JPS5853979A - 液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は二色性色素を含有する液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子に関する。

現在、ねじれネマティック型液晶表示素子を用いた電卓
、時計等が商品化されているが、ねじれネマティック型
液晶表示素子を用いたものは、■偏光板を使用する為、
周囲光を利用する反射型でカラー偏光板を用いるカラー
表示の場い 合は表示が暗）、■視野角が狭いといった欠点を持って
いる。

又、液晶中に二色性色素を添加するゲスト−ホスト効果
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要としない
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択により表示色が多彩、■視野角が広い、といった特
徴を持っており、又偏光板を用い内部照明型（透過型）
とすれば更に高輝度、高コントラストの表示も可能であ
る等、近年の市場の多様性に適応できる表示素子である
。しかし、従来のゲスト−ホスト型液晶表示素子は、コ
ントラストおよび寿命を共に充分満足させることはでき
ていかい。

この原因は、従来の二色性色素が二色性と耐光性共に優
れた特性を持っていなかった事にある。

従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアントラキ
ノン系色素が知られている。アゾ系は一般に二色性比に
〜／θ、耐光寿命数千時間と概して二色比は高いが耐光
寿命は短かい。一方アンドラキノン系は一般に二色比は
６〜？、耐光寿命数万時間と耐光寿命は充分な特性が得
られているが、二色比が低い特性しか得られていない。

本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用した表示素
子用の色素について検討した結果、二色比、耐光性とも
に優れた色素を見い出し本発明を完成した。

すなわち、本発明は少なくとも一方が透明な一対の電極
基板間に液晶組成物を充填してなる１ 液晶表示素子において前記液晶組成物として下記一般式
（１） 〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、シクロヘキシル基、Ｒ２はアルキル基、
アラルキル基、アリール基、シクロヘキシル基を表ワス
。Ｒ１、Ｒ２の置換基において、アルキル鎖、アリール
環は置換されていてもよい。〕 で示される黄色色素を一種または二種以上含有する液晶
組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子である。

本発明によれば二色性、制光性共に優れた二色性色素を
用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−ホスト型液晶
表示素子を得ることができる。

本発明において、一般式（１）で示される色素はたとえ
ば一般式（ＩＩ）で示される化合物に一般式（叩で示さ
れる化合物を作用させることにより得る（　３） ことができる。

（ＩＩ）　　　　　　　　　０１ｌ） 〔式中、Ｒｏ、Ｒ２は前記の意味を有する。〕ここで一
般式（１）のＲよとしては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの１１鎖捷たは
分岐状のアルキル基、メトキシプロピル基、エトキシプ
ロピル基、プロポキシエチル基、オクトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基なとの直鎖または分岐状のフ
ルコキシアルキル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、オクトキシ
基、ノニルオキシ基々との直鎖まだは分岐状のアルコキ
シ基、ｐ−ブチルベンジル基、ｐ−へキシルフェネチル
基、ｐ−ブトキシベン（グ） シ基などの７ラルキルオキシ基、フェニル基、ｐ−プロ
ピルフェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−へキシル
フェニル基、ｐ−ブトキシフェニル基、ｐ−へキシルオ
キシフェニル基力どのアリール基、フェノキシ基、ｐ−
ブトキシフェノキシ基、ｐ−ブチルフェノキシ基、ｐ−
へキシルフェノキシ基、ｐ−へキシルオキシフェノキシ
基などのアリールオキシ基、シクロヘキシル基などが代
表的な置換基としてあげられるＯＲ２としてはブチル基
、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデ
シル基などの直鎖または分岐状のアルキル基、エトキシ
プロピル基、ブトキシエチル基、ヘキシルオキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基なとの直鎖または分岐状
のフルコキシアルキル基、ｐ−ブチルベンジル基、ｐ−
へキシルフェネチル基、ｐ−ブトキシベンジル基などの
７ラルキル基、フェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、
ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−プロピルフェニル基、ｐ−
ブチルフェニル基、ｐ−へキシルフェニル基、ｐ−オク
チルフェニル基、ｐ−ブトキシフェニル基、ｐ−へキシ
ルオキシフェニル基、ｐ−ブチルビフェニル基、ｐ−ブ
トキシビフェニル基、ｐ−ブチルフェノキシフェニル基
、ｐ−ヘキシルベンジルオキシフェニル基などの７リー
ル基、シクロヘキシル基などが代表的ガ置換基としてあ
げられる。

以下に代表的な色素の合成例を示す。

合成例／（悉／の色素の合成） 一般式（Ｉｔ）でＲ１−Ｃ４Ｈ９−ｎの化合物／部とｐ
−ｎ−オクチルアニリン／部とをニトロベンゼン３部中
で７５０〜７７０℃で約Ｓ時間加熱攪拌をクロロホルム
メタノールより再結晶を行い、下記構造式の黄色色素θ
。９３部を得た。

合成例／においてｐ　−ｎ−ブチルアニリン／部の代り
にｐ　−ｎ−へキシルアニリン／部またはｐ−ｎ−ブチ
ルアニリン／部を用い、他は合成例／と同様に行うと＆
４’、！；の黄色色素が得られる。

この様にして合成される色素を下表に示す０次に本発明
を図面を用いて更に詳細に説明する。第１図は本発明に
なる液晶表示素子を収めた透過型液晶表示装置の一例を
示す断面略図□であり、第２図は本発明の他の実施例の
反射型液晶表示素子の断面略図である。

第１．２図において、／は透明ガラス基板、２は透明ガ
ラス基板の内側に設けられた酸化インジウムの様な透明
電極、３は例えばテフロン色性色素を含むネマティック
液晶組成物であり、ｊはこの素子に印加する電源であり
、直流又は板である。本装置において透明電極表面は綿
布等で一方向に摩擦する方法または酸化珪素等を斜蒸着
する方法等により液晶および二色性色素が透明電極表面
に平行配向するように表面処理がガされている。

本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマティック
液晶としては、一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ３、Ｒ４の一方がシアノ基、他方がアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基またはアルコキ
シフェニル基を表わす。〕で示される物質等の単体せた
けこれらの混合物があげられる。

Ｒ７図には透過型の表示装置を示しであるが、第一図の
如き反射型の表示装置でもよい。この場合、パネル背後
に光散乱板りを設ける。

以上、電圧を印加すると色が消える型の表示装置を示し
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
なる表示装置を構成することができる。

すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマティック
液晶を用い、透明電極表面をＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−オ
クタデシル−３−アミノプロピルトリメトキシシリルク
ロライド、ジメチルジクロロシランまたはメチルトリク
ロロシラン等の表面活性剤で処理するか、または液晶中
にセチルトリメチルアンモニウムフロライド等の配向剤
を混入して、液晶および二色性色素を透明電極表面に垂
直に配向するようにして表示装置を構成することができ
る。

（又はホワイト−ティラー型とも呼ばれる）ゲスト−ホ
スト効果による表示素子となり、偏光板は不要で反射型
でも高いコントラストが得られる。

（／／） 次に実施例によシ本発明を更に詳しく説明する０ 実施例／ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる様に処理
した液晶セルにグーシアノーグ′−ｎ−ペンチルビフェ
ニルグ３％、グーシアノーグ’−ｎ−プロポキシビフェ
ニル７７％、グーシアノ−ｙＬ−ｎ−ペントキシビフェ
ニル７３チ、グーシアノ−１１’−ｎ−オクトキシビフ
ェニル７７ｑ６、クーシフノー４ｔ’−ｎ−ペンチルタ
ーフェニル／θチの液晶混合物（Ｂ−ｆｆ、ＢＤＨ社製
）に前記の表に示した虎／の色素を７％溶解した液晶の
組成物を入れた。

液晶表示素子に約６ボルト電圧をかけると黄色の液晶セ
ルがほぼ無色に変化する。

本液晶表示素子中でのＡ／の色素のλゆおよび二色比は
それぞれｌにｎｍとｌ１３１１ｎｍ、ｌθ、３であり、
本液晶表示素子の耐光性は非常に良好であった。

（／、２） 実施例２ 実施例／の色素の代りに前表に示したＡ；」、需グ、盃
７捷たは盃／グの色素を使用し、他は実施例／と同様に
して液晶表示素子を構成した。この素子の二色比を測定
すると、それぞれ／θ。に、／θ、／、／／、θまたは
？。にであった。

実施例３ 垂直配向又は平行配向処理した液晶セルに誘電異方性が
正のネマティック液晶Ｗ　−ｇにコレステリック液晶材
コレステリールクロライド／θ％（重量比）を添加した
混合液晶に前表の盃／の色素を／チ溶解させた液晶組成
物を注入した。第２図の構成においてこの液晶表示素子
は、電圧無印加時は黄色に着色し、／ｊＶ程度以上の電
圧を印加すると無色になり、偏光板を使用しなくても明
るい高コントラス；・の反射型表示が得られた。なお、
混合液晶に用いるコレステリック液晶材は上記コレステ
リールクロライドの他にコレステリル誘導体や、ビフェ
ニールあるいはエステル系等のカイラルネマティック材
も同様に利用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の一実Ｍ１１例の液晶表示素子を用いた
透過型液晶表示装置の断面略図であり、第２図は本発明
の他の実施例の反射型液晶表示装置の断面略図である。 第１．３図において、／・９・・・ガラス板１．２争Φ
・・拳７ｊ明ＩＫ極、３・９中・−スペーサー、グ・・
・・・液晶組成物、Ｓ・・・・Φ電源、乙・・・・入射
光、７・・・・・観視者、ｇ・・・・・偏光板、り・・
・・・光散乱板である。 （／ｊ完） 第１図 第２図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明、な一対の電極基板間に液晶組成
   物を充てんしてなる液晶表示素子において、前記液晶組
   成物として下記一般式（Ｉ）で示される黄色色素を一種
   又は二種以上含有する液晶組成物を用いることを特徴と
   する液晶表示素子。 〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
   アラルキル基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリ
   ールオキシ基またはシクロヘキシル基、馬はアルキル基
   、アラルキル基、アリール基またはシクロヘキシル基を
   表わす。 Ｒ１、Ｒ２の置換基においてアルキル鎖、アリール環は
   置換されていてもよい。〕