JPH0234988B2 - - Google Patents
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Description
本発明は特定のアントラキノン系色素および該
色素を含有する液晶組成物に関する。詳しくは、
色素を含む液晶組成物を対向する二枚の電極板間
に介在させ、液晶のゲスト・ホスト効果を利用し
て良好なカラー表示を可能にした電気光学素子に
用いる液晶組成物に関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対して殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶
中に溶解したときには平行二色性色素の場合と同
様に、色素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同
方向に配列する性質を持つた色素である。このよ
うな色素は垂直二色性を有する多色性色素（また
はＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第１
のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素
および該色素を含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性色素分子も液晶分子と共に運動を起すの
で、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向に変化がひき起こされること
になり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変
化が生じることになる。このような現象は「ゲス
ト・ホスト効果」として広く知られており、この
効果を利用して、電気的制御によるカラー表示装
置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmeier
and L.A.Zanoni、Applied Physics Letters、第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶を液
晶と接する面をホモジニアス配向処理を施し、互
いに平行させた対向させた二枚の透明電極板間に
介在させると、液晶分子はその分子長軸が電極面
に平行かつ一定方向に配列するホモジニアス配向
と呼ばれる配向を形成する（第１図参照）。この
とき液晶中に溶解している多色性色素分子５も、
その長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列す
る。このような配列状態をとつているゲスト・ホ
スト物質中を、電極面に垂直な方向に進行し、か
つ、偏光板８によつて液晶の配向方向と同方向に
偏光させた白色光６が伝播すると、その電気ベク
トルは多色性色素分子長軸と平行になるので、特
定の波長領域が多色性色素分子によつて特に強く
吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い
着色状態をとる。次にこのような配列をとつてい
る液晶物質に、前記透明電極板を通じて電界を加
えると、ホスト液晶の誘電異方性が正であるの
で、ホスト液晶分子４およびゲストの多色性色素
分子はその長軸が電極面に垂直に配列したホメオ
トロピツク配向をとる。（第２図参照。）このとき
多色性色素分子の長軸は入射白色偏光６の電気ベ
クトルに垂直になるので、入射光は多色性色素分
子によつて殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質
は弱く着色した状態に見える。このような強い着
色状態および弱い着色状態の差を利用して、電気
的な駆動による表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
滅法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足する多色性色素及びこれを含む液晶組成
物を提供することにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討
を進めた結果、オーダーパラメーター、溶解性、
安定性の優れたアントラキノン系色素を見い出
し、本発明を完成させることが出来た。 すなわち、本発明の要旨は、一般式〔〕 ｛式中、R1は
色素を含有する液晶組成物に関する。詳しくは、
色素を含む液晶組成物を対向する二枚の電極板間
に介在させ、液晶のゲスト・ホスト効果を利用し
て良好なカラー表示を可能にした電気光学素子に
用いる液晶組成物に関する。 多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類
に分けることができる。第一の種類は、可視光の
吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆
ど平行であり、ゲスト分子として、ホストである
液晶中に溶解したとき色素分子長軸が液晶分子軸
の配列方向と同方向に配列する性質をもつた色素
である。このような色素は平行二色性を有する多
色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。第二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平
行二色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に
対して殆ど垂直であるが、ゲスト分子として液晶
中に溶解したときには平行二色性色素の場合と同
様に、色素分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同
方向に配列する性質を持つた色素である。このよ
うな色素は垂直二色性を有する多色性色素（また
はＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち第１
のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素
および該色素を含有する液晶組成物に関する。 多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モー
メントと光の電気ベクトルとの相対的な方向に応
じて光の吸収強度が決まるという点にある。すな
わち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベク
トルに対して平行になつたときが最も吸収強度が
大きく、垂直になつたときが最も吸収強度が小さ
い。 このような多色性色素を含むネマチツク液晶、
コレステリツク液晶またはスメクチツク液晶を対
向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を
印加すれば液晶の誘電特性や流動特性等に基づい
て、液晶分子は擾乱運動を起こしたり、あるいは
電場方向に揃つた分子配列をしたりする。このと
き多色性色素分子も液晶分子と共に運動を起すの
で、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向に変化がひき起こされること
になり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変
化が生じることになる。このような現象は「ゲス
ト・ホスト効果」として広く知られており、この
効果を利用して、電気的制御によるカラー表示装
置を構成することができる。（“Guest−Host
Interaction in Nematic Liquid Crystals：Ａ
New Electro−Optic Effects”G.H.Heilmeier
and L.A.Zanoni、Applied Physics Letters、第
13巻、91ページ（1968年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含み
かつ、誘電異方性が正であるネマチツク液晶を液
晶と接する面をホモジニアス配向処理を施し、互
いに平行させた対向させた二枚の透明電極板間に
介在させると、液晶分子はその分子長軸が電極面
に平行かつ一定方向に配列するホモジニアス配向
と呼ばれる配向を形成する（第１図参照）。この
とき液晶中に溶解している多色性色素分子５も、
その長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列す
る。このような配列状態をとつているゲスト・ホ
スト物質中を、電極面に垂直な方向に進行し、か
つ、偏光板８によつて液晶の配向方向と同方向に
偏光させた白色光６が伝播すると、その電気ベク
トルは多色性色素分子長軸と平行になるので、特
定の波長領域が多色性色素分子によつて特に強く
吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い
着色状態をとる。次にこのような配列をとつてい
る液晶物質に、前記透明電極板を通じて電界を加
えると、ホスト液晶の誘電異方性が正であるの
で、ホスト液晶分子４およびゲストの多色性色素
分子はその長軸が電極面に垂直に配列したホメオ
トロピツク配向をとる。（第２図参照。）このとき
多色性色素分子の長軸は入射白色偏光６の電気ベ
クトルに垂直になるので、入射光は多色性色素分
子によつて殆ど吸収されず、ゲスト・ホスト物質
は弱く着色した状態に見える。このような強い着
色状態および弱い着色状態の差を利用して、電気
的な駆動による表示が可能になる。 上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液
晶表示にゲストとして用いる多色性色素にはホ
スト液晶中での高いオーダー・パラメーター目
的に応じた任意の色相ホスト液晶に対する十分
な溶解度高い安定性（光安定性、熱安定性、電
気的安定性）などの性能が要求される。 このうちのオーダー・パラメーター（通常、
記号Ｓで表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向
に対する色素分子吸収軸の平行度を表わし、次の
ように定義される。 Ｓ＝１／２（３2−１） 式中、cos2θの項は時間平均されており、θは
色素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とが
なす角度である。多色性色素分子のオーダー・パ
ラメーターＳは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを支配
する量であり、平行二色性を有する多色性色素の
場合には、その値が理論上の最大値である１に近
づく程、白ぬけ部分の残色度が減少し、明るくコ
ントラストの大きい鮮明な表示が可能となる。 の色相については、表示情報量の増大、デザ
イン自由度の増大、装飾性の向上といつた表示の
カラー化の目的上、選択できる色相範囲ができる
だけ広いことが必要である。基本的にはイエロ
ー、マゼンタ、シアンの３原色を得ればこれらの
滅法混色によりすべての色相が実現できる。従つ
て色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原
色が重要になる。 本発明の目的は上記、、の要求性能をす
べて満足する多色性色素及びこれを含む液晶組成
物を提供することにある。 多色性色素の分子構造と諸特性との関係につい
てはまだ十分究明されておらず、希望する色相に
おいて上記の要求性能をすべて満足する多色性色
素を選択することは困難な作業であり、公知の材
料から類推、選択することは容易ではない。 本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討
を進めた結果、オーダーパラメーター、溶解性、
安定性の優れたアントラキノン系色素を見い出
し、本発明を完成させることが出来た。 すなわち、本発明の要旨は、一般式〔〕 ｛式中、R1は
【式】〔R3は炭素数１〜
９のアルキル基または炭素数１〜９のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。〕または
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。〕または
【式】〔R4は炭素数１〜
９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
総炭素数２〜10のアルコキシメチル基、塩素原
子、ジメチルアミノ基、
総炭素数２〜10のアルコキシメチル基、塩素原
子、ジメチルアミノ基、
【式】
【式】（R5は炭素数１〜９の
アルキル基を示す。）、
【式】（R6は炭
素数１〜９のアルコキシ基を示す。）、
【式】（R6′は炭素数１〜９の
アルキル基を示す。）、
【式】または
【式】を示す。但しｍは、R4がメチ
ル基の場合は１又は２を示し、その他の置換基の
場合は１を示す。〕、R2は、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜９のアルキル基もしくは塩素
原子で置換されていてもよいフエニル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基またはアリル基を
示す。但し、R2が置換されていてもよいフエニ
ル基の場合、R1は
場合は１を示す。〕、R2は、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜９のアルキル基もしくは塩素
原子で置換されていてもよいフエニル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基またはアリル基を
示す。但し、R2が置換されていてもよいフエニ
ル基の場合、R1は
【式】（R3は前記定
義に同じ）または
【式】〔R4′は
【式】または
【式】を示す。（R5および
R6′は前記定義に同じ）〕を示す。｝で表わされる
アントラキノン系色素および該色素を含有する液
晶組成物に存する。 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記
一般式〔〕で表わされる。本発明のアントラキ
ノン系色素はホスト液晶に対する溶解性において
好ましい結果を与える。また、該色素は良好なオ
ーダーパラメーターを示し、優れたコントラスト
の表示が得られる。 一般式〔〕において、R1で表わされる置換
基の具体例としては、トランス−４−メチルシク
ロヘキシル基、トランス−４−エチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−tert−ブチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロヘキ
シル基、トランス−トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシルシクロヘキシル基、トランス−ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−トランス−４−ｎ−ヘプ
チルシクロヘキシルシクロヘキシル基等の
アントラキノン系色素および該色素を含有する液
晶組成物に存する。 本発明におけるアントラキノン系色素は、前記
一般式〔〕で表わされる。本発明のアントラキ
ノン系色素はホスト液晶に対する溶解性において
好ましい結果を与える。また、該色素は良好なオ
ーダーパラメーターを示し、優れたコントラスト
の表示が得られる。 一般式〔〕において、R1で表わされる置換
基の具体例としては、トランス−４−メチルシク
ロヘキシル基、トランス−４−エチルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル基、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−tert−ブチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル基、トランス−４−シクロヘキシルシクロヘキ
シル基、トランス−トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシルシクロヘキシル基、トランス−ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルシクロ
ヘキシル基、トランス−トランス−４−ｎ−ヘプ
チルシクロヘキシルシクロヘキシル基等の
【式】で表わされる置換基；２−，３
−，４−メチルフエニル基、２−，３−，４−メ
トキシフエニル基、2.3−，2.4−，2.5−，2.6−，
3.4−，3.5−ジメチルフエニル基、２−，３−，
４−エチルフエニル基、２−，３−，４−エトキ
シフエニル基、２−ｎ−，３−iso−，４−ｎ−，
４−iso−プロピルフエニル基、４−ｎ−プロポ
キシフエニル基、４−ｎ−，２−sec−，４−sec
−ブチルフエニル基、３−ｎ−，４−ｎ−ブトキ
シフエニル基、４−ｎ−ペンチルフエニル基、４
−ｎ−ペンチルオキシフエニル基、４−ｎ−ヘキ
シルフエニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエニ
ル基、４−ｎ−ヘプチルフエニル基、４−ｎ−ヘ
プチルオキシフエニル基、４−ｎ−オクチルフエ
ニル基、４−ｎ−オクチルオキシフエニル基、４
−ｎ−ノニルフエニル基、２−，３−，４−クロ
ロフエニル基、４−クロロ−３−メチルフエニル
基、４−エトキシメチルフエニル基、４−ｎ−プ
ロポキシメチルフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
３−アミノフエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）フエニル基、ｐ−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
フエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）フエニル基、ｐ−（ｐ−エトキ
シフエニル）フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−ペンチ
ルオキシフエニル）フエニル基、ｐ−フエノキシ
フエニル基、ｐ−ベンジルフエニル基、ｐ−
（p′−ｎ−ブチルベンジルオキシ）フエニル基、
ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ルメトキシ）フエニル基、ｐ−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシルメトキシ）フエニル
基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシルメトキシ）フエニル基等の
トキシフエニル基、2.3−，2.4−，2.5−，2.6−，
3.4−，3.5−ジメチルフエニル基、２−，３−，
４−エチルフエニル基、２−，３−，４−エトキ
シフエニル基、２−ｎ−，３−iso−，４−ｎ−，
４−iso−プロピルフエニル基、４−ｎ−プロポ
キシフエニル基、４−ｎ−，２−sec−，４−sec
−ブチルフエニル基、３−ｎ−，４−ｎ−ブトキ
シフエニル基、４−ｎ−ペンチルフエニル基、４
−ｎ−ペンチルオキシフエニル基、４−ｎ−ヘキ
シルフエニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフエニ
ル基、４−ｎ−ヘプチルフエニル基、４−ｎ−ヘ
プチルオキシフエニル基、４−ｎ−オクチルフエ
ニル基、４−ｎ−オクチルオキシフエニル基、４
−ｎ−ノニルフエニル基、２−，３−，４−クロ
ロフエニル基、４−クロロ−３−メチルフエニル
基、４−エトキシメチルフエニル基、４−ｎ−プ
ロポキシメチルフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
３−アミノフエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）フエニル基、ｐ−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
フエニル基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチル
シクロヘキシル）フエニル基、ｐ−（ｐ−エトキ
シフエニル）フエニル基、ｐ−（p′−ｎ−ペンチ
ルオキシフエニル）フエニル基、ｐ−フエノキシ
フエニル基、ｐ−ベンジルフエニル基、ｐ−
（p′−ｎ−ブチルベンジルオキシ）フエニル基、
ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ルメトキシ）フエニル基、ｐ−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシルメトキシ）フエニル
基、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシルメトキシ）フエニル基等の
【式】で表わされる置換基を挙げるこ
とができる。
R2で表わされる置換基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−，iso−プロピル基、ｎ
−，sec−，iso−，tert−ブチル基、ｎ−，sec
−，tert−，iso−ペンチル基、ｎ−，tert−ヘキ
シル基、ｎ−，tert−ヘプチル基、ｎ−，tert−
オクチル基等の炭素数１〜８のアルキル基；フエ
ニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−トリル基、2.4−ジメ
チルフエニル基、ｐ−エチルフエニル基、ｐ−ｎ
−プロピルフエニル基、ｐ−ｎ−，ｐ−iso−，
ｐ−sec−，ｐ−tert−ブチルフエニル基、2.4−
ジエチルフエニル基、ｐ−ｎ−，ｐ−sec−，ｐ
−tert−ペンチルフエニル基、ｐ−ｎ−ヘキシル
フエニル基、ｐ−ｎ−ヘプチルフエニル基、ｐ−
ｎ−オクチルフエニル基、ｐ−クロルフエニル基
等の置換基を有していてもよいフエニル基；シク
ロヘキシル基；シクロペンチル基；アリル基等が
挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン系
色素は、例えば、下記一般式〔〕 （式中、Ｘは、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。） で表わされる化合物に一般式〔〕 HS−R2 ……〔〕 （式中、R2は前記と同義を示す。） で表わされるメルカプト基を有する化合物を反応
させて一般式〔〕 （式中、R2は前記と同義を示す。） で示される化合物を得、次いで、上記化合物
〔〕を一般式〔〕 HO−R1 ……〔〕 （式中、R1は前記と同義を示す。） で表わされる化合物でエステル化することにより
合成することが出来る。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
チル基、エチル基、ｎ−，iso−プロピル基、ｎ
−，sec−，iso−，tert−ブチル基、ｎ−，sec
−，tert−，iso−ペンチル基、ｎ−，tert−ヘキ
シル基、ｎ−，tert−ヘプチル基、ｎ−，tert−
オクチル基等の炭素数１〜８のアルキル基；フエ
ニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−トリル基、2.4−ジメ
チルフエニル基、ｐ−エチルフエニル基、ｐ−ｎ
−プロピルフエニル基、ｐ−ｎ−，ｐ−iso−，
ｐ−sec−，ｐ−tert−ブチルフエニル基、2.4−
ジエチルフエニル基、ｐ−ｎ−，ｐ−sec−，ｐ
−tert−ペンチルフエニル基、ｐ−ｎ−ヘキシル
フエニル基、ｐ−ｎ−ヘプチルフエニル基、ｐ−
ｎ−オクチルフエニル基、ｐ−クロルフエニル基
等の置換基を有していてもよいフエニル基；シク
ロヘキシル基；シクロペンチル基；アリル基等が
挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるアントラキノン系
色素は、例えば、下記一般式〔〕 （式中、Ｘは、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。） で表わされる化合物に一般式〔〕 HS−R2 ……〔〕 （式中、R2は前記と同義を示す。） で表わされるメルカプト基を有する化合物を反応
させて一般式〔〕 （式中、R2は前記と同義を示す。） で示される化合物を得、次いで、上記化合物
〔〕を一般式〔〕 HO−R1 ……〔〕 （式中、R1は前記と同義を示す。） で表わされる化合物でエステル化することにより
合成することが出来る。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
【表】
上記表中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基、X′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、
３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基を
ネマチツク液晶化合物に導入した化合物がある。
また特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少くとも一方
が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの
透明電極を設け、電極面が対向するように適当な
スペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行に
なるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決め
られる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特
に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される多色
性アントラキノン系色素の例およびこれらの色素
を用いた液晶組成物について実施例により具体的
に説明する。 実施例 １ (a) １−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２
−カルボン酸５ｇ、炭酸カリウム2.4ｇおよび
Ｐ−トリルメルカプタン3.8ｇをＮ−メチルピ
ロリドン50ml中に加え40℃〜45℃にて16時間加
熱撹拌した。次いで生成した沈殿を過し、40
％水−エタノールで洗浄し、乾燥して、１−ア
ミノ−４−（Ｐ−トリル）メルカプトアントラ
キノン−２−カルボン酸5.5ｇを得た。 (b) 上記(a)で得た１−アミノ−４−（Ｐ−トリル）
メルカプトアントラキノン−２−カルボン酸１
ｇ、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサノ
ール２ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸0.2ｇを０
−ジクロルベンゼン20ml中に加え、105〜110℃
にて24時間反応を行う。終了後、０−ジクロル
ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルを担
体としトルエンを分離溶媒とするカラムクロマ
トグラフイーにて精製し、１−アミノ−４−
（Ｐ−トリル）メルカプトアントラキノン−２
−カルボン酸トランス−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシルエステル0.4ｇを得た。この色素の融
点は176〜177℃であつた。可視領域における最
大吸収波長およびオーダー・パラメーター
（Ｓ）とともに第２表に示した。なお、表中
基、X′はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン
原子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶化合物またはそれらの混合物のいずれでも
よいが、次の４種類の液晶化合物 の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶物質および、次の４
種類の液晶化合物 の混合物として、British Drug House社からＥ
−７という商品名で販売されている液晶物質が本
発明においては特に有用であることがわかつた。 本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネ
マチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、
３−メチルペントキシ基、４−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキトキシ基などの光学活性基を
ネマチツク液晶化合物に導入した化合物がある。
また特開昭51−45546号に示すｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。 本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素
子を使用できる。すなわち、一般に少くとも一方
が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの
透明電極を設け、電極面が対向するように適当な
スペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行に
なるように素子を構成したものが用いられる。こ
の場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決め
られる。素子ギヤツプとしては３〜100μｍ、特
に５〜50μｍが実用的見地から好ましい。 以下に、本発明の液晶組成物に使用される多色
性アントラキノン系色素の例およびこれらの色素
を用いた液晶組成物について実施例により具体的
に説明する。 実施例 １ (a) １−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２
−カルボン酸５ｇ、炭酸カリウム2.4ｇおよび
Ｐ−トリルメルカプタン3.8ｇをＮ−メチルピ
ロリドン50ml中に加え40℃〜45℃にて16時間加
熱撹拌した。次いで生成した沈殿を過し、40
％水−エタノールで洗浄し、乾燥して、１−ア
ミノ−４−（Ｐ−トリル）メルカプトアントラ
キノン−２−カルボン酸5.5ｇを得た。 (b) 上記(a)で得た１−アミノ−４−（Ｐ−トリル）
メルカプトアントラキノン−２−カルボン酸１
ｇ、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサノ
ール２ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸0.2ｇを０
−ジクロルベンゼン20ml中に加え、105〜110℃
にて24時間反応を行う。終了後、０−ジクロル
ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルを担
体としトルエンを分離溶媒とするカラムクロマ
トグラフイーにて精製し、１−アミノ−４−
（Ｐ−トリル）メルカプトアントラキノン−２
−カルボン酸トランス−４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキシルエステル0.4ｇを得た。この色素の融
点は176〜177℃であつた。可視領域における最
大吸収波長およびオーダー・パラメーター
（Ｓ）とともに第２表に示した。なお、表中
【式】はトランス体を意味する。
実施例 ２
実施例１に準じて下記第２表に示す色素を製造
した。その最大吸収波長およびオーダー・パラメ
ーターとともに第２表に示す。
した。その最大吸収波長およびオーダー・パラメ
ーターとともに第２表に示す。
【表】
【表】
第２表に記載した各色素の特性は次のようにし
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μｍの素子に封入した。上記配向処
理を施した素子内では電圧無印加のとき上記液晶
組成物は、第１図に示すようなホモジニアス配向
状態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様
の配向をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度Ａ及びＡ⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行なつた。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａおよび
Ａ⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 実施例 ３ 実施例２で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.１の色素 を1.02重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例２と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10.8μｍ）に封入し、実施例２と同様に吸収ス
ペクトルを測定した。そのスペクトルを第３図に
示す。可視領域における最大吸収波長は588nｍ
であり、最大吸収波長におけるＡ0.552、Ａ⊥
は0.049であつた。従つて本実施例色素のオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）は0.77となる。 実施例 ４ 実施例２で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.６の色素 を1.14重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例２と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10.0μｍ）に封入し、実施例２と同様に吸収ス
ペクトルを測定した。そのスペクトルを第４図に
示す。可視領域における最大吸収波長は598nｍ
であり、最大吸収波長におけるＡ0.500、Ａ⊥
は0.045であつた。従つて本実施例色素のオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）は0.77となる。 実施例 ５ 実施例２で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.８の色素 を0.95重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例２と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約9.4μｍ）に封入し、実施例２と同様に吸収スペ
クトルを測定した。そのスペクトルを第５図に示
す。可視領域における最大吸収波長は600nｍで
あり、最大吸収波長におけるＡ0.380、Ａ⊥は
0.041であつた。従つて本実施例色素のオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）は0.73となる。
て調べた。すなわち、前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に、多色性色素とし
て、第２表に示す色素のいずれかを添加し、70℃
以上に加熱し、液晶が等方性液体になつた状態で
よくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
ない、色素を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10〜100μｍの素子に封入した。上記配向処
理を施した素子内では電圧無印加のとき上記液晶
組成物は、第１図に示すようなホモジニアス配向
状態をとり、色素分子もホスト液晶に従つて同様
の配向をとる。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の吸光度Ａ及びＡ⊥と最大吸収波長を求めた。
色素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶
およびガラス基板による吸収と、素子の反射損失
に関して補正を行なつた。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａおよび
Ａ⊥の値を用いて、前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 実施例 ３ 実施例２で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.１の色素 を1.02重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例２と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10.8μｍ）に封入し、実施例２と同様に吸収ス
ペクトルを測定した。そのスペクトルを第３図に
示す。可視領域における最大吸収波長は588nｍ
であり、最大吸収波長におけるＡ0.552、Ａ⊥
は0.049であつた。従つて本実施例色素のオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）は0.77となる。 実施例 ４ 実施例２で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.６の色素 を1.14重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例２と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約10.0μｍ）に封入し、実施例２と同様に吸収ス
ペクトルを測定した。そのスペクトルを第４図に
示す。可視領域における最大吸収波長は598nｍ
であり、最大吸収波長におけるＡ0.500、Ａ⊥
は0.045であつた。従つて本実施例色素のオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）は0.77となる。 実施例 ５ 実施例２で用いたものと全く同様の液晶に、第
２表No.８の色素 を0.95重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例２と全く同様の素子（但し、基板間ギヤツプは
約9.4μｍ）に封入し、実施例２と同様に吸収スペ
クトルを測定した。そのスペクトルを第５図に示
す。可視領域における最大吸収波長は600nｍで
あり、最大吸収波長におけるＡ0.380、Ａ⊥は
0.041であつた。従つて本実施例色素のオーダ
ー・パラメーター（Ｓ）は0.73となる。
第１図、本発明の実施例素子の電圧無印加状態
の略示的断面図、第２図、本発明の実施例素子の
電圧印加状態の略示的断面図、第３〜５図、実施
例３〜５における吸収スペクトル図。 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、４…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、５……多色性色素分子、６……入射白色偏
光、７……入射光の偏光方向、８……偏光板、９
……入射自然白色光。
の略示的断面図、第２図、本発明の実施例素子の
電圧印加状態の略示的断面図、第３〜５図、実施
例３〜５における吸収スペクトル図。 １……観察者、２……透明ガラス基板、３……
ホモジニアス配向処理が施された透明電極、４…
…誘電異方性が正であるネマチツク・ホスト液晶
分子、５……多色性色素分子、６……入射白色偏
光、７……入射光の偏光方向、８……偏光板、９
……入射自然白色光。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 ｛式中、R1は【式】〔R3は炭素数１〜 ９のアルキル基または炭素数１〜９のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。〕または【式】〔R4は炭素数１〜 ９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
総炭素数２〜10のアルコキシメチル基、塩素原
子、ジメチルアミノ基、【式】 【式】（R5は炭素数１〜９の アルキル基を示す。）、【式】（R6は炭 素数１〜９のアルコキシ基を示す。）、
【式】（R6′は炭素数１〜９の アルキル基を示す。）、【式】または 【式】を示す。但しｍは、R4がメチ ル基の場合は１又は２を示し、その他の置換基の
場合は１を示す。〕、R2は、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜９のアルキル基もしくは塩素
原子で置換されていてもよいフエニル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基またはアリル基を
示す。但し、R2が置換されていてもよいフエニ
ル基の場合、R1は【式】（R3は前記定 義に同じ）または【式】〔R4′は 【式】または 【式】を示す。（R5および R6′は前記定義に同じ）〕を示す。｝ で表わされるアントラキノン系色素。 ２ 一般式〔〕 ｛式中、R1は【式】〔R3は炭素数１〜 ９のアルキル基または炭素数１〜９のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。〕または【式】〔R4は炭素数１〜 ９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、
総炭素数２〜10のアルコキシメチル基、塩素原
子、ジメチルアミノ基、【式】 【式】（R5は炭素数１〜９の アルキル基を示す。）、【式】（R6は炭 素数１〜９のアルコキシ基を示す。）、
【式】（R6′は炭素数１〜９の アルキル基を示す。）、【式】または 【式】を示す。但しｍは、R4がメチ ル基の場合は１又は２を示し、その他の置換基の
場合は１を示す。〕、R2は、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜９のアルキル基もしくは塩素
原子で置換されていてもよいフエニル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基またはアリル基を
示す。但し、R2が置換されていてもよいフエニ
ル基の場合、R1は【式】（R3は前記定 義に同じ）または【式】〔R4′は 【式】または 【式】を示す。（R5および R6′は前記定義に同じ）〕を示す。｝ で表わされるアントラキノン系色素を含むことを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053175A JPS59179561A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | アントラキノン系色素および該色素を含有する液晶組成物 |
| US06/593,788 US4528113A (en) | 1983-03-29 | 1984-03-27 | Anthraquinone dye and liquid crystal composition containing the dye |
| EP84302158A EP0120717B1 (en) | 1983-03-29 | 1984-03-29 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions containing the dyes |
| DE8484302158T DE3475529D1 (en) | 1983-03-29 | 1984-03-29 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions containing the dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58053175A JPS59179561A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | アントラキノン系色素および該色素を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179561A JPS59179561A (ja) | 1984-10-12 |
| JPH0234988B2 true JPH0234988B2 (ja) | 1990-08-07 |
Family
ID=12935518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58053175A Granted JPS59179561A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | アントラキノン系色素および該色素を含有する液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4528113A (ja) |
| EP (1) | EP0120717B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59179561A (ja) |
| DE (1) | DE3475529D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1276016C (en) * | 1987-01-13 | 1990-11-06 | Konoe Miura | Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same |
| US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
| US5093025A (en) * | 1989-04-07 | 1992-03-03 | Tosoh Corporation | Cholesteric liquid crystal polyester containing optically active group |
| US5453217A (en) * | 1992-12-17 | 1995-09-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| WO2003014259A2 (en) * | 2001-08-02 | 2003-02-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Anthraquinone compound, liquid crystal composition, cell and display device employing the same |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS59109559A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アントラキノン染料及びそれを含む二色性材料 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR1479955A (fr) * | 1965-05-19 | 1967-05-05 | Ici Ltd | Procédé de coloration des polyesters |
| GB1163229A (en) * | 1966-09-28 | 1969-09-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photographic Light-Sensitive Silver Halide Elements |
| DE2009469A1 (en) * | 1970-02-28 | 1971-09-09 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Continuous dyeing of polyester textiles |
| GB1334707A (en) * | 1971-07-15 | 1973-10-24 | Ici Ltd | Process for the manufacture of anthraquinone compounds |
| JPS4892667A (ja) * | 1972-03-15 | 1973-12-01 | ||
| DE2614604C2 (de) * | 1976-04-05 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Transferfarbstoffe |
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| CH643291A5 (fr) * | 1980-03-21 | 1984-05-30 | Asulab Sa | Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique. |
| US4405211A (en) * | 1980-07-29 | 1983-09-20 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compositions with pleochroic anthraquinone dyes |
| CA1158078A (en) * | 1980-09-08 | 1983-12-06 | Kensuke Okuda | Artificial dental root |
| JPS5792079A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Liquid crystal composition for color display |
| JPS5792080A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Canon Inc | Liquid crystal display |
| DE3048552A1 (de) * | 1980-12-22 | 1982-08-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstoffe fuer fluessigkristallmischungen |
| EP0056492B1 (de) * | 1981-01-10 | 1984-12-12 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffe für Flüssigkristallmischungen |
| US4464282A (en) * | 1981-02-25 | 1984-08-07 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britian And Northern Ireland | Organic materials |
| JPS57155282A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Liquid crystal composition |
| DE3137298A1 (de) * | 1981-09-18 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe |
| JPS5857488A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト−ホスト型液晶組成物 |
| DE3216455A1 (de) * | 1982-05-03 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung sowie dichtroitisches material enthaltend diese anthrachinonfarbstoffe |
| DE3380931D1 (de) * | 1982-07-01 | 1990-01-11 | Mitsubishi Chem Ind | Anthrachinonfarbstoffe und diese farbstoffe enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
-
1983
- 1983-03-29 JP JP58053175A patent/JPS59179561A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-27 US US06/593,788 patent/US4528113A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-29 EP EP84302158A patent/EP0120717B1/en not_active Expired
- 1984-03-29 DE DE8484302158T patent/DE3475529D1/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109559A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アントラキノン染料及びそれを含む二色性材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0120717A2 (en) | 1984-10-03 |
| EP0120717A3 (en) | 1986-05-07 |
| DE3475529D1 (en) | 1989-01-12 |
| JPS59179561A (ja) | 1984-10-12 |
| EP0120717B1 (en) | 1988-12-07 |
| US4528113A (en) | 1985-07-09 |
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