JPH03433B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は二色性色素を含有する液晶組成物を用
いることを特徴とする液晶表示素子に関する。 現在、ねじれネマテイツク型液晶表示素子を用
いた電卓、時計等が商品化されているが、ねじれ
ネマテイツク型液晶表示素子を用いたものは、
偏光板を使用する為、周囲光を利用する反射型で
カラー偏光板を用いるカラー表示の場合は表示が
暗い、視野角が狭いといつた欠点を持つてい
る。 又、液晶中に二色性色素を添加するゲストホス
ト効果を利用した表示素子は偏光板を必ずしも
必要としない為、明るい反射型カラー表示が可
能、添加する色素の選択により表示色が多彩、
視野角が広い、といつた特徴を持つており、
又、偏光板を用い内部照明型（透過型）とすれば
更に高輝度、高コントラストの表示も可能である
等、近年の市場の多様性に適応できる表示素子で
ある。しかし、従来のゲストホスト型液晶表示素
子は、コントラストおよび寿命を共に充分満足さ
せることはできていない。この原因は、従来の二
色性色素が、二色性と耐光性共に優れた特性を持
つていなかつた事にある。従来の二色性色素とし
ては、主にアゾ系及びアントラキノン系色素が知
られている。アゾ系は一般に二色性比８〜10、耐
光寿命数千時間と、概して二色比は高いが耐光寿
命は短かい。一方アントラキノン系は一般に二色
性比は６〜９、耐光寿命数万時間と耐光寿命は充
分な特性が得られているが二色性比が低い特性し
か得られていない。 本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用し
た表示素子用の色素について検討した結果二色性
比、耐光性ともに優れた色素を見い出し本発明を
完成したものである。 すなわち、本発明の目的は、二色性、耐光性共
に優れた二色性色素を用いた高コントラスト、長
寿命のゲストホスト型液晶表示素子を提供するこ
とにある。 本発明による液晶表示素子は、ゲスト−ホスト
型液晶表示素子において、下記一般式（） ［式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜７の無
置換またはアルコキシ基で置換されたアルキル
基、炭素原子数１〜７の無置換またはアルコキシ
基で置換されたアルコキシ基、炭素原子数１〜７
のアルキルチオ基、炭素原子数１〜７のアルキル
基で置換されたフエニル基、ベンジル基、フエノ
キシ基、フエニルチオ基、ベンジルオキシ基、ハ
ロゲン原子、または

【式】基を表わす。 R₁，R₂は水素原子、炭素原子数１〜７の無置
換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
フエニル基、またはベンジル基を表わし、また

【式】基でビペリジノ基、またはモルホリノ 基を表してもよい。Ｘは酸素原子又はイオウ原子
を表わす。］で示される赤色色素を一種あるいは
二種以上含有した液晶組成物を用いることを特徴
とするものである。 本発明に用いられる色素は、一般に下記の様に
して合成される。 すなわち、下記反応式で示す様に、２，６（又
は７）−ジブロム−１，４，５，８−テトラヒド
ロキシアントラキノン（）に一般式（）で示
される化合物を、水酸化アルカリまたは炭酸アル
カリの様な脱酸剤の存在下で作用させると一般式
（）で示される赤色色素が合成される。 〔式中、Ｒ，Ｘは前記の意味を有する。〕 この様にして合成された代表的な色素、融点、
液晶（E8（BDH社製））中での二色性比及び
λmaxを下記表に示す。

【表】

【表】 これらの色素は加速テストの結果、いずれも通
常光下では数万時間以上の耐光性を有することが
確認された。 次に、本発明を図面を用いて更に詳細に説明す
る。第１図は本発明になる液晶表示素子を収めた
透感型液晶表示装置の一例を示す概略図であり、
１は透明ガラス基板、２は透明ガラス基板の内側
に設けられた酸化インジウムの様な透明電極、３
は例えばテフロンフイルムによるスペーサーであ
り、これによりセルの厚さが20μmに調整されて
いる。４は二色性色素を含むネマテイツク液晶で
あり、５はこの素子に印加する電源であり、直流
又は交流が用いられる。６は光源であり、７は人
の目であり、８は偏光板である。本装置におい
て、透明電極表面は綿布等で一方向に摩擦する方
法、または、酸化珪素等を斜蒸着する方法等によ
り液晶および二色性色素が透明電極表面に平行配
向するように表面処理がされている。 本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶としては、一般式 〔式中、R₃，R₄の一方がシアノ基、他方がア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルフエニル基ま
たはアルコキシフエニル基を表わす。〕で表わさ
れる物質等の単体またはこれらの混合物があげら
れる。 またこれらの液晶に負の誘電異方性をもつネマ
テイツク液晶を混合した液晶をもちいてもよい。 第１図には透過型の表示装置を示してあるが第
２図の如き反射型の表示装置でもよい。この場
合、パネル背後に光散乱板９を設ける。 以上、電圧を印加すると色が消える型の表示装
置を示したが、これとは逆に電圧を印加すると色
を呈するようになる表示装置を構成することがで
きる。 すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマ
テイツク液晶を用い透明電極表面をN.N−ジメ
チル−Ｎ−オクタデシル−３−アミノプロピルト
リメトキシシリルクロライド、ジメチルジクロロ
シラン、またはメチルトリクロロシラン等の表面
活性剤で処理するか、または液晶中にセチルトリ
メチルアンモニウムフロライド−等の配向剤を混
入して、液晶および二色性色素を透明電極表面に
垂直に配向するようにして表示装置を構成するこ
とができる。 また、ネマテイツク液晶に少量のコレステリツ
ク液晶を混合した場合は、いわゆる相転移型（又
は、ホワイト・テイラー型とも呼ばれる）ゲスト
−ホスト効果による表示素子となり、偏光板は不
要で反射型でも、高いコントラストが得られる。 実施例 １ 液晶および二色性色素が透明電極に平行になる
様に処理した液晶セルに４−シアノ−4′−ｎ−ペ
ンチルビフエニル43％、４−シアノ−4′−ｎ−プ
ロポキシビフエニル17％、４−シアノ−4′−ｎ−
ペントキシビフエニル13％、４−シアノ−４−ｎ
−オクトキシビフエニル17％、４−シアノ−４−
ｎ−ペンチルターフエニル10％の液晶混合物（Ｅ
−８、BDH社製）に前記の表に示したNo.１の色
素を１％溶解した液晶の組成物を入れた。 液晶表示素子に約６ボルト電圧をかけると赤色
の液晶セルがほぼ無色に変化する。 本液晶表示素子中でのNo.１の色素のλmaxおよ
び二色性比はそれぞれ、556nmと594nm、12.2で
あり、本液晶表示素子の耐光性は非常に良好であ
つた。 実施例 ２ 実施例１の色素の代りに、前表に示したNo.２，
No.４，No.６またはNo.13の色素を使用し、他は実施
例１と同様にして液晶表示素子を構成した。この
素子の二色性比を測定すると、それぞれ12.4，
12.4，12.2または12.3であつた。 実施例 ３ 垂直配向又は、平行配向処理した液晶セルに、
誘電異方性が正のネマテイツク液晶Ｅ−８にコレ
ステリツク液晶材コレステリールクロライド10％
（重量比）を添加した混合液晶に前表のNo.１の色
素を１％溶解させた液晶組成物を注入した。第２
図の構成において、この液晶表示素子は電圧無印
加時は赤色に着色し、15V程度以上の電圧を印加
すると無色になり、偏光板を使用しなくても明る
い高コントラストの反射型表示が得られた。な
お、混合液晶に用いるコレステリツク液晶材は上
記コレステリールクロライドの他にコレステリル
誘導体や、ビフエニールあるいはエステル系等の
カイラルネマテイツク材も同様に利用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の一実施例の液晶表示素子を用
いた透過型液晶表示装置の断面略図であり、第２
図は、本発明の他の実施例の反射型液晶表示装置
の断面略図である。 第１，２図において、１……ガラス板、２……
透明電極、３……スペーサー、４……液晶組成
物、５……電源、６……入射光、７……観視者、
８……偏光板、９……光散乱板である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも一方が透明な一対の電極基板間に
   液晶組成物を充てんしてなる液晶表示素子におい
   て、前記液晶組成物として下記一般式（）で示
   される赤色色素を一種又は二種以上含有する液晶
   組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。 ［式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１〜７の無
   置換またはアルコキシ基で置換されたアルキル
   基、炭素原子数１〜７の無置換またはアルコキシ
   基で置換されたアルコキシ基、炭素原子数１〜７
   のアルキルチオ基、炭素原子数１〜７のアルキル
   基で置換されたフエニル基、ベンジル基、フエノ
   キシ基、フエニルチオ基、ベンジルオキシ基、ハ
   ロゲン原子、または【式】基を表わす。 R₁，R₂は水素原子、炭素原子数１〜７の無置
   換またはアルコキシ基で置換されたアルキル基、
   フエニル基、またはベンジル基を表わし、また
   【式】基でピペリジノ基、またはモルホリノ 基を表わしもよい。Ｘは酸素原子又はイオウ原子
   を表わす。