JPH0721145B2 - 液晶表示素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は二色性色素を含有する液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子に関する。

現在、ねじれネマテック型液晶表示素子を用いた電卓、
時計等が商品化されているが、ねじれネマテック型液晶
表示素子を用いたものは、偏光板を使用する為、周囲
光を利用する反射型でカラー偏光板を用いるカラー表示
の場合は表示が暗い、視野角が狭いといった欠点を持
っている。

又、液晶中に二色性色素を添加するゲスト−ホスト効果
を利用した表示素子は偏光板を必ずしも必要としない
為、明るい反射型カラー表示が可能、添加する色素の
選択により表示色が多彩、視野角が広い、といった特
徴を持っており、又、偏光板を用い内部照明型（透過
型）とすれば更に高輝度、高コントラストの表示も可能
である等、近年の市場の多様性に適応できる表示素子で
ある。しかし、従来のゲスト−ホスト型液晶表示素子
は、コントラスト及び寿命を共に充分満足させるもので
はない。

この原因は、従来の二色性色素が、二色性と耐光性共に
優れた特性を持っていなかった事にある。従来の二色性
色素としては、主にアゾ系及びアントラキノン系色素が
知られているが、これら二色性色素の内、特に赤色色素
で二色性及び耐光性が共に優れた特性を持っている色素
は殆ど知られていない。

本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用した表示素
子用の赤色色素について検討した結果、二色比及び耐光
性が共に優れた色素を見出し本発明を完成した。

即ち、本発明の目的は二色性と耐光性共に優れた赤色二
色性色素を用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−ホ
スト型液晶表示素子を提供することにある。

本発明は、少なくとも一方が透明な一対の電極基板間に
液晶組成物を充填してなる液晶表示素子において、前記
液晶組成物として下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、フェニル基又はフ
ェニルアミノ基を表わす。〕で示される赤色色素を一種
又は二種以上含有する液晶組成物を用いることを特徴と
する液晶表示素子である。

本発明に用いられる色素は、一般に下記のようにして製
造される。即ち、下記反応式で示すように、化合物（I
I）に一般式（III）で示されるフェノール系化合物を脱
酸剤の存在下に作用させると一般式（Ｉ）で示される赤
色色素が得られる。

〔式中、Ｒは前記の意味を有する。〕 Ｒで表されるアルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基及びドデシル基等の直鎖又は
分岐状のものが挙げられる。

次に、本発明を図面を用いて更に詳細に説明する。第１
図は本発明の液晶表示素子を収めた透過型液相表示装置
の一例を示す断面略図であり、第２図は本発明の他の実
施例の反射型液晶表示素子の断面略図である。第１、第
２図において、１は透明ガラス基板、２はガラス基板の
内側に設けられた酸化インジウムのような透明電極、３
は例えばテフロンフィルムによるスペーサーであり、こ
れによりセルの厚さが10〜20μｍに調整されている。４
は二色性色素を含むネマテック液晶組成物であり、５は
その素子に印加する電源であり、直流又は交流が用いら
れる。６は入射光であり、７は観視者の目であり、８は
偏光板であり、９は光散乱板である。本装置において、
透明電極表面は綿布等で一方向に摩擦する方法、又は、
酸化珪素等を斜蒸着する方法等により液晶及び二色性色
素が透明電極表面に平行配向するように表面処理がされ
ている。

本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマテック液
晶としては、一般式 〔式中、R₃及びR₄は一方がシアノ基を表わし、他方がア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニル基又はアル
コキシフェニル基を表わす。〕 で示される物質等の単体又はこれらの混合物が挙げられ
る。

第１図には透過型の表示装置を示してあるが、第２図の
如き反射型の表示装置でもよい。この場合、パネル背後
に光散乱板９を設ける。

以上、電圧を印加すると色が消える型の表示装置を示し
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
なる表示装置を構成することができる。

即ち、液晶としての負の誘電異方性を示すネマテック液
晶を用い透明電極表面をN,N−ジメチル−Ｎ−オクタデ
シル−３−アミノピロピルトリメトキシシリルクロライ
ド、ジメチルジクロロシラン、又はメチルトリクロロシ
ラン等の表面活性剤で処理するか、又は液晶中にセチル
トリメチルアンモニウムフロライド等の配向剤を混入し
て、液晶及び二色性色素を透明電極表面に垂直に配向す
るようにして表示装置を構成することができる。

又、ネマテック液晶に少量のコレステリック液晶又はカ
イラルネマテック液晶を混合した場合は、所謂相転移型
（又はホワイト・テイラー型とも呼ばれる）ゲスト−ホ
スト効果による表示素子となり、偏光板は不要で反射型
でも高いコントラストが得られる。

次に、本発明に用いる代表的な色素の合成例を示す。

合成例１（化合物No.1） １−アミノ−４−ヒドロキシ−３−ブロムアントラキノ
ン3.2部、４−ヒドロキシビフェニル3.4部及び苛性カリ
１部をジメチルスルホキシド10部中に入れ、140〜150℃
で５時間保温後、１％苛性ソーダ水50部中に排出し、濾
過・水洗を行う。得られた粗生成物をクロロホルム−メ
タノールにより精製を行い、下記構造式の赤色色素1.3
部を得た。

合成例２〜６ 合成例１と同様の方法により下記化合物を合成した。

このようにして合成される色素を下記に示す。

このようにして得られる本発明の色素と、従来のアント
ラキノン系色素との性能の比較を表−１に示す。表−１
から本発明の色素の方が二色比が大幅に改良されている
ことがわかる。

次に実施例により本発明を更に詳しく説明する。

実施例１ 液晶及び二色性色素が透明電極に平行になるように処理
した液晶セルにZLI−1840（E.Merck AG.）に前記のNo.1
の色素を１％溶解した液晶の組成物を入れた。

液晶表示素子に約６ボルトの電圧をかけると赤色の液晶
セルがほぼ無色に変化し、二色比は8.3であった。

本液晶表示素子中でのNo.1の色素のλmaxは533nm、567n
mであり、本液晶表示素子の耐光性は非常に良好であっ
た。

実施例２ 実施例１において、No.1の色素の代わりにNo.2、No.3、
No.4、No.5又はNo.6の色素を用いた他は実施例１と同様
にし、セルに電圧をかけるとほぼ無色に変化し、それぞ
れの色素の二色比は8.0、8.3、8.7、8.3、8.7であり、
本液晶表示素子の耐光性は非常に良好であった。

実施例３ 垂直配向又は平行配向処理した液晶セルに、誘導異方性
が正のネマテック液晶E8（BDH chemicals 社製）にコレ
ステリック液晶材コレステリールクロライド10％（重量
比）を添加した混合液晶に前記のNo.1の色素を１％溶解
させた液晶組成物を注入した。第２図の構成において、
この液晶表示素子は電圧無印加時は赤色に着色し、15V
程度以上の電圧を印加すると無色になり、偏光板を使用
しなくても明るい高コントラストの反射型表示が得られ
た。尚、混合液晶に用いるコレステリック液晶材は上記
コレストリールクロライドの他にコレステリル誘導体
や、ビフェニール或いはエステル系等のカイラルネマテ
ック材も同様に利用できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の一実施例の液晶表示素子を用いた透過
型液晶表示装置の断面略図であり、第２図は本発明の他
の実施例の反射型液晶表示装置の断面略図である。 第１、第２図において １……ガラス板、 ２……透明電極、 ３……スペーサー、 ４……液晶組成物、 ５……電源、 ６……入射光、 ７……観視者、 ８……偏光板、 ９……光散乱板、 である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】少なくとも一方が透明な一対の電極基板間
   に液晶組成物を充填してなる液晶表示素子において、前
   記液晶組成物として下記一般式（Ｉ）で示される赤色色
   素を一種又は二種以上含有する液晶組成物を用いること
   を特徴とする液晶表示素子。 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、フェニル基又はフ
   ェニルアミノ基を表わす。〕