JPH0465105B2 - - Google Patents
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- JPH0465105B2 JPH0465105B2 JP10497290A JP10497290A JPH0465105B2 JP H0465105 B2 JPH0465105 B2 JP H0465105B2 JP 10497290 A JP10497290 A JP 10497290A JP 10497290 A JP10497290 A JP 10497290A JP H0465105 B2 JPH0465105 B2 JP H0465105B2
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
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Description
（産業上の利用分野）
本発明はアントラキノン系化合物に関する。
（従来の技術）
現在、ねじれネマテイツク型液晶表示素子を用
いた電卓、時計等が商品化されているが、ねじれ
ネマテイツク型液晶表示素子を用いたものは、
偏光板を使用する為、周囲光を利用する反射型で
カラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表示が
暗い、視野角が狭いとった欠点を持っている。 又、液晶中に二色性色素を添加するゲストホス
ト効果を利用した表示素子は偏光板を必ずしも
必要としない為、明るい反射型カラー表示が可
能、添加する色素の選択により表示色が多彩、
視野角が広い、といった特徴を持っており、
又、偏光板を用い内部照明型（透過型）とすれば
更に高輝度、高コントラストの表示も可能である
等、近年の市場の多様性に適応できる表示素子で
ある。 （発明が解決しようとする課題） しかし、従来のゲストホスト型液晶表示素子
は、コントラストおよび寿命を供に十分満足させ
ることはできていない。この原因は、従来の二色
性色素が、二色性と耐光性供に優れた特性を持つ
ていなかつた事にある。従来の二色性色素として
は、主にアゾ系及びアントラキノン系色素が知ら
れている。アゾ系は一般に二色性比８〜10、耐光
寿命数千時間と、概して二色比は高いが耐光寿命
は短い、一方アントラキノン系は一般に二色性比
は６〜９、耐光寿命数万時間と耐光寿命は充分な
特性が得られているが二色性比が低い特性しか得
られていない。 本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用し
た表示素子用の色素について検討した結果二色性
比、耐光性ともに優れた色素を見い出し本発明を
完成したものである。 すなわち、本発明の目的は二色性、耐光性共に
優れた二色性色素を提供することにある。 （課題を解決するための手段） 本発明による二色性色素は、下記一般式（）
で示されるアントラキノン系化合物である。 ［式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜７の無置
換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
炭素原子数１〜７の無置換またはアルコキシ基で
置換されたアルコキシと、炭素原子数１〜７のア
ルキルチオ基、炭素原子数１〜７のアルキル基で
置換されたフエニル基、ベンジル基、フエノキシ
基、フエニルチオ基、ベンジルオキシ基、ハロゲ
ン原子、または
いた電卓、時計等が商品化されているが、ねじれ
ネマテイツク型液晶表示素子を用いたものは、
偏光板を使用する為、周囲光を利用する反射型で
カラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表示が
暗い、視野角が狭いとった欠点を持っている。 又、液晶中に二色性色素を添加するゲストホス
ト効果を利用した表示素子は偏光板を必ずしも
必要としない為、明るい反射型カラー表示が可
能、添加する色素の選択により表示色が多彩、
視野角が広い、といった特徴を持っており、
又、偏光板を用い内部照明型（透過型）とすれば
更に高輝度、高コントラストの表示も可能である
等、近年の市場の多様性に適応できる表示素子で
ある。 （発明が解決しようとする課題） しかし、従来のゲストホスト型液晶表示素子
は、コントラストおよび寿命を供に十分満足させ
ることはできていない。この原因は、従来の二色
性色素が、二色性と耐光性供に優れた特性を持つ
ていなかつた事にある。従来の二色性色素として
は、主にアゾ系及びアントラキノン系色素が知ら
れている。アゾ系は一般に二色性比８〜10、耐光
寿命数千時間と、概して二色比は高いが耐光寿命
は短い、一方アントラキノン系は一般に二色性比
は６〜９、耐光寿命数万時間と耐光寿命は充分な
特性が得られているが二色性比が低い特性しか得
られていない。 本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用し
た表示素子用の色素について検討した結果二色性
比、耐光性ともに優れた色素を見い出し本発明を
完成したものである。 すなわち、本発明の目的は二色性、耐光性共に
優れた二色性色素を提供することにある。 （課題を解決するための手段） 本発明による二色性色素は、下記一般式（）
で示されるアントラキノン系化合物である。 ［式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜７の無置
換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
炭素原子数１〜７の無置換またはアルコキシ基で
置換されたアルコキシと、炭素原子数１〜７のア
ルキルチオ基、炭素原子数１〜７のアルキル基で
置換されたフエニル基、ベンジル基、フエノキシ
基、フエニルチオ基、ベンジルオキシ基、ハロゲ
ン原子、または
【式】基を表わす。
R1、R2は水素原子、炭素原子数１〜７の無置
換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
フエニル基、またはベンジル基を表わし、また
換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
フエニル基、またはベンジル基を表わし、また
【式】基でピペリジノ基、またはモルホリノ
基を表わしてもよい。Ｘは酸素原子又はイオウ原
子を表わす。］ （実施例） 本発明の色素は、一般に下記の様にして合成さ
れる。 すなわち、下記反応式で示す様に、２，６（又
は７）−ジブロム−１，４，５，８−テトラヒド
ロキシアントラキノン（）に一般式（）で示
される化合物を、水酸化アルカリまたは炭酸アル
カリの様な脱酸剤の存在下で作用させると一般式
（）で示される赤色色素が合成される。 ［式中Ｒ，Ｘは前記の意味を有する。］ この様にして合成された代表的な色素、融点、
液晶（E8（BDH社製））中での二色性比及び
λmaxを下記表に示す。
子を表わす。］ （実施例） 本発明の色素は、一般に下記の様にして合成さ
れる。 すなわち、下記反応式で示す様に、２，６（又
は７）−ジブロム−１，４，５，８−テトラヒド
ロキシアントラキノン（）に一般式（）で示
される化合物を、水酸化アルカリまたは炭酸アル
カリの様な脱酸剤の存在下で作用させると一般式
（）で示される赤色色素が合成される。 ［式中Ｒ，Ｘは前記の意味を有する。］ この様にして合成された代表的な色素、融点、
液晶（E8（BDH社製））中での二色性比及び
λmaxを下記表に示す。
【表】
【表】
これらの色素は加速テストの結果、いずれも通
常光下では数万時間以上の耐光性をも有すること
が確認された。 次に、本発明を図面を用いて更に詳細に説明す
る。第１図は本発明になる液晶表示素子を収めた
透過型液晶表示装置の一例を示す概略図であり、
１は透明ガラス基板、２は透明ガラス基板の内側
に設けられた酸化インジウムの様な透明電極、３
は例えばテフロンフイルムによるスペーサーであ
り、これによりセルの厚さが20μｍに調整されて
いる、４は二色性色素を含むネマテイツク液晶で
あり、５はこの素子に印加する電源であり、直流
又は交流が用いられる。６は光源であり、７は人
の目であり、８は偏光板である。本装置におい
て、透明電極表面は綿布等で一方向に摩擦する方
法、または、酸化珪素等を斜蒸着する方法などに
より液晶および二色性色素が透明電極表面に平行
配向するように表面処理がされている。 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶としては、一般式 ［式中、R1，R2の一方がシアノ基、他方がアル
キル基、アルコキシ基、アルキルフエニル基また
はアルコキシフエニル基を表わす。］で表わされ
る物質等の単体またはこれらの混合物があげられ
る。 またこれらの液晶に負の誘電異方性をもつネマ
テイツク液晶を混合した液晶をもちいてもよい。 第１図には透過型の表示装置を示してあるが第
２図の如き反射型の表示装置でもよい。この場
合、パネル背後に光散乱板９を設ける。 以上、電圧を印加すると色が消える型の表示装
置を示したが、これとは逆に電圧を印加すると色
を呈するようになる表示装置を構成することがで
きる。 すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶を用い透明電極表面をN.N−ジメ
チル−Ｎ−オクタデシル−３−アミノプロピルト
リメトキシジノルクロライド、ジメチルジクロロ
シラン、またはメチルトリクロロシラン等の表面
活性剤で処理するか、または液晶中にセチルトリ
メチルアンモニウムフロライド等の配向剤を混入
して、液相および二色性色素を透明電極表面に垂
直に配向するようにして表示装置を構成すること
ができる。 また、ネマテイツク液晶に少量のコレステリツ
ク液晶を混合した場合は、いわゆる相転移型（又
は、ホワイト・テイラー型とも呼ばれる）ゲスト
−ホスト効果による表示素子となり、偏光板は不
要で反射型でも、高いコントラストが得られる。 参考例 １ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる
様に処理した液晶セルに４−シアノ−４−ｎ−ペ
ンチルビフエニル43％、４−シアノ−４−ｎ−プ
ロポキシビフエニル17％、４−シアノ−ｎ−ペン
トキシビフエニル13％、４−シアノ−４−ｎ−オ
クトキシビフエニル17％、４−シアノ−４−ｎ−
ペンチルターフエニル10％の液晶混合物（Ｅ−
８、BDH社製）に前記の表に示した実施例No.１
の色素を１％溶解した液晶の組成物を入れた。 液晶表示素子に約６ボルト電圧をかけると青色
の液晶セルがほぼ無色に変化する。 本液晶表示素子中での実施例No.１の色素の
λmaxおよび二色性比はそれぞれ、556nｍと594n
ｍ、12.2であり、本液晶表示素子の耐光性は非常
に良好であつた。 参考例 ２ 実施例１の色素の代りに、前表に示した実施例
No.２、No.４、No.６またはNo.13の色素を使用し、他
は参考例１と同様にして液晶表示素子を構成し
た。この素子の二色性比を測定すると、それぞれ
12.4、12.4、12.2または12.3であつた。 参考例 ３ 垂直配向又は、平行配向処理した液晶セルに、
誘電異方性が正のネマテイツク液晶Ｅ−８にコレ
ステリツク液晶剤コレステリールクロライド10％
（重量比）を添加した混合液晶に前表のNo.１の色
素を１％溶解させた液晶組成物を注入した。第２
図の構成において、この液晶表示素子は電圧無印
加時は青色に着色し、15V程度以上の電圧を印加
すると無色になり、偏光板を使用しなくても明る
い高ントラストの反射型表示が得られた。なお、
混合液晶に用いるコレステリツク液晶材は上記コ
レステリールクロライドの他にコレステリル誘導
体や、ビフエニールあるいはエステル系等のカイ
ラルネマテイツク材も同様に利用できる。
常光下では数万時間以上の耐光性をも有すること
が確認された。 次に、本発明を図面を用いて更に詳細に説明す
る。第１図は本発明になる液晶表示素子を収めた
透過型液晶表示装置の一例を示す概略図であり、
１は透明ガラス基板、２は透明ガラス基板の内側
に設けられた酸化インジウムの様な透明電極、３
は例えばテフロンフイルムによるスペーサーであ
り、これによりセルの厚さが20μｍに調整されて
いる、４は二色性色素を含むネマテイツク液晶で
あり、５はこの素子に印加する電源であり、直流
又は交流が用いられる。６は光源であり、７は人
の目であり、８は偏光板である。本装置におい
て、透明電極表面は綿布等で一方向に摩擦する方
法、または、酸化珪素等を斜蒸着する方法などに
より液晶および二色性色素が透明電極表面に平行
配向するように表面処理がされている。 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶としては、一般式 ［式中、R1，R2の一方がシアノ基、他方がアル
キル基、アルコキシ基、アルキルフエニル基また
はアルコキシフエニル基を表わす。］で表わされ
る物質等の単体またはこれらの混合物があげられ
る。 またこれらの液晶に負の誘電異方性をもつネマ
テイツク液晶を混合した液晶をもちいてもよい。 第１図には透過型の表示装置を示してあるが第
２図の如き反射型の表示装置でもよい。この場
合、パネル背後に光散乱板９を設ける。 以上、電圧を印加すると色が消える型の表示装
置を示したが、これとは逆に電圧を印加すると色
を呈するようになる表示装置を構成することがで
きる。 すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶を用い透明電極表面をN.N−ジメ
チル−Ｎ−オクタデシル−３−アミノプロピルト
リメトキシジノルクロライド、ジメチルジクロロ
シラン、またはメチルトリクロロシラン等の表面
活性剤で処理するか、または液晶中にセチルトリ
メチルアンモニウムフロライド等の配向剤を混入
して、液相および二色性色素を透明電極表面に垂
直に配向するようにして表示装置を構成すること
ができる。 また、ネマテイツク液晶に少量のコレステリツ
ク液晶を混合した場合は、いわゆる相転移型（又
は、ホワイト・テイラー型とも呼ばれる）ゲスト
−ホスト効果による表示素子となり、偏光板は不
要で反射型でも、高いコントラストが得られる。 参考例 １ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる
様に処理した液晶セルに４−シアノ−４−ｎ−ペ
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ペンチルターフエニル10％の液晶混合物（Ｅ−
８、BDH社製）に前記の表に示した実施例No.１
の色素を１％溶解した液晶の組成物を入れた。 液晶表示素子に約６ボルト電圧をかけると青色
の液晶セルがほぼ無色に変化する。 本液晶表示素子中での実施例No.１の色素の
λmaxおよび二色性比はそれぞれ、556nｍと594n
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に良好であつた。 参考例 ２ 実施例１の色素の代りに、前表に示した実施例
No.２、No.４、No.６またはNo.13の色素を使用し、他
は参考例１と同様にして液晶表示素子を構成し
た。この素子の二色性比を測定すると、それぞれ
12.4、12.4、12.2または12.3であつた。 参考例 ３ 垂直配向又は、平行配向処理した液晶セルに、
誘電異方性が正のネマテイツク液晶Ｅ−８にコレ
ステリツク液晶剤コレステリールクロライド10％
（重量比）を添加した混合液晶に前表のNo.１の色
素を１％溶解させた液晶組成物を注入した。第２
図の構成において、この液晶表示素子は電圧無印
加時は青色に着色し、15V程度以上の電圧を印加
すると無色になり、偏光板を使用しなくても明る
い高ントラストの反射型表示が得られた。なお、
混合液晶に用いるコレステリツク液晶材は上記コ
レステリールクロライドの他にコレステリル誘導
体や、ビフエニールあるいはエステル系等のカイ
ラルネマテイツク材も同様に利用できる。
第１図は本発明の一実施例の液晶表示素子を用
いた透過型液晶表示装置の断面略図であり、第２
図は本発明の他の実施例の反射型液晶表示装置の
断面略図である。 第１，２図において、１……ガラス板、２……
透明電極、３……スペーサー、４……液晶組成
物、５……電源、６……入射光、７……観視者、
８……偏光板、９……光散乱板である。
いた透過型液晶表示装置の断面略図であり、第２
図は本発明の他の実施例の反射型液晶表示装置の
断面略図である。 第１，２図において、１……ガラス板、２……
透明電極、３……スペーサー、４……液晶組成
物、５……電源、６……入射光、７……観視者、
８……偏光板、９……光散乱板である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下式（）で表わされるアントラキノン系化
合物。 ［式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜７の無置
換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
炭素原子数１〜７の無置換またはアルコキシ基で
置換されたアルコキシ基、炭素原子数１〜７のア
ルキルチオ基、炭素原子数１〜７のアルキル基で
置換されたフエニル基、ベンジル基、フエノキシ
基、フエニルチオ基、ベンジルオキシ基、ハロゲ
ン原子、または【式】基を表わす。 R1、R2は水素原子、炭素原子数１〜７の無置
換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
フエニル基、またはベンジル基を表わし、また
【式】基でピペリジノ基、またはモリホリノ 基を表わしてもよい。Ｘあは酸素原子又はイオウ
原子を表わす。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10497290A JPH03137164A (ja) | 1981-03-06 | 1990-04-20 | アントラキノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3206881A JPS57147575A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Liquid crystal display element |
| JP10497290A JPH03137164A (ja) | 1981-03-06 | 1990-04-20 | アントラキノン系化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206881A Division JPS57147575A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Liquid crystal display element |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03137164A JPH03137164A (ja) | 1991-06-11 |
| JPH0465105B2 true JPH0465105B2 (ja) | 1992-10-19 |
Family
ID=26370583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10497290A Granted JPH03137164A (ja) | 1981-03-06 | 1990-04-20 | アントラキノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03137164A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3727728B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2005-12-14 | 株式会社東芝 | 液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-04-20 JP JP10497290A patent/JPH03137164A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03137164A (ja) | 1991-06-11 |
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