CN118176265A - 蒽醌化合物、含该化合物的液晶组合物及调光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种蒽醌化合物，其为式(1)所示的蒽醌化合物，式中，R1及R4表示氢原子、C1至12的烷基、C1至12的烷氧基、卤素原子、‑CO2R9、‑OCOR9、‑COR9、氰基或三氟甲基；R2、R3、R5及R6表示氢原子、C1至4的烷基、C1至4的烷氧基、卤素原子、‑CO2R9、‑OCOR9、‑COR9、氰基或三氟甲基；R7及R8表示氢原子或C1至8的烷基；R9表示C1至12的烷基、式(a)所示的取代基(式中，R10表示氢原子、C1至8的烷基、或C1至8的烷氧基)或下式(b)所示的取代基(式中，R11表示氢原子、或C1至8的烷基)。

Description

蒽醌化合物、含该化合物的液晶组合物及调光元件
技术领域
本发明涉及新颖的蒽醌化合物、含该化合物的液晶组合物及调光元件。
背景技术
在电车及汽车等车辆、商业大楼及医院等建筑物的窗户、门及隔板等之中，以保护隐私等为目的，已有人提出与控制外部光线穿透的调光膜相关的各种技术(参照专利文献1、2)。在这样的调光膜之中，有一种利用液晶的技术。通常，液晶调光膜通过是否施加电压来控制光的穿透及散射而可遮蔽视线，但因为无法遮蔽光线本身，故有因光散射导致眩光增加的倾向。于是，以减轻眩光及提升对比等为目的，已有人尝试在调光面板的材料中使用色素(参照专利文献3、4)。例如，将这种调光面板用于汽车的窗户玻璃时，从实用性及设计性的方面来看，除了在透明时不会雾化或残留颜色而视线良好以外，可遮蔽可见光的黑色元件的需求提高。此外，在户外使用的情况时在高温下经长时间暴露于光或电压时，无论在未施可电压时及施可电压时的任一情况时，皆强力地要求颜色变化小的耐光性及通电耐热性。
用于液晶调光膜的色素一般为二色性色素。作为使用含二色性色素的液晶组合物的调光元件，已知有宾主(GH，Guest-Host)型，已有人提出各种二色性色素(参照专利文献5)。
对于这种二色性色素而言，原本就要求作为显示元件时的对比及二色比，并且要求耐光性、耐UV性、耐热性、二色性色素对于液晶组合物的构成成分的相溶性(溶解度)等，目前正在研究提升这些特性的对策。另一方面，作为黑色调光元件时的遮光性成为课题。添加色素所制作的黑色调光元件，一般为将黄色、红色及蓝色的色素混合使用而制作。从实用性及设计性的观点来看，黑色调光元件理想为在不透明时吸收广泛波长范围的光，尤其是控制光线在650nm以上的长波长区域中的穿透，对于抑制漏光而言是重要的。例如，专利文献5记载的蓝色二色性色素，如本申请说明书中所显示的比较例，由于最大吸收波长(λmax)是在短波长侧，因此并未满足需要展现高遮光性的黑色调光元件的市场需求。另外，专利文献6记载的蓝色二色性色素虽在长波长区域具有吸收峰值，但对比低而缺乏实用性，目前迫切需要兼具这些特性的二色性色素。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特表昭63-501512号公报
[专利文献2]日本特开平03-47392号公报
[专利文献3]日本特开2018-205746号公报
[专利文献4]日本特开2011-190314号公报
[专利文献5]日本特开昭62-5941号公报
[专利文献6]日本特开平04-2641493号公报。
发明内容
[发明所欲解决的课题]
本发明的第一目的为提供一种在650nm以上的长波长区域具有最大吸收波长的分光特性优良的新颖蒽醌化合物。
本发明的另一目的为提供一种包含该新颖蒽醌化合物、含该化合物的液晶组合物及该液晶组合物或该液晶组合物的硬化物的对比优良的调光元件。
[解决课题的手段]
本申请发明人成功获得在650nm以上的长波长区域具有最大吸收波长的特定结构的新颖蒽醌化合物。
另外，本申请发明人发现通过使用该新颖的蒽醌化合物可得到对比优良的调光元件。
也就是，本发明包含的各种态样或各实施方式如以下所述。
[1]一种蒽醌化合物，其为下式(1)所示的蒽醌化合物：
(式中，R1及R4分别独立地表示氢原子、碳数1至12的直链或分支链烷基、碳数1至12的直链或分支链烷氧基、卤素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基或三氟甲基；R2、R3、R5及R6分别独立地表示氢原子、碳数1至4的直链或分支链烷基、碳数1至4的直链或分支链烷氧基、卤素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基或三氟甲基；R7及R8分别独立地表示氢原子或碳数1至8的直链或分支链烷基；R9分别独立地表示碳数1至12的直链或分支链烷基、下式(a)所示的取代基或下式(b)所示的取代基；
(式中，R10表示氢原子、碳数1至8的直链或分支链烷基、或碳数1至8的直链或分支链烷氧基)；
(式中，R11表示氢原子或碳数1至8的直链或分支链烷基))。
[2]如前项[1]所述的蒽醌化合物，其中，R1至R6之中至少一者为非氢原子。
[3]如前项[1]或[2]所述的蒽醌化合物，其中，R9分别独立地为碳数1至8的直链或分支链烷基。
[4]如前项[1]至[3]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R1及R4分别独立地为氢原子、碳数1至8的直链或分支链烷基、碳数1至8的直链或分支链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基，R2、R3、R5及R6分别独立地为氢原子、碳数1至4的直链烷基、碳数1至4的直链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基。
[5]如前述[1]至[4]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R1、R2、R4及R5的至少一者为氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基。
[6]如前述[5]所述的蒽醌化合物，其中，R1、R2、R4及R5的至少一者为氟原子、-CO2R9或氰基。
[7]如前述[1]至[6]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R3及R6为氢原子。
[8]如前述[1]至[7]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R1及R2之中仅任一者为氢原子、R4及R5之中仅任一者为氢原子。
[9]如前述[1]至[8]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R2及R5为氢原子。
[10]如前述[1]至[9]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R4为碳数3至8的直链或分支链烷基。
[11]如前述[1]至[10]中任一项所述的蒽醌化合物，其中，R7及R8分别独立地为碳数3至8的直链烷基。
[12]如前项[1]至[11]中任一项所述的蒽醌化合物，其最大吸收波长为650nm以上。
[13]一种液晶组合物，其含有如前项[1]至[12]中任一项所述的蒽醌化合物及液晶材料。
[14]如前项[13]所述的液晶组合物，其含有光硬化性化合物及光聚合引发剂。
[15]如前项[13]或[14]所述的液晶组合物，其含有式(1)所示的蒽醌化合物以外的色素化合物。
[16]一种光硬化物，其为如前项[14]或[15]所述的液晶组合物的光硬化物。
[17]一种调光元件，其为在对置配置的一对基板之间夹入如前项[13]至[15]中任一项所述的液晶组合物或如前项[16]所述的光硬化物而成，其中，该对置配置的一对基板中，至少一者为具有透明电极的透明基板。
[18]如前项[17]所述的调光元件，其中，一对基板中，两者皆为具有透明电极的透明基板。
[发明的效果]
通过将本发明的蒽醌化合物用作液晶调光元件用的二色性色素，可得到抑制遮光时的漏光且对比优良的调光元件。
具体实施方式
以下详细说明本发明。
本发明的蒽醌化合物如下式(1)所示。
式(1)中，R1及R4分别独立地表示氢原子、碳数1至12的直链或分支链烷基、碳数1至12的直链或分支链烷氧基、卤素原子、-CO2R9基、-OCOR9基、-COR9基、氰基或三氟甲基。R2、R3、R5及R6分别独立地表示氢原子、碳数1至4的直链或分支链烷基、碳数1至4的直链或分支链烷氧基、卤素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基或三氟甲基。R7及R8分别独立地表示氢原子或碳数1至8的直链或分支链烷基。
式(1)的R1及R4表示的碳数1至12的烷基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、2-乙基己基、2-丙基己基、2-丁基己基、2-戊基己基及2-戊基庚基等。其中较优选为碳数1至8的直链状或分支链状烷基，更优选为碳数3至8的直链状或分支链状烷基，又更优选为碳数3至8的直链状烷基。
式(1)的R1及R4表示的碳数1至12的烷氧基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一氧基、十二氧基、2-乙基己氧基、2-丙基己氧基、2-丁基己氧基、2-戊基己氧基及2-戊基庚基氧基等。其中较优选为碳数1至8的直链状或分支链状烷氧基。
就式(1)的R1及R4表示的卤素原子的具体例而言，可列举：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。较优选为氯原子或氟原子，更优选为氟原子。
作为式(1)的R1及R4的选项的-CO2R9、-OCOR9及-COR9中的R9表示碳数1至12的直链或分支链烷基、下式(a)所示的取代基或下式(b)所示的取代基。此外，式(1)中存在多个R9时，各R9可相同也可不同。
式(a)中，R10表示氢原子、碳数1至8的直链或分支链烷基或碳数1至8的直链或分支链烷氧基。
式(b)中，R11表示氢原子或碳数1至8的直链或分支链烷基。
R9表示的碳数1至12的烷基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、2-乙基己基、2-丙基己基、2-丁基己基、2-戊基己基及2-戊基庚基等。其中较优选为碳数1至8的直链状或分支链状烷基，更优选为碳数1至4的直链状或分支链状烷基，又更优选为碳数1至4的直链状烷基。
式(a)及式(b)的R10及R11表示的碳数1至8的烷基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基及2-乙基己基等。其中较优选为碳数4至8的直链状或分支链状烷基，更优选为碳数4至8的直链状烷基。
式(a)的R10表示的碳数1至8的烷氧基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基及2-乙基己氧基等。其中较优选为碳数4至8的直链状或分支链状烷氧基，更优选为碳数4至8的直链状烷氧基。
就式(1)中的R1及R4而言，较优选为分别独立地为碳数1至12的直链或分支链烷基、碳数1至12的直链或分支链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基。就式(1)中的R1及R4而言，更优选为分别独立地为碳数1至8的直链或分支链烷基、碳数1至8的直链或分支链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基。就式(1)中的R1及R4而言，又更优选为分别独立地为碳数1至8的直链或分支链烷基、碳数1至8的直链或分支链烷氧基、氟原子、-CO2R9或氰基。另外，就式(1)中的R4而言，特优选为碳数3至8的直链或分支链烷基。
式(1)的R2、R3、R5及R6表示的碳数1至4的烷基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基及叔丁基。较优选为甲基或乙基。
式(1)的R2、R3、R5及R6表示的碳数1至4的烷氧基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基及叔丁氧基。较优选为甲氧基或乙氧基。
就式(1)的R2、R3、R5及R6表示的卤素原子的具体例而言，可列举：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。其中较优选为氯原子或氟原子，更优选为氟原子。
作为式(1)的R2、R3、R5及R6的选项的-CO2R9、-OCOR9及-COR9中的R9与作为R1及R4的选项的-CO2R9、-OCOR9及-COR9中的R9同义。作为R2、R3、R5及R6的选项的-CO2R9、-OCOR9及-COR9中的R9的较优选例与作为R1及R4的选项的-CO2R9、-OCOR9及-COR9中的R9的较优选例相同。
就式(1)中的R2、R3、R5及R6而言，较优选为分别独立地为氢原子、碳数1至4的直链或分支链烷基、碳数1至4的直链或分支链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基。就式(1)中的R2、R3、R5及R6而言，更优选为R2及R5分别独立地为氢原子、碳数1至4的直链烷基、碳数1至4的直链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基而R3及R6为氢原子。就式(1)中的R2、R3、R5及R6而言，又更优选为R2及R5分别独立地为氢原子、碳数1至4的直链烷基、氟原子、-CO2R9或氰基而R3及R6为氢原子。
式(1)中，具有R1的苯基的氢原子以外的取代基数及具有R4的苯基的氢原子以外的取代基数分别独立地为0至2，也就是较优选为R1至R3的至少一者为氢原子，且R4至R6的至少一者为氢原子。更优选为这些苯基的至少一者的取代基数为0或1，也就是R1至R33的至少两者为氢原子、和/或R4至R6的至少两者为氢原子。又更优选为这些苯基中的两者的取代基数为0或1，也就是R1至R3的至少二者为氢原子且R4至R6的至少二者为氢原子。
式(1)中，具有R1的苯基及具有R4的苯基上的氢原子以外的取代基的位置分别独立，若以下式(3)所示的编号进行说明，则较优选为仅2-位、仅3-位、仅4-位、2-位及4-位或3-位及4-位，更优选为仅2-位、仅3-位或仅4-位，又更优选为仅2-位或仅4-位。
式(1)中，较优选为R1、R2、R4及R5的至少一者为氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基，更优选为至少一者为氟原子、-CO2R9或氰基。
式(1)的R7及R8表示的碳数1至8的烷基可为直链状或分支链状的任一者。就其具体例而言，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、庚基、辛基及2-乙基己基等。其中，较优选为碳数3至8的直链状烷基。
就前述式(1)所示的化合物的较优选具体例而言，可列举以下所述的化合物，但本发明不限于这些。此外，本说明书中记载的结构式中，仅以碳数与氢数表记而结构未限定的烷基皆为直链烷基。
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式(1)所示的蒽醌化合物较优选为在650nm以上的波长区域具有最大吸收波长的蒽醌化合物。
接着说明本发明的式(1)所示的蒽醌化合物的合成方法。
式(1)所示的蒽醌化合物，例如可由下述方式合成：在铜粉末等铜催化剂下，于碳酸钾等碱性条件中，在N-甲基-2-吡咯烷酮(Methyl pyrrolidone)等溶剂中，使以日本特开昭62-5941号公报等记载的以往熟知的方法合成的下式(A)所示的蒽醌化合物与下式(B)所示的碘苯衍生物(或以溴苯衍生物作为替代)在140至160℃进行反应。
此外，下式(A)及(B)中的R1至R8与式(1)中的R1至R8同义。就其合成方法的其它方法而言，也可进行导入具有R1至R3作为取代基的苯环以作为碘苯衍生物的反应(例如后述实施例4所例示的反应)，来代替导入具有R4至R6作为取代基的苯环以作为碘苯衍生物的反应(例如后述实施例1至3所例示的反应)。
本发明的液晶组合物(以下有时也仅称为“本发明的组合物”)含有式(1)所示的蒽醌化合物及液晶材料。
液晶组合物中的式(1)所示的蒽醌化合物的含有比例并未特别限定，相对于100质量份的液晶材料，较优选为0.5至10质量份，更优选为0.5至5质量份。此外，并用式(1)所示的化合物以外的二色性色素(后述)的情况时，相对于100质量份的液晶材料，式(1)所示的蒽醌化合物与式(1)所示的化合物以外的二色性色素的合计含量较优选为在前述范围内(0.5至10质量份)。
本发明的液晶组合物所含有的液晶材料，只要是向列液晶、胆固醇液晶、层列液晶等具有液晶性的材料(具有液晶性的化合物)则未特别限定，其中较优选为向列液晶。就具有液晶性的化合物而言，可列举例如“液晶元件手册”(日本学术振兴会第142委员会编，日刊工业新闻公司，1989年)的第154至192项及第715至722项记载的液晶化合物。
本发明的液晶组合物也可含有式(1)所示的蒽醌化合物以外的二色性色素或壬酸胆固醇酯(cholesteryl nonanoate)等展现或不展现液晶相的光学活性物质、紫外线吸收剂及抗氧化剂等各种添加物、光硬化性化合物及光聚合引发剂等。
本发明的液晶组合物可含有的光硬化性化合物，只要具有在照光时会因为后述光聚合引发剂的作用而聚合的官能团的化合物，则未特别限定。就光硬化性化合物而言，可列举例如：具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物、具有乙烯基的化合物及具有烯丙基的化合物等。较优选为具有(甲基)丙烯酸酯基的化合物。此外，本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”的记载是指“甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯”。
本发明的液晶组合物含有的(甲基)丙烯酸酯化合物，包含例如一分子中具有一个(甲基)丙烯酸酯基的单(甲基)丙烯酸酯化合物及一分子中具有两个(甲基)丙烯酸酯基的二(甲基)丙烯酸酯化合物等，但不限定于此。
就单(甲基)丙烯酸酯化合物而言，较优选为具有碳数5至13的直链状、环状或分支链状烷基的单(甲基)丙烯酸酯。就其具体例而言，可列举：(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一酯、(甲基)丙烯酸十二酯及(甲基)丙烯酸十三酯等直链状烷基单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异莰酯等环状烷基单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-甲基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基庚酯、(甲基)丙烯酸2-乙基庚酯及(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯等分支链状烷基单(甲基)丙烯酸酯等。
就二(甲基)丙烯酸酯化合物而言，可列举例如：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯，可进一步列举三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等三亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
本发明的液晶组合物中，也可并用单(甲基)丙烯酸酯化合物及二(甲基)丙烯酸酯化合物。并用单(甲基)丙烯酸酯化合物与二(甲基)丙烯酸酯化合物时的比例，较优选为单(甲基)丙烯酸酯化合物：二(甲基)丙烯酸酯化合物的质量比为10：90至96：4，更优选为50：50至95：5。
本发明的组合物可含有的光聚合引发剂，只要是可通过照光而使光硬化性化合物聚合的化合物，则未特别限定。较优选为照光后不会残存于硬化物中而引起式(1)所示的蒽醌化合物等二色性色素变质的光聚合引发剂。
就光聚合引发剂而言，例如较优选为使用Darocur 1173、Irgacure651、Irgacure184等烷基苯酮系光聚合引发剂、以及Irgacure TPO等氧化膦系光聚合引发剂。
含有光硬化性化合物及光聚合引发剂的情况时，本发明的组合物中的式(1)所示的蒽醌化合物及液晶材料的总和与光硬化性化合物的调配比例，以质量比计，较优选为90：10至50：50，更优选为80：20至50：50，又更优选为60：40至50：50。通过使光硬化性化合物的调配比例在前述范围内，可防止液晶材料与光硬化性化合物在照光硬化前分离以及硬化物的遮光性降低。
此外，并用式(1)所示的化合物以外的二色性色素(后述)的情况时，本发明的组合物中包含式(1)所示的蒽醌化合物的所有二色性色素及液晶材料的总和与光硬化性化合物的调配比例较优选为在上述范围内(以质量比计为90：10至50：50)，更优选的范围及又更优选的范围也与上述相同。
含有光硬化性化合物及光聚合引发剂的情况时，相对于100质量份的光硬化性化合物，本发明的组合物中的光聚合引发剂的含量较优选为0.1至5质量份。
本发明的组合物中，可并用式(1)所示的蒽醌化合物以外的二色性色素。
可并用的二色性色素并未特别限定，只要选自例如偶氮色素、蒽醌色素、苝色素、喹啉黄(quinophthalone)色素、部花青素(merocyanine)色素、偶氮甲碱(azomethine)色素、酞苝(phthaloperylene)色素、靛蓝色素、薁(azulene)色素、二噁嗪色素、聚噻吩色素等即可。具体可列举“Dichroic dyes for Liquid Crystal Display”(A.V.Ivashchenko着，CRC公司，1994年)所记载的色素等。这些之中，较优选为并用偶氮色素、蒽醌色素、苝色素或喹啉黄色素，更优选为并用偶氮色素、蒽醌色素。
并用式(1)所示的蒽醌化合物以外的二色性色素时，式(1)所示的蒽醌化合物在所有二色性色素中所占的含量，只要无损本发明的效果则未特别限定。其量较优选为1至80质量％，更优选为5至70质量％，又更优选为10至50质量％。
本发明的组合物中，也可进一步并用苯并三唑系、二苯甲酮系及受阻胺系等光稳定剂、亚磷酸酯系及受阻酚系等抗氧化剂、热聚合抑制剂、硫醇化合物、光锐感剂、光敏剂、链转移抑制剂、聚合抑制剂、接着性赋予剂、消泡剂、交联剂、界面活性剂、热硬化促进剂、热塑性树脂、热硬化性树脂、氨酯二丙烯酸酯等增黏剂等。
另外，为了控制作为调光元件的单元间隙，也可加入二氧化硅、玻璃、塑胶、陶瓷等球状或圆筒状的间隔物。此时的单元间隙可设定为2至100μm的范围。
本发明的调光用液晶组合物可通过将作为必要成分的式(1)所示的蒽醌化合物及液晶材料及因应需求添加的光硬化性化合物、光聚合引发剂等其它任意成分混合、搅拌而获得。就混合、搅拌而言，以最单纯的方法将所有构成成分放入容器中并仅以手动搅拌也无妨，但使用磁石搅拌器等设备可有效地进行搅拌。
通过对于含有光硬化性化合物及光聚合引发剂的本发明的组合物照光，可得到光硬化性化合物成分硬化(聚合)而成的液晶组合物的硬化物。此外，本发明中所谓的“硬化物”，是指通过照光而使光硬化性化合物的官能团聚合或共聚合的状态，并非指式(1)所示的蒽醌化合物或液晶材料等未必有助于硬化反应的硬化物。
就照光时的光源而言，只要是可照射光聚合引发剂的吸收波长的光的光源则未特别限定。就较优选的光源而言，可列举：可照射紫外线的高压汞灯、金属卤化物灯、氙气灯及卤素灯等。
本发明的调光元件是在对置配置的一对基板间夹入前述液晶组合物或其光硬化物的层而成，其中，该一对基板之中，至少一者为具有透明电极的透明基板。此处就基板而言，可列举例如：玻璃、石英等无机透明物、金属、金属氧化物、半导体、陶瓷、塑胶板、塑胶膜等无色透明或着色透明、或是不透明的基板。电极是在该基板上例如以熟知的涂布法、印刷法或溅镀等蒸镀法等在基板的整个面或一部分上形成金属氧化物、金属、半导体、有机导电物质等薄膜。尤其为了得到大面积的调光元件，从生产性及加工性方面来看，期望使用以溅镀等蒸镀法或印刷法等在PET等透明高分子膜上形成ITO(氧化铟、氧化锡)电极的电极基板。更优选的态样为一对基板中两者皆为具有透明电极的透明基板。此外，也可在基板上设置用以将电极之间或电极与外部连结的配线。例如，也可使用区段驱动用电极基板、矩阵驱动用电极基板、主动矩阵驱动用电极基板等。另外，也可在基板上所设置的电极面上整面或一部分上包覆由聚酰亚胺、聚酰胺、聚硅氧、氰化物等有机化合物、SiO2、TiO2、ZrO2等无机化合物或这些的混合物所形成的保护膜或配向膜。
通过使用塑胶膜作为基板，可得到可挠性且轻量的调光元件。因此，可在一对平面状或曲面状的玻璃或硬质塑胶等之间通过聚乙烯基丁醛、乙酸乙烯酯、双面胶、接着剂等接着层而夹入调光元件以使用。或是通过双面胶或接着剂等将调光元件铺设于一片平面状或曲面状的玻璃或硬质塑胶等的面上以使用。另外，也可夹在软质塑胶之间或是铺设于单面或双面上。另外，在调光元件中与电极面相反侧的基板面上也可设置硬涂层、紫外线阻挡层或红外线阻挡层、半镜面层等保护层，或是层叠彩色滤光片，或是装设偏光元件过滤器。另外，也可作为电致发光显示元件、发光二极管显示元件、电致色变显示元件、其它液晶显示元件层叠。
就用以对于本发明的调光元件施加电压的驱动装置而言，为可施加2至100V的直流电压或10至1000Hz的交流电压的装置，在不施加电压时使电极间开路或短路即可。另外，此驱动装置也可具备区段驱动用的电压施加电路、矩阵驱动用的电压施加电路、主动矩阵用的电压施加电路等。
本发明的式(1)所示的蒽醌化合物，由于在650nm以上的长波长区域具有最大吸收波长且分光特性优良，故通过使用此化合物，可得到抑制遮光时漏光且对比优良的调光元件。因此，本发明的调光元件最适合用于窗户、隔板、门等建筑材料、车窗、汽车天窗等车用材料、显示文字或数字等的显示器、展示窗等展示品用材料等。
[实施例]
以下通过实施例更详细说明本发明，但本发明不限于这些。此外，本文中“份”及“％”，若未特别记载则为质量基准。实施例中的最大吸收波长是以岛津制作所股份有限公司制的分光光度计“UV-3150”进行测量的值。
实施例1(具体例的No.3表示的化合物的合成)
将20份的NMP、0.02份的铜粉、0.02份的碘化铜、2.0份的碘苯、0.02份的碳酸钾及0.15份的乙酸钠加入至0.9份的以日本特开昭62-5941号公报(专利文献5)记载的方法合成的下式(C)所示的化合物，于140至150℃搅拌12小时后，将反应液冷却至25℃，加入200份的甲醇，搅拌1小时。过滤得到反应生成物并以甲醇清洗后，以50℃的热风干燥机干燥24小时。将所得的粗制物溶解于甲苯，使用甲苯作为展开溶剂，进行管柱精制。将溶剂从精制后的溶液减压馏除，通过在50℃的热风干燥机中干燥24小时，得到0.3份的上述具体例No.3所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例2(具体例No.14所示的化合物的合成)
使用2.1份的2-甲基碘苯代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.4份的上述具体例No.14所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例3(具体例No.9所示的化合物的合成)
使用3.2份的1-((2-乙基己基)氧基)-4-碘苯代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.5份的上述具体例No.9所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例4(具体例No.25所示的化合物的合成)
使用2.2份的4-碘苯甲腈代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.3份的上述具体例No.25所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例5(具体例No.19所示的化合物的合成)
使用2.4份的4-碘氯苯代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.2份的上述具体例No.19所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例6(具体例No.26所示的化合物的合成)
使用2.8份的4-碘苯甲酸乙酯代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.4份的上述具体例No.26所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例7(具体例No.41所示的化合物的合成)
使用2.3份的2-碘苯甲腈代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.2份的上述具体例No.41所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例8(具体例No.49所示的化合物的合成)
使用0.9份的下式(E)所示的化合物代替0.9份的上述式(C)所示的化合物，并使用2.0份的4-溴-3-氟苯甲腈代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.4份的上述具体例No.49所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例9(具体例No.33所示的化合物的合成)
使用2.5份的3-碘苯乙酮代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.3份的上述具体例No.33表示的化合物，其为蓝色固体。
实施例10(具体例No.20所示的化合物的合成)
使用0.9份的下式(F)表示的化合物代替0.9份的上述式(C)表示的化合物，并使用2.2份的4-碘-氟苯代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.3份的上述具体例No.20所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例11(具体例No.28所示的化合物的合成)
使用0.9份的下式(G)表示的化合物代替0.9份的上述式(C)表示的化合物，并使用2.3份的4-溴苯并三氟化物代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到0.3份的上述具体例No.28所示的化合物，其为蓝色固体。
实施例12(具体例No.67所示的化合物的合成)
使用0.9份的下式(H)所示的化合物代替0.9份的上述式(C)所示的化合物、使用2.3份的4-碘苯甲腈代替2.0份的碘苯，除此之外，与实施例1相同，得到上述具体例No.67所示的化合物0.3份的，其为蓝色固体。
比较例1(比较例化合物的合成)
通过日本特开1987-5941号公报(专利文献5)记载的方法，得到上述式(C)所示的化合物。
(蒽醌化合物的λmax的评价)
分别秤量10mg的实施例1至12及比较例1中所得的蒽醌化合物，使其溶解于20mL的N-甲基吡咯烷酮(Methyl pyrrolidone)。取用1mL的溶解液，以50mL的甲苯稀释，以岛津制作所股份有限公司制的分光光度计“UV-3150”测量最大吸收波长(λmax)。结果显示于表1及表2。
[表1]
表1蒽醌化合物的最大吸收波长(λmax)
[表2-1]
表2蒽醌化合物的最大吸收波长(λmax)
[表2-2]
由表1及表2可知，本发明的蒽醌化合物，最大吸收波长(λmax)为650nm以上，相比于比较例1的化合物，在长波长区域具有最大吸收波长。
实施例13(本发明的液晶组合物的制备)
将0.006份的实施例1中所得的具体例No.3所示的化合物及液晶材料(0.306份的1-氰基-4’-正戊基联苯、0.15份的1-氰基-4’-正庚基联苯、0.096份的1-氰基-4’-正辛氧基联苯、0.048份的1-氰基-4”-正戊基联三苯)在室温混合，制备本发明的液晶组合物。
实施例14至24(本发明的液晶组合物的制备)
将实施例1中所得的具体例No.3所示的化合物分别变更为实施例2至12中所得的具体例No.14、No.9、No.25、No.19、No.26、No.41、No.49、No.33、No.20、No.28、No.67所示的化合物，除此之外，依照实施例13分别制备本发明的液晶组合物。
比较例2(比较用的液晶组合物的制备)
将实施例1中所得的具体例No.3所示的化合物变更为下式(D)所示的日本特开平04-2641493号公报记载的No.8的化合物，除此之外，依照实施例13制备比较用的液晶组合物。
实施例25至36及比较例3(本发明及比较用的调光元件的制作)
将实施例13至24及比较例2中所得的液晶组合物分别封入由具有透明电极且与液晶相接的面摩擦聚酰胺系树脂而实施水平配向处理的上下2片玻璃基板所构成的基板间隙15μm的元件之中。上述实施了配向处理的元件之中，在未施加电压时，上述液晶为水平配向状态，色素分子也依循主体液晶呈现同样的配向状态。
(本发明及比较例的调光元件的对比评价)
针对实施例25至36及比较例3中所得的调光元件，测量对于与配向方向平行的直线偏光的穿透率(Kz)及对于与配向方向垂直的偏光的穿透率(Ky)，以下式求出在650nm中的对比(C)。结果记载于表3及表4。
C＝Ky/Kz
[表3]
表3蒽醌化合物的最大吸收波长与调光元件的对比
化合物No λmax(nm) C(650nm)
实施例25 3 656nm 10.5
实施例26 14 654nm 10.3
实施例27 9 658nm 10.1
实施例28 25 652nm 12.1
比较例3 式(D) 665nm 7.0
[表4]
表4蒽醌化合物的最大吸收波长与调光元件的对比
化合物No λmax(nm) C(650nm)
实施例29 19 653nm 11.2
实施例30 26 654nm 12.1
实施例31 41 651nm 11.4
实施例32 49 651nm 10.8
实施例33 33 653nm 10.8
实施例34 20 653nm 11.8
实施例35 28 650nm 11.7
实施例36 67 650nm 10.6
如表3及表4所示，使用本发明的蒽醌化合物所得的实施例25至36的调光元件，其最大吸收波长与比较例的调光元件虽为相同程度，但展现出高对比，可知其实现了长波长化与高对比两者。
实施例37(黑色调光元件的制作)
将0.003份的实施例2中所得的具体例No.14所示的化合物、0.015份的LCD212(蒽醌系化合物，日本化药股份有限公司制)、0.008份的下式(X)所示的色素化合物、0.306份的1-氰基-4’-正戊基联苯、0.15份的1-氰基-4’-正庚基联苯、0.096份的1-氰基-4’-正辛氧基联苯及0.048份的1-氰基-4”-正戊基联三苯在室温混合，以制备液晶组合物。将所得的液晶组合物封入由具有透明电极且与液晶相接的面摩擦聚酰胺系树脂而实施水平配向处理的上下2片玻璃基板所构成的基板间隙15μm的元件之中，以制作黑色调光元件。前述所得的元件之中，液晶在未施加电压时为水平配向状态，色素分子也依循液晶而呈现同样的配向状态。
实施例38(黑色调光元件的制作)
将0.467份的作为光硬化性化合物的单官能单体的丙烯酸异莰酯(大阪有机化学工业制)、0.024份的作为光硬化性化合物的二官能单体的三乙二醇二甲基丙烯酸酯(新中村化学公司制)、0.255份的作为液晶材料的1-氰基-4’-正戊基联苯、0.125份1-氰基-4’-正庚基联苯、0.080份的1-氰基-4’-正辛氧基联苯及0.040份的1-氰基-4”-正戊基联三苯、0.005份的作为光聚合引发剂的Irgacure TPO(BASF公司制)及0.005份的Irgacure 184(BASF公司制)、以及0.003份的实施例1中所得的具体例No.3所示的化合物、0.015份的LCD212(蒽醌系化合物，日本化药股份有限公司制)及0.008份的上述式(X)所示的黄色色素化合物在室温下搅拌2小时，制备本发明的液晶组合物。在室温下将0.010份的直径20μm的间隔剂(积水化学股份有限公司制“Micropearl(注册商标)SP220”)混合至所得的液晶组合物中。使用涂布器，在设有ITO膜的5平方公分的PET膜的ITO膜上涂布含前述间隔剂的液晶组合物，形成液晶组合物层。接着，将此膜与和前述相同的设有ITO膜的5平方公分的PET膜以设于ITO膜上的液晶组合物层与另一者的ITO膜相对置的方式叠合。之后，将如此所得的2片膜与液晶组合物层的层叠体在加热板上维持于23℃的状态下装设于LED灯的365nm的光强度达9mW/cm2的位置，进行照光1分钟使光硬化性化合物进行光硬化，据此制作黑色调光元件。
[产业上的可利用性]
通过使用本发明的蒽醌化合物作为液晶调光元件用的二色性色素，可得到抑制遮光时的漏光且对比优良的调光元件。通过本发明所得的调光元件可适用于于窗户、隔板、门等建筑材料、车窗、汽车天窗等车用材料、显示文字或数字等的显示器、展示窗等展示品用材料。

Claims (20)

1.一种蒽醌化合物，其为下式(1)所示的蒽醌化合物，
式中，R1及R4分别独立地表示氢原子、碳数1至12的直链或分支链烷基、碳数1至12的直链或分支链烷氧基、卤素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基或三氟甲基；R2、R3、R5及R6分别独立地表示氢原子、碳数1至4的直链或分支链烷基、碳数1至4的直链或分支链烷氧基、卤素原子、-CO2R9、-OCOR9、-COR9、氰基或三氟甲基；R7及R8分别独立地表示氢原子或碳数1至8的直链或分支链烷基；R9分别独立地表示碳数1至12的直链或分支链烷基、下式(a)所示的取代基或下式(b)所示的取代基；
(式中，R10表示氢原子、碳数1至8的直链或分支链烷基或碳数1至8的直链或分支链烷氧基)；
式中，R11表示氢原子或是碳数1至8的直链或分支链烷基。
2.根据权利要求1所述的蒽醌化合物，其中，R1至R6之中至少一者为非氢原子。
3.根据权利要求2所述的蒽醌化合物，其中，R9分别独立地为碳数1至8的直链或分支链烷基。
4.根据权利要求3所述的蒽醌化合物，其中，R1及R4分别独立地为氢原子、碳数1至8的直链或分支链烷基、碳数1至8的直链或分支链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基，R2、R3、R5及R6分别独立地为氢原子、碳数1至4的直链烷基、碳数1至4的直链烷氧基、氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基。
5.根据权利要求4所述的蒽醌化合物，其中，R1、R2、R4及R5的至少一者为氟原子、氯原子、-CO2R9、-COR9、氰基或三氟甲基。
6.根据权利要求5所述的蒽醌化合物，其中，R1、R2、R4及R5的至少一者为氟原子、-CO2R9或氰基。
7.根据权利要求4所述的蒽醌化合物，其中R3及R6为氢原子。
8.根据权利要求7所述的蒽醌化合物，其中R1及R2之中仅任一者为氢原子，R4及R5之中仅任一者为氢原子。
9.根据权利要求7所述的蒽醌化合物，其中R2及R5为氢原子。
10.根据权利要求9所述的蒽醌化合物，其中R4为碳数3至8的直链或分支链烷基。
11.根据权利要求4所述的蒽醌化合物，其中R7及R8分别独立地为碳数3至8的直链烷基。
12.根据权利要求1所述的蒽醌化合物，其最大吸收波长为650nm以上。
13.一种液晶组合物，其含有根据权利要求1至12中任一项所述的蒽醌化合物及液晶材料。
14.根据权利要求13所述的液晶组合物，其含有光硬化性化合物及光聚合引发剂。
15.根据权利要求13所述的液晶组合物，其含有式(1)所示的蒽醌化合物以外的色素化合物。
16.一种光硬化物，其为根据权利要求14所述的液晶组合物的光硬化物。
17.一种调光元件，其为在对置配置的一对基板之间夹入根据权利要求13所述的液晶组合物而成，其中，该对置配置的一对基板中，至少一者为具有透明电极的透明基板。
18.一种调光元件，其为在对置配置的一对基板之间夹入根据权利要求16所述的光硬化物而成，其中，该对置配置的一对基板中，至少一者为具有透明电极的透明基板。
19.根据权利要求17所述的调光元件，其中，一对基板中，两者皆为具有透明电极的透明基板。
20.根据权利要求18所述的调光元件，其中，一对基板中，两者皆为具有透明电极的透明基板。
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DE3216455A1 (de) * 1982-05-03 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung sowie dichtroitisches material enthaltend diese anthrachinonfarbstoffe
JPS625941A (ja) * 1985-03-15 1987-01-12 Nippon Kayaku Co Ltd アントラキノン化合物及びこれを含有する液晶組成物
JPH04264193A (ja) * 1991-02-19 1992-09-18 Mitsubishi Kasei Corp 調光材料およびそれを含む調光素子
JP2008106107A (ja) * 2006-10-24 2008-05-08 Fujifilm Corp 調光材料
US20240052243A1 (en) * 2020-12-25 2024-02-15 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Anthraquinone Compound-Containing Liquid Crystal Composition For Controlling Light, Photocured Product Thereof, And Light-Controlling Element

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