WO2023063408A1 - アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子 - Google Patents
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Definitions
- the present inventors have succeeded in obtaining a novel anthraquinone compound with a specific structure.
- the present inventors have also found that a light modulating device with excellent light resistance can be obtained by using a liquid crystal composition containing such a dichroic dye, which is a novel anthraquinone compound with a specific structure. . That is, aspects or embodiments included in the present invention are as follows. [1].
- the content of the anthraquinone compound represented by formula (1) in the liquid crystal composition is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 15 parts by mass, more preferably 0.5 to 5 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the liquid crystal material. Parts by mass are more preferable.
- a dichroic dye (described later) other than the compound represented by the formula (1)
- the anthraquinone compound represented by the formula (1) and the dichroic dye other than the compound represented by the formula (1) is preferably within the above range (0.5 to 15 parts by mass) with respect to 100 parts by mass of the liquid crystal material.
- the mixing ratio of the total liquid crystal material and the photocurable compound is preferably in the above range (90:10 to 50:50 in mass ratio), and the more preferred range and the more preferred range are also the same as above.
- cured product By irradiating the composition of the present invention containing a photocurable compound and a photopolymerization initiator with light, a cured product of the liquid crystal composition in which the photocurable compound component is cured (polymerized) can be obtained.
- cured product means a state in which the functional groups of the photocurable compound are polymerized or copolymerized by irradiation with light, and the anthraquinone compound represented by the formula (1), liquid crystal material, or the like is not necessarily It does not mean a cured product that contributed to the curing reaction.
- the light source for light irradiation is not particularly limited as long as it can irradiate light having a wavelength that is absorbed by the photopolymerization initiator.
- Preferred light sources include high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, xenon lamps and halogen lamps capable of irradiating ultraviolet rays.
- the light modulating element can be used by sandwiching it between a pair of flat or curved glass, hard plastic, or the like via an adhesive layer such as polyvinyl butyral, vinyl acetate, double-sided tape, or adhesive.
- the light modulating element can be used by attaching it to a sheet of flat or curved glass, hard plastic, or the like with a double-faced tape, an adhesive, or the like.
- it may be sandwiched between soft plastics or stuck on one side or both sides.
- the resulting crude product was dissolved in toluene, and column purification was performed using toluene as a developing solvent.
- the solvent was distilled off from the purified solution under reduced pressure, and dried in a hot air dryer at 50°C for 24 hours to obtain No. 1 of the above specific example. 0.11 parts of the compound represented by 12 were obtained as a dark brown solid.
- the maximum absorption wavelength of this compound in toluene was 651 nm.
- the resulting crude product was dissolved in toluene, and column purification was performed using toluene as a developing solvent.
- the solvent was distilled off from the purified solution under reduced pressure, and dried in a hot air dryer at 50°C for 24 hours to obtain No. 1 of the above specific example.
- 0.1 part of the compound represented by 18 was obtained as a dark brown solid.
- the maximum absorption wavelength of this compound in toluene was 651 nm.
- Example 11 (Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 24) 0.9 parts of the compound represented by the following formula (21) to 20 parts of NMP, 0.025 parts of copper powder, 0.025 parts of copper iodide, 2.0 parts of 2-iodobenzotrifluoride, 0.02 parts of potassium carbonate and 0.15 parts of sodium acetate were added, and the mixture was stirred at 150 to 160°C for 12 hours, then the reaction solution was cooled to 25°C, 200 parts of methanol was added, and the mixture was further stirred for 1 hour. The reaction product was collected by filtration, washed with methanol, and dried with a hot air dryer at 50° C. for 24 hours.
- Example 14 (Synthesis of the Anthraquinone Compound of the Present Invention Represented by Specific Example No. 35) 0.9 parts of the compound represented by the following formula (24) in 20 parts of NMP, 0.025 parts of copper powder, 0.025 parts of copper iodide, 2.5 parts of 3-fluoro-4-iodobenzonitrile, potassium carbonate 0 0.02 part and 0.15 part of sodium acetate were added and stirred at 150 to 160° C. for 12 hours, then the reaction mixture was cooled to 25° C. and 200 parts of methanol was added and stirred for an additional hour. The reaction product was collected by filtration, washed with methanol, and dried with a hot air dryer at 50° C. for 24 hours.
- a light control liquid crystal element having high contrast and high light resistance can be obtained by using a liquid crystal composition containing the compound.
- Such a light modulating element can be suitably used for outdoor building material applications and in-vehicle applications that require high durability.
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Abstract
式（１）（式中、Ｒ１及びＲ４は、－Ｈ、Ｃ１～１２のアルキル基、Ｃ１～１２のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又は－ＣＦ３を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、－Ｈ、Ｃ１～４のアルキル基、Ｃ１～４のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又は－ＣＦ３を表す。Ｒ７及びＲ８は、－Ｈ、Ｃ１～１２のアルキル基又はＣ１～１２のアルコキシ基を表す。Ｒ９は、Ｃ１～１２のアルキル基又は式（ａ）（式中、Ｒ１０は－Ｈ、Ｃ１～８のアルキル基又はＣ１～８のアルコキシ基を表す。）若しくは式（ｂ）（式中、Ｒ１１は－Ｈ又はＣ１～８のアルキル基を表す。）で表される置換基を表す。但し、Ｒ１～Ｒ６のうち少なくとも一つはハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又は－ＣＦ３を表す。）で表されるアントラキノン化合物。
Description
本発明は、新規のアントラキノン化合物、該化合物を含有する液晶組成物及び調光素子に関する。
電車や自動車等の車両、ビジネスビルや病院等の建物の窓、扉及び間仕切り等において、プライバシーの保護等を目的として、外来光の透過を制御する調光フィルムに関する工夫が種々に提案されている（特許文献１，２参照）。このような調光フィルムの一つに液晶を利用したものがある。通常、液晶調光フィルムは、電圧印加の有無により光の透過や散乱を制御して視界を遮ることはできるが、光自体を遮ることはできないため光散乱により眩しさが増す傾向にある。そこで、眩しさの軽減やコントラストの向上等を目的として、調光パネルの材料に色素を用いる試みがなされている（特許文献３，４参照）。例えばこの様な調光パネルを自動車の窓ガラスに用いる場合、実用性や意匠性の面から透明時に曇りがなく視界良好であることに加え、屋外使用時の長期暴露、即ち高温下で長時間光に曝されたときに、遮光時のみならず透明時においても色味の変化が小さい調光素子が強く求められている。
液晶調光フィルムに使用される色素としては二色性色素が一般的である。二色性色素を含有する液晶組成物を用いた調光素子としてＧＨ（ゲストホスト）型が知られており、様々な二色性色素が提案されている（特許文献５参照）。
この様な二色性色素には、表示素子とした場合のコントラストは元より、耐光性、耐ＵＶ性及び耐熱性などが求められている。これらの特性を向上させる取り組みがなされているが、これらを満足できるものは見出されていない。例えば特許文献５には調光用途において好適な二色性色素が開示されているが、同文献の色素は耐光性が不十分である。
本発明の第一の目的は、新規なアントラキノン化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、この新規なアントラキノン化合物である耐光性に優れた二色性色素、該二色性色素を含有する液晶組成物、及び該組成物を含有する調光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、この新規なアントラキノン化合物である耐光性に優れた二色性色素、該二色性色素を含有する液晶組成物、及び該組成物を含有する調光素子を提供することである。
本発明者らは、特定構造の新規なアントラキノン化合物を得ることに成功した。
また、本発明者らは、そのような特定構造の新規のアントラキノン化合物である二色性色素を含有する液晶組成物を用いることにより耐光性に優れた調光素子を得ることができることを見出した。
すなわち、本発明に包含される諸態様または諸実施形態は、以下のとおりである。
［１］．下記式（１）
（式中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ９は、それぞれ独立に、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は下記式（ａ）
（式中、Ｒ１０は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。）若しくは下記式（ｂ）
（式中、Ｒ１１は水素原子又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表す。）で表される置換基を表す。但し、Ｒ１乃至Ｒ６のうち少なくとも一つはハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。）で表されるアントラキノン化合物。
［２］．
Ｒ９が、それぞれ独立に、炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［３］．式（１）におけるＲ１及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基である、前項［１］又は［２］に記載のアントラキノン化合物。
［４］．
式（１）におけるＲ１及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基である、前項［３］に記載のアントラキノン化合物。
［５］．式（１）におけるＲ２及びＲ５が水素原子である、前項［１］乃至［４］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［６］．式（１）におけるＲ１及びＲ３のどちらか一方のみが水素原子であり、かつＲ４及びＲ６のどちらか一方のみが水素原子である、前項［１］乃至［５］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［７］．式（１）におけるＲ３及びＲ６が水素原子である、前項［１］乃至［６］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［８］．式（１）におけるＲ4が炭素数４乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、前項［１］乃至［７］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［９］．式（１）におけるＲ７、Ｒ８が、それぞれ独立に、炭素数４乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数４乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、前項［１］乃至［８］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［１０］．前項［１］乃至［９］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する液晶組成物。
［１１］．更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を少なくとも１つ以上含有する、前項［１０］に記載の液晶組成物。
［１２］．光硬化性化合物及び光重合開始剤を更に含有する、前項［１０］又は［１１］に記載の液晶組成物。
［１３］．前項［１２］に記載の液晶組成物の光硬化物。
［１４］．少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、前項［１０］乃至［１２］のいずれか一項に記載の液晶組成物、又は前項［１３］に記載の光硬化物を挟持してなる調光素子。
［１５］．一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板である、前項［１４］に記載の調光素子。
また、本発明者らは、そのような特定構造の新規のアントラキノン化合物である二色性色素を含有する液晶組成物を用いることにより耐光性に優れた調光素子を得ることができることを見出した。
すなわち、本発明に包含される諸態様または諸実施形態は、以下のとおりである。
［１］．下記式（１）
（式中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ９は、それぞれ独立に、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は下記式（ａ）
（式中、Ｒ１０は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。）若しくは下記式（ｂ）
（式中、Ｒ１１は水素原子又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表す。）で表される置換基を表す。但し、Ｒ１乃至Ｒ６のうち少なくとも一つはハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。）で表されるアントラキノン化合物。
［２］．
Ｒ９が、それぞれ独立に、炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［３］．式（１）におけるＲ１及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基である、前項［１］又は［２］に記載のアントラキノン化合物。
［４］．
式（１）におけるＲ１及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基である、前項［３］に記載のアントラキノン化合物。
［５］．式（１）におけるＲ２及びＲ５が水素原子である、前項［１］乃至［４］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［６］．式（１）におけるＲ１及びＲ３のどちらか一方のみが水素原子であり、かつＲ４及びＲ６のどちらか一方のみが水素原子である、前項［１］乃至［５］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［７］．式（１）におけるＲ３及びＲ６が水素原子である、前項［１］乃至［６］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［８］．式（１）におけるＲ4が炭素数４乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、前項［１］乃至［７］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［９］．式（１）におけるＲ７、Ｒ８が、それぞれ独立に、炭素数４乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数４乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、前項［１］乃至［８］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
［１０］．前項［１］乃至［９］のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する液晶組成物。
［１１］．更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を少なくとも１つ以上含有する、前項［１０］に記載の液晶組成物。
［１２］．光硬化性化合物及び光重合開始剤を更に含有する、前項［１０］又は［１１］に記載の液晶組成物。
［１３］．前項［１２］に記載の液晶組成物の光硬化物。
［１４］．少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、前項［１０］乃至［１２］のいずれか一項に記載の液晶組成物、又は前項［１３］に記載の光硬化物を挟持してなる調光素子。
［１５］．一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板である、前項［１４］に記載の調光素子。
本発明のアントラキノン化合物は、二色性を有し、かつ耐光性に優れるため、該化合物を含有する液晶組成物を用いることにより、遮光時だけでなく透明時においても高温下、長期間光に暴露されても色変化の小さい調光素子が得られる。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明のアントラキノン化合物は下記式（１）で表される。
本発明のアントラキノン化合物は下記式（１）で表される。
式（１）中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ９は、それぞれ独立に、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は下記式（ａ）若しくは（ｂ）で表される置換基を表す。但し、Ｒ１乃至Ｒ６のうち少なくとも一つはハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。
式（ａ）中、Ｒ１０は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表し、式（ｂ）中、Ｒ１１は水素原子又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表す。
式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２のアルキル基は、直鎖又は分岐状のいずれでもよい。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉｓｏ－ペンチル基、ｎｅｏ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、２－ペンチルヘキシル基及び２－ペンチルへプチル基等が挙げられる。この中でも、炭素数４乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数４乃至１２の直鎖のアルキル基がより好ましく、炭素数４乃至８の直鎖のアルキル基がさらに好ましい。
式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよい。その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉｓｏ－ペンチルオキシ基、ｎｅｏ－ペンチルオキシ基、ｔ－ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシル基、ドデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、２－プロピルヘキシルオキシ基、２－ブチルヘキシルオキシ基、２－ペンチルヘキシルオキシ基及び２－ペンチルへプチルオキシ基等が挙げられ、炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましく、炭素数４乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基がより好ましく、炭素数４乃至８の直鎖のアルコキシ基がさらに好ましい。
式（１）のＲ１及びＲ４が表すハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
Ｒ９が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例と同じものが挙げられ、それぞれ独立に炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、それぞれ独立に炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、それぞれ独立に炭素数１乃至４の直鎖のアルキル基がさらに好ましい。
式（ａ）のＲ１０が表す炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例の項に記載した炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基と同じものが挙げられる。炭素数１乃至７の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数１乃至７の直鎖のアルキル基がより好ましい。
式（ａ）のＲ１０が表す炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基の具体例の項に記載した炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基と同じものが挙げられる。炭素数１乃至７の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましく、炭素数１乃至７の直鎖のアルコキシ基がより好ましい。
式（ｂ）のＲ１１が表す炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例の項に記載した炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基と同じものが挙げられる。炭素数１乃至５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数１乃至５の直鎖のアルキル基がより好ましい。
式（１）のＲ９としては、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基が好ましい。
式（１）のＲ１としては、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基が好ましい。Ｒ１としては、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基が更に好ましく、水素原子、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９又はシアノ基が特に好ましい。
式（１）のＲ４としては、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基が好ましい。Ｒ４としては、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基がより好ましく、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９又はシアノ基が更に好ましく、炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好ましく、炭素数４乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が最も好ましい。
式（１）のＲ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が表す炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例の項に記載した炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基と同じものが挙げられる。メチル基又はエチル基が好ましい。
式（１）のＲ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が表す炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基の具体例の項に記載した炭素数１乃至４の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基と同じものが挙げられる。メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。
式（１）のＲ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が表すハロゲン原子の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表すハロゲン原子の具体例と同じものが挙げられる。フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
式（１）のＲ２及びＲ５としては、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基が好ましい。Ｒ２及びＲ５としては、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基がより好ましく、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９又はシアノ基が更に好ましく、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９又はシアノ基が特に好ましく、水素原子が最も好ましい。
式（１）のＲ３及びＲ６としては、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基が好ましい。Ｒ３及びＲ６としては、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基がより好ましく、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９又はシアノ基が更に好ましく、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９又はシアノ基が特に好ましい。
式（１）のＲ７及びＲ８が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基の具体例と同じものが挙げられ、炭素数４乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数４乃至１２の直鎖のアルキル基がより好ましい。
式（１）のＲ７及びＲ８が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基の具体例としては、式（１）のＲ１及びＲ４が表す炭素数１乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基の具体例と同じものが挙げられ、炭素数４乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が好ましく、炭素数４乃至１２の直鎖のアルコキシ基がより好ましい。
式（１）のＲ７及びＲ８としては、それぞれ独立に、炭素数４乃至１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数４乃至１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基が好ましい。Ｒ７及びＲ８としては、それぞれ独立に、炭素数４乃至１０の直鎖のアルキル基又は炭素数４乃至１０の直鎖のアルコキシ基がより好ましく、それぞれ独立に、炭素数４乃至１０の直鎖のアルコキシ基が更に好ましい。
式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ３を有するフェニル基の置換基の数、及びＲ４乃至Ｒ６を有するフェニル基の置換基の数は、それぞれ独立に、０乃至２であること（即ち、Ｒ１乃至Ｒ３の少なくとも一つが水素原子であること、及びＲ４乃至Ｒ６の少なくとも一つが水素原子であること）が好ましく、０乃至１であること（即ち、Ｒ１乃至Ｒ３の少なくとも二つが水素原子であること、及びＲ４乃至Ｒ６の少なくとも二つが水素原子であること）がより好ましい。なお、ここでの置換基とは、水素原子以外を意味する。
また、式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ３を有するフェニル基上の置換基の位置、及びＲ４乃至Ｒ６を有するフェニル基上の置換基の位置は、それぞれ独立に、下記式（３）に示す番号で説明すると、２－位のみ、３－位のみ、４－位のみ、２－位と４－位の二ヶ所又は３－位と４－位の二ヶ所が好ましく、２－位のみ、３－位のみ、４－位のみがより好ましく、４－位のみがさらに好ましい。なお、例えば４－位のみとは、４－位のみに水素原子以外の置換基を有することを意味する。
式（１）のＲ１乃至Ｒ６のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基であることが好ましい。
また、式（１）におけるＲ１及びＲ３としては、どちらか一方のみが水素原子であることが好ましく、Ｒ３のみが水素原子であることがより好ましく、および／または、式（１）におけるＲ４及びＲ６としては、どちらか一方のみが水素原子であることが好ましく、Ｒ６のみが水素原子であることがより好ましい。
また、式（１）におけるＲ１及びＲ３としては、どちらか一方のみが水素原子であることが好ましく、Ｒ３のみが水素原子であることがより好ましく、および／または、式（１）におけるＲ４及びＲ６としては、どちらか一方のみが水素原子であることが好ましく、Ｒ６のみが水素原子であることがより好ましい。
式（１）で表されるアントラキノン化合物としては、上記したＲ１乃至Ｒ９、式（ａ）中のＲ１０及び式（ｂ）中のＲ１１のそれぞれの好ましい乃至最も好ましい態様を組み合わせたものがより好ましい。
前記式（１）で表される化合物の好適な具体例としては以下のものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、下記の具体例の構造中のアルキル基、アルコキシ基のアルキル部分、およびエステル基のアルキル部分は、いずれも直鎖の炭素鎖を示す。
なお、下記の具体例の構造中のアルキル基、アルコキシ基のアルキル部分、およびエステル基のアルキル部分は、いずれも直鎖の炭素鎖を示す。
本発明の式（１）で表されるアントラキノン化合物は、例えば、ＵＳ２００４／００８７６９２Ａ１明細書に記載の方法を参考に合成可能である。
具体的には、例えば、特開昭６３－７２７６０号公報等に記載の従来公知の方法で合成した下記式（Ａ）で表されるアントラキノン化合物を、銅粉末など銅触媒の存在下、炭酸カリウムなどの塩基性条件下において、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどの溶媒中、下記式（Ｂ）で表されるヨードベンゼン誘導体（または代替的にブロモベンゼン誘導体）と１４０乃至１６０℃で反応させることにより合成可能である。
尚、下記式（Ａ）及び（Ｂ）中のＲ１乃至Ｒ８は、式（１）における同じ意味を表す。この合成方法の別法としては、Ｒ１乃至Ｒ３を置換基として有するベンゼン環をヨードベンゼン誘導体として導入する反応（例えば後述の実施例１～３に例示された反応）に代えて、Ｒ４乃至Ｒ６を置換基として有するベンゼン環をヨードベンゼン誘導体として導入する反応（例えば後述の実施例４に例示された反応）を行ってもよい。
具体的には、例えば、特開昭６３－７２７６０号公報等に記載の従来公知の方法で合成した下記式（Ａ）で表されるアントラキノン化合物を、銅粉末など銅触媒の存在下、炭酸カリウムなどの塩基性条件下において、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどの溶媒中、下記式（Ｂ）で表されるヨードベンゼン誘導体（または代替的にブロモベンゼン誘導体）と１４０乃至１６０℃で反応させることにより合成可能である。
尚、下記式（Ａ）及び（Ｂ）中のＲ１乃至Ｒ８は、式（１）における同じ意味を表す。この合成方法の別法としては、Ｒ１乃至Ｒ３を置換基として有するベンゼン環をヨードベンゼン誘導体として導入する反応（例えば後述の実施例１～３に例示された反応）に代えて、Ｒ４乃至Ｒ６を置換基として有するベンゼン環をヨードベンゼン誘導体として導入する反応（例えば後述の実施例４に例示された反応）を行ってもよい。
本発明の液晶組成物（以下、単に「本発明の組成物」と称することもある）は、式（１）で表されるアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する。
液晶組成物中における式（１）で表されるアントラキノン化合物の含有割合は特に限定されないが、液晶材料１００質量部に対して０．５乃至１５質量部であることが好ましく、０．５乃至５質量部であることがより好ましい。式（１）で表される化合物以外の二色性色素（後述）を併用する場合は、式（１）で表されるアントラキノン化合物と式（１）で表される化合物以外の二色性色素の合計の含有量が、液晶材料１００質量部に対して前記の範囲（０．５乃至１５質量部）であることが好ましい。
本発明の液晶組成物が含有する液晶材料は、ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶等の液晶性を有する材料（液晶性を有する化合物）でありさえすれば特に限定されないが、この中でもネマチック液晶が好ましい。液晶性を有する化合物としては、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１５４乃至１９２項及び第７１５乃至７２２項に記載の液晶化合物が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素又はコレステリルノエナノエート等の液晶相を示す又は示さない光学活性物質、紫外線吸収剤及び酸化防止剤等の各添加物、光硬化性化合物及び光重合開始剤等を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物が含有し得る光硬化性化合物は、光を照射された際に後述する光重合開始剤の作用により重合可能な官能基を有する化合物で有りさえすれば特に限定されない。光硬化性化合物としては、例えば（メタ）アクリレート基を有する化合物、ビニル基を有する化合物及びアリル基を有する化合物等が挙げられる。（メタ）アクリレート基を有する化合物が好ましい。尚、本明細書において「（メタ）アクリレート」との記載は、「メタクリレート及び／又はアクリレート」を意味する。
本発明の液晶組成物が含有する（メタ）アクリレート化合物は、例えば一分子中に（メタ）アクリレート基を一つ有するモノ（メタ）アクリレート化合物及び一分子中に（メタ）アクリレート基を二つ有するジ（メタ）アクリレート化合物等が包含されるが、これに限定されない。
モノ（メタ）アクリレート化合物としては、炭素数５乃至１３の直鎖状、環状あるいは分岐鎖状のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。その具体例としては、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート及びトリデシル（メタ）アクリレート等の直鎖状アルキルモノ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の環状アルキルモノ（メタ）アクリレート、２－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルヘプチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘプチル（メタ）アクリレート及び２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート等の分岐鎖状アルキルモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ジ（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７－ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８－オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１１－ウンデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート及び１，１３－トリデカンジオールジ（メタ）アクリレート、さらに、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのトリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
本発明の液晶組成物にはモノ（メタ）アクリレート化合物およびジ（メタ）アクリレート化合物を併用してもよい。モノ（メタ）アクリレート化合物とジ（メタ）アクリレート化合物を併用する場合の割合は、モノ（メタ）アクリレート化合物：ジ（メタ）アクリレート化合物の質量比が、１０：９０乃至９６：４であることが好ましく、５０：５０乃至９５：５であることがより好ましい。
本発明の組成物が含有し得る光重合開始剤は、光の照射により光硬化性化合物を重合し得る化合物でありさえすれば特に限定されない。光照射後に硬化物中に残存して式（１）で表されるアントラキノン化合物等の二色性色素の変質を引き起こさないものが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、ダロキュア１１７３、イルガキュア６５１、イルガキュア１８４等のアルキルフェノン系光重合開始剤や、イルガキュアＴＰＯ等のホスフィンオキシド系光重合開始剤が好ましく用いられる。
光重合開始剤としては、例えば、ダロキュア１１７３、イルガキュア６５１、イルガキュア１８４等のアルキルフェノン系光重合開始剤や、イルガキュアＴＰＯ等のホスフィンオキシド系光重合開始剤が好ましく用いられる。
光硬化性化合物および光重合開始剤を含有する場合の本発明の組成物における式（１）で表されるアントラキノン化合物および液晶材料の合計と光硬化性化合物との配合割合は、質量比で９０：１０乃至５０：５０が好ましく、８０：２０乃至５０：５０がより好ましく、６０：４０乃至５０：５０が更に好ましい。光硬化性化合物の配合割合を前記の範囲とすることにより、光照射による硬化前に液晶材料と光硬化性化合物が分離すること、及び硬化物の遮光性が低下することを防ぐことができる。
尚、式（１）で表される化合物以外の二色性色素（後述）を併用する場合、本発明の組成物における式（１）で表されるアントラキノン化合物を含む全ての二色性色素と液晶材料の合計と光硬化性化合物との配合割合は、上記の範囲（質量比で９０：１０乃至５０：５０）が好ましく、より好ましい範囲及び更に好ましい範囲も上記と同じである。
尚、式（１）で表される化合物以外の二色性色素（後述）を併用する場合、本発明の組成物における式（１）で表されるアントラキノン化合物を含む全ての二色性色素と液晶材料の合計と光硬化性化合物との配合割合は、上記の範囲（質量比で９０：１０乃至５０：５０）が好ましく、より好ましい範囲及び更に好ましい範囲も上記と同じである。
光硬化性化合物および光重合開始剤を含有する場合の本発明の組成物における光重合開始剤の含有量は、光硬化性化合物１００質量部に対して０．１乃至５質量部が好ましい。
本発明の組成物には、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素を併用することができる。
併用し得る二色性色素は、特に限定されないが、例えば、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、キノフタロン色素、メロシアニン色素、アゾメチン色素、フタロペリレン色素、インジゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン色素、ポリチオフェン色素等より選択すればよい。具体的には、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ ｄｙｅｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９９４年）に記載されているもの等が挙げられる。
これらの中でも、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素又はキノフタロン色素を併用することが好ましく、アゾ色素、アントラキノン色素を併用することがより好ましい。
併用し得る二色性色素は、特に限定されないが、例えば、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、キノフタロン色素、メロシアニン色素、アゾメチン色素、フタロペリレン色素、インジゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン色素、ポリチオフェン色素等より選択すればよい。具体的には、「Ｄｉｃｈｒｏｉｃ ｄｙｅｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ」（Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、ＣＲＣ社、１９９４年）に記載されているもの等が挙げられる。
これらの中でも、アゾ色素、アントラキノン色素、ペリレン色素又はキノフタロン色素を併用することが好ましく、アゾ色素、アントラキノン色素を併用することがより好ましい。
式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の二色性色素を併用する場合、全二色性色素中に占める式（１）で表されるアントラキノン化合物の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されない。その量は、１乃至８０質量％が好ましく、５乃至７０質量％がより好ましく、１０乃至５０質量％が更に好ましい。
本発明の組成物には、更に、ベンゾトリアゾ－ル系、ベンゾフェノン系及びヒンダードアミン系等の光安定剤、ホスファイト系及びヒンダードフェノール系等の抗酸化剤、熱重合禁止剤、チオール化合物、光鋭感剤、光増感剤、連鎖移動禁止剤、重合禁止剤、接着性付与剤、消泡剤、架橋剤、界面活性剤、熱硬化促進剤、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ウレタンジアクリレート等の増粘剤等を併用してもよい。
また、調光素子としてのセルギャップを制御するために、シリカやガラス、プラスチック、セラミック等の球状あるいは円筒状のスペーサーを加えてもよい。この際のセルギャップは２乃至１００μｍの範囲に設定できる。
また、調光素子としてのセルギャップを制御するために、シリカやガラス、プラスチック、セラミック等の球状あるいは円筒状のスペーサーを加えてもよい。この際のセルギャップは２乃至１００μｍの範囲に設定できる。
本発明の組成物は、必須成分である式（１）で表されるアントラキノン化合物及び液晶材料、ならびに、必要により光硬化性化合物、光重合開始剤等の他の任意成分を、混合、攪拌することにより得られる。混合、撹拌は、最も単純には全ての構成成分を容器中に入れて手動で撹拌するだけでも構わないが、マグネチックスターラー等の機器を用いて撹拌を行うのが効果的である。また、均一な組成物を効率よく調製するためには、先ず光硬化性化合物、光重合開始剤及び液晶材料の均一混合物を調製し、次いで式（１）で表されるアントラキノン化合物及び他の任意成分を加えて撹拌、混合することが好ましい。撹拌、混合時は必要により加熱を施しても構わない。光重合開始剤の吸収波長を発する光源下での撹拌、混合は極力短時間で行うことが好ましい。各成分を混合した後は、さらにメッシュ、メンブレンフィルターなどを用いてろ過を施してもよい。
光硬化性化合物及び光重合開始剤を含有する本発明の組成物に光を照射することにより、光硬化性化合物成分が硬化（重合）した液晶組成物の硬化物が得られる。尚、本発明における「硬化物」とは、光の照射により光硬化性化合物の官能基が重合或いは共重合した状態を意味し、式（１）で表されるアントラキノン化合物や液晶材料等が必ずしも硬化反応に寄与した硬化物を意味するものではない。
光を照射する際の光源としては、光重合開始剤の吸収する波長の光を照射可能な光源であれば特に限定されない。好ましい光源としては、紫外線を照射可能な高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ及びハロゲンランプ等が挙げられる。
光を照射する際の光源としては、光重合開始剤の吸収する波長の光を照射可能な光源であれば特に限定されない。好ましい光源としては、紫外線を照射可能な高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ及びハロゲンランプ等が挙げられる。
本発明の調光素子は、少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である基板が対向配置された一対の基板間に前記液晶組成物又はその光硬化物の層が挟持されてなるものである。ここで基板としては、例えば、ガラスや石英等の無機透明物、金属、金属酸化物、半導体、セラミック、プラスチック板、プラスチックフィルム等の無色透明或いは着色透明、又は不透明のものが挙げられる。電極は、その基板の上に、例えば、金属酸化物、金属、半導体、有機導電物質等の薄膜を基板全面或いは部分的に既知の塗布法や印刷法やスパッタ等の蒸着法等により形成されたものである。特に大面積の調光素子を得る為には、生産性及び加工性の面からＰＥＴ等の透明高分子フィルム上にＩＴＯ（酸化インジウム、酸化スズ）電極をスパッタ等の蒸着法や印刷法等を用いて形成した電極基板を用いることが望ましい。一対の基板の両方が透明電極を有する透明基板であることは、より好ましい態様である。尚、基板上に電極或いは電極と外部を結ぶ為の配線が設けられていても良い。例えば、セグメント駆動用電極基板やマトリックス駆動用電極基板、アクティブマトリックス駆動用電極基板等が用いられて良い。更に基板上に設けられた電極面上が、ポリイミドやポリアミド、シリコーン、シアン化合物等の有機化合物、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２等の無機化合物、又はこれらの混合物よりなる保護膜や配向膜で全面或いは一部が覆われていてもよい。
プラスチックフィルムを基板として用いることにより、フレキシブルで軽量な調光素子が得られる。このため、一対の平面状又は曲面状のガラスや硬質プラスチック等の間にポリビニルブチラールや酢酸ビニルエステル、両面テープ、接着剤等の接着層を介して調光素子を挟んで使用することができる。あるいは、一枚の平面状又は曲面状のガラスや硬質プラスチック等の面に両面テープや接着剤等で調光素子を張り付けて使用することができる。又、軟質プラスチックの間に挟んだり、片面や両面に張り付けたりしても良い。又、調光素子の電極面とは反対側の基板面上にハードコート、紫外線カット層や赤外線カット層、ハーフミラー等の保護層が設けられてもよいし、カラーフィルターを積層したり、偏光子フィルターを付けたりしても良い。又、エレクトロルミネセンス表示素子、発光ダイオード表示素子、エレクトロクロミック表示素子、他の液晶表示素子として積層しても良い。
本発明の調光素子に電圧を印加する為の駆動装置としては、２乃至１００Ｖの直流電圧や１０乃至１０００Ｈｚの交流電圧を印加することのできる装置であり、電圧を印加しない時には、電極間をオープンするか短絡するものであればよい。また、この駆動装置には、セグメント駆動用の電圧印加回路、マトリックス駆動用の電圧印加回路、アクティブマトリクス用の電圧印加回路等が備えられていても良い。
本発明の式（１）で表されるアントラキノン化合物は、高い耐光性を有しており、これを用いた調光素子は長期間にわたり色変化の少ない高品位な表示が実現可能である。さらに高温下での光の長期屋外暴露による耐光性に優れている為、本発明の調光素子は車載用途又は建材用途に最適である。
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。実施例における極大吸収波長は、（株）島津製作所製の分光光度計「ＵＶ－３１５０」で測定した値である。
実施例１（具体例のＮｏ．８で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１１）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１－フルオロ－４－ヨードベンゼン２．０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．８で表される化合物０．２部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１１）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１－フルオロ－４－ヨードベンゼン２．０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．８で表される化合物０．２部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
実施例２（具体例のＮｏ．９で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１２）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．９で表される化合物０．１５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５０ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１２）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．９で表される化合物０．１５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５０ｎｍであった。
実施例３（具体例のＮｏ．１０で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１３）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨード安息香酸エチル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１０で表される化合物０．１８部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５５ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１３）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨード安息香酸エチル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１０で表される化合物０．１８部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５５ｎｍであった。
実施例４（具体例のＮｏ．１９で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１４）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１９で表される化合物０．１部を褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１４）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１９で表される化合物０．１部を褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
実施例５（具体例のＮｏ．５で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１５）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．５で表される化合物０．１５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１５）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．５で表される化合物０．１５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
実施例６（具体例のＮｏ．７で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１６）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１－クロロ－４－ヨードベンゼン２.５部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．７で表される化合物０．０５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５２ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１６）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１－クロロ－４－ヨードベンゼン２.５部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．７で表される化合物０．０５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５２ｎｍであった。
実施例７（具体例のＮｏ．１１で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１７）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードアセトフェノン２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１１で表される化合物０．１５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５４ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１７）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードアセトフェノン２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１１で表される化合物０．１５部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５４ｎｍであった。
実施例８（具体例のＮｏ．１２で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１８）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾトリフルオリド２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１２で表される化合物０．１１部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１８）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾトリフルオリド２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１２で表される化合物０．１１部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
実施例９（具体例のＮｏ．１５で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（１９）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１５で表される化合物０．１部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（１９）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１５で表される化合物０．１部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
実施例１０（具体例のＮｏ．１８で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２０）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨード安息香酸２－エチルヘキシル４.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１８で表される化合物０．１部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２０）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、４－ヨード安息香酸２－エチルヘキシル４.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．１８で表される化合物０．１部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５１ｎｍであった。
実施例１１（具体例のＮｏ．２４で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２１）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２５部、ヨウ化銅０．０２５部、２－ヨードベンゾトリフルオリド２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．２４で表される化合物０．０７部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６４９ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２１）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２５部、ヨウ化銅０．０２５部、２－ヨードベンゾトリフルオリド２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．２４で表される化合物０．０７部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６４９ｎｍであった。
実施例１２（具体例のＮｏ．２８で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２２）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、３－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．２８で表される化合物０．１３部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５０ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２２）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、３－ヨードベンゾニトリル２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．２８で表される化合物０．１３部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５０ｎｍであった。
実施例１３（具体例のＮｏ．３３で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２３）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１－フルオロ－４－ヨードベンゼン２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．３３で表される化合物０．１部を褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５２ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２３）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１－フルオロ－４－ヨードベンゼン２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．３３で表される化合物０．１部を褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５２ｎｍであった。
実施例１４（具体例のＮｏ．３５で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２４）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２５部、ヨウ化銅０．０２５部、３－フルオロ－４－ヨードベンゾニトリル２.５部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．３５で表される化合物０．０４部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６４８ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２４）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２５部、ヨウ化銅０．０２５部、３－フルオロ－４－ヨードベンゾニトリル２.５部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．３５で表される化合物０．０４部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６４８ｎｍであった。
実施例１５（具体例のＮｏ．３７で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２５）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１，２－ジフルオロ－４－ヨードベンゼン２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．３７で表される化合物０．０７部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５０ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２５）で表される化合物０．９部、銅粉０．０２部、ヨウ化銅０．０２部、１，２－ジフルオロ－４－ヨードベンゼン２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１４０乃至１５０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．３７で表される化合物０．０７部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５０ｎｍであった。
実施例１６（具体例のＮｏ．４６で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２６）で表される化合物０．９部、銅粉０．０３部、ヨウ化銅０．０３部、４－ブロモ－２－フルオロアニソール２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．４６で表される化合物０．０３部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５４ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２６）で表される化合物０．９部、銅粉０．０３部、ヨウ化銅０．０３部、４－ブロモ－２－フルオロアニソール２.０部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．４６で表される化合物０．０３部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６５４ｎｍであった。
実施例１７（具体例のＮｏ．５１で表される本発明のアントラキノン化合物の合成）
ＮＭＰ２０部に下記式（２７）で表される化合物０．９部、銅粉０．０３部、ヨウ化銅０．０３部、１－ブロモ－３，４，５－トリフルオロベンゼン２.５部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．５１で表される化合物０．０６部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６４９ｎｍであった。
ＮＭＰ２０部に下記式（２７）で表される化合物０．９部、銅粉０．０３部、ヨウ化銅０．０３部、１－ブロモ－３，４，５－トリフルオロベンゼン２.５部、炭酸カリウム０．０２部及び酢酸ナトリウム０．１５部を加え、１５０乃至１６０℃で１２時間撹拌した後、反応液を２５℃まで冷却してメタノール２００部を加え、更に１時間撹拌した。反応生成物をろ取してメタノールで洗浄した後、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥した。得られた粗体をトルエンに溶解し、展開溶媒にトルエンを用いてカラム精製を行った。精製後の溶液から溶媒を減圧留去し、５０℃の熱風乾燥機で２４時間乾燥することにより上記具体例のＮｏ．５１で表される化合物０．０６部を暗褐色固体として得た。この化合物のトルエン中の極大吸収波長は６４９ｎｍであった。
合成例１（比較用化合物の合成）
特開昭６２－５９４１号公報の実施例６の記載に準じて、下記式（Ｘ）で表される化合物を得た。
特開昭６２－５９４１号公報の実施例６の記載に準じて、下記式（Ｘ）で表される化合物を得た。
実施例１８（本発明の液晶組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．８で表される化合物０．００６部、１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．３０６部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０９６部、及び１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４８部を室温で混合し、本発明の液晶組成物を得た。
実施例１で得られた具体例のＮｏ．８で表される化合物０．００６部、１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．３０６部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０９６部、及び１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４８部を室温で混合し、本発明の液晶組成物を得た。
実施例１９乃至３４及び比較例１（本発明および比較用の液晶組成物の調製）
実施例１で得られたＮｏ．８で表される化合物を、実施例２で得られた具体例のＮｏ．９で表される化合物、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１０で表される化合物、実施例４で得られた具体例のＮｏ．１９で表される化合物、実施例５で得られた具体例のＮｏ．５で表される化合物、実施例６で得られた具体例のＮｏ．７で表される化合物、実施例７で得られた具体例のＮｏ．１１で表される化合物、実施例８で得られた具体例のＮｏ．１２で表される化合物、実施例９で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物、実施例１０で得られた具体例のＮｏ．１８で表される化合物、実施例１１で得られた具体例のＮｏ．２４で表される化合物、実施例１２で得られた具体例のＮｏ．２８で表される化合物、実施例１３で得られた具体例のＮｏ．３３で表される化合物、実施例１４で得られた具体例のＮｏ．３５で表される化合物、実施例１５で得られた具体例のＮｏ．３７で表される化合物、実施例１６で得られた具体例のＮｏ．４６で表される化合物、実施例１７で得られた具体例のＮｏ．５１で表される化合物、合成例１で得られた式（Ｘ）で表される比較用化合物にそれぞれ変更した以外は実施例１に準じて、本発明の液晶組成物及び比較用の液晶組成物をそれぞれ得た。
実施例１で得られたＮｏ．８で表される化合物を、実施例２で得られた具体例のＮｏ．９で表される化合物、実施例３で得られた具体例のＮｏ．１０で表される化合物、実施例４で得られた具体例のＮｏ．１９で表される化合物、実施例５で得られた具体例のＮｏ．５で表される化合物、実施例６で得られた具体例のＮｏ．７で表される化合物、実施例７で得られた具体例のＮｏ．１１で表される化合物、実施例８で得られた具体例のＮｏ．１２で表される化合物、実施例９で得られた具体例のＮｏ．１５で表される化合物、実施例１０で得られた具体例のＮｏ．１８で表される化合物、実施例１１で得られた具体例のＮｏ．２４で表される化合物、実施例１２で得られた具体例のＮｏ．２８で表される化合物、実施例１３で得られた具体例のＮｏ．３３で表される化合物、実施例１４で得られた具体例のＮｏ．３５で表される化合物、実施例１５で得られた具体例のＮｏ．３７で表される化合物、実施例１６で得られた具体例のＮｏ．４６で表される化合物、実施例１７で得られた具体例のＮｏ．５１で表される化合物、合成例１で得られた式（Ｘ）で表される比較用化合物にそれぞれ変更した以外は実施例１に準じて、本発明の液晶組成物及び比較用の液晶組成物をそれぞれ得た。
実施例３５（本発明の調光素子の作製）
実施例１８で得られた液晶組成物を、透明電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂をラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ１５μｍの素子に封入した。このように得られた素子内では、液晶は電圧無印加の時にはホモジニアス配向状態であり、色素分子（実施例１で得られたアントラキノン化合物）も液晶に従って同様の配向状態であった。
実施例１８で得られた液晶組成物を、透明電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂をラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ１５μｍの素子に封入した。このように得られた素子内では、液晶は電圧無印加の時にはホモジニアス配向状態であり、色素分子（実施例１で得られたアントラキノン化合物）も液晶に従って同様の配向状態であった。
実施例３６乃至５１及び比較例２（本発明及び比較用の調光素子の作製）
実施例１８で得られた液晶組成物を、実施例１９乃至３４及び比較例１で得られた液晶組成物にそれぞれ変更した以外は実施例３５に準じて、本発明及び比較用の調光素子をそれぞれ作製した。
実施例１８で得られた液晶組成物を、実施例１９乃至３４及び比較例１で得られた液晶組成物にそれぞれ変更した以外は実施例３５に準じて、本発明及び比較用の調光素子をそれぞれ作製した。
（調光素子の耐光試験）
実施例３５乃至５１及び比較例２で得られた調光素子に３８０ｎｍ以下のＵＶカットフィルターを貼合して、６３℃の条件下、照度６５０Ｗ／ｍ２のメタルハライドランプで１００時間光照射して耐光試験に供した。耐光試験前後の調光素子について、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合の３８０乃至７８０ｎｍの範囲における透過率を分光光度計でそれぞれ測定した。得られた透過スペクトルからＪＩＳ Ｚ ８７８１－４：２０１３に従って色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を算出し、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合における耐光試験前後の色差（ΔＥaｂ）を下記計算式によりそれぞれ算出した。ΔＥaｂの値が小さい程、耐光試験前後の色変化が小さく、耐光性に優れることを意味する。結果を表１に示した。
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
実施例３５乃至５１及び比較例２で得られた調光素子に３８０ｎｍ以下のＵＶカットフィルターを貼合して、６３℃の条件下、照度６５０Ｗ／ｍ２のメタルハライドランプで１００時間光照射して耐光試験に供した。耐光試験前後の調光素子について、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合の３８０乃至７８０ｎｍの範囲における透過率を分光光度計でそれぞれ測定した。得られた透過スペクトルからＪＩＳ Ｚ ８７８１－４：２０１３に従って色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を算出し、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合における耐光試験前後の色差（ΔＥaｂ）を下記計算式によりそれぞれ算出した。ΔＥaｂの値が小さい程、耐光試験前後の色変化が小さく、耐光性に優れることを意味する。結果を表１に示した。
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
表１に示した通り、実施例３５乃至５１の調光素子は、電圧を印加しない場合および電圧（１００Ｖ）を印加した場合のいずれにおいても、比較例２の調光素子より耐光試験前後の色差が小さく、優れた耐光性を有していることが確認された。
実施例５２（本発明の液晶組成物の調製及び黒色調光素子の作製）
実施例１９で得られた液晶組成物に、更に下記式（３０）で表される化合物０．００５部及び下記式（３１）で表される化合物０．００６部を加えて室温で混合し、本発明の黒色の液晶組成物を得た。
実施例１８で得られた液晶組成物を上記で得られた黒色の液晶組成物に変更した以外は実施例３５に準じて、黒色調光素子を作製した。得られた黒色調光素子の４００乃至７００ｎｍにおける平均透過率差は３１％であり、高いコントラストを示した。
実施例１９で得られた液晶組成物に、更に下記式（３０）で表される化合物０．００５部及び下記式（３１）で表される化合物０．００６部を加えて室温で混合し、本発明の黒色の液晶組成物を得た。
実施例１８で得られた液晶組成物を上記で得られた黒色の液晶組成物に変更した以外は実施例３５に準じて、黒色調光素子を作製した。得られた黒色調光素子の４００乃至７００ｎｍにおける平均透過率差は３１％であり、高いコントラストを示した。
実施例５３（本発明の液晶組成物の調製及び黒色調光素子の作製）
光硬化性化合物の単官能モノマーとしてイソボルニルアクリレート（大阪有機化学工業製）０．４６７部、光硬化性化合物の二官能モノマーとしてトリエチレングリコールジメタクリレート（新中村化学社製）０．０２４部、液晶材料として１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．２５５部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１２５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０８０部及び１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４０部、光重合開始剤としてイルガキュアＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）０．００５部及びイルガキュア１８４（ＢＡＳＦ社製）０．００５部、ならびに、実施例２で得られた具体例Ｎｏ．９で表される化合物０．０１部、これに加えて上記式（３０）で表される化合物０．００９部及び上記式（３１）で表される化合物０．００７部を室温で２時間撹拌した後、直径２０μｍのスペーサー剤（積水化学株式会社製「ミクロパール（登録商標）ＳＰ２２０」）０．０１０部を追加して更に室温で混合することにより、本発明の液晶組成物を得た。
アプリケーターを用いて、ＩＴＯ膜が設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムのＩＴＯ膜上に上記のスペーサー剤入りの液晶組成物を塗布し、液晶組成物層を形成した。次いで、このフィルムと、前記と同じＩＴＯ膜の設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムとを、ＩＴＯ膜上に設けられた液晶組成物層が他方のＩＴＯ膜と対向する様に重ね合わせた。その後、このように得られた２枚のフィルムと液晶組成物層との積層体を、サーモプレートで２３℃に維持したままＬＥＤランプの３６５ｎｍの光強度が９ｍＷ／ｃｍ２になる位置にセットし、１分間光照射を行って光硬化性化合物を光硬化させることにより、黒色調光素子を作製した。得られた黒色調光素子の４００乃至７００ｎｍにおける平均透過率差は２９％であり、高いコントラストを示した。
光硬化性化合物の単官能モノマーとしてイソボルニルアクリレート（大阪有機化学工業製）０．４６７部、光硬化性化合物の二官能モノマーとしてトリエチレングリコールジメタクリレート（新中村化学社製）０．０２４部、液晶材料として１－シアノ－４’－ｎ－ペンチルビフェニル０．２５５部、１－シアノ－４’－ｎ－ヘプチルビフェニル０．１２５部、１－シアノ－４’－ｎ－オクチルオキシビフェニル０．０８０部及び１－シアノ－４’’－ｎ－ペンチルターフェニル０．０４０部、光重合開始剤としてイルガキュアＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）０．００５部及びイルガキュア１８４（ＢＡＳＦ社製）０．００５部、ならびに、実施例２で得られた具体例Ｎｏ．９で表される化合物０．０１部、これに加えて上記式（３０）で表される化合物０．００９部及び上記式（３１）で表される化合物０．００７部を室温で２時間撹拌した後、直径２０μｍのスペーサー剤（積水化学株式会社製「ミクロパール（登録商標）ＳＰ２２０」）０．０１０部を追加して更に室温で混合することにより、本発明の液晶組成物を得た。
アプリケーターを用いて、ＩＴＯ膜が設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムのＩＴＯ膜上に上記のスペーサー剤入りの液晶組成物を塗布し、液晶組成物層を形成した。次いで、このフィルムと、前記と同じＩＴＯ膜の設けられた５ｃｍ角のＰＥＴフィルムとを、ＩＴＯ膜上に設けられた液晶組成物層が他方のＩＴＯ膜と対向する様に重ね合わせた。その後、このように得られた２枚のフィルムと液晶組成物層との積層体を、サーモプレートで２３℃に維持したままＬＥＤランプの３６５ｎｍの光強度が９ｍＷ／ｃｍ２になる位置にセットし、１分間光照射を行って光硬化性化合物を光硬化させることにより、黒色調光素子を作製した。得られた黒色調光素子の４００乃至７００ｎｍにおける平均透過率差は２９％であり、高いコントラストを示した。
（黒色調光素子の耐光試験）
実施例５２及び５３で得られた黒色調光素子に、６３℃の条件下、照度６０Ｗ／ｍ２のキセノンランプで５００時間光照射して耐光試験に供した。耐光試験前後の調光素子について、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合の３８０乃至７８０ｎｍの範囲における透過率を分光光度計でそれぞれ測定した。得られた透過スペクトルからＪＩＳ Ｚ ８７８１－４：２０１３に従って色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を算出し、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合における耐光試験前後の色差（ΔＥaｂ）を下記計算式によりそれぞれ算出した。ΔＥaｂの値が小さい程、耐光試験前後の色変化が小さく、耐光性に優れることを意味する。
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
実施例５２及び５３で得られた黒色調光素子は、キセノン耐光試験で５００時間経過後も電圧無印可時および電圧印可時の色差（ΔＥaｂ）がそれぞれ３以下であり、光に対する長時間暴露時の耐光性も優れていた。この結果から実施例５２及び５３の黒色調光素子は、高い耐光性を有する黒色液晶調光素子であることが示された。
実施例５２及び５３で得られた黒色調光素子に、６３℃の条件下、照度６０Ｗ／ｍ２のキセノンランプで５００時間光照射して耐光試験に供した。耐光試験前後の調光素子について、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合の３８０乃至７８０ｎｍの範囲における透過率を分光光度計でそれぞれ測定した。得られた透過スペクトルからＪＩＳ Ｚ ８７８１－４：２０１３に従って色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を算出し、電圧を印加しない場合と電圧（１００Ｖ）を印加した場合における耐光試験前後の色差（ΔＥaｂ）を下記計算式によりそれぞれ算出した。ΔＥaｂの値が小さい程、耐光試験前後の色変化が小さく、耐光性に優れることを意味する。
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
実施例５２及び５３で得られた黒色調光素子は、キセノン耐光試験で５００時間経過後も電圧無印可時および電圧印可時の色差（ΔＥaｂ）がそれぞれ３以下であり、光に対する長時間暴露時の耐光性も優れていた。この結果から実施例５２及び５３の黒色調光素子は、高い耐光性を有する黒色液晶調光素子であることが示された。
本発明の液晶組成物を用いることにより、高い耐光性を有する調光用液晶素子が得られる。このような調光素子は、高い耐久性が要求される屋外建材用途、車載用途に好適に用いることができる。
本発明のアントラキノン化合物は、二色性を有し、かつ耐光性に優れるため、該化合物を含有する液晶組成物を用いることにより、高コントラスト・高耐光性を有する調光用液晶素子が得られる。このような調光素子は、高い耐久性が要求される屋外建材用途、車載用途に好適に用いることができる。
Claims (14)
- 下記式（１）
（式中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、ハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ОＣОＲ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ９は、それぞれ独立に、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は下記式（ａ）
（式中、Ｒ１０は水素原子、炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。）若しくは下記式（ｂ）
（式中、Ｒ１１は水素原子又は炭素数１乃至８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表す。）で表される置換基を表す。但し、Ｒ１乃至Ｒ６のうち少なくとも一つはハロゲン原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表す。）
で表されるアントラキノン化合物。 - Ｒ９が、それぞれ独立に、炭素数１乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
- 式（１）におけるＲ１及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基である、請求項２に記載のアントラキノン化合物。
- 式（１）におけるＲ１及びＲ４が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１乃至４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、フッ素原子、－ＣО２Ｒ９、－ＣОＲ９、シアノ基又はトリフルオロメチル基である、請求項３に記載のアントラキノン化合物。
- 式（１）におけるＲ２及びＲ５が水素原子である、請求項３に記載のアントラキノン化合物。
- 式（１）におけるＲ１及びＲ３のどちらか一方のみが水素原子であり、かつＲ４及びＲ６のどちらか一方のみが水素原子である、請求項５に記載のアントラキノン化合物。
- 式（１）におけるＲ３及びＲ６が水素原子である、請求項５に記載のアントラキノン化合物。
- 式（１）におけるＲ4が炭素数４乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、請求項７に記載のアントラキノン化合物。
- 式（１）におけるＲ７、Ｒ８が、それぞれ独立に、炭素数４乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数４乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
- 請求項１乃至９のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する液晶組成物。
- 更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を少なくとも１つ以上含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
- 光硬化性化合物及び光重合開始剤を更に含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
- 請求項１２に記載の液晶組成物の光硬化物。
- 少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、請求項１０に記載の液晶組成物又は請求項１３に記載の光硬化物を挟持してなる調光素子。
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| "Committee of the Japan Society for the Promotion of Science", 1989, THE NIKKAN KOGYO SHIMBUN, LTD., article "Liquid Crystal Device Handbook" |
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