JPH0873856A - 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子Info
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Abstract
たTN(ツイステッドネマティック)方式あるいはST
N(ス−パ−ツイステッドネマティック)方式を用いた
表示素子に使用される液晶組成物を提供する。 【構成】一般式(1)、(2)で表される化合物等で構
成される液晶組成物。 【化1】 (式中のR1、R2は1から10個の炭素原子を有するア
ルキル基を、A1、A2は各々独立して1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレンを、nは0または1
を、X1はHまたはFを表す。) 【効果】本発明の液晶組成物の利用により、低電圧駆
動、低消費電力、コントラストの良好な液晶表示素子が
実現できる。
Description
に関するものであり、さらに詳しくはTN(ツイステッ
ドネマティック)方式あるいはSTN(ス−パ−ツイス
テッドネマティック)方式を用いた表示素子に使用され
る液晶組成物とそれを用いた液晶表示素子に関するもの
である。
光学異方性及び誘電率異方性を利用したものであり、液
晶相の中でもネマティック液晶相を利用したものが最も
多く実用化されている。LCDは、CRT(ブラウン
管)等に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が可能で
あるため、ハンディータイプの電卓、デジタル時計など
に利用され始め、ワープロ、テレビ、自動車のメーター
パネル等への応用も広がっている。LCDに使用される
材料として期待される液晶物質は、室温を中心とするな
るべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望まれ、使用
される環境因子に対して十分安定であり、表示素子を駆
動させるための十分な物理的性質を持つものでなくては
ならない。今のところ、化合物単体としてこれらの条件
を満たすものが見いだされておらず、数種の液晶化合
物、または、さらに非液晶化合物を混合し、種々の特徴
を持つ液晶組成物に調整してLCDの材料に用いてい
る。
成物の特性は、 1) ネマチック−等方相転移点が高いこと。 2) LCDのセル厚に応じて適度な屈折率異方性をと
りえること。 等が挙げられるが、STN方式については、上記の特性
に加えて 3) 電圧−透過率曲線が急峻であること。 が要求されている。このような液晶組成物の例として、
電圧−透過率曲線が急峻でコントラストの良いLCDを
目的とした特開平1−156392で開示してある液晶
組成物を挙げることができる。
り、また、電子手帳、ICカードといった小型軽量の携
帯用製品の需要が高まったため、LCDの開発テーマと
して、低消費電力化および低電圧駆動化が挙げられるよ
うになった。また、使用温度範囲におけるコントラスト
不足およびクロスト−クといった表示不良を低減させる
ことも重要な課題となっている。液晶材料としては、電
気光学特性におけるしきい値電圧を低減させ、かつ、し
きい値電圧の温度依存性を低減させなければならなくな
った。しかしながら、特開平1−156392で開示し
てある液晶組成物は、しきい値電圧が高く、かつ、しき
い値電圧の温度特性が悪いため、駆動電源が制約される
小型軽量の携帯用製品等のLCDに用いるには不十分で
ある。このように、液晶組成物は、しきい値電圧が低
く、かつ、しきい値電圧の温度特性が良いものが強く望
まれているのが現状である。
またはSTNで要求されている諸特性を満たしながら、
しきい値電圧が低くその温度依存性が低減された液晶組
成物を提供することにある。
分として、一般式(1)
基であり、これらの基中に存在する1個の−CH2−基
または隣接していない2個の−CH2−基は酸素原子、
−CO−基、−COO−基または−CH=CH−基によ
って置き換えられていてもよい。nは0または1を表
し、A1およびA2は各々独立してトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表す。)で
表される1種以上の化合物を含有し、第二成分として、
一般式(2)〜(5)
基であり、これらの基中に存在する1個の−CH2−基
または隣接していない2個の−CH2−基は酸素原子ま
たは−CH=CH−基によって置き換えられていてもよ
い。nは0または1を表し、X1はHまたはFを表
す。)
ルケニル基を表す。)
ルキル基を表し、X2はHまたはFを表す。)
基を表し、nは0または1を表し、X3はHまたはFを
表す。)のいずれかで表される化合物群から選択される
1種以上の化合物を含有し、第三成分として、一般式
(6)〜(9)、
基であり、これらの基中に存在する1個の−CH2−基
または隣接していない2個の−CH2−基は酸素原子ま
たは−CH=CH−基によって置き換えられていてもよ
い。A3はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,
4−フェニレンまたは
ルキル基を表し、A4はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは0または
1を表す。) R8−A5−(A6)n−Z1−A7−R9 (8) (式中のR8およびR9は各々独立して1〜10個の炭素
原子を有するアルキル基であり、これらの基中に存在す
る1個の−CH2−基または隣接していない2個の−C
H2−基は酸素原子によって置き換えられていてもよ
い。A5およびA6は各々独立してトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは
0または1を表し、Z1は−COO−または単結合を表
し、A7はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,
4−フェニレンまたは
素原子を有するアルキル基であり、これらの基中に存在
する1個の−CH2−基または隣接していない2個の−
CH2−基は酸素原子によって置き換えられていてもよ
い。nは0または1を表し、A8はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは
れる化合物群から選択される1種以上の化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物に関する。
組成物中の第一成分の占める割合が3〜70重量%、第
二成分の占める割合が3〜70重量%、および、第三成
分の占める割合が3〜70重量%である前記の液晶組成
物に関する。
て、第一成分を構成する一般式(1)で表される化合物
が、一般式(1a)
ルキル基を表し、nは0または1を表し、A9およびA
10は各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−フェニレンで表す。ただし、A9が1,
4−フェニレンのときA10は1,4−フェニレンであ
る。)で表される化合物である場合、この液晶組成物は
本発明の好ましい態様の一つである。
て、第二成分を構成する一般式(2)で表される化合物
が、一般式(2a)、(2b)または(2c)
ルキル基を表し、nは0または1を表す。)
ルケニル基を表す。)
ルキル基を表す。)のいずれかで表される化合物である
場合、この液晶組成物は本発明の好ましい態様の一つで
ある。
て、第二成分を構成する一般式(5)で表される化合物
が、一般式(5a)
ルキル基を表し、nは0または1を表し、X6はnが0
のときHまたはFであり、nが1のときHを表す。)で
表される化合物である場合、この液晶組成物は本発明の
好ましい態様の一つである。
て、第三成分を構成する一般式(6)で表される化合物
が、一般式(6a)または(6b)
シメチル基または2〜10個の炭素原子を有するアルケ
ニル基を表す。)
ルキル基を表し、A11はトランス−1,4−シクロヘキ
シレン、1,4−フェニレンまたは
レンのときHまたはFであり、A11が1,4−フェニレ
ンまたは
液晶組成物は本発明の好ましい態様の一つである。
て、第三成分を構成する一般式(8)で表される化合物
が、一般式(8a)、(8b)、(8c)または(8
d)
たは1,4−フェニレンを表し、R19はA12がトランス
−1,4−シクロヘキシレンのとき1〜10個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル基であり、A12が1,4−フ
ェニレンのとき1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルコキシ基を表し、R20はA12がトランス−1,4−シ
クロヘキシレンのとき1〜10個の直鎖状アルキル基ま
たは直鎖状アルコキシ基であり、A12が1,4−フェニ
レンのとき直鎖状アルキル基である。)
ルキル基を表し、A13はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは0または
1を表し、R22はnが0のとき1〜10個の直鎖状アル
キル基または直鎖状アルコキシ基であり、nが1のとき
1〜10個の直鎖状アルキル基である。)
ルキル基を表し、A14はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは0または
1を表し、R24はnが0のとき1〜10個の炭素原子を
有する直鎖状アルコキシ基であり、nが1かつA14がト
ランス−1,4−シクロヘキシレンのとき1〜10個の
炭素原子を有する直鎖状アルキル基または直鎖状アルコ
キシ基であり、nが1で、かつA14が1,4−フェニレ
ンのとき1〜10個の炭素原子を有する直鎖状アルキル
基を表す。)
ルキル基を表し、R26は1〜10個の炭素原子を有する
直鎖状アルキル基または2〜10個の炭素原子を有する
直鎖状アルコキシメチル基を表す。)で表される化合物
である場合、この液晶組成物は本発明の好ましい態様の
一つである。
て、第三成分を構成する一般式(9)で表される化合物
が、一般式(9a)または(9b)
ルキル基を表し、R28は1〜10個の直鎖状アルキル基
または直鎖状アルコキシ基を表す。)
素原子を有する直鎖状アルキル基を表し、nは0または
1を表し、X8はnが0のときFであり、nが1のとき
Hである。)で表される化合物である場合、この液晶組
成物は本発明の好ましい態様の一つである。
晶組成物を利用することを特徴とする電気光学表示素子
に関する。
一般式(1)で表される化合物としては、下記の式(1
−1)〜(1−6)で示されるものが特に好ましい。
る直鎖状アルキル基を表す。)
(1)で表される化合物は、しきい値電圧およびその温
度依存性の低減に特に有効であり、これらの化合物より
なる第一成分の組成物中の好ましい割合は3〜70重量
%、特に好ましい割合は3〜50重量%の範囲である。
一般式(2)で表される化合物としては、下記の式(2
−1)〜(2−5)で示されるものが特に好ましい。
る直鎖状アルキル基または2〜10個の炭素原子を有す
る直鎖状アルケニル基を表す。)
(2)で表される化合物は、末端にCN基を有するため
弾性定数比K3/K1が大きくSTN用としては急峻性を
改善するのに有用であり、および/または、しきい値電
圧の調整のための材料として有効である。ここでK1お
よびK3は、それぞれフランク(Frank)によるスプレイ
および曲げの弾性定数を意味する。
一般式(3)で表される化合物としては、下記の式(3
−1)で示されるものが特に好ましい。
ケニル基を表す。)
(3)で表される化合物は、しきい値電圧の調整のため
の材料として有効であり、STN用としては末端にCN
基を有するため弾性定数比K3/K1が大きく急峻性を改
善するのに有用である。
一般式(4)で表される化合物としては、下記の式(4
−1)または(4−2)で示されるものが特に好まし
い。
る直鎖状アルキル基を表す。)
(4)で表される化合物は、しきい値電圧を調整するた
めまたは透明点を上げるための材料として特に有用であ
る。
一般式(5)で表される化合物としては、下記の式(5
−1)〜(5−4)で示されるものが特に好ましい。
る直鎖状アルキル基を表す。)
(5)で表される化合物は、しきい値電圧を下げるため
に有効である。
組成物中の好ましい割合は3〜70重量%、特に好まし
い割合は3〜50重量%の範囲である。
一般式(6)で表される化合物としては、下記の式(6
−1)〜(6−5)で示されるものが特に好ましい。
る直鎖状アルキル基または2〜10個の炭素原子を有す
る直鎖状アルケニル基を表す。)
一般式(7)で表される化合物としては、下記の式(7
−1)〜(7−3)で示されるものが特に好ましい。
る直鎖状アルキル基を表す。)
および(7)で表される化合物は、しきい値電圧または
透明点を調整するために有用である。
一般式(8)で表される化合物としては、下記の式(8
−1)〜(8−16)で示されるものが特に好ましい。
〜10個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表
す。)
一般式(9)で表される化合物としては、下記の式(9
−1)〜(9−5)で示されるものが特に好ましい。
10個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表す。)
および(9)で表される化合物は透明点、屈折率異方性
または粘度を調整するための材料として有効である。
組成物中の好ましい割合は3〜70重量%の範囲であ
る。
示素子の目的に応じて、一般式(1)〜(9)で表され
る化合物以外に、本発明の目的を害さない範囲で、他の
1種以上の化合物を含有することもできる。それらの化
合物のうち好ましいものの例として、下記の(10)〜
(31)で示される化合物が挙げられる。
る直鎖状アルキル基を表す。)
に示す。上記の一般式(1a)で示される化合物群から
選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成分3
〜50重量%、上記の一般式(3)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第二成
分3〜50重量%、上記の一般式(6)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般
式(7)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(8)で示される化合物
群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第三
成分3〜70重量%を含有することを特徴とする液晶組
成物。
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜50重量%、上記の一般式(2)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般
式(4)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5)で示される化合物
群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第二
成分3〜50重量%、上記の一般式(6)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一
般式(7)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物および上記の一般式(8)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第
三成分3〜70重量%を含有することを特徴とする液晶
組成物。
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜50重量%、上記の一般式(2)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の
一般式(5)で示される化合物群から選ばれる少なくと
も一種の化合物を含有する第二成分3〜50重量%、上
記の一般式(9)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物を含有する第三成分3〜70重量%
を含有することを特徴とする液晶組成物。
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜50重量%、上記の一般式(2)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第
二成分3〜50重量%、上記の一般式(6)で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上
記の一般式(8)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物を含有する第三成分3〜70重量%
を含有することを特徴とする液晶組成物。
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜50重量%、上記の一般式(2)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般
式(4)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5)で示される化合物
群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第二
成分3〜50重量%、上記の一般式(6)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一
般式(8)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物および上記の一般式(9)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第
三成分3〜70重量%を含有することを特徴とする液晶
組成物。
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜50重量%、上記の一般式(2)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の
一般式(4)で示される化合物群から選ばれる少なくと
も一種の化合物を含有する第二成分3〜50重量%、上
記の一般式(6)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物、上記の一般式(7)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記
の一般式(8)で示される化合物群から選ばれる少なく
とも一種の化合物を含有する第三成分3〜70重量%を
含有することを特徴とする液晶組成物。
成分の好ましい態様は、次の通りである。上記の一般式
(2)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物からなる場合。上記の一般式(3)で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる
場合。上記の一般式(4)で示される化合物群から選ば
れる少なくとも一種の化合物からなる場合。上記の一般
式(5)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物からなる場合。
ら選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般式
(3)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物からなる場合。上記の一般式(2)で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上
記の一般式(4)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物からなる場合。上記の一般式(2)
で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合
物および上記の一般式(5)で示される化合物群から選
ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。上記の一
般式(3)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物および上記の一般式(4)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。上記の一般式(3)で示される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物および上記の一般式(5)で
示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物
からなる場合。上記の一般式(4)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物からなる場合。
ら選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(3)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物および上記の一般式(4)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。上
記の一般式(2)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物、上記の一般式(3)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記
の一般式(5)で示される化合物群から選ばれる少なく
とも一種の化合物からなる場合。上記の一般式(2)で
示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合
物、上記の一般式(4)で示される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物および上記の一般式(5)で
示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物
からなる場合。上記の一般式(3)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物および上記の一般式(5)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。上
記の一般式(2)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物、上記の一般式(3)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一
般式(4)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物および上記の一般式(5)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
成分の好ましい態様は、次の通りである。上記の一般式
(6)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物からなる場合。上記の一般式(7)で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる
場合。上記の一般式(8)で示される化合物群から選ば
れる少なくとも一種の化合物からなる場合。上記の一般
式(9)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物からなる場合。
ら選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般式
(7)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物からなる場合。上記の一般式(6)で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上
記の一般式(8)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物からなる場合。上記の一般式(6)
で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合
物および上記の一般式(9)で示される化合物群から選
ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。上記の一
般式(7)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物および上記の一般式(8)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。上記の一般式(7)で示される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物および上記の一般式(9)で
示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物
からなる場合。上記の一般式(8)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(9)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物からなる場合。
ら選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(7)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物および上記の一般式(8)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。上
記の一般式(6)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物、上記の一般式(7)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記
の一般式(9)で示される化合物群から選ばれる少なく
とも一種の化合物からなる場合。上記の一般式(6)で
示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合
物、上記の一般式(8)で示される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物および上記の一般式(9)で
示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物
からなる場合。上記の一般式(7)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(8)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物および上記の一般式(9)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。上
記の一般式(6)で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物、上記の一般式(7)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一
般式(8)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物および上記の一般式(9)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐた
めにカイラル材を添加して用いてもよい。本発明の液晶
組成物は、種々の成分を高い温度で互いに溶解する方法
によって調整される。また、本発明の液晶組成物は、メ
ロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、ア
ゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系および、
テトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト
(GH)モード用の液晶組成物としても用いることがで
きる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化
して作製したNCAPや液晶中に三次元網目状高分子を
作製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLC
D)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PDL
CD)用の液晶組成物としても用いることができる。そ
の他に、複屈折制御(ECB)モードや動的散乱(D
S)モード用の液晶組成物としても使用できる。
さらに詳細に説明する。ただし、以下の実施例は本発明
を限定するためのものではない。比較例および実施例中
において、しきい値電圧の測定温度は25.0℃であ
り、粘度の測定温度は20.0℃であり、屈折率異方性
の測定温度は25.0℃であり、屈折率異方性の測定波
長は589nmである。また、比較例及び実施例中の組
成比の%は全て重量%を意味する。しきい値電圧の温度
依存性δは次式で定義する。δが小さい程、しきい値電
圧の温度特性が低減されたことを意味する。
成物を調整した。4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)ベンゾニトリル 24%、4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 36
%、4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベ
ンゾニトリル 25%、4−〔4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)フェニル〕ベンゾニトリル 1
5%。この液晶組成物は、透明点が72.4℃、粘度が
27.0mPa・s、屈折率異方性が0.137、しき
い値電圧が1.78V、および、δは0.013V/℃
であった。
示されている下記の組成物を調整した。4−〔トランス
−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリ
ル10%、4−〔トランス−4−(トランス−3−ペン
テニル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル 10%、4
−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル 5%、4−
〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル 5%、4−
〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕−1,2−ジフルオロベンゼン
10%、4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕−1,2−ジフル
オロベンゼン 10%、4−〔トランス−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ア
ニソール 4%、4−〔トランス−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕−1−フ
ルオロベンゼン 4%、4−〔トランス−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ト
ルエン 6%、4−〔トランス−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕−1−プロ
ピルベンゼン 6%、4−エチル−4’−メチルトラン
5%、4,4’−ジブチルトラン 5%、4−ヘキシ
ル−4’−メチルトラン 5%、4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリ
ル 14%。この組成物の透明点は90.2℃、粘度は
22.2mPa・s、屈折率異方性は0.013、しき
い値電圧は1.99V、および、δは0.014V/℃
であった。
物として、3,4,5−トリフルオロフェニル−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート
7%、3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート
7%、3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾアート 7
%、3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キサンカルボキシラート 15%、一般式(3)で表さ
れる化合物として、3,5−ジフルオロ−4−シアノフ
ェニル−4−(トランス−3−ペンテニル)ベンゾアー
ト 10%、一般式(6)で表される化合物として、4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−フル
オロベンゾニトリル 15%、4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリル
15%、一般式(7)で表される化合物として、4−
フルオロフェニル−トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキサンカルボキシラー
ト 6%、4−フルオロフェニル−トランス−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサン
カルボキシラート 6%、一般式(8)で表される化合
物として、4−〔トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕トルエン 8
%、4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル〕アニソール 4%から
なる液晶組成物を調整した。この組成物の透明点は6
9.1℃、粘度は40.2mPa・s、屈折率異方性は
0.097、しきい値電圧は0.87V、および、δは
0.003V/℃であった。比較例1及び比較例2に比
べて、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度特性が
小さくなっている。
物として、3,4,5−トリフルオロフェニル−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート
5%、3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート
5%、一般式(2)で表される化合物として、3−フル
オロ−4−シアノフェニル−4−〔トランス−4−(プ
ロピルオキシメチル)シクロヘキシル〕ベンゾアート
8%、3−フルオロ−4−シアノフェニル−4−(トラ
ンス−3−ペンテニル)ベンゾアート 8%、一般式
(4)で表される化合物として、4−〔トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕ベンゾニトリル 8%、一般式(5)で表される
化合物として、2−(3,4−ジフルオロフェニル)−
5−プロピルピリミジン 4%、一般式(6)で表され
る化合物として、4’−エチル−4−シアノビフェニル
4%、4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル 4%、一般式(7)で表される化
合物として、4−フルオロフェニル−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート 4%、一
般式(8)で表される化合物として、トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−メト
キシメチルシクロヘキサン 8%、トランス−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチルシ
クロヘキサン 6%、4−〔トランス−4−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕トルエ
ン 8%、4−〔トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕トルエン 8
%、4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル〕アニソール 5%、1
−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−4−プロピルベンゼン 1
5%からなる液晶組成物を調整した。この組成物の透明
点は103.2℃、粘度は27.1mPa・s、屈折率
異方性は0.119、しきい値電圧は1.55V、およ
び、δは0.005V/℃であった。比較例1及び比較
例2に比べて、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温
度特性が小さくなっている。
物として、3,4,5−トリフルオロフェニル−トラン
ス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキサンカルボキシラート 10%、一般式(2)
で表される化合物として、3−フルオロ−4−シアノフ
ェニル−4−(プロピルオキシメチル)ベンゾアート
13%、4−シアノフェニル−4−エチルベンゾアート
5%、3−フルオロ−4−シアノフェニル−4−〔ト
ランス−4−(ペンチルオキシメチル)シクロヘキシ
ル〕ベンゾアート 6%、一般式(5)で表される化合
物として、2−(4−フルオロビフェニル−4’−イ
ル)−5−プロピルピリミジン3%、一般式(9)で表
される化合物として、4−エチル−4’−メチルトラン
8%、4−ヘキシル−4’−メチルトラン 16%、
4,4’−ジブチルトラン 8%、4−エチル−4’−
メトキシトラン 11%、4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−2−フルオロ−4’−エチルトラ
ン 5%、4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−2−フルオロ−4’−プロピルトラン 5%、4
−〔2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エ
チル〕−4’−エチルトラン 5%、4−〔2−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル〕−4’−
プロピルトラン 5%からなる液晶組成物を調整した。
この組成物の透明点は60.2℃、粘度は29.0mP
a・s、屈折率異方性は0.190、しきい値電圧は
1.32V、および、δは0.006V/℃であった。
比較例1及び比較例2に比べて、しきい値電圧が低く、
しきい値電圧の温度特性が小さくなっている。
物として、3,4,5−トリフルオロフェニル−4−エ
チルベンゾアート 9%、3,4,5−トリフルオロフ
ェニル−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ベンゾアート 5%、一般式(2)で表される化合
物として、3−フルオロ−4−シアノフェニル−4−
(プロピルオキシメチル)ベンゾアート 10%、3−
フルオロ−4−シアノフェニル−4−(ブチルオキシメ
チル)ベンゾアート 6%、3−フルオロ−4−シアノ
フェニル−4−(ペンチルオキシメチル)ベンゾアート
5%、3−フルオロ−4−シアノフェニル−4−(ト
ランス−3−ペンテニル)ベンゾアート 10%、一般
式(6)で表される化合物として、4−〔トランス−4
−(メトキシメチル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル
5%、一般式(8)で表される化合物として、2−(4
−エトキシフェニル)−5−プロピルピリミジン 3
%、2−(4−エトキシフェニル)−5−ブチルピリミ
ジン 3%、4−ブチルオキシフェニル−トランス−4
−プロピルシクロヘキサンカルボキシラート 8%、4
−エトキシフェニル−トランス−4−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシラート 6%、4−メトキシフェニル−
トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラー
ト 6%、4−エトキシフェニル−トランス−4−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシラート 5%、4−エト
キシフェニル−トランス−4−ペンチルシクロヘキサン
カルボキシラート 4%、2−〔4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル〕−5−エチルピリ
ミジン 3%、2−〔4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル〕−5−プロピルピリミジン
3%、4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕トルエン 9%から
なる液晶組成物を調整した。この組成物の透明点は4
7.4℃、粘度は47.0mPa・s、屈折率異方性は
0.114、しきい値電圧は0.78V、および、δは
0.005V/℃であった。比較例1及び比較例2に比
べて、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度特性が
小さくなっている。
物として、3,4,5−トリフルオロフェニル−トラン
ス−4−エチルシクロヘキサンカルボキシラート 10
%、3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−プロピ
ルビフェニリル−4−カルボキシラート 5%、3,
4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサンカ
ルボキシラート 5%、一般式(2)で表される化合物
として、3−フルオロ−4−シアノフェニル−4−〔ト
ランス−4−(エトキシメチル)シクロヘキシル〕ベン
ゾアート 4%、3−フルオロ−4−シアノフェニル−
4−〔トランス−4−(ブチルオキシメチル)シクロヘ
キシル〕ベンゾアート 4%、3−フルオロ−4−シア
ノフェニル−4−〔トランス−4−(ペンチルオキシメ
チル)シクロヘキシル〕ベンゾアート 4%、一般式
(4)で表される化合物として、4−〔トランス−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル〕−2−フルオロベンゾニトリル 4%、4−〔トラ
ンス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕−2−フルオロベンゾニトリル 5
%、一般式(5)で表される化合物として、2−(4−
フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジン 4%、
一般式(6)で表される化合物として、4−〔トランス
−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリ
ル10%、4−〔トランス−4−(トランス−3−ペン
テニル)シクロヘキシル〕ベンゾニトリル 10%、一
般式(8)で表される化合物として、2−(4−エチル
フェニル)−5−プロピルピリミジン 3%、4−〔ト
ランス−4−(トランス−4−シクロヘキシル)シクロ
ヘキシル〕トルエン 10%、4−〔トランス−4−
(トランス−4−シクロヘキシル)シクロヘキシル〕−
1−プロピルベンゼン 10%、一般式(9)で表され
る化合物として、4−エチル−4’−メチルトラン 3
%、4−ヘキシル−4’−メチルトラン 6%、4,
4’−ジブチルトラン 3%からなる液晶組成物を調整
した。この組成物の透明点は71.5℃、粘度は29.
5mPa・s、屈折率異方性は0.131、しきい値電
圧;1.32V、および、δは0.007V/℃であっ
た。比較例1及び比較例2に比べて、しきい値電圧が低
く、しきい値電圧の温度特性が小さくなっている。
物として、3,4,5−トリフルオロフェニル−トラン
ス−4−エチルシクロヘキサンカルボキシラート 5
%、3,4,5−トリフルオロフェニル−4−エチルベ
ンゾアート 5%、一般式(2)で表される化合物とし
て、3−フルオロ−4−シアノフェニル−4−(プロピ
ルオキシメチル)ベンゾアート 10%、3−フルオロ
−4−シアノフェニル−4−(トランス−3−ペンテニ
ル)ベンゾアート 6%、一般式(4)で表される化合
物として、4−〔トランス−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕−2−フルオロベ
ンゾニトリル 8%、4−〔トランス−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕−2
−フルオロベンゾニトリル 7%、4−〔トランス−4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕ベンゾニトリル 5%、4−〔トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル〕ベンゾニトリル 5%、一般式(6)で表される
化合物として、トランス−2−(4−シアノフェニル)
−5−プロピルジオキサン 5%、一般式(7)で表さ
れる化合物として、4−フルオロフェニル−トランス−
4−ブチルシクロヘキシルカルボキシラート 5%、一
般式(8)で表される化合物として、4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−1−エトキシベンゼン
3%、4−ペンチルフェニル−4−ヘキシルオキシベン
ゾアート 5%、4−プロピルフェニル−トランス−4
−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート 5%、2−
(4−エチルビフェニル−4’−イル)−5−プロピル
ピリミジン 5%、2−(4−エチルビフェニル−4’
−イル)−5−ブチルピリミジン 5%、4−〔トラン
ス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル〕−1−プロピルベンゼン 16%からな
る液晶組成物を調整した。この組成物の透明点は92.
2℃、粘度は48.7mPa・s、屈折率異方性は0.
133、しきい値電圧は1.27V、および、δは0.
005V/℃であった。比較例1及び比較例2に比べ
て、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度特性が小
さくなっている。
に、本発明の液晶組成物は、しきい値電圧およびその温
度依存性が低減されているため、この液晶組成物を使用
することにより、低電圧駆動、低消費電力、かつ、使用
温度範囲でコントラスト不足等の表示不良が起こりにく
い液晶表示素子が可能となる。
Claims (9)
- 【請求項1】第一成分として、一般式(1) 【化1】 (式中のR1は1〜10個の炭素原子を有するアルキル
基であり、これらの基中に存在する1個の−CH2−基
または隣接していない2個の−CH2−基は酸素原子、
−CO−基、−COO−基または−CH=CH−基によ
って置き換えられていてもよい。nは0または1を表
し、A1およびA2は各々独立してトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表す。)で
表される化合物を1種以上含有し、第二成分として、一
般式(2)〜(5) 【化2】 (式中のR2は1〜10個の炭素原子を有するアルキル
基であり、これらの基中に存在する1個の−CH2−基
または隣接していない2個の−CH2−基は酸素原子ま
たは−CH=CH−基によって置き換えられていてもよ
い。nは0または1を表し、X1はHまたはFを表
す。) 【化3】 (式中のR3は2〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルケニル基を表す。) 【化4】 (式中のR4は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、X2はHまたはFを表す。) 【化5】 (式中のR5は1〜10個の炭素原子を有するアルキル
基を表し、nは0または1を表し、X3はHまたはFを
表す。)のいずれかで表される化合物群から選択される
1種以上の化合物を含有し、第三成分として、一般式
(6)〜(9)、 【化6】 (式中のR6は1〜10個の炭素原子を有するアルキル
基であり、これらの基中に存在する1個の−CH2−基
または隣接していない2個の−CH2−基は酸素原子ま
たは−CH=CH−基によって置き換えられていてもよ
い。A3はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,
4−フェニレンまたは 【化7】 を表し、X4はHまたはFを表す。) 【化8】 (式中のR7は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、A4はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは0または
1を表す。) R8−A5−(A6)n−Z1−A7−R9 (8) (式中のR8およびR9は各々独立して1〜10個の炭素
原子を有するアルキル基であり、これらの基中に存在す
る1個の−CH2−基または隣接していない2個の−C
H2−基は酸素原子によって置き換えられていてもよ
い。A5およびA6は各々独立してトランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは
0または1を表し、Z1は−COO−または単結合を表
し、A7はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,
4−フェニレンまたは 【化9】 を表す。) 【化10】 (式中のR10およびR11は各々独立して1〜10個の炭
素原子を有するアルキル基であり、これらの基中に存在
する1個の−CH2−基または隣接していない2個の−
CH2−基は酸素原子によって置き換えられていてもよ
い。nは0または1を表し、A8はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは 【化11】 を表し、X5はHまたはFを表す。)のいずれかで表さ
れる化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項2】 液晶組成物中の第一成分の占める割合が
3〜70重量%、第二成分の占める割合が3〜70重量
%、および、第三成分の占める割合が3〜70重量%で
あることを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。 - 【請求項3】 第一成分を構成する一般式(1)で表さ
れる化合物が、一般式(1a) 【化12】 (式中のR12は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、nは0または1を表し、A9およびA
10は各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−フェニレンで表す。ただし、A9が1,
4−フェニレンのときA10は1,4−フェニレンであ
る。)で表される化合物であることを特徴とする請求項
1または請求項2に記載の液晶組成物。 - 【請求項4】 第二成分を構成する一般式(2)で表さ
れる化合物が、一般式(2a)、(2b)または(2
c) 【化13】 (式中のR13は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、nは0または1を表す。) 【化14】 (式中のR14は2〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルケニル基を表す。) 【化15】 (式中のR15は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表す。)で表される化合物群から選ばれた1
種以上の化合物であることを特徴とする請求項1〜請求
項3のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 【請求項5】 第二成分を構成する一般式(5)で表さ
れる化合物が、一般式(5a) 【化16】 (式中のR16は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、nは0または1を表し、X6はnが0
のときHまたはFであり、nが1のときHを表す。)で
表される化合物であることを特徴とする請求項1〜請求
項4いずれか1項に記載の液晶組成物。 - 【請求項6】 第三成分を構成する一般式(6)で表さ
れる化合物が、一般式(6a)または(6b) 【化17】 (式中のR17は2〜10個の炭素原子を有するアルコキ
シメチル基または2〜10個の炭素原子を有するアルケ
ニル基を表す。) 【化18】 (式中のR18は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、A11はトランス−1,4−シクロヘキ
シレン、1,4−フェニレンまたは 【化19】 を表し、X7はA11がトランス−1,4−シクロヘキシ
レンのときHまたはFであり、A11が1,4−フェニレ
ンまたは 【化20】 のときHを表す。)で表される化合物群から選ばれた1
種以上の化合物であることを特徴とする請求項1〜請求
項5いずれか1項に記載の液晶組成物。 - 【請求項7】 第三成分を構成する一般式(8)で表さ
れる化合物が、一般式(8a)、(8b)、(8c)ま
たは(8d) 【化21】 (式中のA12はトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1,4−フェニレンを表し、R19はA12がトランス
−1,4−シクロヘキシレンのとき1〜10個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル基であり、A12が1,4−フ
ェニレンのとき1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルコキシ基を表し、R20はA12がトランス−1,4−シ
クロヘキシレンのとき1〜10個の直鎖状アルキル基ま
たは直鎖状アルコキシ基であり、A12が1,4−フェニ
レンのとき1〜10個の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ル基である。) 【化22】 (式中のR21は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、A13はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは0または
1を表し、R22はnが0のとき1〜10個の直鎖状アル
キル基または直鎖状アルコキシ基であり、nが1のとき
1〜10個の直鎖状アルキル基である。) 【化23】 (式中のR23は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、A14はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを表し、nは0または
1を表し、R24はnが0のとき1〜10個の炭素原子を
有する直鎖状アルコキシ基であり、nが1かつA14がト
ランス−1,4−シクロヘキシレンのとき1〜10個の
炭素原子を有する直鎖状アルキル基または直鎖状アルコ
キシ基であり、nが1で、かつA14が1,4−フェニレ
ンのとき1〜10個の炭素原子を有する直鎖状アルキル
基を表す。) 【化24】 (式中のR25は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、R26は1〜10個の炭素原子を有する
直鎖状アルキル基または2〜10個の炭素原子を有する
直鎖状アルコキシメチル基を表す。)で表される化合物
群から選ばれた1種以上の化合物であることを特徴とす
る請求項1〜請求項6いずれか1項に記載の液晶組成
物。 - 【請求項8】 第三成分を構成する一般式(9)で表さ
れる化合物が、一般式(9a)または(9b) 【化25】 (式中のR27は1〜10個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキル基を表し、R28は1〜10個の直鎖状アルキル基
または直鎖状アルコキシ基を表す。) 【化26】 (式中のR29およびR30は各々独立して1〜10個の炭
素原子を有する直鎖状アルキル基を表し、nは0または
1を表し、X8はnが0のときFであり、nが1のとき
Hである。)で表される化合物群から選ばれた1種以上
の化合物であることを特徴とする請求項1〜請求項7い
ずれか1項に記載の液晶組成物。 - 【請求項9】 請求項1〜請求項8のいずれかに記載の
液晶組成物を含有することを特徴とする電気光学表示素
子。
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