JPS6372760A - アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び核化合物
を含有する液晶組成物に関する。

（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解して々る液晶組成物
を対向するコ枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られて−る。この色素化合物として、例えば負色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物＃ｊ　ｌ　
晶ｍ放物に使用されていることも知られている（４１１
昭ｊ７−７ｊ０６７号公報、特開昭７７−１３１２４２
号公報）。

ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。

しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知の
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物に特に必要なものとして要求される上
記のような性質に関して必ずしも満足できる程度のもの
ではない、という問題点のあることが判明した。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なアン
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重ね
九結果、一般式ＣＩ） ！−１＆ （式中Ｒ１は、水素原子、アルキル基″１九はアルコキ
シ基を示し　Ｂ２　　は置換基を有していてもよいアリ
ール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基壇
たけ複素環基を示す。）で表わされるアントラキノン系
化合物が高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を
示し、・・更にかかる化合物を使用すれば良好なカラー
表示を行いうる液晶組成物が得られる、との知見を得て
本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式〔■〕
で表わされるアントラキノン系化合物並びに、該化合物
を含有するととを特徴とする液晶組成物を要旨とするも
のである。前足一般式（１）で表わされる本発明のアン
トラキノン系化合物において 置換基Ｒ１で表わされるアルキル基としては、炭素数／
　、　Ｉ　Ｏアルキル基などが挙げられ　Ｒ１で表わさ
れるアルコキシ基としては、炭素数ｌ〜ｒのアルコキシ
基が挙げられる。

置換基Ｒ１で表わされる置換基を有していてもよいアリ
ール基としては炭素数／−１のアルキル基またはアルコ
キシ基を有していてもよい炭素数／−ｒのアルコキシ基
で置換されていてもよいフェニル基、またはナブテル基
等が挙げられ　Ｂ２で表わされる置換基を有していても
よいシクロアルキル基としては、炭素数ｌ−ｔのアルキ
ル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シクロ
ペンチル基、またはシクロヘプチル基等が挙げられ、ま
たＲ２で表わされる複素環基としてはピリジル基、フリ
ル基、テトラヒドロ７リル基、またはチオニル基等が挙
げられる。

前足一般式ＣＩ）で示されるアントラキノン系化合物は
、以下の方法で製造することができる。

たとえば一般式ＣＩ〕 （式中　Ｒ１は前記定義に同じ。）で表わされる化合物
と下記式（１） ％式％（１３ （式中　Ｂ２は前記定義に同じで、Ｘは塩素原子または
臭素原子等のハロゲン原子を示す。）で表わされる化合
物とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒又はジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の溶媒中酸結合剤、例えば炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又は
トリエチルアミン等の有機酸結合剤の存在下、１０℃〜
コｏｏ℃好ましくは１０℃〜ｌ！Ｏ℃の温度条件で反応
させるととにより前示一般式ＣＩ）で表わされるアント
ラキノン系化合物を得ることができる。

本発明の液晶組成物で用いる液晶としては、クカイラル
０等の強誘電性液晶等）、コレステリック液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。

例えば、ネマチック液晶としては、下記第１表のｌ〜３
に示される物質、あるいは、これ等の誘導体が挙げられ
る。

第１表の／ 第１表の２ 第１表の３ 上記に７表中　Ｒ１はアルキル基又はアルコキ”基を、
ｘはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又
はハロゲン原子を表わす。

本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質としては、
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、例えばメルク社からＺＬＩ　−／／３２という商
品名で販売されている液晶及びＺＬＩ−／！４１という
商品名で販売されている液晶、又はＢｒ１ｔｉａｈ　Ｄ
ｒｕｇ　Ｈｏｕａａ　　社からに−７という商品名で販
売されている液晶が使用される。また、このようなネマ
チック液晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コ
レステリック状態をとらせることができる。

本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カイ
２ルネマチック化合物、例えば、−一メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、弘−メチルヘキシル基、クーメチル
へキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭　ｊｌ−≠１１μを号
に示す１−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン
等のケトン誘導体、ａ−シトロネツ酸、１−ショウノウ
酸等のカルボン酸鰐導体、ｄ−シトロネラール等のアル
デヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その
他のアミン、アミド、ニトリル肪導体などの光学活性物
質を使用することができる。

本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向すのが用いられる。この場合、スペーサーにより
素子のギャップが決められる。素子ギャップとしては１
〜１００μｍ１　特にコ〜１０μｍが実用的見地から好
ましい。

（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。

なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー−パラメーター
（３１は実験的には次式から求められる。

ここでＡ／／及びＡ工は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。

オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、
この値が理論上ｌに近づく程、白ぬけ部分の残色度が減
少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能と
なる。

実施例１ Ｎ−メチルピロリドン３０−中に炭酸カリウム６３■、
ｐ−ｎ−ペンチルベンジルクロライド１００〜及び下記
構造式： ：： で示される化合物／ＩＣ）ｑを添加しｉｉｚ〜ｌコＯ℃
で３時間攪拌した。降温後反応液を水１００−中に排出
した。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純
薬工業株式会社製造；ａ−ｘｏｏ商品名）を担体としか
つクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーにて不純物を分離精製し、下記構造式：で示される
化合物／４ｔＯηを得た。本化合物はＪ／／−２／２℃
の融点を示した。

上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色素
）を前述の混合液晶ＺＬＩ−／ｊ４ｊ（メルク社商品名
）に添加し、７０℃以上に加熱して液晶が等方性液体に
なった状態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰
り返して行い、上記化合物（色素）を溶解した。

このようにしてｖ４袈した本発明の液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布
硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下
２枚のガラス基板からなる基板間ギャップ１０μｍの素
子に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無
印加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、
色素分子もホスト液晶に従って同様の配向をとるもので
あった。

このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光し九光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行っ
た。

また、各偏光に対するＡ／及びＡ上を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。

以上の結果を後記第２表のＡ／に示す。

実施例コ 実施例／に準じた方法により、下記第２表におけるＡＪ
〜ム７７に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られたｉｔ
種の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λｍ！ＬＸ　）及びオーダー・パラ
メーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。

以上の結果を下記第λ我のＡコ〜Ａ／７にまとめて示す
。

（ミ虹）　；−（シーノーＸ７−ヲニスー二２ＤＡ斉シ
ノム１鳴ヱ力（プ、）（発明の効果） 本発明のアントラキノン系化合物は、液晶に溶解してゲ
ストホスト効果によりカラー表示ヲ行う色素化合物とし
て高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、
本色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好なカラ
ー表示を行うことができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……………〔 I 〕 （式中Ｒ＾１は水素原子、アルキル基またはアルコキシ
   基を示し、Ｒ＾２は、置換基を有していてもよいアリー
   ル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基また
   は複素環基を示す。）で表わされるアントラキノン系化
   合物。
2. （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………………〔 I
   〕 （式中Ｒ＾１は水素原子アルキル基またはアルコキシ基
   を示し、Ｒ＾２は置換基を有していてもよいアリール基
   、置換基を有していてもよいシクロアルキル基または複
   素環基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合物
   を含有することを特徴とする液晶組成物。