ
ヂシルーJ−アミツブ員ビルトVメトキシシリルタロラ
イF。
ジメチルジターロシラン、またはメチルトリタロ闘シラ
シ等10R面活性剤で処理するか、會tに液晶中にセチ
ルトリメチルアンモニウムフロライド等の配向剤を混入
して、wl晶シよび二色性色素を透明電極表面tcm*
wcw、肉讐薯ようにして表示俟置tl−柳成すること
ができる。
シ等10R面活性剤で処理するか、會tに液晶中にセチ
ルトリメチルアンモニウムフロライド等の配向剤を混入
して、wl晶シよび二色性色素を透明電極表面tcm*
wcw、肉讐薯ようにして表示俟置tl−柳成すること
ができる。
重★、隼マ予イツタ樒晶に少量のコレステリッタ液晶を
風合した場合上、いわゆる相転移−(又は、*ワイド・
ティラー型とも呼ばれる)ゲスト−*スト効果による表
示素子となり、偏光4[は不要で反射型で亀、高いコン
トラストが得られる。
風合した場合上、いわゆる相転移−(又は、*ワイド・
ティラー型とも呼ばれる)ゲスト−*スト効果による表
示素子となり、偏光4[は不要で反射型で亀、高いコン
トラストが得られる。
次に実施例により本発明を更に詳しく脱甲する。
実施例/
液晶卦よび二色性舎素が透明電極に平行になる様に処理
した液晶セルにq−シフノーq′−n−ペンチルビフェ
ニルeJ%、e−シア/ −l’ −n−プロポキシビ
フェニル77畳、l−シアノ−4I’−n−ベントキシ
ビ7zニル/J慢、ダーシアノーM’−n−オクトキシ
ビフェニル/ 7 * sダーシアノーq′−n−ベン
チルター7工=ルiosの液晶混合物(]1lJr。
した液晶セルにq−シフノーq′−n−ペンチルビフェ
ニルeJ%、e−シア/ −l’ −n−プロポキシビ
フェニル77畳、l−シアノ−4I’−n−ベントキシ
ビ7zニル/J慢、ダーシアノーM’−n−オクトキシ
ビフェニル/ 7 * sダーシアノーq′−n−ベン
チルター7工=ルiosの液晶混合物(]1lJr。
BDHOhsmicalg )に前記の表に示した扁/
の色をl哄溶解した液晶の組成物を入れた。
の色をl哄溶解した液晶の組成物を入れた。
液晶表示素子に約1ボルト電圧をかけると青色の液晶セ
ルがほぼ゛無色に変化する。
ルがほぼ゛無色に変化する。
本液晶表示素子中でのAIの色素のλmax訃よび二色
比重それぞれ、61011mと/、jJnm。
比重それぞれ、61011mと/、jJnm。
//、Jであり、本液晶表示素子の耐光性は詐常に良好
でありた。
でありた。
実施例−
実施例/の色素の代妙に、前表に示した扁J、If、t
、扁/qの色素を使用し、他社実施例/と同様にして液
晶表示素子を構成した。
、扁/qの色素を使用し、他社実施例/と同様にして液
晶表示素子を構成した。
この素子の二色比を測定すると、それぞれ9、ム、//
、−1//、/でありた。
、−1//、/でありた。
実施例J
垂直配尚又社、千行配肉処理した液晶セルに、誘電異方
性が正のネマティック診晶璽−IKコレステリック液晶
材コレステU−ルクロライe110%(重量比)を添加
した混合液晶に前表のAIの舎素を71!溶解させた液
晶組成物を注入した。落−図の構成において、この液晶
表示素子は電圧無印加時は青色に着色し、/jv!I1
1以上の電圧を印加すると無色Keす、偏光板を使用し
なくて4明るい高コントラストの反射層表示が得られた
。力お、混合液晶に用いるコレステリック液晶材は上記
コレステリールクロライドの他にコレステリル誘導体や
、ビフェニールあるいはエステ用できる。
性が正のネマティック診晶璽−IKコレステリック液晶
材コレステU−ルクロライe110%(重量比)を添加
した混合液晶に前表のAIの舎素を71!溶解させた液
晶組成物を注入した。落−図の構成において、この液晶
表示素子は電圧無印加時は青色に着色し、/jv!I1
1以上の電圧を印加すると無色Keす、偏光板を使用し
なくて4明るい高コントラストの反射層表示が得られた
。力お、混合液晶に用いるコレステリック液晶材は上記
コレステリールクロライドの他にコレステリル誘導体や
、ビフェニールあるいはエステ用できる。
第7図は本発明の一実施例の液晶表示素子を用いた透過
mwi晶表示装置の断面略図であり、第一図は、本発明
の他の実施例の反射型液晶表示装置の断面略図である。 第1.−図において /・11拳ガラス板、−〇・争透明電極、J *@拳ス
スペーサ−14es書液晶組戒物、j・・−電 源、ル
・■入射光、 7・・書観視者、t・・e偏光板、 デ・・・光散乱板である。
mwi晶表示装置の断面略図であり、第一図は、本発明
の他の実施例の反射型液晶表示装置の断面略図である。 第1.−図において /・11拳ガラス板、−〇・争透明電極、J *@拳ス
スペーサ−14es書液晶組戒物、j・・−電 源、ル
・■入射光、 7・・書観視者、t・・e偏光板、 デ・・・光散乱板である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明を一対の電極基板間に液晶組成物
を充てんして力る液晶表示素子において、前配液晶組放
物として下記一般式(1)で示される青色色素を一種又
は二種以上含有する液晶組成物を用いることを特徴とす
る液晶表示素子。 〔式中、R1はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基
、1ラル奪ル基、アラルキルチオ基、アラルキルチオ基
、シタ口^を表わす@ !1llI 21%けアルキル
基、アリール基、アラルキル基を表わすe Rz a
Rls R5の曹換基において、アルキル鎖、アリール
環は置換されていてもよい。X、Yけ一方が一卵国3i
I8、他方が水酸基を表わす、〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16315281A JPS5863778A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16315281A JPS5863778A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5863778A true JPS5863778A (ja) | 1983-04-15 |
Family
ID=15768207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16315281A Pending JPS5863778A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5863778A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4689171A (en) * | 1982-05-03 | 1987-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Anthraquinone dyestuffs, their preparation and use and dichroic material containing these anthraquinone dyestuffs |
WO2023063408A1 (ja) * | 2021-10-14 | 2023-04-20 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5647478A (en) * | 1979-09-21 | 1981-04-30 | Bbc Brown Boveri & Cie | Liquid crystal mixture for electrooptical display device |
-
1981
- 1981-10-12 JP JP16315281A patent/JPS5863778A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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JPS5647478A (en) * | 1979-09-21 | 1981-04-30 | Bbc Brown Boveri & Cie | Liquid crystal mixture for electrooptical display device |
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WO2023063408A1 (ja) * | 2021-10-14 | 2023-04-20 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子 |
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