CN103483864B - 二色性染料组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种二色性染料组合物及其应用。该二色性染料组合物具有较高的有序参数和良好的互溶性，能够应用于宾主液晶组合物。含有该二色性染料组合物的宾主液晶组合物在420-680nm波段范围内，吸收曲线具有下列性质：a.2≤（T1+T2）/△T≤10；b.T1–T2|≤0.5；c.0＜△T≤0.2，使用该宾主液晶组合物的液晶元件能够实现高对比度的显示。本发明还提供包含含有该二色性染料组合物的宾主液晶组合物的液晶显示装置。

Description

二色性染料组合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种二色性染料组合物，尤其是用于宾主液晶组合物中的二色性染料组合物及其应用。
背景技术
液晶材料是一种介于固相和液相之间的液晶相物质，其相态可以大致区分为向列相、近晶相以及胆甾相，按照液晶的运作模式可分为动态散射型（DS型）、宾主型（GH型）、扭曲向列型（TN型）、超扭曲向列型（STN型）、垂直配向型（VA型）等等。液晶组合物夹持在两电极间构成的液晶元件由于其特殊的电光性能而广泛地应用于显示器件和调光器件，显示器件例如电子计算器、各种测试仪器、汽车用仪表板、计算机、笔记本电脑、移动电话、电视机等，调光器件例如3D眼镜、汽车后视镜、电焊光阀、相机取景器等。
大多数的液晶元件都需要使用线性偏振器来获得偏振光，光利用率较低。添加二色性染料的染料液晶组合物（即宾主型液晶组合物）利用二色性染料的二色性（即对垂直于和平行于二色性染料分子的吸光轴的偏振光表现为不同的吸光度，也称吸收各向异性），使得采用宾主型液晶组合物的液晶元件在少用或不用偏振器的情况下也能实现单色或多色显示，有较高亮度和显示对比度、视角宽、能消除色差，特别是在没有背光源的反射型模式的液晶元件中，也能实现发光显示，光利用率高。
二色性染料大多为蒽醌和偶氮型染料，根据其取代基不同对可见光谱显示出不同的吸收特性；单一的二色性染料主要吸收特定波长的光，显示的颜色为透过所有光的补色，例如主吸收分别为红、黄、绿、蓝光的染料显示出的颜色依次为蓝、紫、红、黄。单一染料很难实现黑色，因此需要多个染料的混合从而使得可见光范围的光吸收为常数，再根据人眼对光的敏感程度，要达到420-680nm波段均匀吸收，才能称之为黑色。
偏振光的振动方向与染料分子的长轴方向一致时，发生光的吸收，这种染料称为正性染料（P型染料）；偏振光的振动方向与染料分子的长轴方向一致时，不发生吸收，则这种染料称为负性染料（N型染料）。N型染料的二色性只有P型染料的一半左右，所以一般P型居多。
对于含有二色性染料的宾主液晶组合物来说，在420-680nm波段，宾主液晶组合物对光的吸收越好越均匀，透过率曲线分布就会越均匀，则显示器件显示出的黑色效果就会越好，所以要求二色性染料在420-680nm波段有良好的均匀的吸收，同时还要求二色性染料在液晶中有高的溶解度等特性。在宾主液晶组合物中，就对比度、色再现性等而言，透过率和二色性染料在液晶中的溶解度大大影响宾主显示器件的显示质量。其中，尽管可以通过增大二色性染料的浓度来改善对比度，但会损失作为宾主显示器件特性的发光显示。因此要求二色性染料与母体液晶间保持上述两种特性，即低的透过率、高的溶解度。然而目前，市售的二色性染料液晶的透过率值较高且透过率曲线分布不均匀，难以实现好的黑色显示效果。
因此，在液晶材料领域，特别需要具有低的透过率和良好的互溶性的二色性染料组合物。尤其为了达到黑色显示的效果，需要在420-680nm波段有良好的吸收的二色性染料组合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二色性染料组合物，其具有较高的有序参数和良好的互溶性。同时提供一种含有上述二色性染料组合物的宾主液晶组合物，该含有二色性染料组合物的宾主液晶组合物在420-680nm波段范围内，该宾主液晶组合物有着良好的吸收，使用该宾主液晶组合物的液晶元件能够实现高对比度的显示。
本发明提供一种二色性染料组合物，其中，在420-680nm波段范围内，包含所述二色性染料组合物的宾主液晶组合物的吸收曲线具有下列性质：
a.2≤（T1+T2）/△T≤10；
b.|T1–T2|≤0.5；
c.0＜△T≤0.2；
其中，
T1：表示吸收曲线在波长为420nm时的透过率与最小透过率之差；
T2：表示吸收曲线在波长为680nm时的透过率与最小透过率之差；
△T：表示在420-680nm波段范围内，吸收曲线上最高波峰的透过率与最小透过率之差。
本发明所述的二色性染料组合物，与不同的主体液晶互溶所形成的宾主液晶组合物，均具有上述性质。
为了完成上述发明目的，本发明提供一种二色性染料组合物，所述的二色性染料组合物，包含：
（1）占所述二色性染料组合物总重量0%-50%的选自通式（Ⅰ）的一种或多种化合物组成的组
（2）占所述二色性染料组合物总重量5%-85%的选自通式（Ⅱ）的一种或多种化合物组成的组
（3）占所述二色性染料组合物总重量0-95%的选自通式（Ⅲ）的一种或多种化合物组成的组
其中，
R1、R3相同或不同，彼此独立选自由-H、-F、-NO2、-NH2、-SO2R、-SR、1-12个碳原子的烷基和1-12个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-12个碳原子的烷基和所述1-12个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代，所述-NH2上的H可以彼此独立地被1-12个碳原子的烷基取代；
R2选自由-H、-F、-NO2、-NH2、-SO2R、-SR、1-12个碳原子的烷基和1-12个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-12个碳原子的烷基和所述1-12个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代，所述-NH2上的一个或更多个H可以彼此独立地被Ra和Ra'取代，所述Ra和Ra'相同或不同，彼此独立地为1-10个碳原子的烷基，其中，所述1-10个碳原子的烷基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
R4选自由-H、-F、-NO2、-NH2、-SO2R、-SR、1-12个碳原子的烷基和1-12个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-12个碳原子的烷基和所述1-12个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代，所述-NH2上的一个或更多个H可以彼此独立地被Rb和Rb'取代，所述Rb和Rb'相同或不同，彼此独立地为1-10个碳原子的烷基，其中，所述1-10个碳原子的烷基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
R为具有1-12个碳原子的卤代或未被卤代的烷基；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6相同或不同，彼此独立地选自由单键、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=N-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-和-C≡C-组成的组；
L1、L2、L3、L4相同或不同，彼此独立地选自由-H、-F、1-12个碳原子的烷基和1-12个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-12个碳原子的烷基和所述1-12个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
L5、L6、L7、L8、L9、L10相同或不同，各自独立地选自由羟基、氨基、1-15个碳原子的烷基、1-15个碳原子的烷氧基、环和环组成的组，其中，所述羟基和所述氨基上的1个或更多个H可以各自独立地被或取代，所述1-15个碳原子的烷基和所述1-15个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F或Cl取代，Rn选自由1-15个碳原子的烷基或烷氧基和2-14个碳原子的烯基或炔基组成的组，其中，所述1-15个碳原子的烷基或烷氧基和所述2-14个碳原子的烯基上的一个或更多个H可以各自独立地被F或Cl取代；
环环相同或不同，彼此独立地选自由和组成的组，其中，所述环和所述环上一个或更多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被O替代，所述环和所述环上的一个或更多个H可以各自独立地被卤素或1-10个碳原子的烷基取代；
a、b为0，1或2。
在本发明的实施方案中，所述通式（Ⅰ）的化合物优选如下化合物中的一种或多种化合物组合的组：
其中，
R1选自由-H、-F、-NO2、-NH2、-SO2R、-SR、1-8个碳原子的烷基和1-8个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-8个碳原子的烷基和所述1-8个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代，所述-NH2上的H可以彼此独立地被1-8个碳原子的烷基取代；
R2选自由-H、-F、-SO2R、1-8个碳原子的烷基和1-8个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-8个碳原子的烷基和所述1-8个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
R为1-10个碳原子氟代或未被氟代的烷基；
Ra和Ra'相同或不同，彼此独立地为1-8个碳原子的烷基，其中，所述1-8个碳原子的烷基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
L1、L2相同或不同，彼此独立地选自由-H、-F、1-6个碳原子的烷基和1-6个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-6个碳原子的烷基和所述1-6个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
环选自或其中，所述环上的一个或更多个H可以各自独立地被F或1-6个碳原子的烷基取代。
在本发明的实施方案中，所述通式（Ⅱ）的化合物优选如下化合物中的一种或多种化合物组合的组：
其中，
R3选自由-H、-F、-NO2、-NH2、-SO2R、-SR、1-8个碳原子的烷基和1-8个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-8个碳原子的烷基和所述1-8个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代，所述-NH2上的H可以彼此独立地被1-8个碳原子的烷基取代；
R4选自由-H、-F、-SO2R、1-8个碳原子的烷基和1-8个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-8个碳原子的烷基和所述1-8个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
R为1-10个碳原子氟代或未被氟代的烷基；
Rb和Rb'相同或不同，彼此独立地为1-8个碳原子的烷基，其中，所述1-8个碳原子的烷基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
L3、L4相同或不同，彼此独立地选自由-H、-F、1-6个碳原子的烷基和1-6个碳原子的烷氧基组成的组，其中，所述1-6个碳原子的烷基和所述1-6个碳原子的烷氧基中的一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
环选自或其中，所述环上的一个或更多个H可以各自独立地被F或1-6个碳原子的烷基取代。
在本发明的实施方案中，所述通式（Ⅲ）的化合物优选如下化合物中的一种或多种化合物组合的组：
其中，
R5、R6、R7、R8、R9、R10相同或不同，彼此独立地选自由1-10个碳原子的烷基、1-10个碳原子的烷氧基、2-10个碳原子的烯基和2-10个碳原子的炔基组成的组。
在二色性染料组合物中，所述通式（Ⅰ）的化合物占二色性染料组合物的0%-40%；所述通式（Ⅱ）的化合物占二色性染料组合物的10%-80%；所述通式（Ⅱ）的化合物占二色性染料组合物的0%-90%。
本发明还提供一种宾主液晶组合物，包含上述二色性染料组合物和主体液晶。其中二色性染料组合物占所述宾主液晶组合物总重量的0.1-10%，优选0.5-5%。
本发明的二色性染料组合物具有在宾主显示器件透过率低，在主体液晶中溶解性高的优点，其与主体液晶形成的宾主液晶组合物在液晶元件中能够形成高对比度的显示。
本发明所提供的宾主液晶组合物，其主体液晶可以为负介电各向异性液晶组合物，也可以为正介电各向异性液晶组合物。需要特别指出两点内容：一、本发明所提供的主体液晶均能够从市售途径获得；二、本发明所提供的宾主液晶组合物根据其主体液晶的不同，可以应用在不同模式的液晶元件中，从而得到广泛的应用。
本发明所提供的宾主液晶组合物还包含有手性掺杂剂，其含量为宾主液晶组合物的0到5%。
上述手性掺杂剂主要包括但不仅限于以下几种物质：
本发明的宾主液晶组合物也可以进一步含有本领域技术人员已知的和在文献中描述的添加剂，例如抗凝剂、抗UV剂、抗静电剂等。
本发明所涉及的宾主液晶元件是指各类显示器件和调光器件，其特点为所述二色性染料液晶组合物夹持在一对电极基板间，包括但不限于车载显示器件、3D显示器件、汽车后视镜、电焊光阀、相机取景器等。
附图说明
图1为宾主液晶组合物-1的吸收曲线。
图2为宾主液晶组合物-2的吸收曲线。
图3为宾主液晶组合物-3的吸收曲线。
图4为宾主液晶组合物-4的吸收曲线。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
本发明的上下文中，除非另有说明，所有温度为摄氏度，所有百分比为重量百分比。
在以下的实施例中所采用的各成分，均可以通过公知的方法进行合成，或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的，所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
按照以下实施例规定的各液晶组合物的配比，制备液晶组合物。所述液晶组合物的制备是按照本领域的常规方法进行的，如采取加热、超声波、悬浮等方式按照规定比例混合制得。
以如下方式评价二色性染料液晶组合物和及其液晶元件。
(1)二色性染料组合物对于主体液晶组合物的低温存储稳定性的检验：
制作组成如实施例所示的二色性染料组合物，通过加热、超声、悬浮等方式使其与主体液晶组合物充分混合，恢复室温后，在零下30℃保存，通过肉眼观察是否存在沉淀。
(2)二色性染料液晶组合物的吸收曲线。
制作组成如实施例所示的二色性染料液晶组合物，通过加热、超声、悬浮等方式使其与主体液晶组合物充分混合，恢复室温后，灌注到两片表面反平行摩擦取向的玻璃中，在380-780nm波段测试其对不同波长光的透过率。
实施例1
将具有下述组成的总重量1.575g的二色性染料组合物-1溶解于100g主体液晶组合物中，从而制得宾主液晶组合物-1，所述主体液晶为日本MerckLtd.的“MLC-2039”(商品名)。
二色性染料组合物-1的组成：
（1）占所述二色性染料组合物-1总重量38.1%的Ⅱ-1化合物
（2）占所述二色性染料组合物-1总重量33.3%的Ⅲ-1化合物
（3）占所述二色性染料组合物-1总重量28.6%的Ⅲ-8化合物
将宾主液晶组合物-1灌注到两片表面反平行摩擦取向的玻璃中，在380-780nm波段，宾主液晶组合物-1对不同波长光的透过率，如图1所示，宾主液晶组合物-1在420-680nm波段有着均匀的吸收，因此其宾主液晶元件可以实现高对比度的显示。
将宾主液晶组合物-1进行上述低温存储稳定性检测，未发现有析出物，因此，认为包含二色性染料组合物-1的宾主液晶组合物-1低温稳定性良好。
实施例2
将具有下述组成的总重量1.5g的二色性染料组合物-2溶解于100g主体液晶组合物中，从而制得宾主液晶组合物-2，所述主体液晶为日本MerckLtd.的“MLC-2039”(商品名)。
二色性染料组合物-2组成：
（1）占所述二色性染料组合物-2总重量20.0%的Ⅱ-1化合物
（2）占所述二色性染料组合物-2总重量45.0%的Ⅲ-5化合物
（3）占所述二色性染料组合物-2总重量35.0%的Ⅲ-4化合物
将宾主液晶组合物-2灌注到两片表面反平行摩擦取向的玻璃中，在380-780nm波段，宾主液晶组合物-2对不同波长光的透过率，如图2所示，宾主液晶组合物-2在430-660nm波段有着均匀的吸收，因此其宾主液晶元件可以实现高对比度的显示。
将宾主液晶组合物-2进行上述低温存储稳定性检测，未发现有析出物，因此，认为包含二色性染料组合物-2的宾主液晶组合物-2低温稳定性良好。
实施例3
将具有下述组成的总重量2.0g的二色性染料组合物-3溶解于100g主体液晶组合物中，从而制得宾主液晶组合物-3，所述主体液晶为日本MerckLtd.的“MLC-2039”(商品名)。
二色性染料组合物-3的组成：
（1）占所述二色性染料组合物-3总重量30.0%的Ⅰ-10化合物
（2）占所述二色性染料组合物-3总重量15.0%的Ⅱ-13化合物
（3）占所述二色性染料组合物-3总重量55.0%的Ⅱ-3化合物
将宾主液晶组合物-3灌注到两片表面反平行摩擦取向的玻璃中，在380-780nm波段，宾主液晶组合物-3对不同波长光的透过率，如图1所示，宾主液晶组合物-3在430-630nm波段有着均匀的吸收，因此其宾主液晶元件可以实现高对比度的显示。
将宾主液晶组合物-3进行上述低温存储稳定性检测，未发现有析出物，因此，认为包含二色性染料组合物-3的宾主液晶组合物-3低温稳定性良好。
对照例1
市售的二色性染料组合物XXX44200-000（商品名）溶解于100g主体液晶组合物中，从而制得宾主液晶组合物-4，所述主体液晶为日本MerckLtd.的“MLC-2039”(商品名)。
宾主液晶组合物-4灌注到两片表面反平行摩擦取向的玻璃中，在380-780nm波段，该宾主液晶组合物对不同波长光的透过率，如图4所示。
通过比较图1、图2、图3及图4的透过率曲线，可以看出，相较于对照例1，实施例1、实施例2和实施例3的宾主液晶组合物在420-680nm波段显示出了对该波段均匀的吸收，可以使液晶器件表现出较好的黑色显示。

Claims (9)

1.一种二色性染料组合物，其特征在于，在420-680nm波段范围内，包含所述二色性染料组合物的宾主液晶组合物的吸收曲线具有下列性质：
a.2≤(T1+T2)/△T≤10；
b.|T1–T2|≤0.5；
c.0＜△T≤0.2；
其中，
T1：表示吸收曲线在波长为420nm时的透过率与最小透过率之差；
T2：表示吸收曲线在波长为680nm时的透过率与最小透过率之差；
△T：表示在420-680nm波段范围内，吸收曲线上最高波峰的透过率与最小透过率之差；
所述的二色性染料组合物由下列化合物组成：
(1)占所述二色性染料组合物总重量0％-50％的通式(Ⅰ)的化合物，所述通式(Ⅰ)的化合物为以下化合物：
(2)占所述二色性染料组合物总重量5％-85％的通式(Ⅱ)的化合物，所述通式(Ⅱ)的化合物选自由如下化合物中的一种或多种化合物组合的组：
(3)占所述二色性染料组合物总重量0％-95％的通式(Ⅲ)的化合物，所述通式(Ⅲ)的化合物选自由如下化合物中的一种或多种化合物组合的组：
其中，
R1选自由1-8个碳原子的烷基组成的组；
R3选自由-SO2R、-SR和1-8个碳原子的烷氧基组成的组；
R4选自由1-8个碳原子的烷氧基组成的组；
R5、R7、R9相同或不同，彼此独立地选自由1-10个碳原子的烷基组成的组；
R6选自由1-10个碳原子的烷基和1-10个碳原子的烷氧基组成的组；
R为1-10个碳原子氟代或未被氟代的烷基；
Ra和Ra'相同或不同，彼此独立地为1-8个碳原子的烷基；
Rb和Rb'相同或不同，彼此独立地为1-8个碳原子的烷基；
L1、L2、L3、L4为-H；
环和环为
2.根据权利要求1所述的二色性染料组合物，其特征在于，所述的二色性染料组合物与不同的主体液晶互溶所形成的宾主液晶组合物，均具有上述性质。
3.根据权利要求1-2中的任一项所述的二色性染料组合物，其特征在于，所述通式(Ⅰ)的化合物占二色性染料组合物的0％-40％；所述通式(Ⅱ)的化合物占二色性染料组合物的10％-80％；所述通式(Ⅲ)的化合物占二色性染料组合物的0％-90％。
4.一种二色性染料组合物，其特征在于，所述二色性染料组合物包括占所述二色性染料组合物总重量
38.1％的化学式的化合物；
33.3％的化学式的化合物；以及
28.6％的化学式的化合物；
或者，所述组合物包括占所述二色性染料组合物总重量
20.0％的化学式的化合物；
45.0％的化学式的化合物；以及
35.0％的化学式的化合物；
或者，所述组合物包括占所述二色性染料组合物总重量
30.0％的化学式的化合物；
15.0％的化学式的化合物；以及
55.0％的化学式的化合物。
5.一种宾主液晶组合物，包括权利要求1-4中的任一项所述的二色性染料组合物和主体液晶，其中所述二色性染料组合物占所述宾主液晶组合物总重量的0.1-10％。
6.根据权利要求5所述的宾主液晶组合物，其特征在于，所述二色性染料组合物占所述宾主液晶组合物总重量的0.5-5％。
7.根据权利要求6所述的宾主液晶组合物，还包含占所述宾主液晶组合物总重量0-5％的手性掺杂剂。
8.一种液晶显示装置，包含如权利要求5-7中的任一项所述的宾主液晶组合物。
9.一种如权利要求8所述的液晶显示装置在制造电极基板中的应用。
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