JPH0582423B2 - - Google Patents
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- JPH0582423B2 JPH0582423B2 JP11619784A JP11619784A JPH0582423B2 JP H0582423 B2 JPH0582423 B2 JP H0582423B2 JP 11619784 A JP11619784 A JP 11619784A JP 11619784 A JP11619784 A JP 11619784A JP H0582423 B2 JPH0582423 B2 JP H0582423B2
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なベンゾ（チオ）キサンテン系
化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関
する。 〔従来の技術〕 従来から液晶に色素化合物を溶解してなる液晶
組成物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色
素化合物と液晶とのゲスト・ホスト効果を利用し
てカラー表示を行なうことが知られている。 かかる液晶組成物に使用される色素化合物は、
特に、２色性比が高いこと、液晶に対して高い溶
解性を有すること等の性質を有することが必要で
ある。 本発明者らは、上記性質を有し、黄色〜橙色の
色相を示す色素化合物を提供すべく、ベンゾ（チ
オ）キサンテン系化合物に着目して検討を行なつ
た。 ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物としては、
従来、種々のものが知られているが、それらはも
つぱらポリエステル繊維等の繊維類用の染料とし
て使用されていた（特公昭44−4660、特公昭45−
33551、特公昭53−5888）。 しかしながら、本発明者らの検討によれば、従
来、繊維類用の染料として知られているベンゾ
（チオ）キサンテン系化合物が必ずしも前述の様
な液晶組成物で使用する色素化合物に要求される
ような性質を満足するものではなく、これらが直
ちに液晶組成物の色素化合物として適用できるも
のではないことが分つた。 〔発明の目的〕 そこで、本発明者らは、更に検討を重ねた結
果、特定のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物が
高い２色性比及び液晶に対して良好な溶解性を示
し、良好なカラー表示が行なえる液晶組成物を与
えることを知得し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明の目的は、 一般式〔〕
化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関
する。 〔従来の技術〕 従来から液晶に色素化合物を溶解してなる液晶
組成物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色
素化合物と液晶とのゲスト・ホスト効果を利用し
てカラー表示を行なうことが知られている。 かかる液晶組成物に使用される色素化合物は、
特に、２色性比が高いこと、液晶に対して高い溶
解性を有すること等の性質を有することが必要で
ある。 本発明者らは、上記性質を有し、黄色〜橙色の
色相を示す色素化合物を提供すべく、ベンゾ（チ
オ）キサンテン系化合物に着目して検討を行なつ
た。 ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物としては、
従来、種々のものが知られているが、それらはも
つぱらポリエステル繊維等の繊維類用の染料とし
て使用されていた（特公昭44−4660、特公昭45−
33551、特公昭53−5888）。 しかしながら、本発明者らの検討によれば、従
来、繊維類用の染料として知られているベンゾ
（チオ）キサンテン系化合物が必ずしも前述の様
な液晶組成物で使用する色素化合物に要求される
ような性質を満足するものではなく、これらが直
ちに液晶組成物の色素化合物として適用できるも
のではないことが分つた。 〔発明の目的〕 そこで、本発明者らは、更に検討を重ねた結
果、特定のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物が
高い２色性比及び液晶に対して良好な溶解性を示
し、良好なカラー表示が行なえる液晶組成物を与
えることを知得し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明の目的は、 一般式〔〕
【化】
〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
R1はアルキル基；アルコキシ基で置換されてい
てもよいアルコキシ基；アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基；
トランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
オキシ基；アルコキシ基で置換されていてもよい
アルキルアミノ基；複素環残基を示し、R2はト
ランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
基；式
R1はアルキル基；アルコキシ基で置換されてい
てもよいアルコキシ基；アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基；
トランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
オキシ基；アルコキシ基で置換されていてもよい
アルキルアミノ基；複素環残基を示し、R2はト
ランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
基；式
【式】（式中、R3はアルキ
レン基を示し、R4はアルキル基もしくはアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基
を示す。）で表わされる基；式
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基
を示す。）で表わされる基；式
本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
は、前記一般式〔〕で表わされるものである。 式中、R1は、炭素数１〜13等のアルキル基；
炭素数１〜８等のアルコキシ基で置換されていて
もよい炭素数１〜13等のアルコキシ基；炭素数１
〜８等のアルキル基または炭素数１〜８等のアル
コキシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基；トランス−４−アルキル（例えば、炭素数１
〜８のアルキル）シクロヘキシル基；トランス−
４−アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキ
ル）シクロヘキシルアルキル（例えば、炭素数１
〜５のアルキル）オキシ基；炭素数１〜８のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜８等
のモノアルキルまたはジアルキルアミノ基；ピペ
リジン基、モルホリン基等の複素環残基を示す。 また、R2は、トランス−４−アルキル（例え
ば、炭素数１〜８のアルキル）シクロヘキシルア
ルキル（例えば、炭素数１〜18のアルキル式
は、前記一般式〔〕で表わされるものである。 式中、R1は、炭素数１〜13等のアルキル基；
炭素数１〜８等のアルコキシ基で置換されていて
もよい炭素数１〜13等のアルコキシ基；炭素数１
〜８等のアルキル基または炭素数１〜８等のアル
コキシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基；トランス−４−アルキル（例えば、炭素数１
〜８のアルキル）シクロヘキシル基；トランス−
４−アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキ
ル）シクロヘキシルアルキル（例えば、炭素数１
〜５のアルキル）オキシ基；炭素数１〜８のアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜８等
のモノアルキルまたはジアルキルアミノ基；ピペ
リジン基、モルホリン基等の複素環残基を示す。 また、R2は、トランス−４−アルキル（例え
ば、炭素数１〜８のアルキル）シクロヘキシルア
ルキル（例えば、炭素数１〜18のアルキル式
【式】〔式中、R3は炭素数１〜５
等のアルキレン基を示し、R4は、炭素数１〜８
等のアルキル基もしくは炭素数１〜８等のアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基
を示す。〕 で表わされる基；式
等のアルキル基もしくは炭素数１〜８等のアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基
を示す。〕 で表わされる基；式
【式】〔式中、R5
はトランス−４−アルキル（例えば、炭素数１〜
８のアルキル）シクロヘキシル基；炭素数１〜８
等のアルキル基または炭素数１〜８等のアルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基；
炭素数１〜８等のアルキル基または炭素数１〜８
のアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル
アミノ基；トランス−４−アルキル（例えば、炭
素数１〜８のアルキル）シクロヘキシルアルキル
（例えば、炭素数１〜５のアルキル）オキシ基；
トランス−４−アルキル（例えば、炭素数１〜８
のアルキル）シクロヘキシルアルキル（例えば、
炭素数１〜５のアルキル）アミノ基；トランス−
４−アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキ
ル）シクロヘキシルオキシカルボニル基；炭素数
１〜８等のアルキル置換フエニル基；炭素数１〜
８等のアルコキシ置換フエニル基を示す。〕で表
わされる基を示す。 尚、上記の炭素数３以上のアルキル基またはア
ルコキシ基は、直鎖状であつても、分岐鎖状であ
つてもよい。 前記一般式〔〕で示されるベンゾ（チオ）キ
サンテン系化合物は、例えば、特公昭44−4660記
載の次の方法により合成される。
８のアルキル）シクロヘキシル基；炭素数１〜８
等のアルキル基または炭素数１〜８等のアルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基；
炭素数１〜８等のアルキル基または炭素数１〜８
のアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル
アミノ基；トランス−４−アルキル（例えば、炭
素数１〜８のアルキル）シクロヘキシルアルキル
（例えば、炭素数１〜５のアルキル）オキシ基；
トランス−４−アルキル（例えば、炭素数１〜８
のアルキル）シクロヘキシルアルキル（例えば、
炭素数１〜５のアルキル）アミノ基；トランス−
４−アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキ
ル）シクロヘキシルオキシカルボニル基；炭素数
１〜８等のアルキル置換フエニル基；炭素数１〜
８等のアルコキシ置換フエニル基を示す。〕で表
わされる基を示す。 尚、上記の炭素数３以上のアルキル基またはア
ルコキシ基は、直鎖状であつても、分岐鎖状であ
つてもよい。 前記一般式〔〕で示されるベンゾ（チオ）キ
サンテン系化合物は、例えば、特公昭44−4660記
載の次の方法により合成される。
【化】
また置換基R1がアルキルアミノ基の場合には、
特公昭53−5888記載の次の方法によつても合成す
ることが出来る。
特公昭53−5888記載の次の方法によつても合成す
ることが出来る。
【化】
上記一般式〔〕〜〔〕におけるＸ、R1お
よびR2は前記と同義を示す。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
よびR2は前記と同義を示す。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
【表】
上記表中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原
子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できる。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶またはそれらの混合物のいずれでもよい
が、次の４種類の液晶
基を、Ｘはニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原
子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できる。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶またはそれらの混合物のいずれでもよい
が、次の４種類の液晶
【化】
【化】
【化】
【化】
の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶および、次の４種類
の液晶
商品名で販売されている液晶および、次の４種類
の液晶
【式】 51重量％
【式】 25重量％
【式】 16重量％
本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
は、液晶に対し良好な溶解性を示し、得られる液
晶組成物の２色性比が高いので、鮮明なカラー表
示が可能である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はかかる実施例により限定されるものではな
い。 なお、以下に２色性比を示すオーダー・パラメ
ータについて説明すれば、色素化合物のオーダ
ー・パラメーターＳは実験的には次式から求めら
れる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す
値であり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ
部分の残色度が減少し、明るくコントラストの大
きい鮮明な表示が可能となる。 実施例 (1) 下記構造式
は、液晶に対し良好な溶解性を示し、得られる液
晶組成物の２色性比が高いので、鮮明なカラー表
示が可能である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はかかる実施例により限定されるものではな
い。 なお、以下に２色性比を示すオーダー・パラメ
ータについて説明すれば、色素化合物のオーダ
ー・パラメーターＳは実験的には次式から求めら
れる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す
値であり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ
部分の残色度が減少し、明るくコントラストの大
きい鮮明な表示が可能となる。 実施例 (1) 下記構造式
【化】
で示される化合物1.18ｇを酢酸40ml、濃塩酸２
mlに溶解し、水20mlを加え、０℃に冷却する。
この溶液に亜硝酸ナトリウム0.28ｇの水溶液を
添加し、０〜５℃で２〜３時間撹拌する。硫酸
銅５水塩1.91ｇを水20mlに溶解し、90〜95℃に
加熱する。この溶液に上記の水溶液を撹拌下で
添加し、この反応混合物を80〜90℃で２時間撹
拌する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリカ
ゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−200商
品名）を担体とし、そしてクロロホルムを分離
溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純
物を分離精製し、下記構造式
mlに溶解し、水20mlを加え、０℃に冷却する。
この溶液に亜硝酸ナトリウム0.28ｇの水溶液を
添加し、０〜５℃で２〜３時間撹拌する。硫酸
銅５水塩1.91ｇを水20mlに溶解し、90〜95℃に
加熱する。この溶液に上記の水溶液を撹拌下で
添加し、この反応混合物を80〜90℃で２時間撹
拌する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリカ
ゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−200商
品名）を担体とし、そしてクロロホルムを分離
溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純
物を分離精製し、下記構造式
【化】
で示される化合物120mgを得た。本化合物は203
〜206℃の融点を示した。得られた化合物を前
述のフエニルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−
1132に添加し、70℃以上に加熱して液晶が等方
性液体になつた状態でよくかきまぜた後、放置
冷却する工程を繰返し行ない化合物（色素）を
溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶を接する面をポリアミド系樹
脂を塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向
処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基
板間ギヤツプ10μｍの素子に封入した。上記配
向処理を施した素子内では電圧無印加のとき上
記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるも
のであつた。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子
の吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方
向に対して平行に偏光した光及び垂直に偏光し
た光の各々を用いて行ない、これら各偏光に対
する色素の最大吸収波長を求めた。色素の吸光
度を求めるにあたつては、ホスト液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関し
て補正を行なつた。 また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、
前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出し
た。 以上の結果を下記第２表（No.１）に示した。 (2) 下記構造式
〜206℃の融点を示した。得られた化合物を前
述のフエニルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−
1132に添加し、70℃以上に加熱して液晶が等方
性液体になつた状態でよくかきまぜた後、放置
冷却する工程を繰返し行ない化合物（色素）を
溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶を接する面をポリアミド系樹
脂を塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向
処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基
板間ギヤツプ10μｍの素子に封入した。上記配
向処理を施した素子内では電圧無印加のとき上
記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるも
のであつた。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子
の吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方
向に対して平行に偏光した光及び垂直に偏光し
た光の各々を用いて行ない、これら各偏光に対
する色素の最大吸収波長を求めた。色素の吸光
度を求めるにあたつては、ホスト液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関し
て補正を行なつた。 また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、
前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出し
た。 以上の結果を下記第２表（No.１）に示した。 (2) 下記構造式
【化】
で示される化合物0.36ｇを酢酸20mlに溶解し、
濃塩酸0.5ml、水10mlを加え、０℃に冷却する。
この溶液に亜硝酸ナトリウム0.05ｇの水溶液を
添加し、０〜５℃で２〜３時間撹拌する。硫酸
銅0.78ｇを水20mlに溶解し90〜95℃に加熱す
る。この溶液に上記の水溶液を撹拌下で添加
し、この反応混合物を80〜90℃で２時間撹拌す
る。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリカゲル
（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−200商品名）
を担体とし、そしてクロロホルムを分離溶媒と
するカラムクロマトグラフイーにて不純物を分
離精製し、下記構造式
濃塩酸0.5ml、水10mlを加え、０℃に冷却する。
この溶液に亜硝酸ナトリウム0.05ｇの水溶液を
添加し、０〜５℃で２〜３時間撹拌する。硫酸
銅0.78ｇを水20mlに溶解し90〜95℃に加熱す
る。この溶液に上記の水溶液を撹拌下で添加
し、この反応混合物を80〜90℃で２時間撹拌す
る。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリカゲル
（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−200商品名）
を担体とし、そしてクロロホルムを分離溶媒と
するカラムクロマトグラフイーにて不純物を分
離精製し、下記構造式
【化】
で示される化合物40mgを得た。本化合物258.0
〜266.0℃の融点を示した。本化合物を上述の
(1)で得られた化合物と同様にして前述のフエニ
ルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−1132に溶解
して最大吸収波長及びオーダー・パラメーター
Ｓを算出し、下記第２表No.３に示した。 上記と同様な操作により下記第２表に示す化
合物を製造し、上記と同様な操作により単離し
た化合物の最大吸収波長及びオーダー・パラメ
ーター(S)を測定し、あわせて第２表にその結果
を示した。（但し
〜266.0℃の融点を示した。本化合物を上述の
(1)で得られた化合物と同様にして前述のフエニ
ルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−1132に溶解
して最大吸収波長及びオーダー・パラメーター
Ｓを算出し、下記第２表No.３に示した。 上記と同様な操作により下記第２表に示す化
合物を製造し、上記と同様な操作により単離し
た化合物の最大吸収波長及びオーダー・パラメ
ーター(S)を測定し、あわせて第２表にその結果
を示した。（但し
【式】はトランス−
シクロヘキシルを示す。）
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 【化】 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
R1はアルキル基；アルコキシ基で置換されてい
てもよいアルコキシ基；アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基；
トランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
オキシ基；アルコキシ基で置換されていてもよい
アルキルアミノ基；複素環残基を示し、R2はト
ランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
基；式【式】（式中、R3はアルキ レン基を示し、R4はアルキル基もしくはアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基
を示す。）で表わされる基；式【式】 （式中、R5はトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル基；アルキル基またはアルコキシ基で置換さ
れていてもよいベンジルオキシ基；アルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいベンジ
ルアミノ基；トランス−４−アルキルシクロヘキ
シルアルキルオキシ基；トランス−４−アルキル
シクロヘキシルアルキルアミノ基；トランス−４
−アルキルシクロヘキシルオキシカルボニル基；
アルキルフエニル基；アルコキシフエニル基を示
す。）で表わされる基を示す。〕で表わされるベン
ゾ（チオ）キサンテン系化合物。 ２ 液晶と一般式〔〕 【化】 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
R1はアルキル基；アルコキシ基で置換されてい
てもよいアルコキシ基；アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ
基；トランス−４−アルキルシクロヘキシル基；
トランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
オキシ基；アルコキシ基で置換されていてもよい
アルキルアミノ基；複素環残基を示し、R2はト
ランス−４−アルキルシクロヘキシルアルキル
基；式【式】（式中、R3はアルキ レン基を示し、R4はアルキル基もしくはアルコ
キシ基で置換されていてもよいベンジルオキシ基
を示す。）で表わされる基；式【式】 （式中、R5はトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル基；アルキル基またはアルコキシ基で置換さ
れていてもよいベンジルオキシ基；アルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいベンジ
ルアミノ基；トランス−４−アルキルシクロヘキ
シルアルキルオキシ基；トランス−４−アルキル
シクロヘキシルアルキルアミノ基；トランス−４
−アルキルシクロヘキシルオキシカルボニル基；
アルキルフエニル基；アルコキシフエニル基を示
す。）で表わされる基を示す。〕で表わされるベン
ゾ（チオ）キサンテン系化合物を含有するゲスト
−ホスト型液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11619784A JPS60260653A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11619784A JPS60260653A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260653A JPS60260653A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH0582423B2 true JPH0582423B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=14681238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11619784A Granted JPS60260653A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260653A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60262887A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 液晶組成物 |
| DE102005037115A1 (de) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Basf Ag | Mehrfachchromophore |
| US7742672B2 (en) | 2005-08-24 | 2010-06-22 | General Electric Company | Composition, optical device article, and associated method |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP11619784A patent/JPS60260653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60260653A (ja) | 1985-12-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |