JPH0573797B2 - - Google Patents
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- JPH0573797B2 JPH0573797B2 JP59119624A JP11962484A JPH0573797B2 JP H0573797 B2 JPH0573797 B2 JP H0573797B2 JP 59119624 A JP59119624 A JP 59119624A JP 11962484 A JP11962484 A JP 11962484A JP H0573797 B2 JPH0573797 B2 JP H0573797B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定のベンゾ（チオ）キサンテン系
化合物を含有する液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来から液晶に色素化合物を溶解してなる液晶
組成物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色
素化合物と液晶とのゲスト・ホスト効果を利用し
てカラー表示を行なう技術が知られている。 かかる液晶組成物に使用される色素化合物は、
特に、２色性比が高いこと、液晶に対して高い溶
解性を有すること等の性質を有することが必要で
ある。 ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物としては、
従来、種々のものが知られているが、それらはも
つぱらポリエステル繊維等の繊維類用の染料とし
て使用されていた（特公昭44−4660、特公昭45−
33551、特公昭53−5888）。 しかしながら、従来、繊維類用の染料として知
られている上記のベンゾ（チオ）キサンテン系化
合物が必ずしもかかる液晶組成物で使用する色素
化合物に要求されるような性質を満足するもので
はなく、直ちに液晶組成物の色素化合物として適
用できるものではなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は、高い２色性比及び液晶に対して良好
な溶解性を示し、黄色〜橙色の色相を示し、良好
なカラー表示が行なえる液晶組成物の提供を目的
とする。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は、 一般式〔〕
化合物を含有する液晶組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来から液晶に色素化合物を溶解してなる液晶
組成物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色
素化合物と液晶とのゲスト・ホスト効果を利用し
てカラー表示を行なう技術が知られている。 かかる液晶組成物に使用される色素化合物は、
特に、２色性比が高いこと、液晶に対して高い溶
解性を有すること等の性質を有することが必要で
ある。 ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物としては、
従来、種々のものが知られているが、それらはも
つぱらポリエステル繊維等の繊維類用の染料とし
て使用されていた（特公昭44−4660、特公昭45−
33551、特公昭53−5888）。 しかしながら、従来、繊維類用の染料として知
られている上記のベンゾ（チオ）キサンテン系化
合物が必ずしもかかる液晶組成物で使用する色素
化合物に要求されるような性質を満足するもので
はなく、直ちに液晶組成物の色素化合物として適
用できるものではなかつた。 〔発明の目的〕 本発明は、高い２色性比及び液晶に対して良好
な溶解性を示し、黄色〜橙色の色相を示し、良好
なカラー表示が行なえる液晶組成物の提供を目的
とする。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は、 一般式〔〕
【化】
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
R1は水素原子；アルキル基；アルコキシ基；ア
ルコキシアルコキシ基；シクロヘキシル基；トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基；トランス
−４−アルキルシクロヘキシルアルキルオキシ
基；カルボン酸エステルの基；アルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもよいフエニル
基；アルキルスルホニル基；アルコキシ基で置換
されていてもよいアルキルアミノ基；モノホリノ
基；ピベリジノ基；ハロゲン原子；アルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基を示し、R2は、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基、シクロヘキシル基、ハロゲ
ン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フエ
ニル基、アルコキシフエニル基、アルコキシアル
コキシフエニル基、アルコキシカルボニル基また
はシアノ基で置換されていてもよいアルキル基；
アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル基；アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、シクロヘキシル基、シアノ基、アル
キルスルホニル基、フエニル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基で置換されていてもよいアルキルア
ミノ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、
ピベリジノ基またはモルホリノ基で置換されてい
てもよいフエニル基；テトラヒドロフルフリル基
を示す）で表わされる液晶用ベンゾ（チオ）キサ
ンテン系化合物を含有する液晶組成物を、その要
旨とするものである。 本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
は、前記一般式〔〕で表わされ、 式中、R1は水素原子；メチル基、エチル基、
直鎖状又は分岐鎖状のプロピル基またはブチル
基、ヘブチル基、オクチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基；
トランス−４−アルキル（例えば、炭素数１〜８
のアルキル）シクロヘキシル基；トランス−４−
アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキル）シ
クロヘキシルアルキル（例えば、炭素数１〜５の
アルキル）オキシ基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ベントキシ基、オクトキシ基、オ
クタデシルオキシ基、等のアルコキシ基；メトキ
シエトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシプ
ロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基等
のアルコキシアルコキシ基；メトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニ
ル基、オクトキシカルボニル基、プロピルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、ヘブチルシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、ブチルフエノキシカ
ルボニル基、ブトキシフエノキシカルボニル基、
ペンチルシクロヘキシフエノキシカルボニル基等
のカルボン酸エステルの基；エチルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、オクチルスルホニル基
等のアルキルスルホニル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチレンアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメトキシエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
メトキシプロピルアミノ基等のアルコキシ基で置
換されていてもよいアルキルアミノ基；モルホリ
ノ基；ピペリジノ基；フエニル基、ブチルフエニ
ル基、オクチルフエニル基、ブトキシフエニル
基、ヘブチルオキシフエニル基等のアルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいフエニ
ル基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子；エチルベンジルオキシ基、プロピルベ
ンジルオキシ基、ブチルベンジルオキシ基、ブト
キシベンジルオキシ基、ペンチルベンジルオキシ
基、オクチルオキシベンジルオキシ基等のアルキ
ル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい
ベンジルオキシ基を示す。R2は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘブチル基等のアルキル基または置換
アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘブチル基等のシクロアルキル基また
は置換シクロアルキル基；フエニル基または置換
フエニル基；テトラヒドロフルフリル基を示す。 ここでアルキル基の置換基としては、メトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基；メトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシ基、エトキシメトキシ基、ヒドロキシブ
トキシ基等のアルコキシアルコキシ基；シクロヘ
キシル基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；アセチルアミノ基、ペンタノイル
アミノ基、オクタノイルアミノ基等のアシルアミ
ノ基；アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ
基、ヘキサノイルオキシ基等のアシルオキシ基；
フエニル基；エトキシフエニル基、プロポキシフ
エニル基、ブトキシフエニル基等のアルコキシフ
エニル基；メトキシエトキシフエニル基、エトキ
シエトキシフエニル基、エトキシプロポキシフエ
ニル等のアルコキシアルコキシフエニル基；プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ヘ
プチルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボ
ニル基；シアノ基等が挙げられる。 シクロアルキル基の置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のア
ルキル基が挙げられる。 また、フエニル基の置換基としては、メチル
基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状のプロピル
基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基等のアルキル基；メトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基；メトキシエトキシ基、エトキシ
エトキシ基、メトキシプロポキシ基等のアルコキ
シアルコキシ基；シクロヘキシル基；シアノ基；
エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、オク
チルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；フ
エニル基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲンげ誌；
R1は水素原子；アルキル基；アルコキシ基；ア
ルコキシアルコキシ基；シクロヘキシル基；トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基；トランス
−４−アルキルシクロヘキシルアルキルオキシ
基；カルボン酸エステルの基；アルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもよいフエニル
基；アルキルスルホニル基；アルコキシ基で置換
されていてもよいアルキルアミノ基；モノホリノ
基；ピベリジノ基；ハロゲン原子；アルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基を示し、R2は、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基、シクロヘキシル基、ハロゲ
ン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フエ
ニル基、アルコキシフエニル基、アルコキシアル
コキシフエニル基、アルコキシカルボニル基また
はシアノ基で置換されていてもよいアルキル基；
アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル基；アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、シクロヘキシル基、シアノ基、アル
キルスルホニル基、フエニル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基で置換されていてもよいアルキルア
ミノ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、
ピベリジノ基またはモルホリノ基で置換されてい
てもよいフエニル基；テトラヒドロフルフリル基
を示す）で表わされる液晶用ベンゾ（チオ）キサ
ンテン系化合物を含有する液晶組成物を、その要
旨とするものである。 本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
は、前記一般式〔〕で表わされ、 式中、R1は水素原子；メチル基、エチル基、
直鎖状又は分岐鎖状のプロピル基またはブチル
基、ヘブチル基、オクチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基；
トランス−４−アルキル（例えば、炭素数１〜８
のアルキル）シクロヘキシル基；トランス−４−
アルキル（例えば、炭素数１〜８のアルキル）シ
クロヘキシルアルキル（例えば、炭素数１〜５の
アルキル）オキシ基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ベントキシ基、オクトキシ基、オ
クタデシルオキシ基、等のアルコキシ基；メトキ
シエトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシプ
ロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基等
のアルコキシアルコキシ基；メトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニ
ル基、オクトキシカルボニル基、プロピルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、ヘブチルシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、ブチルフエノキシカ
ルボニル基、ブトキシフエノキシカルボニル基、
ペンチルシクロヘキシフエノキシカルボニル基等
のカルボン酸エステルの基；エチルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、オクチルスルホニル基
等のアルキルスルホニル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチレンアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメトキシエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
メトキシプロピルアミノ基等のアルコキシ基で置
換されていてもよいアルキルアミノ基；モルホリ
ノ基；ピペリジノ基；フエニル基、ブチルフエニ
ル基、オクチルフエニル基、ブトキシフエニル
基、ヘブチルオキシフエニル基等のアルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいフエニ
ル基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子；エチルベンジルオキシ基、プロピルベ
ンジルオキシ基、ブチルベンジルオキシ基、ブト
キシベンジルオキシ基、ペンチルベンジルオキシ
基、オクチルオキシベンジルオキシ基等のアルキ
ル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい
ベンジルオキシ基を示す。R2は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘブチル基等のアルキル基または置換
アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘブチル基等のシクロアルキル基また
は置換シクロアルキル基；フエニル基または置換
フエニル基；テトラヒドロフルフリル基を示す。 ここでアルキル基の置換基としては、メトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基；メトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシ基、エトキシメトキシ基、ヒドロキシブ
トキシ基等のアルコキシアルコキシ基；シクロヘ
キシル基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；アセチルアミノ基、ペンタノイル
アミノ基、オクタノイルアミノ基等のアシルアミ
ノ基；アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ
基、ヘキサノイルオキシ基等のアシルオキシ基；
フエニル基；エトキシフエニル基、プロポキシフ
エニル基、ブトキシフエニル基等のアルコキシフ
エニル基；メトキシエトキシフエニル基、エトキ
シエトキシフエニル基、エトキシプロポキシフエ
ニル等のアルコキシアルコキシフエニル基；プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ヘ
プチルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボ
ニル基；シアノ基等が挙げられる。 シクロアルキル基の置換基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のア
ルキル基が挙げられる。 また、フエニル基の置換基としては、メチル
基、エチル基、直鎖状又は分岐鎖状のプロピル
基、ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基等のアルキル基；メトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基；メトキシエトキシ基、エトキシ
エトキシ基、メトキシプロポキシ基等のアルコキ
シアルコキシ基；シクロヘキシル基；シアノ基；
エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、オク
チルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；フ
エニル基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲンげ誌；
【式】の基（ここでR5よおび
R6は水素原子；メチル基、エチル基、直鎖状又
は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘブチル基、オクチル基等のア
ルキル基；メトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基）；カルボメトキシ基、カルボブトキシ基、カ
ルボオクチルオキシ基等のカルボアルコキシ基；
アセトキシ基、ペンタノイルオキシ基、オクタノ
イルオキシ基、ブチルベンゾイルオキシ基、ブト
キシベンゾイルオキシ基、オクチルベンゾイルオ
キシ基等のアシルオキシ基；ピペリジノ基；モル
ホリノ基等が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるベンゾ（チオ）キ
サンテン系化合物は例えば次の方法により合成さ
れる（特公昭44−4660公報）。
は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘブチル基、オクチル基等のア
ルキル基；メトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基）；カルボメトキシ基、カルボブトキシ基、カ
ルボオクチルオキシ基等のカルボアルコキシ基；
アセトキシ基、ペンタノイルオキシ基、オクタノ
イルオキシ基、ブチルベンゾイルオキシ基、ブト
キシベンゾイルオキシ基、オクチルベンゾイルオ
キシ基等のアシルオキシ基；ピペリジノ基；モル
ホリノ基等が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるベンゾ（チオ）キ
サンテン系化合物は例えば次の方法により合成さ
れる（特公昭44−4660公報）。
【化】
【化】
また置換基R1がアルキルアミノ基の場合には、
次の方法によつても合成することが出来る（特公
昭53−5888公報）。
次の方法によつても合成することが出来る（特公
昭53−5888公報）。
【化】
なお、上記一般式〔〕〜〔〕におけるＸ、
R1およびR2は前記と同義を示す。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
R1およびR2は前記と同義を示す。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
【表】
上記表中、R′はアルキル基またはアルコキシ
基をＸはニトロ基、シアノ基、又はハロンゲン原
子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できる。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶またはそれらの混合物のいずれでもよい
が、次の４種類の液晶
基をＸはニトロ基、シアノ基、又はハロンゲン原
子を表わす。 第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキ
シ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジエス
テル系あるいはビフエニルエステル系の液晶も、
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正
の液晶にして用いることができる。また、誘電異
方性が負の液晶でも、適当な素子構成および駆動
法を用いればそのまま使用できる。 本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示し
た液晶またはそれらの混合物のいずれでもよい
が、次の４種類の液晶
【化】
【化】
【化】
【化】
の混合物として、メルク社からZLI−1132という
商品名で販売されている液晶および、次の４種類
の液晶
商品名で販売されている液晶および、次の４種類
の液晶
【化】
51重量％
【化】
25重量％
【化】
16重量％
本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
は、液晶に対し良好な溶解性を示し、得られる液
晶組成物の２色性比が高いので、鮮明なカラー表
示が可能である。 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はかかる実施例により限定されるものではな
い。 なお、以下にオーダー・パラメータについて説
明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸収度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す
値であり、この値が論理上１に近づく程、白ぬけ
部分の残色度が減少し、明るくコントラストの大
きい鮮明な表示が可能となる。 実施例 (1) 下記構成式
は、液晶に対し良好な溶解性を示し、得られる液
晶組成物の２色性比が高いので、鮮明なカラー表
示が可能である。 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はかかる実施例により限定されるものではな
い。 なお、以下にオーダー・パラメータについて説
明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸収度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す
値であり、この値が論理上１に近づく程、白ぬけ
部分の残色度が減少し、明るくコントラストの大
きい鮮明な表示が可能となる。 実施例 (1) 下記構成式
【化】
で示される化合物1.0ｇを酢酸25mlに溶解し、濃
塩酸0.53ml、水15mlを加え０℃に冷却する。この
溶液に、亜硫酸ナトリウム0.15ｇの水溶液を添加
し０〜５℃で２〜３時間撹拌する。硫酸銅・５水
塩2.5ｇを水30mlに溶解し90〜95℃に加熱する。
この溶液に上記の水溶液を撹拌下で添加し、この
反応混合物を80〜90℃で２時間撹拌する。析出し
た結晶をろ過、乾燥し、シリカゲル（和光純薬工
業株式会社製造：Ｃ−200商品名）を担体とし、
そしてクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフイーにて不純物を分離精製し、下記構
造式
塩酸0.53ml、水15mlを加え０℃に冷却する。この
溶液に、亜硫酸ナトリウム0.15ｇの水溶液を添加
し０〜５℃で２〜３時間撹拌する。硫酸銅・５水
塩2.5ｇを水30mlに溶解し90〜95℃に加熱する。
この溶液に上記の水溶液を撹拌下で添加し、この
反応混合物を80〜90℃で２時間撹拌する。析出し
た結晶をろ過、乾燥し、シリカゲル（和光純薬工
業株式会社製造：Ｃ−200商品名）を担体とし、
そしてクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロ
マトグラフイーにて不純物を分離精製し、下記構
造式
【化】
で示される化合物340mgを得た。本化合物は239.0
℃〜243.0℃の融点を示した。得られた化合物を
前述のフエニルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−
1132に添加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性
液体になつた状態でよくかきまぜた後、放置冷却
する工程を繰返し行ない、化合物（色素）を溶解
した。 このように精製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10μｍの素子は封入した。上記配向処理を施
した素子内では電圧無印加のとき上記液晶は、ホ
モジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液
晶に従つて同様の配向をとるものであつた。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の最大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求める
にあつては、ホスト液晶およびガラス基板による
吸収と、素子の反射損失に関して補正を行なつ
た。 また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前
述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 以上の結果を下記第２表（No.１）に示した。 上記と同様な操作により下記第２表に示す化合
物を製造し、上記と同様な操作により単離した化
合物の最大吸収波長及びオーダー・パラメーター
(S)を測定し、あわせて第２表にその結果を示し
た。
℃〜243.0℃の融点を示した。得られた化合物を
前述のフエニルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−
1132に添加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性
液体になつた状態でよくかきまぜた後、放置冷却
する工程を繰返し行ない、化合物（色素）を溶解
した。 このように精製した上記液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を
塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を
施した上下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤ
ツプ10μｍの素子は封入した。上記配向処理を施
した素子内では電圧無印加のとき上記液晶は、ホ
モジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液
晶に従つて同様の配向をとるものであつた。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子の
吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方向に
対して平行に偏光した光及び垂直に偏光した光の
各々を用いて行ない、これら各偏光に対する色素
の最大吸収波長を求めた。色素の吸光度を求める
にあつては、ホスト液晶およびガラス基板による
吸収と、素子の反射損失に関して補正を行なつ
た。 また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前
述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出した。 以上の結果を下記第２表（No.１）に示した。 上記と同様な操作により下記第２表に示す化合
物を製造し、上記と同様な操作により単離した化
合物の最大吸収波長及びオーダー・パラメーター
(S)を測定し、あわせて第２表にその結果を示し
た。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 【化】 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
R1は水素原子；アルキル基；アルコキシ基；ア
ルコキシアルコキシ基；シクロヘキシル基；トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基；トランス
−４−アルキルシクロヘキシルアルキルオキシ
基；カルボン酸エステルの基；アルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもよいフエニル
基；アルキルスルホニル基；アルコキシ基で置換
されていてもよいアルキルアミノ基；モルホリノ
基；ピペリジノ基；ハロゲン原子；アルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基を示し、R2は、アルコキシ基、アル
コキシアルコキシ基、シクロヘキシル基、ハロゲ
ン原子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、フエ
ニル基、アルコキシフエニル基、アルコキシアル
コキシフエニル基、アルコキシカルボニル基また
はシアノ基で置換されていてもよいアルキル基；
アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル基；アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、シクロヘキシル基、シアノ基、アル
キルスルホニル基、フエニル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基で置換されていてもよいアルキルア
ミノ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、
ピベリジノ基またはモルホリノ基で置換されてい
てもよいフエニル基；テトラヒドロフリフリル基
を示す）で表わされる液晶用ベンゾ（チオ）キサ
ンテン系化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11962484A JPS60262887A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11962484A JPS60262887A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60262887A JPS60262887A (ja) | 1985-12-26 |
| JPH0573797B2 true JPH0573797B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=14766045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11962484A Granted JPS60262887A (ja) | 1984-06-11 | 1984-06-11 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60262887A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10204989A1 (de) * | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Aventis Pharma Gmbh | Dihydro-thia-phenanthren-carbonyl-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE102005037115A1 (de) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Basf Ag | Mehrfachchromophore |
| MX2014006028A (es) | 2011-11-23 | 2014-07-09 | Sicpa Holding Sa | Compuestos aromaticos policiclicos que contienen un atomo de s o un grupo s(=o)2 y su uso como tintes. |
| CN107428775B (zh) * | 2015-03-26 | 2020-11-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 氰化苯并呫吨和苯并噻吨化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60260653A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
-
1984
- 1984-06-11 JP JP11962484A patent/JPS60262887A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60260653A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60262887A (ja) | 1985-12-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |