JPH0240048B2 - - Google Patents

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JPH0240048B2
JPH0240048B2 JP59094776A JP9477684A JPH0240048B2 JP H0240048 B2 JPH0240048 B2 JP H0240048B2 JP 59094776 A JP59094776 A JP 59094776A JP 9477684 A JP9477684 A JP 9477684A JP H0240048 B2 JPH0240048 B2 JP H0240048B2
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Remeru Mihaeru
Aidenshinku Rudorufu
Kurauze Yoahimu
Shoibure Berunharuto
Ueeberu Georuku
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Merck Patent GmbH
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 R1−Cy−Cy−CH2CH2−Ａ−（Cy）o−R2
（） 〔式中R1はアルキルであり、R2は１個または２
個のCH2基の代りにＯ原子を含有していてもよい
アルキルであるか、またはＦ、Cl、Br、CN、−
COOアルキルまたは−Ｏ−CO−アルキルであ
り、そして基R1およびR2の一方はまたＨである
ことができ、ＡはCyであるかまたは１個または
２個のＦおよび（または）Cl原子および（また
は）CH3基により、あるいはCN基により置換さ
れているか、または置換されていない１，４−フ
エニレンであり、Cyは１，４−シクロヘキシレ
ンであり、ｎは０または１であり、そして各アル
キル基は１〜10個の炭素原子を有する。ただし、 (a) ＡがCyであつて、R2がCNである場合に、ｎ
は１であり、そして (b) 下記の化合物を除く： １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
キシ―２―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
キシ―３―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
ンおよび １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
ン で示される新規なビシクロヘキシルエタン化合物
に関する。
簡略するために、本明細書において「Phe」は
１，４―フエニレン基を表わすものとし、この基
は置換されていないか、またはフツ素または塩素
原子および（または）CH3基の１個または２個に
より、またはCN基により置換されていてもよ
い。
西ドイツ国公開特許出願第3148148号公報およ
びヨーロツパ公開特許出願第0056501号公報は一
般式(1) R1−A1−Z1（A2−Z2）n−A3−R2 (1) 〔式中R1はまたCH3（CH2）o−であることができ、
A1およびA2は各々がまたCyであることができ、
Z1はまた原子価結合手であることができ、Z2はま
た−CH2CH2−であることができ、ｍはまた１で
あることができ、A3はまたCyまたは１，４―フ
エニレンであることができ、R2はまたCH3
（CH2）o−、CH3（CH2）o-2COO−、CH3（CH2）o-2
Ｏ−CO−またはCH3（CH2）o-1Ｏ−であることが
でき、そしてｎはゼロ〜11の数であることができ
る〕を記載している。これらの明細書はまた別の
一般式(2) R3−A4−Z3（A5−Z4）p−A6−CN (2) 〔式中R3はまたCH3（CH2）o−であることができ、
A4およびA5は各々がまたCyであることができ、
Z3はまた原子価結合手であることができ、R4は
また−CH2CH2−であることができ、ｐはまた１
であることができ、A6はまたCyまたは１，４―
フエニレンであることができ、そしてｎはゼロ〜
11の数であることができる〕を記載している。し
かしながら、本発明の式のビシクロヘキシルエ
タン化合物のように−CH2CH2−基を有する部分
式も個別の化合物もここには開示されていない。
従つて、前記２種の文献に対して、本発明の化合
物は依然として新規化合物であつて、前記２種の
文献に記載されているような従来技術により示唆
されていない化合物である。
類似化合物、たとえば西ドイツ国公開特許出願
第3225290号公報報から既知の化合物と同様に、
式の化合物は、特にねじれセルの原則、ゲスト
−ホスト効果、配向相の変形効果または動的散乱
効果にもとづく、特に表示素子用の液晶誘電体の
成分として使用できる。
本発明の目的は液晶誘電体の成分として適する
新規で安定な液晶またはメソゲニツク化合物を発
見することにあつた。この目的が式の化合物を
提供することにより達成された。
式の化合物は液晶誘電体の成分として格別に
適していることが見い出された。特に、広い液晶
範囲および低い粘度を有する安定な液晶相、特に
また液晶であつて、低温で低い粘度を有する相を
これらの化合物を用いて生成できる。
さらにまた、式の化合物を付与することによ
つて、種々の技術的観点から液晶マトリツクスの
製造に適する液晶物質の範囲を一般に実質的に増
大することができる。
式の化合物は広い適用分野を有する。置換基
を選択することにより、これらの化合物は液晶誘
電体を主として構成する基材として使用できる
が、その他の群の化合物よりなる液晶基材に式
の化合物を加えて、このような誘電体の粘度また
は複屈折率を減じることができ、および（また
は）その透明点を上げることができる。式の化
合物、特にシス−位置に置換基を有するシクロヘ
キサン環を有する化合物およびR2がＨ、Clまた
はBrである化合物はさらにまた、液晶誘電体の
構成成分として使用できる別の物質の製造用の中
間体として適している。
式の化合物は純粋な状態で無色であり、電子
光学用途に対して望ましい位置にある温度範囲で
低い粘度の液晶メゾフエースを形成する。これら
の化合物は化学的に極めて安定である。
従つて、本発明は式の化合物およびそれらの
製造方法に関する。本発明の製造方法は１個また
は２個以上の還元可能なカルボニル基および（ま
たは）Ｃ−Ｃ二重結合を有する以外は式に相当
する化合物を還元剤で処理するか、または式の
エステル化合物（R2が−COOアルキルまたは−
Ｏ−CO−アルキルである）を製造する場合に、
相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導
体の１種を相当するアルコールまたはフエノール
化合物あるいはその反応性誘電体の１種と反応さ
せるか、または式の芳香族基に結合したハロゲ
ンを有するハロゲン誘導体〔R2がＦ、Clまたは
Brであり、および（または）Ａが１個または２
個のＦおよび（または）Cl原子で置換されている
１，４―フエニレンである〕を製造する場合に、
相当するアミノ化合物をジアゾ化し、ジアゾニウ
ム基を次いでそれ自体既知の方法により、フツ
素、塩素または臭素原子で置換するか、または式
のニトリル化合物（R2＝CN）を製造する場合
に、相当するカルボン酸アミドを脱水するか、ま
たは相当するカルボン酸ハライドをスルフアミド
と反応させるか、または式のエーテル化合物
（R2が１個または２個のCH2基の代りにＯ原子を
有するアルキル基である）を製造する場合に、相
当するヒドロキシ化合物をエーテル化し、そして
（または）所望により、式の塩素または臭素化
合物〔R2がClまたはBrであるか、および（また
は）Ａが１個または２個のCl原子で置換されてい
る１，４―フエニレン基である〕をシアニドと反
応させることを特徴とする方法である。
本発明はまた式の化合物を液晶誘電体の成分
として使用することに関する。本発明はさらにま
た、式の化合物の少なくとも１種を含有する液
晶誘電体およびこのような誘電体を含有する電子
光学表示素子に関する。
本明細書全体を通して、R1、R2、Ａ、Cy、
Pheおよびｎは別記しないかぎり、前記の意味を
有する。
従つて、式の化合物は次の式ａ〜ｄの化
合物を包含する。
R1−Cy−Cy−CH2CH2−Cy−R2 （ａ） R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−R2 （ｂ） R1−Cy−Cy−CH2CH2−Cy−Cy−R2
（ｃ） R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−Cy−R2
（ｄ） これらの中で、式ａおよびｂの化合物が好
ましい。
式および式ａ〜ｄの化合物において、ア
ルキル基（R2の場合には、１個または２個の
CH2基の代りにＯ原子を含有できるものを包含す
る）は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。これらは直鎖状であつて、２、３、４、５、
６または７個の炭素原子を有すると好ましく、従
つて、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシルおよびヘプチルが好ましく、またR2の場
合にはエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペント
キシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキ
シメトキシおよびエトキシメトキシも好ましい。
さらにまた、メチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシまたはデコ
キシであつてもよい。
分枝鎖状末端基R1および（または）R2を有す
る式および式ａ〜ｄの化合物は、それらが
慣用の液晶基材に対し良好な溶解性を有するため
に時として重要であり、特にこれらが光学活性を
有する場合には、キラル・ドーピング物質として
重要である。この種の分枝鎖状基は一般に１個よ
り多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基
R1およびR2にはイソプロピル、２―ブチル（＝
１―メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチ
ルプロピル）、２―メチルブチル、イソペンチル
（＝３―メチルブチル）、２―メチルペンチル、３
―メチルペンチル、２―エチルヘキシルおよび２
―ヘプチルペンチルがあり、R2についてはまた
イソプロポキシ、２―メチルペントキシ、３―メ
チルペントキシ、２―エチルヘキソキシ、１―メ
チルヘキソキシおよび１―メチルヘプトキシが好
ましい。
特別に、R2はアルキル、アルコキシまたはCN
が好ましく、ＡはCyまたは非置換の１，４―フ
エニレンが好ましく、そしてｎは０が好ましい。
式およびａ〜ｄの化合物の中で、そこに含
まれている基の少なくとも一つが前記の好ましい
意味の一つを有する化合物が好ましい。特に好ま
しい一小群の化合物は次式ｅ〜ｈの化合物で
ある。
R1−Cy−Cy−CH2CH2−Cy−alkyl （ｅ） R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−alkyl （ｆ） R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−alkoxy （ｇ） R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−CN （ｈ） 式およびａ〜ｈの化合物において、シク
ロヘキシレン基上の置換基が各場合に相互にトラ
ンス位置にあるこれらの立体異性体が好ましい。
式の化合物は文献〔たとえばHowben−
Weyl氏のMethoden der Organischen Chemie
（Stuttgart市のGeorg−Thieme出版社）のよう
な標準的文献〕に記載されているようなそれ自体
既知の方法により、すなわち既知であつて、列記
されている方法に適する反応条件下に製造でき
る。それ自体既知であつて、ここでは詳細には記
載しない反応の変法もまた使用できる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混
合物から単離することなく、直ちにさらに反応さ
せて式の化合物を生成するように、その場で生
成することもできる。
式の化合物はＨ原子の代りに１個または２個
以上の還元可能な基および（または）Ｃ−Ｃ二重
結合を有する以外は式に相当する化合物を還元
することにより製造すると好ましい。
好適に使用できる還元可能な基はカルボニル
基、特にケト基であり、さらにまた、たとえば遊
離の、またはエステル化した水酸基または芳香族
基に結合したハロゲン原子である。この還元に好
適な原料物質は式に相当するが、−CH2CH2−
の代りに基−CO−CH2−、−CH2−CO−または
−CH＝CH−の１個を有するか、および（また
は）シクロヘキサン環の代りにシクロヘキセン環
を有する化合物である。
還元に好適な原料物質の例には、式R1−Cy−
Cy−CH2−CO−Ａ−（Cy）o−R2およびR1−Cy−
Cy−Co−CH2−Ａ−（Cy）o−R2であるが、特に
R1−Cy−Cy−CH2−Co−Phe−（Cy）o−R2が好
ましい。
前記の最後に記載したケトン化合物は、たとえ
ばフリーデル−クラフツ反応により、式Ｈ−Phe
−（Cy）o−R2の相当する芳香族化合物および式R1
−Cy−Cy−CH2−CO−Clの相当する酸クロリド
から得ることができる。
シクロヘキセン環を有する原料物質の例には、
式 の化合物がある。
これらの化合物は、たとえば式LiCH2CH2−Ａ
−（Cy）o−R2の有機金属化合物または相当するグ
リニヤール化合物と４−R1−Cy−シクロヘキサ
ノンとを反応させ、次いで生成するカルビノール
化合物を脱水することにより得ることができる。
その他の好適原料物質には式 に相当する化合物がある。
これらの化合物は、たとえば式R1−Cy−Cy−
CH2−CH2−Brのブロミドをトリフエニルホス
フインとビテイツヒ（Wittig）反応に付し、次い
で４−R2−（Cy）o−シクロヘキサノンと反応させ
ることにより得ることができる。
還元は約0゜〜約200゜の温度で、約１〜約200バ
ールの加圧下に、たとえばメタノール、エタノー
ルまたはイソプロパノールのようなアルコール、
テトラヒドロフラン（THF）またはジオキサン
のようなエーテル、酢酸エチルのようなエステ
ル、酢酸のようなカルボン酸またはシクロヘキサ
ンのような炭化水素のような不活性溶剤中で接触
水素添加により実施すると好ましい。
好適な触媒はPtまたはPdのような貴金属であ
り、これらは酸化物（たとえばPtO2またはPdO）
の形で、担体上で（たとえば木炭上、炭酸カルシ
ウム上、または炭酸ストロンチウム上のPd）、ま
たは微細な形で、使用できる。前記ケトン化合物
はまた、クレメンゼンの方法により（アエン、ア
エン、アマルガムまたはスズおよび塩酸を、好ま
しくは水性−アルコール性溶液または水／ベンゼ
ンあるいは水／トルエンによる不均一相系中で約
80〜120゜の温度において用いる）、またはウオル
フ−キツシユナーの方法により（ヒドラジンを好
ましくはKOHまたはNaOHのようなアルカリの
存在下に、ジエチレングリコールまたはトリエチ
レングリコールのような高沸点溶剤中で約100〜
200゜の温度において用いる）、還元することがで
きる。
式R1−Cy−Cy−CH＝CH−Phe−（Cy）o−R2
の原料物質（これは式R1−Cy−Cy−CH2Brのブ
ロミドおよび式Ｏ＝CH−Phe−（Cy）o−R2のア
ルデヒドからビテイツヒ反応により得ることがで
きる）をまたNaBH4により、好ましくはメタノ
ール、エタノールまたはジグリムのような不活性
溶剤中で約０〜120゜の温度で還元することもでき
る。
式のエステル化合物（R2は−COOアルキル
または−Ｏ−CO−アルキルである）はまた、式
R3−COOH〔式中R3は(a)R1Cy−Cy−CH2−CH2
−Ａ−（Cy）o−または(b)アルキルである〕または
その反応性誘導体を式R4OH〔式中R4は(a)の場合
にはアルキルであり、そして(b)の場合にはR1−
Cy−Cy−CH2−CH2−Ａ−（Cy）o−である〕のア
ルコールまたはフエノール化合物またはその反応
性誘導体でエステル化することにより得ることも
できる。
前記カルボン酸の特に適当な反応性誘導体には
酸ハライド、特にクロリドおよびブロミド、さら
にまた酸無水物、たとえば式R3−CO−Ｏ−CO
−CH3の混合溶酸無水物、アジドまたはエステ
ル、特にアルキル基に１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルエステルがある。
前期アルコールまたはフエノールの使用可能な
反応性誘導体には、特に式R4−OM（式中Ｍは金
属、好ましくはNaまたはＫのようなアルカリ金
属の１当量である）の相当する金属アルコレート
またはフエノレートがある。
エステル化は不活性溶剤の存在で有利に実施で
きる。特に好適な溶剤には、ジエチルエーテル、
ジ―ｎ―ブチルエーテル、THF、ジオキサンま
たはアニソールのようなエーテル；アセトン、ブ
タノンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；
ジメチルホルムアミド（DMF）またはリン酸ヘ
キサメチルトリアミドのようなアミド；四塩化炭
素またはテトラクロルエチレンのような炭化水
素；およびジメチルスルホキシドまたはスルホラ
ンのようなスルホキシドがある。水−不混和性溶
剤を同時に使用して、エステル化中に形成された
水を共沸蒸留により除去すると有利である。過剰
の有機アミン、たとえばピリジン、キノリンまた
はトリエチルアミンもまたエステル化用溶剤とし
て、時には使用できる。
エステル化はまた溶剤を使用することなく、た
とえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下に単に
加熱することにより実施することもできる。反応
温度は通常、−50゜〜＋250゜、好ましくは−20゜〜＋
80゜であり、これらの温度において、エステル化
反応は15分〜48時間後に終了する。
さらに詳細に述べると、このエステル化の反応
条件は使用する原料物質の性質にほとんど依存す
る。すなわち、遊離のカルボン酸化合物は一般
に、遊離のアルコールまたはフエノール化合物
と、強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸
の存在下に反応させる。好適な反応方法は酸無水
物または特に酸クロリドとアルコールとを塩基性
媒質中で反応させる方法であり、重要な塩基は、
特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸
塩；酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムのような
アルカリ金属酢酸塩；水酸化カルシウムのような
アルカリ土類金属水酸化物；またはトリエチルア
ミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノ
リンのような有機塩基である。エステル化のさら
に好適な態様はアルコールまたはフエノール化合
物を先ずナトリウムまたはカリウムアルコレート
またはフエノレートに、たとえばエタノール性水
酸化ナトリウム溶液または水酸化カリウム溶液で
処理することにより変換し、このアルコレートま
たはフエノレート化合物を単離し、次いでアセト
ンまたはジエチルエーテル中に、重炭酸ナトリウ
ムまたは炭酸カリウムとともに、撹拌しながら懸
濁し、次いでこの懸濁液に、ジエチルエーテル、
アセトンまたはDMF中の酸クロリドまたは酸無
水物の溶液を、好ましくは約−25゜〜＋20゜の温度
で加えることよりなる。
式のハロゲンが芳香族基に結合しているハロ
ゲン誘導体〔R2がＦ、ClまたはBrであり、およ
び（または）Ａが１個または２個のＦおよび（ま
たは）Cl原子で置換されている１，４―フエニレ
ンである〕は相当するアミン化合物からシーマン
の反応〔たとえば、The Merck Index、９版、
Merck＆Co.，Inc.、Rahway、N.J.、USA、
1976年、ONR−80頁を参照できる〕、またはサン
ドマイヤーの反応〔たとえば前記のThe Merck
Index、ONR−79頁を参照できる〕の方法によ
り製造できる。
ジアゾ化は水性−酸性で先ず亜硝酸の塩または
エステル（たとえばNaO2または亜硝酸ブチルを
用いて約−20゜〜＋10゜の温度で行なうと好まし
い。酸としては、たとえばHF、HCl、HBr、
H2SO4またはHBF4を使用できる。追加の不活性
溶剤、たとえばTHFまたはジオキサンのような
エーテル、もしくはトルエンまたはキシレンのよ
うな炭化水素を存在させてもよい。
式のフツ素化合物〔R2がＦであり、および
（または）Ａが１または２個のＦ原子で置換され
ている１，４―フエニレンである〕を製造するに
は、ジアゾ化をHBF4中で実施すると好ましい。
このようにして、ジアゾニウムテトラフルオボレ
ートが生成され、これらは約10〜100゜の温度です
ぐに分解できる。ジアゾ化を無水HF中で
NaNO2を用いて行なうと、所望のフツ素化合物
が次いで加温することにより直接に得られる。
ジアゾニウム基をClまたはBrで置換するには、
Cu2Cl2またはCu2Br2の存在下に30〜100゜の温度で
水溶液中で行なうと好ましい。
式のニトリル化合物〔R2＝CNおよび（また
は）Ａ＝CN基で置換されている１，４―フエニ
レン〕、特に式ｈの化合物を製造するには、相
当する酸アミド化合物、特に式R1−Cy−Cy−
CH2CH2−Ａ−（Cy）o−CONH2の化合物を脱水
できる。このアミド化合物は、たとえば相当する
エステルまたは酸ハライド化合物からアンモニア
との反応により得ることができる。水を分離する
に適する助剤の例には、SOCl2、PCl3、PCl5、
POCl3、SO2Cl2およびCOCl2のような無機酸クロ
リド、およびさらにまたP2O5、P2S5、AlCl3（た
とえばNaClとの複合化合物として）、芳香族スル
ホン酸およびスルホン酸ハライドがある、この反
応は不活性溶剤の存在または不在下に、約０〜
150゜の温度で実施できる。使用可能な溶剤の例に
は、ピリジンまたはトリエチルアミンのような塩
素、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような
芳香族炭化水素、またはDMFのようなアミドが
ある。
式のアルコキシ化合物（R2＝アルコキシ）
は相当するヒドロキシ化合物、好ましくは相当す
るフエノール化合物のアルキル化により得ること
ができる。ヒドロキシ化合物を先ず相当する金属
誘導体、たとえば相当するアルカリ金属アルコレ
ートまたはアルカリ金属フエノレートに、
NaOH、KOH、Na2CO3またはK2CO3で処理す
ることにより変換すると好ましい。生成物を次い
で相当するアルキルハライドまたはスルホネート
もしくは硫酸ジアルキルと、好ましくはアセト
ン、DMFまたはジメチルスルホキシドのような
不活性溶媒中で、または過剰の水性または水性ア
ルコール性NaOHまたはKOH中で約20〜100゜の
温度で反応させることができる。
ニトリル化合物の製造はまた相当する塩素また
は臭素化合物をシアニド、好ましくはNaCN、
KCNまたはCu2（CN）2のような金属シアニドと、
たとえばピリジンの存在下に、DMFまたはＮ―
メチルピロリドンのような不活性溶剤中で20〜
200゜の温度で反応させることにより実施すること
もできる。
前記ニトリル化合物の製造はまた相当する酸ハ
ライド、好ましくはクロリドをスルフアミドと、
好ましくはテトラメチレンスルホンのような不活
性溶剤中で、約80〜150゜、好ましくは約120゜の温
度で反応させることにより行なうこともできる。
慣用の仕上げの後に、ニトリル化合物を直接単離
できる。
本発明による誘電体はその少なくとも１種が式
の化合物である２〜15種、好ましくは３〜12種
の成分よりなる。その他の構成成分はネマチツク
またはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼ
ン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフエ
ニル化合物、ターフエニル化合物、フエニルまた
はシクロヘキシレルベンゾエート化合物、フエニ
ルまたはシクロヘキシレルシクロヘキサンカルボ
キシレート化合物、フエニルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルビフエニル化合物、シクロヘ
キシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナ
フタレン化合物、１，４―ビス―シクロヘキシル
ベンゼン化合物、４，4′―ビス―シクロヘキシル
ビフエニル化合物、フエニル−またはシクロヘキ
シル−ピリミジン化合物、フエニル−またはシク
ロヘキシル−ジオキサン化合物、場合によりハロ
ゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフ
エニルエーテル化合物、トラン化合物および置換
ケイ皮酸化合物の群からの既知物質から選択する
と好ましい。
本発明による液晶誘電体の成分として使用でき
る最も重要な化合物は、式で示すことができる
特徴を有する。
R5−Ｌ−Ｇ−Ｅ−R6 （） 式において、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４
―ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，
4′―ジ置換ビフエニル、フエニルシクロヘキサン
およびシクロヘキシルシクロヘキサン系、２，５
―ジ置換ピリミジンおよび１，３―ジオキサン
環、２，６―ジ置換ナフタレン、ジ−およびテト
ラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラ
ヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環系または
複素環系であり、Ｇは−CH＝CH−、−CH＝Cy
−、−Ｃ≡Ｃ−、−CO−Ｏ−、−CO−Ｓ−、−CH
＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−CH＝Ｎ（Ｏ）−、−CH2
−CH2−、−CH2−Ｏ−、−CH2−Ｓ−、−COO−
Phe−COO−、またはＣ−Ｃ単結合であり、そし
てR5およびR6は18個まで、好ましくは８個まで
の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アル
カノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキ
シであるか、またはこれらの基の一方はまた、
CN、NC、NO2、CF3、Ｆ、ClまたはBrである。
これらの化合物の大部分では、R5およびR6は
相互に異なつており、これらの基の一方は通常、
アルキルまたはアルコキシ基である。しかしなが
ら、包含されるその他の種々の置換基もまた慣用
である。多くのこのような物質またはその混合物
は市場で入手できる。
本発明による誘電体は式の化合物の１種また
は２種以上を約１〜60％、好ましくは５〜40％の
量で含有する。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製
造する。一般に、構成成分を相互に、好ましくは
上昇温度で溶解する。
本発明による液晶誘電体はこれらを従来開示さ
れている全ての方式の液晶表示素子で使用できる
ように、適当な添加剤により変性できる。
このような添加剤は当業者にとつて既知であ
り、文献に詳細に記載されている。たとえば、導
電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル
−アンモニウム４―ヘキシルオキシベンゾエー
ト、テトラブチルアンモニウムテトラフエニルボ
ロネート、またはクラウンエーテルの錯塩〔たと
えば、I.Haller氏等のMol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、
249〜258頁（1973年）参照〕を加えて導電性を改
善でき、２色性染料を加えて着色ゲスト−ホスト
系を生成でき、または誘電異方性、粘度および
（または）ネマチツク相の配向を変える物質を添
加できる。このような物質は、たとえば西ドイツ
国公開特許公報第2209127号、同第2240864号、同
第2321632号、同第2338281号、同第2450088号
（特開昭51−65086号）、同第2637430号、同第
2853728号（特開昭55−83744号）および同第
2902177号に記載されている。
次例は本発明を制限することなく説明しようと
するものである。m.p.＝融点および．p.＝透明点
である。本明細書全体を通じて、％は重量％であ
る。全ての温度は摂氏度である。「慣用の仕上げ」
の用語は次の意味を有する。水を加え、混合物を
塩化メチレンで抽出し、有機相を分離採取し、乾
燥させ、蒸発させ、生成する生成物を必要に応じ
てシリカゲル上でクロマトグラフイにより精製す
る。
例 １ トランス／トランス―４―ｐ―プロピル―ベン
ゾイルメチル―4′―プロピル―ビシクロヘキシル
〔この化合物は、トランス／トランス―4′―プロ
ピル―ビシクロヘキシル―４―カルボン酸を
LiAlH4によりトランス／トランス―４―ヒドロ
キシメチル―4′―プロピル―ビシクロヘキシルに
還元し、生成物をトシレートに変換し、KCNと
反応させて、トランス／トランス―４―シアノメ
チル―4′―プロピル―ビシクロヘキシルを生成
し、カルボン酸に加水分解し、SOCl2と反応させ
て酸クロリドを生成し、次いでAlCl3の存在下に
プロピルベンゼンと反応させることにより得られ
る〕36.8ｇ、KOH30ｇ、85％ヒドラジン50mlお
よびトリエチレングリコール500mlの混合物を
120゜で１時間加温する。生成されたヒドラゾンが
分解されるまで温度をゆつくり上げ、混合物をさ
らに４時間沸とうさせ、冷却し、慣用の方法で仕
上げるとトランス／トランス―４―（２―ｐ―プ
ロピルフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシ
クロヘキシルが得られる。m.p.＝34゜；c.p.＝
158゜。
同様にして、相当するケトン化合物の還元によ
り次の化合物が得られる。
トランス／トランス―４―（２―ｐ―トリル―
エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、m.
p.：37゜、c.p.：150゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―トリル―
エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、m.
p.：40゜、c.p.：156゜、 トランス／トランス―４―［２―（トランス―
４―プロピルシクロヘキシル）―エチル］―4′―
プロピル―ビシクロヘキシル、m.p.：40゜、c.p.：
207゜、 トランス／トランス―４―［２―（トランス―
４―ペンチルシクロヘキシル）―エチル］―4′―
ペンチル―ビシクロヘキシル、m.p.：45゜、c.p.：
218゜、 トランス／トランス―４―［２―（トランス／
トランス―4′―ペンチルビシクロヘキシル―４―
イル）―エチル］―4′―ペンチル―ビシクロヘキ
シル、m.p.：76゜、c.p.：314゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―フエニル
―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―トリル―
エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキシルm.
p.：45゜、c.p.：153゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エチル―
フエニル―エチル）―4′―エチルビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エチルフ
エニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エチル―
フエニル―エチル）―4′―ブチルビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エチル―
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エチルフ
エニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エチルフ
エニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピル
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピル
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピル
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：44゜、c.p.：169゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピル
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピル
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチルフ
エニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチルフ
エニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチルフ
エニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチルフ
エニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチルフ
エニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチルフ
エニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペンチル
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペンチル
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：−2゜、c.p.：158゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペンチル
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペンチル
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：8゜、c.p.：171゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペンチル
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペンチル
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキシル
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキシル
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキシル
フエニル―エチル）―4′―ブチルビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキシル
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキシル
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキシル
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプチル
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプチル
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプチル
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプチル
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプチル
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプチル
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メチルフエニル―エチル）―4′―エチル―ビシク
ロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メチルフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メチルフエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシク
ロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メチルフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メチルフエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メチルフエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：88゜、c.p.：176゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：81゜、c.p.：175.5゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エトキシ
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エトキシ
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：53゜、c.p.：179゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エトキシ
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エトキシ
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エトキシ
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―エトキシ
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロポキ
シフエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロポキ
シフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロポキ
シフエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロポキ
シフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロポキ
シフエニル―エチル）―4′―ヘキシ―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロポキ
シフエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブトキシ
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブトキシ
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブトキシ
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブトキシ
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブトキシ
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブトキシ
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メトキシフエニル―エチル）―4′―エチル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メトキシフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メトキシフエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メトキシフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メトキシフエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―メトキシ
メトキシフエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―エチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―エチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―エチルシクロヘキシル）―フエニル―エ
チル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―エチルシクロヘキシル）―フエニル―エ
チル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―エチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―エチルシクロヘキシル）―フエニル―エ
チル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシル）―フエニル―
エチル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシル）―フエニル―
エチル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシル）―フエニルエチ
ル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル、およ
び トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシル）―フエニルエ
チル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル。
例 ２ 酢酸エチル500ml中のトランス／トランス―４
―ｐ―プロピル―ベンゾイルメチル―4′―ペンチ
ル―ビシクロヘキシル〔この化合物はトランス／
トランス―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル―４
―アセチルクロリドおよびプロピルベンゼン／
AlCl3から得られる〕39.6ｇの溶液を10％木炭上
Pd5ｇ上で20゜において５バールの圧力下に水素
添加する。混合物を過し、液を蒸発させ、ト
ランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピルフエ
ニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキシ
ルが得られる。m.p.：44゜、c.p.：169゜、 同様にして、例１に列記したその他の化合物が
また得られる。
例 ３ THF600ml中の１―（２―ｐ―メトキシフエニ
ル―エチル）―４―（トランス―４―プロピルシ
クロヘキシル）―シクロヘキセン〔この化合物
は、２―ｐ―メトキシフエニル―エチル―マグネ
シウムブロミドを４―（トランス―４―プロピル
シクロヘキシル）―シクロヘキサノンと反応さ
せ、次いで加水分解して、１―（２―ｐ―メトキ
シフエニル―エチル）―４―（トランス―４―プ
ロピルシクロヘキシル）―シクロヘキサノールを
生成し、次いで沸とうトルエン中で、ｐ―トルエ
ンスルホン酸で脱水することにより得られる〕34
ｇの溶液をPdO5ｇを用い、40゜で１パールの圧力
下に反応が停止するまで水素添加する。混合物を
過し、液を蒸発させ、残留物を沸とうメタノ
ール200ml中に取り、生成する熱い溶液をメタノ
ール300ml中のチオ尿素70ｇの沸とう溶液中に注
ぎ入れる。混合物を0゜に冷却し、沈殿したチオ尿
素含有化合物を取し、石油エーテル（沸点：40
〜60゜）350mlとともに沸とうさせる。不溶の残留
物を2N水酸化ナトリウム水溶液350mlとともに
50゜で30分間加温する。生成する溶液を10％
H2SO4で酸性にし、沈殿したトランス／トラン
ス―４―（２―ｐ―メトキシフエニル―エチル）
―4′―プロピル―ビシクロヘキシルを取する。
m.p.：88゜、c.p.：176゜ 同様にして、例１に列記したその他の化合物が
また得られる。
例 ４ トランス／トランス―４―（２―ｐ―シアノフ
エニル―ビニル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキ
シル〔この化合物は４―ブロモメチル―4′―ペン
チル―ビシクロヘキシルおよびｐ―シアベンンズ
アルデヒドからビチツヒの反応により得られる〕
36.3ｇ、NaBH43.7ｇおよびメタノール350mlの混
合物を４時間沸とうさせる。慣用の仕上げの後
に、トランス／トランス―４―（２―ｐ―シアノ
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシルが得られる。m.p.：74゜、c.p.：192゜ 同様にして、相当するビニル化合物を還元する
ことにより次の化合物が得られる。
トランス／トランス―４―（２―ｐ―シアノフ
エニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキシ
ル、m.p.：67゜、c.p.：174゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―シアノフ
エニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキ
シル、m.p.：69゜、c.p.：196゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―シアノフ
エニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキシ
ル、m.p.：65゜、c.p.：191゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―シアノフ
エニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘキ
シル、 および トランス／トランス―４―（２―ｐ―シアノフ
エニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘキ
シル。
例 ５ ｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―プロピ
ル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチル〕―
安息香酸〔この化合物は、トランス／トランス―
４―ブロモメチル―4′―プロピル―ビシクロヘキ
シルおよびテレフタルアルデヒド酸からビチツヒ
反応によりｐ―〔２―（トランス／トランス―
4′―プロピル―ビシクロヘキシル―４―イル―ビ
ニル〕―安息香酸を生成し、次いで水素添加する
ことにより得られる〕35.6ｇをSOCl224ｇととも
に１時間沸とうさせ、混合物を蒸発させ、生成す
る粗精製クロリドをトルエン300mlに溶解し、ピ
リジン８mlおよび（−）―２―オクタノール13ｇ
を加え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、
慣用の仕上げの後に、（−）―２―オクチルｐ―
〔２―（トランス／トランス―4′―プロピル―ビ
シクロヘキシル―４―イル）―エチル〕―ベンゾ
エートが得られる。
次の化合物がエステル化により得られる。
エチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
エチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 プロピルｐ―〔２―（トランス／トランス―
4′―エチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エ
チル〕―ベンゾエート、 ブチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
エチル―ビシクロヘキシル―４―イル）エチル〕
―ベンゾエート、 エチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
プロピル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 プロピルｐ―〔２―（トランス／トランス―
4′―プロピル―ビシクロヘキシル―４―イル―エ
チル〕―ベンゾエート、 ブチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
プロピル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 エチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ブチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 プロピルｐ―〔２―（トランス／トランス―
4′―ブチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エ
チル〕―ベンゾエート、 ブチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ブチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 エチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ペンチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 プロピルｐ―〔２―（トランス／トランス―
4′―ペンチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―
エチル〕―ベンゾエート、 ブチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ペンチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 エチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ヘキシル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 プロピルｐ―〔２―（トランス／トランス―
4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル―４―イル）―
エチル〕―ベンゾエート、 ブチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ヘキシル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 エチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ヘプチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート、 プロピルｐ―〔２―（トランス／トランス―
4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―
エチル〕―ベンゾエート、 および ブチルｐ―〔２―（トランス／トランス―4′―
ヘプチル―ビシクロヘキシル―４―イル）―エチ
ル〕―ベンゾエート。
例 ６ 無水酢酸100ml中のトランス／トランス―４―
（２―ｐ―ヒドロキシフエニルエチル）―4′―プ
ロピル―ビシクロヘキシル32.8ｇおよび
CH3COONa30ｇを80゜で１時間加熱し、混合物を
冷却させ、慣用の方法で仕上げるとトランス／ト
ランス―４―（２―ｐ―アセトキシフエニルエチ
ル）―4′―プロピル―ビシクロヘキシルが得られ
る。
同様に、エステル化により次の化合物が得られ
る。
トランス／トランス―４―（２―ｐ―アセトキ
シフエニルエチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―アセトキ
シフエニルエチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―アセトキ
シフエニルエチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―アセトキ
シフエニルエチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―アセトキ
シフエニルエチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピオ
ニルオキシフエニルエチル）―4′―エチル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピオ
ニルオキシフエニルエチル）―4′―プロピル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピオ
ニルオキシフエニルエチル）―4′―ブチル―ビシ
クロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピオ
ニルオキシフエニルエチル）―4′―ペンチル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピオ
ニルオキシフエニルエチル）―4′―ヘキシル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピオ
ニルオキシフエニルエチル）―4′―ヘプチル―ビ
シクロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチリル
オキシフエニルエチル）―4′―エチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチリル
オキシフエニルエチル）―4′―プロピル―ビシク
ロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチリル
オキシフエニルエチル）―4′―ブチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチリル
オキシフエニルエチル）―4′―ペンチル―ビシク
ロヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチリル
オキシフエニルエチル）―4′―ヘキシル―ビシク
ロヘキシル、 および トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブチリル
オキシフエニルエチル）―4′―ヘプチル―ビシク
ロヘキシル。
例 ７ 35％テトラフルオロホウ酸水溶液180mlをジオ
キサン180ml中のトランス／トランス―４―〔２
―（３―アミノ―４―プロピルフエニル）―エチ
ル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル〔この化
合物は、トランス／トランス―４―ｐ―プロピル
ベンゾイルメチル―4′―ペンチル―ビシクロヘキ
シルをニトロ化し、次いで生成する粗製３―ニト
ロ化合物をTHF中でPdを用いて水素添加するこ
とにより得られる〕39.7ｇの懸濁液に、15〜20゜
で撹拌しながら加え、水25ml中のNaNo27.2ｇの
溶液を次いで0゜で滴下して加える。混合物を次い
で６時間撹拌し、この間、温度を15゜に上昇させ
る。慣用の仕上げ（トルエンによる抽出、シリカ
ゲル上での過）の後に、トランス／トランス―
４―〔２―（３―フルオロ―４―プロピルフエニ
ル）―エチル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシ
ルが得られる。
同様にして、相当するアミノ化合物から次の化
合物を得ることができる。
トランス／トランス―４―（２―ｏ―フルオロ
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：45゜、c.p.：134゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、m.p.：39゜、c.p.：140゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
キシル、 および トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
キシル、 例 ８ 水25ml中のNaNO27.2ｇの溶液を15％臭化水素
酸水溶液150ml中のトランス／トランス―４―
（２―ｐ―アミノフエニル―エチル）―4′―ペン
チル―ビシクロヘキシル〔この化合物は、トラン
ス／トランス―４―（２―フエニルエチル）―
4′―ペンチル―ビシクロヘキシルを４―（２―ｐ
―ニトロフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビ
シクロヘキシルにニトロ化し、次いでPd上で水
素添加することにより得られる〕35.5ｇの懸濁液
に−5゜で0.5時間にわたつて加える。このように
して得られた溶液をCu(1)塩溶液（これは硫酸銅
25ｇ、NaBr15.4ｇ、Na2SO36.3ｇ、水100mlおよ
び32％臭化水素酸40mlから製造した）に０〜5゜で
１時間にわたつて滴下して加える。混合物を40゜
に30分間加熱した後に、CH2Cl2で抽出し、抽出
液を慣用の方法で仕上げる。トランス／トランス
―４―（２―ｐ―ブロモフエニル―エチル）―
4′―ペンチル―ビシクロヘキシルが得られる。
同様にして、相当するアミノ化合物からサンド
マイヤー反応により次の化合物を得ることができ
る。
トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロルフ
エニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロルフ
エニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキ
シル、m.p.：54゜、c.p.：163゜、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロルフ
エニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロルフ
エニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロルフ
エニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロルフ
エニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブロモフ
エニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブロモフ
エニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブロモフ
エニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブロモフ
エニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘキ
シル、 および トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブロモフ
エニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘキ
シル。
例 ９ テトラメチレンスルホン500ml中のトランス／
トランス―４―〔２―ｐ―（トランス―４―クロ
ルカルボニルシクロヘキシル）―フエニル―エチ
ル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシル45.7ｇお
よびスルフアミド８ｇの溶液を120゜で４時間加熱
し、蒸発させ、残留物を慣用の方法で仕上げる。
トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トランス
―４―シアノシクロヘキシル）―フエニル―エチ
ル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシルが得られ
る。
同様にして、相当する酸クロリドから次の化合
物が得られる。
トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―シアノシクロヘキシル）―フエニル―エ
チル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―シアノシクロヘキシル）―フエニル―エ
チル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―トランス
―４―シアノシクロヘキシル）―フエニル―エチ
ル〕―4′―ペンチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―シアノシクロヘキシル）―フエニル―エ
チル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―ｐ―（トラン
ス―４―シアノシクロヘキシル）―フエニル―エ
チル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―（トランス／
トランス―4′―シアノビシクロヘキシル―４―イ
ル）―エチル〕―4′―エチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―〔２―（トランス／
トランス―4′―シアノビシクロヘキシル―４―イ
ル）―エチル〕―4′―プロピル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―〔２―（トランス／
トランス―4′―シアノビシクロヘキシル―４―イ
ル）―エチル〕―4′―ブチル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―〔２―（トランス／
トランス―4′―シアノビシクロヘキシル―４―イ
ル）―エチル〕―4′―ペンタル―ビシクロヘキシ
ル、 トランス／トランス―４―〔２―（トランス／
トランス―4′―シアノビシクロヘキシル―４―イ
ル）―エチル〕―4′―ヘキシル―ビシクロヘキシ
ル、 および トランス／トランス―４―〔２―（トランス／
トランス―4′―シアノビシクロヘキシル―４―イ
ル）―エチル〕―4′―ヘプチル―ビシクロヘキシ
ル。
例 10 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ブロモフ
エニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキ
シル41.9ｇ、Cu2（CN）210ｇ、ピリジン120mlおよ
びＮ―メチルピロリドン60mlの混合物を150゜で２
時間加熱する。混合物を冷却し、20％塩酸600ml
中の塩化鉄（）６水和物120ｇの溶液も加え、
混合物を70゜で撹拌しながら1.5時間加温し、次い
で慣用の方法で仕上げるとトランス／トランス―
４―（２―ｐ―シアノフエニル―エチル）―4′―
ペンチル―ビシクロヘキシルが得られる。m.p.：
74゜、c.p.：192゜ 同様にして、例４、９および10に列記したニト
リル化合物並びに次の化合物を得ることができ
る。
トランス／トランス―４―［２―（３―フルオ
ロ―４―シアノフエニル）―エチル］―4′―プロ
ピル―ビシクロヘキシル、m.p.：71.5゜、c.p.：
170゜、 トランス／トランス―４―［２―（３―フルオ
ロ―４―シアノフエニル）―エチル］―4′―ブチ
ル―ビシクロヘキシル、m.p.：59゜、c.p.：164゜、 トランス／トランス―４―［２―（２―フルオ
ロ―４―シアノフエニル）―エチル］―4′―ペン
チル―ビシクロヘキシル、m.p.：115゜、c.p.：
187゜、 トランス／トランス―４―［２―（３，４―ジ
フルオロフエニル）―エチル］―4′―プロピル―
ビシクロヘキシル、m.p.：20゜、c.p.：117゜、 トランス／トランス―４―［２―（３，４―ジ
フルオロフエニル）―エチル］―4′―ペンチル―
ビシクロヘキシル、m.p.：47゜、c.p.：118゜、 トランス／トランス―４―［２―（４―クロル
―２―フルオロフエニル）―エチル］―4′―ペン
チル―ビシクロヘキシル、m.p.：69゜、c.p.：
149゜、 トランス／トランス―４―〔２―（２―シアノ
―４―プロピルフエニル）―エチル〕―4′―プロ
ピル―ビシクロヘキシル、 トランス／トランス―４―〔２―（２，３―ジ
フルオロ―４―シアノフエニル）―エチル〕―
4′―プロピル―ビシクロヘキシル、 および トランス／トランス―４―〔２―（２―メチル
―４―シアノフエニル）―エチル〕―4′―プロピ
ル―ビシクロヘキシル。
例 11 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヒドロキ
シ―フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシク
ロヘキシル〔この化合物は、トランス／トランス
―４―ブロモメチル―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシルとｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドとをビ
チツヒ反応により反応させ、次いで水素添加する
ことにより得られる〕35.6ｇ、K2CO36.9ｇ、ヨ
ウ化ヘキシル25ｇおよびDMF250mlの混合物を
80゜で撹拌しながら16時間加熱し、混合物を次い
で冷却し、慣用の方法で仕上げる。トランス／ト
ランス―４―（２―ｐ―ヘキソキシフエニル―エ
チル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキシルが得ら
れる。
同様に、エーテル化により例１に列記したエー
テル化合物並びに次の化合物が得られる。
トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペントキ
シフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペントキ
シフエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ペントキ
シフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキソキ
シフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキソキ
シフエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘキソキ
シフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプトキ
シフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプトキ
シフエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ヘプトキ
シフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―オクトキ
シフエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―オクトキ
シフエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―オクトキ
シフエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロ
ヘキシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ノノキシ
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ノノキシ
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―ノノキシ
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―デコキシ
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル、 トランス／トランス―４―（２―ｐ―デコキシ
フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
シル、 および トランス／トランス―４―（２―ｐ―デコキシ
フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
キシル。
次例は式の化合物の少なくとも１種を含有す
る本発明による誘電体に関する。
例 Ａ トランス／トランス―４―（２―ｐ―プロピル
フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
キシル（「Ａ」）を添加すると、ｐ―トランス―４
―プロピルシクロヘキシル―ベンゾニトリル29
％、ｐ―トランス―４―ペンチルシクロヘキシル
―ベンゾニトリル41％およびｐ―トランス―４―
ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリル30％の混
合物（「Ｍ」）の透明点（c.p.）が次のように上昇
する。
100％「Ｍ」：c.p.＝52゜ 90％「Ｍ」＋10％「Ａ」：c.p.＝61゜ 80％「Ｍ」＋20％「Ａ」：c.p.＝70゜ 70％「Ｍ」＋30％「Ａ」：c.p.＝79゜ 例 Ｂ 「Ａ」を添加すると、ｐ―トランス―４―プロ
ピルシクロヘキシル―ベンゾニトリル24％、ｐ―
トランス―４―ペンチルシクロヘキシル―ベンゾ
ニトリル36％、ｐ―トランス―４―ヘプチルシク
ロヘキシル―ベンゾニトリル25％および４―シア
ノ―4′―（トランス―４―ペンチルシクロヘキシ
ル）―ビフエニル15％の混合物（「Ｎ」）の透明点
が次のように上昇する。
100％「Ｎ」：c.p.＝71゜ 90％「Ｎ」＋20％「Ａ」：c.p.＝78゜ 80％「Ｎ」＋20％「Ａ」：c.p.＝85゜ 70％「Ｎ」＋30％「Ａ」：c.p.＝93゜ 例 Ｃ 「Ａ」17％、ｐ―トランス―４―プロピルシク
ロヘキシル―ベンゾニトリル15％、トランス―１
―ｐ―エチルフエニル―４―プロピルシクロヘキ
サン27％、トランス―２―ｐ―エトキシフエニル
―４―プロピルシクロヘキサ10％、４―シアノ―
4′―（トランス―４―ペンチルシクロヘキシル）
―ビフエニル７％、４―（トランス―４―ペンチ
ルシクロヘキシル）―4′―（トランス―４―プロ
ピルシクロヘキシル）―ビフエニル10％、ｐ―プ
ロピルフエニルｐ―トランス―４―プロピルシク
ロヘキシル―ベンゾエート８％およびｐ―プロピ
ルフエニルｐ―トランス―４―ペンチルシクロヘ
キシル―ベンゾエート６％の混合物は85゜のc.p.を
有する。
例 Ｄ 「Ａ」19％、ｐ―トランス―４―プロピルシク
ロヘキシル―ベンゾニトリル15％、ｐ―トランス
―４―ブチルシクロヘキシル―ベンゾニトリル12
％、トランス―１―ｐ―エチルフエニル―４―プ
ロピルシクロヘキサン14％、トランス―４―ｐ―
エトキシフエニル―４―プロピルシクロヘキサン
10％、４―シアノ―4′―（トランス―４―ペンチ
ルシクロヘキシル）―ビフエニル６％、４，4′―
ビス―（トランス―４―プロピルシクロヘキシ
ル）―ビフエニル４％、４―（トランス―４―ペ
ンチルシクロヘキシル）―4′―（トランス―４―
プロピルシクロヘキシル）―ビフエニル６％、ｐ
―プロピルフエニルｐ―トランス―４―プロピル
シクロヘキシル―ベンゾエート８％およびｐ―プ
ロピルフエニルｐ―トランス―４―ペンチルシク
ロヘキシル―ベンゾエート６％の混合物は100゜の
c.p.を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 R1−Cy−Cy−CH2CH2−Ａ−（Cy）o−R2
    （） 〔式中R1はアルキルであり、R2は１個または２
    個のCH2基の代りにＯ原子を含有していてもよい
    アルキルであるか、またはＦ、Cl、Br、CN、−
    COOアルキルまたは−Ｏ−CO−アルキルであ
    り、そして基R1とR2の一方はまたＨであること
    ができ、ＡはCyであるかまたは１個または２個
    のＦおよび（または）Cl原子および（または）
    CH3基により、またはCN基により置換されてい
    るかまたは置換されていない１，４−フエニレン
    であり、Cyは１，４−シクロヘキシレンであり、
    ｎは０または１であり、そして前記各アルキル基
    は１〜10個の炭素原子を含有するものである。但
    し (a) ＡがCyであつてR2がCNである場合に、ｎは
    １であり、そして (b) 下記の化合物： １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―２―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―３―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン および １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン を除く〕 で示されるビシクロヘキシルエタン化合物。 ２ 式ｂ R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−R2 ｂ 〔式中R1およびCyは、特許請求の範囲第１項に
    記載の意味を有し、 R2はアルキル、―Ｏ―アルキル、Ｆ、Clまた
    はCNであり、そして Pheは１，４―フエニレンであり、この基は非
    置換であるか、あるいは１個または２個のフツ素
    原子または塩素原子により、あるいはCN基によ
    り、置換されている〕 で示される、特許請求の範囲第１項に記載のビシ
    クロヘキシルエタン化合物。 ３ 部分式ｆ〜ｈ R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−アルキル ｆ R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe―アルコキシ
    ｇ R1−Cy−Cy−CH2CH2−Phe−CN ｈ 〔各式中、R1およびCyは、特許請求の範囲第１
    項に記載の意味を有し、 Pheは特許請求の範囲第２項に記載の意味を有
    し、 アルキルはメチル、エチル、プロピル、ブチ
    ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
    ノニルまたはデシルであり、そして アルコキシはメトキシ、エトキシ、プロポキ
    シ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプト
    キシ、オクトキシ、ノノキシまたはデコキシであ
    る〕 で示される、特許請求の範囲第２項に記載のビシ
    クロヘキシルエタン化合物。 ４ 下記の群： トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
    フエニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキ
    シル トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
    フエニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘ
    キシル トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
    フエニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキ
    シル トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
    フエニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘ
    キシル トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
    フエニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘ
    キシル トランス／トランス―４―（２―ｐ―フルオロ
    フエニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘ
    キシル トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロロフ
    エニル―エチル）―4′―エチル―ビシクロヘキシ
    ル トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロロフ
    エニル―エチル）―4′―プロピル―ビシクロヘキ
    シル トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロロフ
    エニル―エチル）―4′―ブチル―ビシクロヘキシ
    ル トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロロフ
    エニル―エチル）―4′―ペンチル―ビシクロヘキ
    シル トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロロフ
    エニル―エチル）―4′―ヘキシル―ビシクロヘキ
    シル トランス／トランス―４―（２―ｐ―クロロフ
    エニル―エチル）―4′―ヘプチル―ビシクロヘキ
    シル から選ばれる、特許請求の範囲第２項に記載のビ
    シクロヘキシルエタン化合物。 ５ 式 R1−Cy−Cy−CH2CH2−Ａ−（Cy）o−R2
    （） 〔式中R1はアルキルであり、R2は１個または２
    個のCH2基の代りにＯ原子を含有していてもよい
    アルキルであるか、またはＦ、Cl、Br、CN、−
    COOアルキルまたは―Ｏ―CO―アルキルであ
    り、そして基R1とR2の一方はまたＨであること
    ができ、ＡはCyであるかまたは１個または２個
    のＦおよび（または）Cl原子および（または）
    CH3基により、またはCN基により置換されてい
    るかまたは置換されていない１，４―フエニレン
    であり、Cyは１，４―シクロヘキシレンであり、
    ｎは０または１であり、そして前記各アルキル基
    は１〜10個の炭素原子を含有するものである。但
    し (a) ＡがCyであつてR2がCNである場合に、ｎは
    １であり、そして (b) 下記の化合物： １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―２―メチルフエニル）エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―３―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン および １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン を除く〕 で示されるビシクロヘキシルエタン化合物の製造
    方法であつて、式において、水素原子の代りに
    １個または２個以上の還元可能なカルボニル基お
    よび（または）炭素―炭素二重結合を有する以外
    は式に相当する化合物を還元剤で処理すること
    を特徴とする前記式のビシクロヘキシルエタン
    の製造方法。 ６ 式、 R1−Cy−Cy−CH＝CH−Phe−（Cy）o−R2 で表わされる化合物を還元剤で処理することを特
    徴とする特許請求の範囲第５項に記載のビシクロ
    ヘキシルエタンの製造方法。 ７ 式 R1−Cy−Cy−CH2CH2−Ａ−（Cy）o−R2
    （） 〔式中R1はアルキルであり、R2は１個または２
    個のCH2基の代りにＯ原子を含有していてもよい
    アルキルであるか、またはＦ、Cl、Br、CN、−
    COOアルキルまたは−Ｏ−CO−アルキルであ
    り、そして基R1とR2の一方はまたＨであること
    ができ、ＡはCyであるかまたは１個または２個
    のＦおよび（または）Cl原子および（または）
    CH3基により、またはCN基により置換されてい
    るか、または置換されていない１，４−フエニレ
    ンであり、Cyは１，４−シクロヘキシレンであ
    り、ｎは０または１であり、そして前記各アルキ
    ル基は１〜10個の炭素原子を含有するものであ
    る。但し (a) ＡがCyであつてR2がCNである場合に、ｎは
    １であり、そして (b) 下記の化合物： １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―２―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―３―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン および １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン を除く〕 で示されるビシクロヘキシルエタン化合物の少な
    くとも一種を含有する液晶誘電体。 ８ 式 R1−Cy−Cy−CH2CH2−Ａ−（Cy）o−R2
    （） 〔式中R1はアルキルであり、R2は１個または２
    個のCH2基の代りにＯ原子を含有していてもよい
    アルキルであるか、またはＦ、Cl、Br、CN、−
    COOアルキルまたは−Ｏ−CO−アルキルであ
    り、そして基R1とR2の一方はまたＨであること
    ができ、ＡはCyであるかまたは１個または２個
    のＦおよび（または）Cl原子および（または）
    CH3基により、またはCN基により置換されてい
    るか、または置換されていない１，４−フエニレ
    ンであり、Cyは１，４−シクロヘキシレンであ
    り、ｎは０または１であり、そして前記各アルキ
    ル基は１〜10個の炭素原子を含有するものであ
    る。但し (a) ＡがCyであつてR2がCNである場合に、ｎは
    １であり、そして (b) 下記の化合物： １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―ペンチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―２―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（４―ブト
    キシ―３―メチルフエニル）―エタン、 １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（２―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン および １―（4′―トランス―ペンチル―トランス―
    ビシクロヘキス―４―イル）―２―（３―メチ
    ル―４―オクタノイルオキシフエニル）―エタ
    ン を除く〕 で示される化合物の少なくとも一種を含有する液
    晶誘電体を含有することを特徴とする電子光学表
    示素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03289452A (ja) * 1990-03-29 1991-12-19 Masahiro Yamamoto 飲料用容器

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3270906D1 (en) * 1982-01-14 1986-06-05 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixtures
DE3365687D1 (de) * 1982-10-21 1986-10-02 Hoffmann La Roche Dicyanobenzenes
GB2134110B (en) * 1983-01-26 1987-01-14 Secr Defence Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes
US4630896A (en) * 1983-06-17 1986-12-23 Hoffmann-La Roche Inc. Benzonitriles
DE3468860D1 (en) * 1983-08-04 1988-02-25 Merck Patent Gmbh Nematic compounds
DE3332691A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen
DE3332692A1 (de) * 1983-09-10 1985-03-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen
DE3466878D1 (en) * 1983-11-02 1987-11-26 Hoffmann La Roche Liquid crystals: derivatives of cyclohexylbenzene and cyclohexylbiphenyl
DE3401320A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Ethanderivate
DD245895A1 (de) * 1984-02-16 1987-05-20 Univ Halle Wittenberg Anwendung nematischer kristallin-fluessiger gemische
EP0158252B1 (de) * 1984-04-07 1988-12-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Phase
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
JPS6160782A (ja) * 1984-08-31 1986-03-28 Fujitsu Ltd 蓄積型液晶組成物
JPS61158937A (ja) * 1985-01-07 1986-07-18 Chisso Corp 高温用新規液晶化合物
DE3509170C2 (de) * 1985-03-14 1995-01-05 Merck Patent Gmbh trans-Ethenylenverbindungen
JPS61233642A (ja) * 1985-03-22 1986-10-17 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング シクロヘキサン誘導体
JPS61282328A (ja) * 1985-06-10 1986-12-12 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体
JPS62106061A (ja) * 1985-11-01 1987-05-16 Dainippon Ink & Chem Inc 光学活性な安息香酸エステル誘導体
US4871470A (en) * 1986-03-01 1989-10-03 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cyclohexane derivatives
US4820443A (en) * 1987-02-06 1989-04-11 Chisso Corporation Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing the same
DE3713334A1 (de) * 1987-04-21 1988-11-03 Krupp Gmbh Presswerkzeug und aus einem damit geformten gruenling gesinterter schneideinsatz
DE3714043A1 (de) * 1987-04-28 1988-11-17 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement
DE3807862A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristallphase
JPH02503093A (ja) * 1987-10-19 1990-09-27 カシオ計算機株式会社 改良された液晶混合物
JPH0684339B2 (ja) * 1987-11-16 1994-10-26 チッソ株式会社 シクロヘキサン誘導体
DE3807861A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh 2,3-difluorbiphenyle
DE3807863A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh 2,3-difluorbenzolderivate
DE3807871A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische derivate des 1,2-difluorbenzols
US4925590A (en) * 1988-03-10 1990-05-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol
DE3807802A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Chirale derivate des 1,2-difluorbenzols
US5248447A (en) * 1988-03-10 1993-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,3-difluorohydroquinone derivatives
DE3835803A1 (de) * 1988-03-10 1990-04-26 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeigeelement und fluessigkristallmischung
JPH02503431A (ja) * 1988-03-10 1990-10-18 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング ２，３‐ジフルオロ安息香酸誘導体
US5211878A (en) * 1988-03-10 1993-05-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Difluorobenzonitrile derivatives
US5279764A (en) * 1988-03-10 1994-01-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Dihalogenobenzene derivatives
DE3807872A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
US5273680A (en) * 1988-03-10 1993-12-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
US6004479A (en) * 1988-07-13 1999-12-21 Merck Kgaa Matrix liquid crystal display
DE3923044B4 (de) * 1988-10-20 2005-09-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung
EP0365962B1 (de) * 1988-10-20 1994-09-21 MERCK PATENT GmbH Matrix-Flüssigkristallanzeige
JP3086228B2 (ja) * 1989-02-14 2000-09-11 チッソ株式会社 液晶組成物
US5178794A (en) * 1989-03-01 1993-01-12 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
GB8911217D0 (en) * 1989-05-16 1989-07-05 Merck Patent Gmbh Fluorinated cyclohexyl derivatives
DE68903274T2 (de) * 1989-07-06 1993-03-18 Merck Patent Gmbh Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung.
US5064565A (en) * 1989-07-26 1991-11-12 Chisso Corporation Cyclohexenylethane compound
GB2234507B (en) * 1989-08-04 1992-04-15 Merck Patent Gmbh Four ring compounds
GB2234979B (en) * 1989-08-15 1992-12-23 Merck Patent Gmbh 4-alkyl-4'-(o-fluorophenethyl)bi-cyclohexanes as liquid crystal components
DE4026200A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
US5109232A (en) * 1990-02-20 1992-04-28 Andrew Corporation Dual frequency antenna feed with apertured channel
US5456860A (en) * 1990-03-31 1995-10-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Matrix liquid-crystal display
US5286411A (en) * 1990-04-13 1994-02-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
EP0458176B1 (de) * 1990-05-21 1995-08-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Bicyclohexylderivate
EP0502406B1 (en) * 1991-03-04 1995-11-15 Sharp Corporation Nematic liquid-crystal composition for active matrix application
JP2605249B2 (ja) * 1993-07-23 1997-04-30 大日本インキ化学工業株式会社 液晶組成物及び液晶表示装置
US5498737A (en) * 1994-01-28 1996-03-12 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it
US6030545A (en) * 1995-06-16 2000-02-29 Chisso Corporation Tercyclohexane, liquid-crystalline compound and liquid crystal composition comprising same
JP3287288B2 (ja) * 1996-11-22 2002-06-04 チッソ株式会社 ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57145852A (en) * 1981-01-07 1982-09-09 Merck Patent Gmbh Cyclohexylcarbonitrile derivatives, dielectric body containing them and electronically optical display element
JPS58121225A (ja) * 1982-01-04 1983-07-19 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物
JPS5959648A (ja) * 1982-07-28 1984-04-05 エフ・ホフマン―ラ　ロシユ　アーゲー 液晶性化合物

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1551043A (en) * 1975-04-22 1979-08-22 Secr Defence Biphenyl compounds containing a cyano group and liquid crystal materials and devices containing such compounds
US4261651A (en) * 1978-05-31 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds
DE2967129D1 (en) * 1979-05-28 1984-08-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal compositions
DE3001661A1 (de) * 1979-12-17 1981-06-25 BBC AG Brown, Boveri & Cie., Baden, Aargau Anisotrope cyclohexylaether
CH645876A5 (de) * 1980-01-25 1984-10-31 Chisso Corp Halogenierte esterderivate mit positiver anisotropie und diese verbindungen enthaltende fluessigkristallmischungen.
JPS5754137A (en) * 1980-09-19 1982-03-31 Chisso Corp 4-trans(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexylmethyl4- fluorophenyl ether
US4487954A (en) * 1980-09-19 1984-12-11 Chisso Corporation Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives
JPS5759851A (en) * 1980-09-30 1982-04-10 Chisso Corp 4-trans-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cylohexylmethyl 4-cyanophenyl ether
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
CH645664A5 (de) * 1980-12-16 1984-10-15 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallmischung.
JPS57118526A (en) * 1981-01-14 1982-07-23 Dainippon Ink & Chem Inc Dicyclohexylethane derivative
DE3201721A1 (de) * 1981-01-30 1982-08-19 F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel Disubstituierte aethane
EP0058512B1 (en) * 1981-02-13 1986-01-15 The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Liquid crystal compounds exhibiting a small dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
DE3268611D1 (en) * 1981-02-25 1986-03-06 Hitachi Ltd Colorless liquid crystalline compounds
JPS5933565B2 (ja) * 1981-07-09 1984-08-16 大日本インキ化学工業株式会社 １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体
JPS588023A (ja) * 1981-07-09 1983-01-18 Dainippon Ink & Chem Inc １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体
US4482472A (en) * 1981-08-06 1984-11-13 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britian And Northern Ireland Liquid crystal materials
US4455443A (en) * 1981-09-10 1984-06-19 Dainippon Inc. Nematic halogen Compound
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4583826A (en) * 1981-10-14 1986-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylethanes
DE3270906D1 (en) * 1982-01-14 1986-06-05 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixtures
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
DE3211601A1 (de) * 1982-03-30 1983-10-06 Merck Patent Gmbh Hydroterphenyle
GB2121406B (en) * 1982-05-11 1986-01-02 Secr Defence Liquid crystal cyanophenylethanes
US4393258A (en) * 1982-06-10 1983-07-12 Dainippon Mk & Chemicals Inc. 1-Cyclohexyl-2-cyclohexylphenylethane derivatives
DE3225290A1 (de) * 1982-07-07 1984-01-12 Merck Patent Gmbh Ringverbindungen
EP0103681B1 (de) * 1982-07-28 1986-07-30 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Tetra- und pentacyclische Monoester
DE3382646D1 (de) * 1982-08-26 1993-01-28 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika.
JPS5939835A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Asahi Glass Co Ltd １−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−｛トランス−４′−（ｐ−置換フエニル）シクロヘキシル｝エタン
US4550981A (en) * 1982-09-30 1985-11-05 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline esters and mixtures
DE3365687D1 (de) * 1982-10-21 1986-10-02 Hoffmann La Roche Dicyanobenzenes
GB2134110B (en) * 1983-01-26 1987-01-14 Secr Defence Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes
US4630896A (en) * 1983-06-17 1986-12-23 Hoffmann-La Roche Inc. Benzonitriles
DE3468860D1 (en) * 1983-08-04 1988-02-25 Merck Patent Gmbh Nematic compounds
JPS6084230A (ja) * 1983-10-14 1985-05-13 Asahi Glass Co Ltd １−トランス−４’−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（４′′′−置換フエニル）エタン
DE3466878D1 (en) * 1983-11-02 1987-11-26 Hoffmann La Roche Liquid crystals: derivatives of cyclohexylbenzene and cyclohexylbiphenyl
DE3401320A1 (de) * 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Ethanderivate
DE3410733A1 (de) * 1984-03-23 1985-10-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
JPS61282328A (ja) * 1985-06-10 1986-12-12 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57145852A (en) * 1981-01-07 1982-09-09 Merck Patent Gmbh Cyclohexylcarbonitrile derivatives, dielectric body containing them and electronically optical display element
JPS58121225A (ja) * 1982-01-04 1983-07-19 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物
JPS5959648A (ja) * 1982-07-28 1984-04-05 エフ・ホフマン―ラ　ロシユ　アーゲー 液晶性化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03289452A (ja) * 1990-03-29 1991-12-19 Masahiro Yamamoto 飲料用容器

Also Published As

Publication number Publication date
EP0125563A3 (en) 1984-12-19
EP0125563A2 (de) 1984-11-21
DE3463926D1 (de) 1987-07-02
US4724097A (en) 1988-02-09
US4606845A (en) 1986-08-19
JPS59225129A (ja) 1984-12-18
SG79487G (en) 1991-04-05
EP0125563B1 (de) 1987-05-27
HK32388A (en) 1988-05-13
DE3317597A1 (de) 1984-11-15

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